16 专题4 第一节 第2课时 酚-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（苏教版2019）

第2课时　酚 [素养发展目标]　1．认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。能够列举酚的典型代表物的主要物理性质。2．认识同一分子中官能团之间存在相互影响。3．能描述和分析酚的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。 一、酚类的结构与物理性质 1．酚的概念 分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物属于酚。 如：。 2．苯酚的分子结构 3．苯酚的溶解性实验 实验内容与现象 结论 (1)观察苯酚的颜色、状态，闻气味 无色晶体，在空气中被氧化略带红色，具有特殊的气味 (2)在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，振荡试管观察到的现象是晶体溶解，继续加入苯酚，至有较多晶体不溶解，振荡试管，静置后分层 苯酚能溶于水，较多量时振荡可形成悬浊液，静置后会分层 续表 实验内容与现象 结论 (3)将实验(2)中的试管放在热水浴中加热，观察到的现象是分层现象消失，取出试管冷却静置后底部出现晶体 易溶于热水，温度较高(65 ℃以上)时能与水以任意比互溶 (4)将苯酚晶体分别加入苯和煤油中，并与实验(2)作比较 易溶于有机溶剂 4．苯酚的物理性质 【即学即练】 1．醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用，下列关于醇和酚的说法中不正确的是(　　) A．医院经常用“来苏水”进行消毒，其主要成分属于酚类化合物 B．甘油()具有较强的吸水性，经常用于护肤用品，它属于三元醇 C．冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇 D．含有—OH(羟基)官能团的有机物不一定属于醇类 C　[冬天汽车所用的防冻液的主要成分为乙二醇。] 二、苯酚的化学性质 1．弱酸性 实验步骤 学生用书第66页 实验现象 ①中得到浑浊液体，②中液体变澄清，③或④中液体变浑浊 续表 化学方程式 实验结论 ①室温下，苯酚在水中溶解度较小 ②苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性 ③酸性：C6H5OH＜HCl，C6H5OH＜H2CO3 2．取代反应 实验操作 实验现象 试管中产生白色沉淀 化学方程式 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 3．苯酚的氧化反应 (1)在空气中会慢慢被氧化至略带红色。 (2)可以燃烧C6H6O＋7O26CO2＋3H2O。 4．显色反应 (1)内容：苯酚与含Fe3＋的溶液作用显紫色。 (2)应用：检验苯酚或Fe3＋的存在。 【即学即练】 2．判断正误：正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3(×) (2)苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀(×) (3)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2，4，6三溴苯酚，再过滤除去(×) (4) 含有的官能团相同，化学性质相似(×) (5)乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应(×) 三、苯酚的用途及含酚废水的处理 1．酚的用途 (1)苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。 2．含酚废水的处理 (1)酚类化合物的毒性 在石油、煤、化工、制药、油漆工业产生的废水中含有较多的酚类物质，以苯酚、甲酚污染为主，影响水生动物的生长，含酚废水可回收利用和降解处理。 (2)回收处理方法 ①物理方法：a.废水中加苯，萃取分液。b.废水中加活性炭吸附酚类。 ②化学方法：氧化和微生物处理。如常用二氧化氯、臭氧等进行氧化，或用含有大量微生物的活性污泥对废水中的苯酚进行氧化分解等。 学生用书第67页 【即学即练】 3．欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作： ①蒸馏　②过滤　③静置分液　④加入足量的金属钠　⑤通入过量的CO2气体　⑥加入足量的NaOH溶液　⑦加入足量的FeCl3溶液　⑧加入浓H2SO4与NaBr晶体共热。下列步骤中最合理的是(　　) A．⑧④⑦③　　　　　 B．⑥①⑤③ C．⑥①⑤② D．⑧②⑤③ B　[苯酚和乙醇的沸点相差很小，直接用蒸馏的方法很难将其分开，应先加NaOH将苯酚转化为苯酚钠，苯酚钠是盐类物质，沸点和乙醇相差很大，因此控制温度可以用蒸馏法把乙醇排出，剩余的苯酚钠溶液中通入足量CO2，可以析出溶解度很小的苯酚，此时苯酚以乳浊液形成存在，待静止分层后再进行分液操作可得到苯酚。] 酚的结构与性质探究 1．下列物质　 都是酚类吗？他们均有羟基官能团，化学性质相似吗？ 提示：—OH与苯环直接相连的化合物是酚，②③是酚，①属于芳香醇。醇和酚的化学性质不相似。 2．苯酚俗称石炭酸，具有弱酸性，怎样证明苯酚的酸性弱于碳酸？ 提示：向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2，若溶液变浑浊，则说明有苯酚生成：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3，根据“强酸制弱酸”的原理，说明酸性：碳酸＞苯酚。 3．为什么向溶液中通入CO2时，生成的是NaHCO3而不是Na2CO3? 提示：苯酚、H2CO3、HCO的酸性强弱顺序为H2CO3> >HCO。因此，苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不是Na2CO3。 4．如何除去苯中混有的少量苯酚？ 提示：取该混合物适量加到分液漏斗中，向分液漏斗中加入足量NaOH溶液，然后振荡、静置，再进行分液，上层液体就是苯。 5．设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。 (1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是怎样的？ 提示：A、D、E、B、C、F。 (2)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为有没有道理。怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？ 提示：有道理，应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气。 学生用书第68页 1．醇与酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基 醇羟基 酚羟基 结构特点 —OH与烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 ①与钠反应；②取代反应； ③消去反应；④氧化反应； ⑤酯化反应 ①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮) 与FeCl3溶液反应显紫色 2．工业废水中的苯酚回收工艺 1．