内容正文:
第二单元 有机化合物的分类和命名
第1课时 有机化合物的分类
[素养发展目标] 1.了解有机化合物常见官能团的结构特征。2.理解同系物的概念。3.了解有机化合物的分类标准,学会按官能团的类型对有机化合物进行分类。
一、官能团及同系物
1.官能团
(1)概念
反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团。
(2)官能团的作用
官能团决定有机物的化学性质,具有相同官能团的有机物化学性质类似。官能团是重要的有机化合物的分类依据之一。
(3)有机化合物中常见的官能团
官能团符号
官能团名称
典型物质
结构简式
所属类别
碳碳双键
乙烯
CH2===CH2
烯
碳碳三键
乙炔
CH≡CH
炔
碳卤键
氯乙烷
CH3CH2—Cl
卤代烃
—OH
羟基
乙醇
CH3CH2—OH
醇
苯酚
酚
醚键
乙醚
CH3CH2—O—CH2CH3
醚
醛基
乙醛
醛
羰基
丙酮
酮
续表
官能团符号
官能团名称
典型物质
结构简式
所属类别
酯基
乙酸
乙酯
酯
羧基
乙酸
羧酸
—NH2
氨基
甲胺
CH3—NH2
胺
酰胺基
甲酰胺
酰胺
2.同系物
(1)概念:结构相似,分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物。
(2)同系物的特点
①具有相同个数和种类的官能团,属同类物质。
学生用书第31页
②具有相同的通式,如链烷烃的通式为CnH2n+2,链状一元烯烃通式为CnH2n,链状饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。
③物理性质不同,化学性质相似。
【即学即练】
1.判断正误:正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)所有有机物都含有官能团,碳碳三键是炔烃的官能团(×)
(2)Cl-是CH3CH2Cl的官能团(×)
(3)等物质的量的—OH和OH-含有的电子数相等(×)
(4)含有“”的有机物一定属于醛(×)
(5) 所含官能团相同,分子相差一个“CH2”原子团,两者互为同系物(×)
二、有机物的分类
1.按有机物的组成分类
有机化合物
2.按所含官能团分类
有机化合物
3.按碳的骨架分类
①有机化合物
②有机化合物
【即学即练】
2.下列有关有机化合物的分类,不正确的是( )
A [分子结构中不含苯环,不属于酚类;中含有苯环,是芳香族化合物;中含苯环且仅由C、H两种元素组成,是芳香烃;中—OH与苯环侧链相连,是醇。]
一、有机官能团的识别
自然界中的动物、植物都是复杂的有机体,许多动植物中含有有机酸、酯、醛等,有些可作为香料或医药使用,如最早从蚂蚁中获得的最简单的羧酸甲酸(蚁酸)、柠檬中含有的柠檬酸、菠萝中含有的丁酸乙酯等。
学生用书第32页
1.柠檬酸中含有的官能团是什么?请写出其名称及结构式。
提示:羟基:—OH;羧基:。
2.甲酸和丁酸乙酯的分子中都含有,二者含有的官能团相同吗?性质相同吗?
提示:不相同。甲酸和丁酸乙酯都含有,但他们所含的官能团不同(分别是羧基和酯基),二者的性质也不相同。
3.有的同学认为甲酸()中含有羰基()、羟基(—OH)、羧基()、醛基(),共4种官能团。你认为这种观点正确吗?
