9 专题2 第二单元 第2课时 有机化合物的命名-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（苏教版2019）

第2课时　有机化合物的命名 [素养发展目标]　1．能从有机物的成键特点、官能团等微观角度对简单有机物进行命名。2．掌握烃基的概念；学会用有机化合物的系统命名的方法对烷烃进行命名。3．掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物的命名方法。 一、烷烃的命名 1．烃基与烷基 (1)烃基：烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的呈电中性的原子团。 (2)烷基：烷烃失去一个氢原子剩余的原子团。 (3)常见一价烷基：甲基(—CH3)，乙基(CH3CH2—)，丙基有两种，分别为CH3CH2CH2—和，丁基(C4H9—)有4种结构，戊基(C5H11—)有8种结构。 2．烷烃的习惯命名法(普通命名法) (1)原则：碳原子数后加“烷”字。 (2)碳原子数的表示方法 ①碳原子数在十以内的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。 ②碳原子数在十以上的用中文数字表示，如C14H30名称为十四烷，C20H42名称为二十烷。 ③当碳原子数相同时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。 如：CH3CH2CH2CH2CH3的名称为正戊烷，的名称为异戊烷，的名称为新戊烷。 3．烷烃的系统命名法的步骤 (1)选母体，称某烷。选定分子中碳原子数最多的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)编序号，定支链。选主链中离支链最近的一端开始 学生用书第36页 编号；当两个相同支链离两端主链距离相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简进行编号。 (3)取代基写在前，注位置，短线连。先写取代基的位置，再写取代基的数目和名称。 (4)不同基团，由简到繁，相同合并。简单在前、复杂在后、相同合并，最后写主链名称。 如： ①主链碳原子数为7，名称为庚烷。 ②取代基的名称为甲基和乙基。 ③甲基的位置分别在2号位和5号位；乙基的位置在4号位。 该烷烃的名称为2，5二甲基4乙基庚烷。 【即学即练】 1．对于烃的命名正确的是(　　) A．4－甲基－4，5－二乙基己烷 B．3－甲基－2，3－二乙基己烷 C．4，5－二甲基－3－乙基庚烷 D．3，4－二甲基－4－乙基庚烷 D　[已知烷烃的结构简式，选择最长碳链为主链，主链上有7个碳，从距离甲基最近的一端开始编号，则3号和4号碳上分别有一个甲基，4号碳上有一个乙基，所以其名称为：3，4－二甲基－4－乙基庚烷，故D正确。故选D。] 二、其他类型有机物的命名 1．烯烃和炔烃的命名 (1)选主链 将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为某烯或某炔。 (2)编序号 从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)写名称 用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置(只需标明碳碳双键或碳碳三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示碳碳双键或碳碳三键的个数，在前面写出取代基的名称、个数和位置。 2．环状化合物的命名 (1)习惯命名法 ①一元取代物的命名 以环为母体，将环侧链的烷基作为取代基。如称为甲苯。称为乙苯，称为甲基环戊烷。 ②二元取代物的命名 当分子中有两个氢原子被取代后，取代基在环上有邻、间、对三种位置，取代基的位置可分别用邻、间和对来表示。 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 3．烃的衍生物的命名 (1)卤代烃：以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名，如4－甲基－2－氯戊烷()。 (2)醇：以羟基作为官能团像烯烃一样命名，如的名称为4，6－二甲基－2－庚醇。 (3)酚：以酚羟基为1号位，官能团像苯的同系物一样命名。 (4)醚、酮：命名时注意碳原子数的多少，如： CH3—O—CH2—CH3，甲乙醚。 学生用书第37页 (5)醛、羧酸：某醛、某酸(官能团总在1号位，无需指出)如的名称为3－甲基丁酸。 (6)酯：某酸某酯，如2，2－二甲基丙酸乙酯的结构简式为。 【即学即练】 2．判断下列命名是否正确，不正确的写出正确命名。 (1) 的名称为邻羟基甲苯(×) (2) 的系统命名为1，3，4－三甲苯(×) (3) 的系统命名为4－甲基－2－戊炔(√) (4) 的系统命名为3－甲基苯乙烯(√) (5)CH2BrCH2Br的系统命名为二溴乙烷(×) (6) 2，2－二甲基丁酸(×) 答案：　(1)系统命名为邻甲基苯酚 (2)系统命名为1，2，4－三甲苯 (5)系统命名为1，2－二溴乙烷 (6)系统命名为3，3－二甲基丁酸 有机物的命名 有机化合物种类繁多，结构复杂，需要建立一套科学、完整的有机化合物的命名原则，使有机化合物的名称能准确反映该有机化合物的组成和结构。 烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机化合物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。对于复杂的有机化合物如何命名？根据烷烃的系统命名法，给下面的烷烃进行命名。 1．选取①～④四条碳链中的哪一条为主链？选择的依据是什么？ 提示：选取③号碳链为主链。①②号碳链为主链有7个碳原子，③④号碳链为主链有8个碳原子；③号碳链有4个支链，④号碳链有3个支链。 2．碳原子编号a～d中哪一个碳原子为起点？为什么？ 提示：从d端碳原子开始编号。支链位次和最小。 3．写出该有机物的名称。 提示：2，4，6－三甲基－3－乙基辛烷。 学生用书第38页 4．某有机物的键线式为，命名为：3－甲基－5－庚烯，对吗？并说明原因。 提示：不对。该物质可写成 ，故正确名称为5－甲基－2－庚烯。 5．命名为2－甲基－1－丙醇，对吗？并说明原因。 提示：不对。醇的命名应该选择含有官能团的最长的碳链为主链，且从离官能团最近的一端开始编号，故该物质的名称为2－丁醇。 1．烃的命名规律 2．有机物命名的“五原则”和“五必须” (1)“五原则” ①最长碳链原则：应选最长的碳链作为主链；若含有官能团时，应选含有官能团且碳原子数最多的碳链作为主链。 ②最多支链原则：若存在多条等长碳链时，应选择含支链最多的碳链作为主链。 ③最近编号原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号；如果有机物含有官能团时，应从离官能团最近的一端对主链碳原子进行编号。 如有机物，对其进行编号时，应从右端开始编号，不应从左端开始编号。 ④最简原则：若不同的支链距主链两端距离相等时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。 ⑤最小编号原则：若相同的支链距主链两端距离相等时，应以支链编号数之和最小为原则，对主链碳原子编号。如对进行编号时，如果从左端开始编号，则取代基编号数之和为2＋4＋5＝11；如果从右端开始编号，则取代基编号数之和为2＋3＋5＝10，故应从右端开始编号。 (2)“五必须” ①注明取代基的位置时，必须用阿拉伯数字表示。 ②相同取代基合并后的总数，必须用汉字表示。 ③名称中的阿拉伯数字间必须用“，”隔开。 ④名称中凡是阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用短线“－”隔开。 ⑤如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 1．下列烷烃的命名中，正确的是(　　) 学生用书第39页 C　[A项错误，应选分子中最长的碳链为主链，正确的命名应为戊烷；B项错误，主链选错，正确的命名应为3－甲基戊烷；C项正确，符合烷烃的系统命名法；D项错误，应从离取代基最近的一端给主链编号，正确的命名应为2－甲基－4－乙基己烷。] 2．(2022·盱眙县都梁中学下学期第一次学情检测)下列系统命名法正确的是(　　) A．2－甲基－4－乙基戊烷　 B．2，3－二乙基戊烷 C．2－甲基－3－丁炔 D．对二甲苯 D　[写出2－甲基－4－乙基戊烷碳骨架如下：，最长碳链为6，属于己烷，正确的名称为：2，4－二甲基己烷，A项错误；写出2，3－二乙基戊烷的碳骨架如下：，主碳链为6，正确的名称：3－甲基－4－乙基己烷，B项错误；写出2－甲基－3－丁炔的碳骨架如下：，主碳链为4，属于丁炔，近官能团编号，正确的名称：3－甲基－1－丁炔，C项错误；对二甲苯：，属于芳香烃，正确的名称：1，4－二甲苯或者对二甲苯，D项正确；答案选D。] 