下列有关苯酚的叙述正确的是(　　) A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上 C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗 D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化 C　[苯酚的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色，故A错误；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当旋转H—O使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚分子中的13个原子处在同一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，故B错误；苯酚有腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗，故C正确；苯酚在空气中易被氧化，故D错误；答案选C。] 2．(2023·广西民族高中期中)苯酚()在一定条件下能与氢气加成得到环己醇()。下面关于这两种有机物的叙述中，错误的是(　　) A．1 mol苯酚需要与3 mol氢气完全加成才能生成环己醇 B．属于芳香族化合物 C．苯酚是比碳酸酸性更弱的酸，环己醇则显中性 D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象 B　[苯酚中含有苯环，1 mol苯酚与3 mol氢气发生加成反应生成环己醇，故A正确；中不含苯环，不属于芳香族化合物，故B错误；苯酚溶液显弱酸性，酸性比碳酸还弱，环己醇是非电解质，水溶液呈中性，故C正确；苯酚溶液可发生显色反应，与氯化铁溶液反应使溶液变为紫色，环己醇与氯化铁溶液不反应，加入FeCl3溶液中无明显现象，故D正确；故选B。] 3．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是(　　) A．操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4 B．苯酚钠是离子化合物，在苯中的溶解度比在水中的小 C．通过操作Ⅱ，苯可循环使用 D．苯酚沾到皮肤上，需用NaOH溶液清洗后，再用大量水冲洗 D　[由题干流程图可知，“操作Ⅰ”是用苯萃取出苯酚，“操作Ⅱ”是向苯酚的苯溶液中加入NaOH溶液，苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，苯酚钠溶于水中，苯可通过分液分离出来，“操作Ⅲ”是向水层溶液中加入盐酸，与苯酚钠反应生成苯酚和氯化钠，苯酚在水中的溶解度小，将析出晶体，过滤可得苯酚晶体，洗涤干燥即可，据此分析解题。苯酚易溶于苯、CCl4等有机溶剂中，由题干流程图可知操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4，A正确；苯酚钠是离子化合物，由“操作Ⅱ”可知苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小，B正确；由分析可知，通过操作Ⅱ，可以分离出苯，故苯可循环使用，C正确；由于NaOH具有强腐蚀性，故苯酚沾到皮肤上，不能用NaOH溶液清洗而应该用大量的酒精洗涤后，再用大量水冲洗，D错误；故答案为D。] 学生用书第69页 1．下列说法正确的是(　　) A．含有羟基的化合物一定属于醇类 B．最简单的醇为甲醇 C．醇类和酚类具有相同的官能团，因此具有相同的化学性质 D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 B　[羟基若直接连在苯环上则属于酚类，A不正确；酚具有弱酸性而醇没有弱酸性，所以C不正确；如属于醇类，所以D不正确。] 2．(2023·张掖市高二期末)鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、溴苯和乙醇5种无色液体，可选用的最佳试剂是(　　) A．新制的Cu(OH)2 悬浊液 B．FeCl3溶液 C．溴水 D．酸性KMnO4溶液 C　[新制的Cu(OH)2与5种无色液体均不反应，无法鉴别，故A错误；加入FeCl3溶液，苯酚遇FeCl3溶液显紫色，乙醇互溶，己烷、己烯、溴苯和FeCl3溶液不溶均分层，且己烷、己烯均在上层，无法鉴别，故B错误；加入溴水，苯酚与溴水反应生成白色沉淀，己烷和溴水发生萃取并分层，有机层在上层，己烯加成使溴水褪色，溴苯和溴水发生萃取并分层，有机层在下层，乙醇和溴水互溶，现象不同，可鉴别，故C正确；加入酸性KMnO4溶液，苯酚溶液、己烯和乙醇均使高锰酸钾溶液褪色，现象相同，不能鉴别，故D错误；答案选C。] 3．下列说法正确的是(　　) A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀 B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，属于同系物 C．互为同分异构体 D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 C　[苯甲醇不能与饱和溴水反应，A错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B错误；酚与芳香醇、芳香醚分子式相同而结构不同，互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D错误。] 4．己烯雌酚(结构简式如图所示)，是一种激素类药物。下列叙述正确的是(　　) A．己烯雌酚分子式为C18H12O2 B．己烯雌酚与NaOH溶液、NaHCO3溶液均能反应 C．1 mol己烯雌酚最多能与5 mol溴发生反应 D．己烯雌酚可以发生加成反应、取代反应、消去反应 C　[H原子个数为20，A项错误；结构中含有酚羟基，可与NaOH溶液反应，但不含羧基，不能与NaHCO3溶液反应，B项错误；酚羟基的邻对位与溴发生取代，C===C与溴水发生加成，则1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应，C项正确；结构中含有苯环、碳碳双键、乙基，可发生加成反应和取代反应，但是不可发生消去反应，D项错误。] 5．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式。 A：____________，B：____________。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式： ________________________________________________________________________。 (3)A与金属钠反应的化学方程式为________________________________________； 与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________________。 解析：　依据分子式C7H8O知A和B都是不饱和化合物，由于A、B均与Na反应放出H2，且结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有一个—OH，为醇或酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为，B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲酚，它有三种结构：、、，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。、、H2O与金属钠反应的关系式分别为～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。 答案：　 学科网（北京）股份有限公司 $$