1.2.1 有机化合物的分离、提纯-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步优质教学课件（人教版选择性必修3）

高中化学人教版（2019）选择性必修3 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第1课时 第二节 研究有机化合物的一般方法 有机化合物的分离提纯 学习重难点 素养目标 1.通过对蒸馏、萃取和重结晶实验原理和基本操作的学习，认识科学探究的过程。（科学探究与创新意识） 2.通过谱图信息分析，判断有机分子的结构。（宏观辨识与微观探析） 重点： 1. 蒸馏、重结晶、萃取、分液等有机物分离、提纯方法的原理、适用范围和操作步骤。 2.能够根据有机物的性质和混合物的特点选择合适的分离、提纯方法，并设计实验方案。 难点： 1. 蒸馏和分馏的区别与联系，以及蒸馏装置的选择和组装。 2.重结晶过程中溶剂的选择、溶解、趁热过滤和冷却结晶等操作的关键要点和注意事项。 3.萃取和分液的原理及操作技巧，特别是分液漏斗的使用方法和分液时的操作细节。 阅读一下材料，总结研究有机化合物的一般要经过哪些步骤？ 20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素，随后展开了对青蒿素分子结构的测定和相关医学研究。中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中 科学 社会 技术 药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。 经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青嵩素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(一0一0一)。1975年底，我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。 方法导引 研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤： 主要步骤 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 常用方法 实验目的 蒸馏、萃取 重结晶等 除杂质 定量分析 确定元素组成及比例 波谱分析 测定相对 分子质量 分子式 结构分析 结构式 【学习任务1】物质的分离和提纯 分离、提纯 分离 提纯 把混合物中的各组分物质逐一分开，得到各纯净物。分离过程中要尽量减少各组分物质的损失，确保各组分物质尽可能纯净。 采用物理方法或化学方法将物质中的杂质除去的过程。与分离相比，提纯除去的杂质可以进行恢复。 物理方法：过滤、重结晶、萃取、分液、升华、蒸发、蒸馏、分馏、渗析、盐析、液化等。 化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等。 （1）“过量”——为除尽子，除杂试剂一般要过量。 （2）“后除前”——后面的试剂能够把前面过量的试剂除尽。 分离与提纯的概念辨析： 物质提纯的一般思路： 将要除去的杂质转变为被提纯物质，这是物质提纯的最佳思路 加入萃取剂将杂质或被提纯物质萃取出来 加入一种试剂将要除去的杂质转变为沉淀，用过滤的方法除去 沉淀，注意所加试剂不要引入新杂质 加热或加入试剂使杂质转变为气体逸出 杂转纯 杂转沉 杂转气 萃取 【学习任务1】物质的分离和提纯 6 提纯的四个原则以及四个必须： 不增加新的杂质 被提纯物质易复原(还原为初始状态) 不减少被提纯物质(被提纯物质可增加) 被提纯物质与杂质易分离(操作简单) 不增 不减 易分离 易复原 1.四个原则 【学习任务1】物质的分离和提纯 7 提纯的四个原则以及四个必须： 确保杂质完全除去 必须考虑加入试剂的先后顺序 过量试剂会带入新的杂质 步骤少、转化率高、无副产物等 除杂试剂必须过量 过量试剂必须除尽 除杂途径必须最佳 除去多种杂质时 2.四个必须 【学习任务1】物质的分离和提纯 8 从天然资源中提取有机物成分，通常得到的是含有杂质的粗品。工厂生产和实验室合成的有机物往往也混有未参加反应的原料和反应副产物等。进行有机化合物组成、结构、性质和应用的研究，首先要获得纯净的有机化合物。粗品必须经过分离、提纯才能得到较为纯净的物质。 提纯含杂质的有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质物理性质的差异将它们分离。 在有机化学中常用的分离和提纯方法有蒸馏、萃取和重结晶等。 【学习任务2】有机化合物的分离与提纯 一、蒸馏 1.原理：在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。 2.适用范围：蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。 3.适用条件：①液体有机物中含有少量杂质； ②有机物热稳定性较强； ③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃) 一、蒸馏 直形冷凝管 多用于蒸馏操作 球形冷凝管，用于冷凝回流沸点高的液体 圆底烧瓶 蒸馏烧瓶 【学习任务2】有机化合物的分离与提纯 4.实验仪器 蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管 蒸馏烧瓶 温度计 冷凝管 牛角管 锥形瓶 酒精灯 蒸馏装置图 4.冷凝水，下口进，上口出 1.温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处，测量蒸汽的温度。 2.投放沸石或瓷片防暴沸 3.烧瓶底加垫石棉网 气化 冷凝 接收 使用前要检查装置的气密性！ 【学习任务2】有机化合物的分离与提纯 【例1】如何利用蒸馏方法提纯工业乙醇？ 