3．(2022·泰州中学下学期第一次质检)下列有机物的命名正确的是(　　) A．：二甲苯 B．(CH3)2CHCH2C(C2H5)===CH2：4－甲基－2－乙基－1－戊烯 C．：3－甲基－3－乙基－1－丁炔 D．(CH3)3CCH2CH(CH3)2：2，2，3－三甲基戊烷 B　[为间二甲苯又名1，3－二甲苯，A错误；(CH3)2CHCH2C(C2H5)===CH2根据系统命名法为4－甲基－2－乙基－1－戊烯，B正确；为3，3－二甲基－1－戊烯，C错误；(CH3)3CCH2CH(CH3)2：2，2，4－三甲基戊烷，D错误； 故选B。] 1．下列有机物名称正确的是(　　) A．2－乙基戊烷　　　　　 B．3，3－二甲基丁烷 C．3，4－二甲基戊烷 D．2，2－二甲基－3－己醇 D　[2－乙基戊烷，烷烃中出现了2－乙基，说明选取的主链不是最长的，正确的主链应该为己烷，正确的命名为：3－甲基己烷，A错误；命名时，应离支链近的一端开始编号，所以应该是2，2－二甲基丁烷，B错误；3，4－二甲基戊烷，名称中主碳链起点编号错误，正确的是从离取代基近的一端编号，名称为2，3－二甲基戊烷，C错误；含羟基碳在内的六个碳原子的最长碳链，从离羟基近的一端编号，得到2，2－二甲基－3－己醇，D正确；答案选D。] 2．甲同学给分子式为C12H26的某烷烃命名为“2，4－二甲基－3，5－二乙基己烷”，乙同学认为甲同学命名错误，有关该烷烃的说法，你认为正确的是(　　) A．该烷烃正确名称应为2，4，5－三甲基－3－乙基庚烷 B．该烷烃分子中含有5个支链 C．该烷烃的一氯代物有10种 D．该烷烃可以看成是11种不同类型的单烯烃与氢气加成后的产物 A　[根据甲同学的命名可判断该烷烃的结构简式为，其正确名称应为2，4，5－三甲基－3－乙基庚烷，A正确；分子中有4个支链，B错误；该烷烃分子中共含11种类型的氢原子，因此一氯代物有11种，C错误；该烷烃中相邻碳原子上都有氢原子的可看成是烯烃加成后的产物，去氢之后还原的单烯烃共有10种，D错误。] 3．(2022·南通市如皋中学第二次段考)下列有机物的命名正确的是(　　) D　[是2－甲基－2－丁烯，A项错误；是3－甲基戊烷，B项错误；是2－丙醇，C项错误；是2，2，3－三甲基丁烷，D项正确；答案选D。] 4．(2021·宿迁市泗阳中学质检)有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A，下列有关说法错误的是(　　) A．有机物A的一氯取代物只有5种 B．用系统命名法命名有机物A，名称为2，2，3－三甲基戊烷 C．有机物A的分子式为C8H18 D．B的结构可能有3种，其中一种名称为2，2，3－三甲基－3－戊烯 D　[由A的键线式可知A的结构简式为，分子中有5种化学环境不同的氢原子，故其一氯代物有5种，故A正确；最长的主链含有5个C原子，从距离甲基最近的一端编号，则的名称为：2，2，3－三甲基戊烷，故B正确；由A的结构简式可知，A的分子式为C8H18，故C正确；A是有机物B与等物质的量的H2发生加成的产物，则B中含有1个C===C双键，根据加成反应还原双键，A中相邻碳原子上都含有H原子的可以含有碳碳双键，故B的结构简式可能有如下三种：、、， 其中为3，4，4－三甲基－2－戊烯，不存在2，2，3－三甲基－3－戊烯这种烯烃，故D错误；故答案为D。] 5．(1)按系统命名法命名： 有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是_____________________________。 (2)写出下列各种有机物的结构简式： ①2，3－二甲基－4－乙基己烷____________________________________； ②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃 ________________________________________________________________________。 解析：　(2)①由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳满四价原则添氢即可。②烷烃中乙基不能位于1、2号碳原子上，故烷烃中含乙基，其主链碳原子数最少为5个，符合题意的烷烃为。 答案：　(1)2，3－二甲基戊烷 学科网（北京）股份有限公司 $$