14 专题3 石油化工的基础物质——烃 章末综合提升-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（苏教版2019）

章末综合提升 素养培优(一)　烃的结构与性质 (2021·河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　) A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面 C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键 B　[苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子共平面，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；故选B。] 针对练1　 (海南卷)(双选)下列化合物中，既能发生取代反应又能发生加成反应的有(　　) A．CH3CH===CH2　　　 B．CH3CH2CH2OH AD　[分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有的—CH3具有烷烃的性质，能发生取代反应， A项正确；分子中的碳碳键为介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，既能发生取代反应又能发生加成反应，D项正确；分子中无不饱和键，不能发生加成反应，B、C项错误。] 针对练2　(2021·辽宁卷)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是(　　) A．a的一氯代物有3种 B．b是的单体 C．c中碳原子的杂化方式均为sp2 D．a、b、c互为同分异构体 A　[A．根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种，如图所示：，A正确；b的加聚产物是：，的单体是苯乙烯不是b，B错误；c中碳原子的杂化方式有6个sp2，2个sp3，C错误；a、b、c的分子式分别为：C8H6，C8H6，C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误；故答案为A。] 素养培优(二)　芳香族化合物同分异构体的书写方法 1．侧链有一个取代基：把苯环看作取代基，先写侧链的碳骨架异构，再加苯环。如，先写四个碳的碳骨架，再加苯环，共四种：。 学生用书第58页 2．侧链有两个取代基：利用“等效氢”法，“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。例如甲苯和乙苯在苯环上一卤代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)： 3．侧链有三个取代基：采取“定二移一”的方法。 ①三个相同的取代基 先固定两个取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如三甲苯同分异构体的写法与数目的判断，先写出二甲苯三种，再加另一个甲基，共三种。 A中三种，B中两种均和A重复，C中一种也和A中重复，所以共三种。 ②三个取代基两个相同，一个不同 先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种(邻、间、对)二氯苯，然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代，共有(2＋3＋1＝6)六种。 ③三个取代基完全不同 方法一样，这时间位和邻位四种位置完全不一样，对位两种，共十种。 组成和结构可用表示的有机化合物共有(不考虑立体异构)(　　) A．12种　　　　　　　 B．28种 C．32种 D．36种 A　[丁基有4种：—CH2CH2CH2CH3、、、；—C2H3Cl2可看作—CH2CH3中的2个H原子被Cl原子取代，2个Cl在同一个碳原子上有—CCl2CH3和—CH2CHCl22种结构，2个氯原子在不同碳原子上只有—CHClCH2Cl 1种结构，共有3种结构；所以满足条件的同分异构体有3×4＝12种。故A正确。] 针对练3　分子式为C8H10的芳香烃苯环上的一个氢原子被氯原子取代，其生成物有(　　) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 C　[C8H10的结构可能有四种：、、、。各物质的对称结构和苯环上的不同化学环境的氢原子数如图所示： 其一氯代物依次有3种、2种、3种、1种，共9种。] 针对练4　已知苯()分子有一类氢原子，其中二氯代物有3种，萘()分子有两类氢原子，其中二氯代物有10种，蒽()分子有三类氢原子，其中二氯代物有(　　) A．13种 B．15种 C．18种 D．20种 B　[蒽()分子有三类氢原子，即，其一氯代物有三种，当一个氯在①位时，苯环上氢原子有9类；当氯在②位时，苯环上去除①位氢原子外，氢原子仍有5类；当氯在③位时，苯环上去除①、②位氢原子外氢原子仍有1类，则二氯代物共有15种，答案为B。] 学科网（北京）股份有限公司 $$