提示:不正确。一般认为,甲酸中有两种官能团,分别为醛基和羧基。而羰基()、羟基(—OH)是甲酸中的某一部分,仅仅认为它们为“基”,而不是甲酸的官能团。因为甲酸具有羧酸和醛的性质,所以说它具有羧基和醛基两种官能团。
4.官能团相同的物质一定为同一类物质吗?性质相似吗?举例说明。
提示:不一定。例如,苯酚和醇的官能团均是羟基,但二者不属于同一类物质,前者苯环与羟基直接相连,属于酚类物质,后者是除苯环外的烃基与羟基相连,属于醇类物质。例如,、均属于酚类物质,而CH3OH、 (芳香醇)均属于醇类物质。其中与互为同分异构体,二者虽然官能团相同,但属于不同类别的物质,性质也有较大的区别。
1.基与官能团的区别与联系
基
官能团
区别
有机物分子里含有的原子或原子团
决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
联系
“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”,如甲基(—CH3)不是官能团
2.基与根的比较
基
根
概念
化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团
带电荷的原子团,是电解质电离的产物
电性
电中性
带电荷
稳定性
不稳定;不能独立存在
稳定;可以独立存在于溶液中或熔融状态下
实例及其电子式
联系
“根”与“基”两者可以相互转化,OH-失去1个电子,可转化为—OH,而—OH获得1个电子,可转化为OH-
1.(2022·徐州市沛县第一次学情调研)下列说法正确的是( )
A.C2H6和C6H14不一定互为同系物
B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C [同系物是结构相似,分子组成相差n个“CH2”原子团的有机物,C2H6和C6H14都是饱和烷烃,一定互为同系物,故A错误; 同分异构体是分子式相同,结构不同的两种化合物,故B错误;
含有酯基、羟基、碳碳双键三种官能团,故C正确;
都是2-甲基丁烷,属于同一种物质,故D错误;故答案为C。]
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2.(2023·衡水市部分学校期末)有机物M(结构简式如图所示)具有广谱抗菌活性,该分子结构中所含官能团的种类有( )
A.8种 B.7种
C.6种 D.5种
D [该分子结构中所含的官能团有碳碳双键、(酚)羟基、酯基、羧基、酰胺基,共5种,答案选D。]
“四同”比较
同素异形体
同位素
同系物
同分异构体
“同”的含义
元素同
质子数同
结构相似
分子式同
“异”的含义
性质不同
中子数不同
相差“CH2”
结构不同
对象
单质
核素
有机物
有机物或无机物
实例
O3与O2
H、D、T
甲烷与丙烷
乙醇与甲醚
二、有机物的分类
姜黄素(Curcumin)是一种从姜科植物姜黄等的根茎中提取得到的黄色色素。通常用作肉类食品着色剂和酸碱指示剂,同时具有抗炎、抗氧化等药理作用。其结构简式如下:
1.依据姜黄素的结构简式判断该物质中含有哪些官能团?
提示:姜黄素中含有的官能团是醚键、酚羟基、羰基、碳碳双键。
2.姜黄素属于烯烃吗?属于芳香族化合物吗?
提示:尽管姜黄素分子结构中含有碳碳双键,但它不属于烯烃;姜黄素分子结构中含有苯环,故它属于芳香族化合物。
3.醇和酚具有相同的官能团,都为羟基(—OH),如何区分二者?
提示:羟基与饱和碳原子(碳原子形成4个单键)相连的有机化合物是醇,羟基与苯环直接相连的有机化合物是酚。
4.如何区分有机化合物是醛还是酮?
