21 专题5 第二单元 胺和酰胺-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（苏教版2019）

第二单元　胺和酰胺 [素养发展目标]　1．能从氨基和酰胺基成键方式的角度，了解胺和酰胺的结构特点和分类。2．理解胺和酰胺的化学性质。3．能与酯类比说明酰胺水解反应的原理，能推理出酰胺水解反应后的产物。 一、胺的结构与应用 1．胺的概念与分子结构 (1)概念：氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物。 (2)分子结构：与氨气相似，都是三角锥形。如图： 2．胺的分类 3．胺的命名 (1)结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”。如乙胺、二甲胺、苯胺等。更多的胺类化合物则采用系统命名法，以烃为母体，氨基或烃氨基(—NHR，—NR2)作为取代基。 (2)实例：CH3CH2CH2NH2　1－丙胺， 2－丙胺， 2－氨基己烷。 (3)注意：命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。表示基团时用“氨”，如甲氨基(CH3NH—)；表示氨的烃类衍生物时用“胺”；表示胺的盐时用“铵”。 伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—)和次氨基()。 4．化学性质 (1)胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应： 。 (2)胺的碱性比较弱，在其盐中加入强碱，可得到有机胺。发生的化学方程式为： CH3CH2NHCl－＋NaOH―→CH3CH2NH2＋NaCl＋H2O。 5．用途 (1)实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。 (2)乙二胺为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。 (3)乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，它是重要的分析试剂。 (4)己二胺是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺，它是合成化学纤维“尼龙－66”的主要原料。 (5)苯胺是染料工业中最重要的原料之一。 学生用书第93页 【即学即练】 1．胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是(　　) A．甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的 B．胺类化合物含有的官能团均只有一个—NH2 C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为＋HCl―→ D．三聚氰胺()具有碱性 B　[胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物，胺类化合物中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团，A正确、B错误；胺类化合物具有碱性，C、D正确。] 二、酰胺的结构与应用 1．定义：酰胺是羧酸分子中羧基上的羟基被氨基或烃氨基(—NHR或—NR2)取代得到的化合物。 2．结构通式：，其中叫做酰基，叫做酰胺基。 3．分类及命名 (1)根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。 (2)简单酰胺，根据氨基所连的酰基名称来命名。如乙酰胺()、苯甲酰胺()，N，N－二甲基甲酰胺()等。 4．酰胺的性质 (1)物理性质：酰胺除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。 (2)化学性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl， RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 5．酰胺的制备及用途 (1)制备酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。如乙酰胺可以通过以下反应合成：CH3COOH＋NH3CH3CONH2＋H2O。 (2)用途 ①液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。 ②可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。 ③“扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚，是重要的解热镇痛药。 【即学即练】 2．下列关于胺、酰胺的性质和用途中错误的是(　　) A．胺和酰胺都可以发生水解 B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐 C．酰胺在碱性条件下水解可生成NH3 D．胺和酰胺都是重要的化工原料 A　[胺不能发生水解反应，A项不正确。] 学生用书第94页 胺和酰胺的结构和性质探究 甲胺(CH3NH2)与乙酰胺(CH3CONH2)都是重要的化工原料。近几年烟酰胺火遍 了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图所示： 1．甲胺(CH3NH2)与乙酰胺(CH3CONH2)分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？ 提示：不是。因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2原子团。 2．烟酰胺属于胺类物质吗？其分子中含有的含氧官能团有哪些？ 提示：烟酰胺不属于胺，属于酰胺。分子中含有酰胺基。 3．酰胺与酯类化学性质有什么相似性？ 提示：二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。 4．烟酰胺能水解吗？其酸性水解、碱性水解的产物是什么？ 提示：能水解。酸性水解的产物为和铵盐；碱性水解的产物为和氨气。 氨、胺、酰胺和铵盐比较 类别 氨 胺 酰胺 铵盐 代表物 氨 甲胺 乙酰胺 NH4Cl 组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构式 化学性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 科学家发现某些高温油炸食品中含有一定量的CH2===CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是(　　) A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生水解反应 C．该物质没有同分异构体 D．能与氢气发生加成反应 C　[丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确；酰胺在酸或碱存在并加热条件下能发生水解反应，B项正确；丙烯酰胺存在多种同分异构体，如H2N—CH===CHCHO，C项错误；丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，D项正确；答案选C。] 学生用书第95页 1．下列说法错误的是(　　) A．(CH3)2NH的分子结构为三角锥形 B．苯胺属于一级胺 C．三甲胺属于三元胺 D．与氮原子相连的两个烃基可以相同，也可以不同 C　[三甲胺属于三级胺，不属于三元胺。] 2．下列命名错误的是(　　) A．(CH3CH2)3N　三乙胺 B．对甲基苯胺 C． 3－丁胺 D．H2NCH2CH2NH2　乙二胺 C　[名称为2－丁胺或2－氨基丁烷。] 3．下列化合物在水溶液中碱性最强的是(　　) A．CH3CH2NH2　　　 B． C．NH3 D．CH3CONH2 答案：　A 4． (2023·徐州市铜山区期中)某有机物的结构如图所示，关于该有机物下列说法正确的是(　　) A．分子与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐有2种 B．该有机物分子存在顺反异构 C．分子完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个 D．分子可以在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应 C　[分子中含有1个酰胺基和1个酯基，与足量NaOH溶液完全反应后生成和碳酸钠溶液，钠盐只有碳酸钠这1种，故A错误；由有机物的结构简式：可知，该有机物分子中不存在顺反异构，故B错误；分子完全水解后所得有机物分子的结构简式为：，其中有1个手性碳原子，故C正确；由有机物的结构简式：可知，为含醇羟基的有机物，要发生消去反应的条件为：浓硫酸、加热，故D错误；故答案：C。] 5． 乙酰苯胺(C6H5－NHCOCH3)可用作止痛剂、退热剂，制备装置如图所示。反应原理为：C6H5－NH2＋CH3COOHC6H5－NHCOCH3＋H2O。已知苯胺可溶于水，沸点184 ℃，接触空气易被氧化；冰醋酸的沸点为118 ℃。乙酰苯胺的溶解度如下表： 温度/℃ 20 25 50 80 100 溶解度/g 0．46 0．56 0．84 3．45 5．5 下列说法错误的是(　　) A．反应物中加入适量锌粉，防止苯胺被氧化 B．使用球形冷凝管可以提高反应物的转化率 C．用水浴加热效果更佳 D．反应结束后，将锥形瓶中反应液倒入冷水中，过滤、洗涤，可获得乙酰苯胺晶体 C　[由于苯胺接触空气易被氧化，反应物中加入适量锌粉，锌粉可与酸反应生成氢气，形成氢气环境，从而防止苯胺被氧化，故A正确；球形冷凝管内管曲面多，可使蒸气与冷凝液充分进行热量交换，可使更多蒸发出去的有机物冷凝为液态回流，减小反应物蒸发损失，使反应充分进行，可以提高反应物的转化率，故B正确；C．由题中信息可知，制取乙酰苯胺(C6H5—NHCOCH3)的反应温度为105 ℃，大于水的沸点，所以该反应不能使用水浴加热，故C错误；由题中信息可知，反应物苯胺、乙酸均溶于水，产物乙酰苯胺在20 ℃时溶解度很小，所以，反应结束后，将锥形瓶中反应液倒入冷水中，乙酰苯胺为沉淀，过滤、洗涤，可获得乙酰苯胺晶体，故D正确；答案为C。] 学科网（北京）股份有限公司 $$