已知工业乙醇（主要成分是乙醇，含有水、甲醇杂质），通过蒸馏可获得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物（沸点78.15℃）。共沸物，是指两组分或多组分的液体混合物，在恒定压力下沸腾时，其组分与沸点均保持不变。 物质 乙醇 水 沸点／℃ 78.5 100 沸点差距小 【学习任务2】有机化合物的分离与提纯 物质 乙醇 水 沸点／℃ 78.5 100 已知工业乙醇（主要成分是乙醇，含有水、甲醇杂质），通过蒸馏可获得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物。 原因： 1.CaO和水反应生成的Ca(OH)2是糊状物，过滤时会堵塞滤纸孔。 2.Ca(OH)2微溶，少量Ca2+、OH-等离子会透过滤纸导致乙醇不纯。 CaO+H2O=Ca(OH)2 加CaO 蒸馏 [问题1]如何获得无水乙醇？ 含杂工业乙醇 工业乙醇(95.6%) 无水乙醇 （99.5%以上） 蒸馏 ？ [问题2]固液混合物分离为什么不用过滤而用蒸馏呢？ 【学习任务2】有机化合物的分离与提纯 14 东晋葛洪的《肘后备急方》记载了“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”，屠呦呦受其启发，利用乙醚提炼出抗疟有效成分青蒿素。开创了疟疾治疗新方法，全球数亿人因这种“中国神药”而受益，她因此荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。 萃取 固-液萃取 利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 液-液萃取 有机物在两种互不相溶溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 二.萃取、分液 【学习任务2】有机化合物的分离与提纯 15 液-液萃取 可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。 ：萃取用的溶剂 1.萃取剂 选择条件： ①萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应 ②溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大） ③溶质不与萃取剂发生任何反应 常用萃取剂： 乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等 乙醇不可做萃取剂！！！ 利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 主要仪器：分液漏斗 【学习任务2】有机化合物的分离与提纯 2.分液 原理：将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。 适用范围：液体互不相溶 注意事项： 下层（密度大）液体从下口流出，上层（密度小）液体从上口倒出。 与萃取的区别： 两个不同的操作方法，分液可以单独进行，但萃取之后一般要进行分液。 比水轻(上层)： 所有的烃(己烷、苯、汽油等) 酯类(乙酸乙酯、油脂等) 乙醚 比水重(下层)： CCl4、氯仿(CHCl3)、CH2Cl2、 溴苯、硝基苯 二.萃取、分液 【学习任务2】有机化合物的分离与提纯 17 3.萃取步骤：用CCl4萃取碘水中的碘的过程 加水验漏 装液＋萃取剂 振荡，放气 静置分层 分液 上层液体 从分液漏斗上口倒出 下层液体 从分液漏斗下口倒出 ①分液漏斗通过打开上方的玻璃塞和下方的活塞（或：使玻璃塞上的凹槽与玻璃塞上的小孔相对）可将两层液体分离。 二.萃取、分液 【学习任务2】有机化合物的分离与提纯 18 【例2】如何提纯碘水中的碘单质？ 25℃ 水（H2O） 苯（C6H6） 四氯化碳 （CCl4） 碘（I2） 棕黄 紫红色 紫红色 碘的溶解度 0.029g 14.1g 2.9g 根据上表，可以选用的萃取剂是？ 溶解性：水不溶于四氯化碳、苯 苯、四氯化碳 根据上表，你还可以得到什么信息？ 密度：水1.0g/ml；苯0.88g/ml（比水轻）；四氯化碳1.59g/ml（比水重） 【学习任务2】有机化合物的分离与提纯 19 【例2】如何提纯碘水中的碘单质？ 25℃ 水（H2O） 苯（C6H6） 四氯化碳 （CCl4） 碘（I2） 棕黄 紫红色 紫红色 碘的溶解度 0.029g 14.1g 2.9g 【思考】分液后应如何分离碘的四氯化碳有机溶液？ （已知：四氯化碳沸点：76.8 ℃ 碘单质沸点：184.35 ℃） 蒸馏 CCl4+I2 CCl4+Br2 【学习任务2】有机化合物的分离与提纯 20 三.重结晶 方法原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 溶剂 溶解度受温度 的影响很大 溶解度受温度的影响很小或很大 有机物 杂质 适用范围 被提纯物和杂质为固态 【学习任务2】有机化合物的分离与提纯 溶剂要求： 杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。 被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶。 21 三.重结晶 杂质的溶解度很小时 蒸发浓缩、趁热过滤、洗涤、干燥 杂质的溶解度很大时 蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 【学习任务2】有机化合物的分离与提纯 状态变化 操作 结晶 aq→ s 蒸发结晶/冷却结晶 重结晶 s →aq→s 溶解、蒸发浓缩、冷却结晶 如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。 22 重结晶法提纯苯甲酸的实验 【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？ 【资料卡片】 1.纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为 , 2.熔点122℃，沸点249℃。 3.苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下： 苯甲酸在水中不同温度的溶解度 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 【学习任务2】有机化合物的分离与提纯 步骤：加少量热水溶解，趁热过滤，除去泥沙，冷却结晶，过滤。 23 实例展示：重结晶法提纯苯甲酸 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 边加热边搅拌, 至固体溶解 一贴，二低，三靠； 避免烫伤 (缓慢冷却结晶,晶形好) 过滤、洗涤晶体 白色片状晶体 重结晶法提纯苯甲酸的实验 【学习任务2】有机化合物的分离与提纯 24 【讨论与交流】 （1）溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 【提示】加热：使苯甲酸溶解。趁热过滤：除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出。 （2）实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 【提示】玻璃棒：①加热溶解——搅拌，加速苯甲酸溶解。②过滤——引流 （3）如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已经被除净？ 【提示】取少量最后一次洗涤液于洁净的试管中，滴加硝酸酸化的硝酸银溶液，若无白色沉淀生成，证明NaCl已经被除净。 检验沉淀是否洗净答题模板 取少量最后一次洗涤液于洁净的试管中，滴加×××溶液，若无×××沉淀生成，证明沉淀已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净。 25 [例3】根据右图信息，下列实验的步骤是什么？ （1）提纯KNO3、NaCl (少量)混合物中KNO3 （2）提纯NaCl、KNO3 (少量)混合物中NaCl 溶解，蒸发结晶，趁热过滤 溶解，蒸发浓缩，冷却结晶 过滤得到KNO3晶体，杂质NaCl留在滤液中。 蒸发溶剂，这样首先析出的是NaCl，少量的KNO3仍残留在热的溶液中。 （1） 分离和提纯都只利用物质的物理性质，不利用物质的化学性质。( ) × （2） 蒸馏时，冷却水从下口进，从上口出。( ) √ （3） 分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。( ) √ （4） 可用酒精萃取碘水中的碘。( ) × （5） 在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。( ) √ （6） 萃取、分液前需对分液漏斗检漏。( ) √ 1.正误判断 课时精练 2、将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上： (1 ) 溴水 (水) ： 。 (2) (Br2)： 。 (3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。 (4)CH3OH(H2O)：______________________。 　　 (注：甲醇，沸点为64.7 ℃)　　 （5）NaCl （KNO3 ）: 。 （6）KNO3 (NaCl) ： 。 萃取分液(常选用的是CCl4) 用的是NaOH溶液处理后分液 加NaOH后蒸馏 蒸馏(可加入生石灰) 蒸发结晶、趁热过滤 蒸发浓缩、冷却结晶 课时精练 3.下列有关实验装置进行的相应实验，能达到实验目的的是(    ) A. 用图1所示装置除去中含有的少量HCl B. 用图2所示装置蒸干饱和溶液制备晶体 C. 用图3所示装置制取少量纯净的气体 D. 用图4所示装置分离萃取碘水后已分层的有机层和水层 图1 图2 图3 图4 D 课时精练 4.从含 1 mol NaNO3和1 mol KCl的混合液中分离晶体，设计如下方案流程图(见图2)，请分析晶体 A、B 的主要成分是什么？ 操作 I 、操作Ⅱ是什么？ 操作 I：蒸发浓缩(至大量晶体析出)、趁热过滤 操作Ⅱ：冷却结晶 NaCl 蒸发浓缩、 趁热过滤 KNO3 冷却结晶 KNO3 课时精练 5、以氯化钠和硫酸铵为原料制备氯化铵及副产品硫酸钠，工艺流程如下： 硫酸铵 混合 溶解 蒸发 结晶 趁热 过滤 Na2SO4晶体 滤液 冷却 结晶 过滤 滤液 NH4Cl 洗涤 干燥 NH4Cl产品 氯化钠 20 30 40 50 60 70 80 20 30 40 50 60 70 80 90 100 氯化铵 溶解度 /g 硫酸钠 温度/℃ (1)“冷却结晶”过程中，析出NH4Cl晶体的合适温度为 。 (2)若NH4Cl产品中含有硫酸钠杂质，进一步提纯产品的方法是 。 33~40℃ 重结晶 课时精练 色谱法起源于20世纪初，1906年俄国植物学家米哈伊尔·茨维特用碳酸钙填充竖立的玻璃管，以石油醚洗脱植物色素的提取液，经过一段时间洗脱之后，植物色素在碳酸钙柱中实现分离，由一条色带分散为数条平行的色带，从而分离得到了三种色素。茨维特将这种分离、提纯有机物的方法命名为色谱法。 25年后德国化学家库恩再分离、提纯胡萝卜素异构体和维生素结构中，应用色谱法，获得了1938年诺贝尔化学奖。 此后，色谱法成为分离、提纯有机物必不可少的方法。并发展出了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法和液相色谱法等。 科学·技术·社会 【课堂小结】 分离提纯方法的选择： 液体混合物 互溶 蒸馏（沸点相差较大，30℃左右） 不互溶 分液 其中一种易溶于另一种溶剂 固体混合物 一种易溶于水，一种难溶于水 过滤 重结晶 能溶于同一溶剂，但两种物质的溶解性有所差异 Summer 䕎犋 Encore 154103.55 $