提示:羰基()碳原子上至少连有一个氢原子的是醛,均连有烃基的是酮,如、都是醛,而则是酮。
1.一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别。如 (苯甲醇),既属于芳香烃衍生物,又属于醇。
2.注意苯环()和环烯烃()的区别。
3.只要含有苯环的化合物一定是芳香族化合物。
4.有的烃的衍生物可以含有多个官能团,依官能团的不同可以分为不同的类别。如HOOC—CH2CH2—CH2OH,可认为属于羧酸或醇。不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质,如上述化合物具有羧酸、醇的性质。
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1.(2022·沭阳县修远中学上学期月考)下列有机化合物的分类不正确的是( )
D [CH3含有苯环,且支链为饱和烃基,是苯的同系物,故A正确;分子中含有苯环,是芳香族化合物,故B正确;含有碳碳双键、苯环,只有C、H两种元素,属于不饱和烃,故C正确;分子中羟基直接连接在苯环上,属于酚,不是醇,故D错误;故答案为D。]
2.(2022·徐州市上学期期中)下列有机化合物的分类正确的是( )
B [中不含苯环,不是苯的同系物,属于环烷烃,故A错误;是芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物,属于醇,故B正确;含有羰基,属于酮,故C错误; 含有苯环,除了C、H两种元素外,还含有Cl、N、O元素,属于芳香烃的衍生物,故D错误;故选B。]
1.(2022·淮安市涟水县第一中学段考)下列叙述正确的是( )
A.分子通式相同且组成上相差一个或几个“CH2”原子团的物质互为同系物
B.结构对称的烷烃,其一氯取代物必定只有一种
C.含不同碳原子数的烷烃一定互为同系物
D.相对分子质量相同、结构不同的化合物一定互为同分异构体
C [分子通式相同、结构相似且组成上相差一个或几个“CH2”原子团的物质互为同系物,A错误;结构对称的烷烃,当分子只含有一种氢原子,其一氯取代物必定只有一种,当分子含有的氢原子不止一种,其一氯取代物也不止一种,B错误;烷烃结构相似,含不同碳原子数的烷烃组成上相差一个或几个“CH2”原子团,一定互为同系物,C正确;相对分子质量相同但分子式不一定相同,只有分子式相同结构不同的化合物才一定互为同分异构体, D错误;答案选C。]
2.具有解热镇痛及抗生素作用的药物“布洛芬”主要成分的结构简式如图,它属于( )
①芳香族化合物 ②脂肪族化合物 ③有机羧酸 ④有机高分子化合物 ⑤芳香烃
A.③⑤ B.②③
C.①③ D.①④
C [由题给结构可知,该有机物含苯环、—COOH,其余结构饱和。该有机物含苯环,属于芳香族化合物,①正确;含苯环的有机物不属于脂肪族化合物,②错误;该有机物含—COOH,属于有机羧酸,③正确;该有机物相对分子质量不够大,不属于有机高分子化合物,④错误;该有机物含O,不属于芳香烃,⑤错误;综上所述,①③符合题意,故答案选C。]
3.下列各组物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是( )
D [A组分别是酚和醛,B组分别是酚和醚,C组分别是醇和酚,D组都属于酯。]
4.(2022·盐城市伍佑中学上学期期中)山萘酚结构简式如图,且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中,具有多种生物学作用,如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是( )
A.结构简式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键
B.可发生取代反应、水解反应、加成反应
C.与NaOH,NaHCO3均可反应
D.1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5 mol Br2
D [结构简式中含有羟基、醚键、羰基和碳碳双键,没有酯基,故A错误;有酚羟基,可以发生取代反应,有苯环和碳碳双键,可以发生加成反应,没有酯基,不能发生水解反应,故B错误;有酚羟基,有酸性,可以和NaOH反应,但酚的酸性弱于碳酸,所以不能和NaHCO3反应,故C错误;山萘酚中的两个苯环上都有酚羟基,酚羟基邻、对位碳原子上的氢原子可以被溴水中的溴取代,碳碳双键能和溴加成,所以1 mol山萘酚最多可消耗5 mol Br2,故D正确;故选D。]
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5.下列各物质,有的含有多个官能团。
① CH3CH2CH2CH3
③
请填写下列空白(填编号):
(1)属于脂肪烃的有________。
(2)属于芳香烃的有________。
(3)属于醇类的有________。
(4)属于酚类的有________。
(5)属于羧酸类的有________。
(6)属于酯类的有________。
解析: ①、③、⑧中只含有C、H两种元素,属于烃类;⑧中含有苯环,属于芳香烃,①③属于脂肪烃;④中的羟基连在苯环之外的碳原子上,⑤中含有羟基,属于醇类;⑥的羟基直接连在苯环的碳原子上,属于酚类;②和④中含有羧基,属于羧酸;⑦中含有酯基,属于酯。
答案: (1)①③ (2)⑧ (3)④⑤ (4)⑥ (5)②④ (6)⑦
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