7 专题2 第一单元 第2课时 同分异构体-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（苏教版2019）

第2课时　同分异构体 [素养发展目标]　1．能识别一般的同分异构体，并能用分子结构模型搭建简单分子；知道是分子结构的差异导致了同分异构体间性质的不同。2．能用结构式和结构简式表示简单有机化合物(碳原子数在10以内)的同分异构体。 一、同分异构现象与同分异构体 1．同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象：有机化合物分子内部原子的成键方式、连接顺序等差异产生的分子式相同而结构不同的现象。 (2)同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物。 ①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。 ②转化：同分异构体之间的转化是化学变化。 2．同分异构现象的分类 异构方式 形成原因 示例 构造异构 碳链异构 碳链骨架不同 位置异构 官能团或取代基在碳骨架(碳链或碳环)上位置不同 1－丁烯： CH2===CH—CH2—CH3 2－丁烯： CH3—CH===CH—CH3 官能团异构 官能团不同 乙醇：CH3CH2OH 甲醚：CH3—O—CH3 立体异构 顺反异构 双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列顺序不同 续表 异构方式 形成原因 示例 立体异构 对映异构 存在手性碳原子，互为镜像，彼此不能重合 乳酸： 3．同分异构现象与物质性质 (1)同分异构体虽然分子式相同，但结构不同，性质也存在差异，如三种戊烷的沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷。 (2)天然植物油主要含顺式脂肪酸，因其抗氧化能力差，稳定性不好，人们会将其氢化处理转化为反式脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。 (3)人体剧烈运动后糖类会分解出乳酸，乳糖发酵也会产生乳酸，这两种乳酸分子构造相同，物理和化学性质相同，但两者互为对映异构体，其旋光性不同，很多药物也都存在对映异构现象，其生物活性可能不同。 学生用书第25页 【即学即练】 1．判断正误：正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)每一种有机物都存在同分异构现象(×) (2)同分异构体之间由于分子组成相同，所以它们的性质相同(×) (3)分子式为C2H6、C3H8的烷烃一定为纯净物(√) (4)存在对映异构的有机物分子中必须含有饱和碳原子，且与该碳原子相连接的4个原子(或基团)完全不同(√) 二、同分异构体的书写方法 1．减链法(适用于碳链异构) 以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体的结构简式。 方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由对、邻到间。 步骤：(1)将分子中所有碳原子连成直链作为主链。 C—C—C—C—C—C (2)从主链一端取下一个C原子，依次连接在主链中心对称线一侧的C原子上。 (3)从主链一端取下两个C原子，使这两个C原子以相连或分开的形式，依次连在主链余下的C原子上。 (4)根据碳原子4价原则补足氢原子。 故C6H14共有五种同分异构体。 ①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 注意：(1)从主链取下的碳原子不得多于主链剩余部分。 (2)若甲基连端点碳原子或乙基连第2个碳原子(与端点碳原子相连的碳原子)，则与前面已写出的同分异构体重复。 2．插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构) 方法：先写碳链异构的骨架，再将官能团插入碳链中。 举例：(1)写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式。 碳链异构： 位置异构：用箭头表示双键的位置。 在(Ⅰ)式中，双键可能插入的位置有 C===C—C—C—C、C—C===C—C—C； 在(Ⅱ)式中，双键可能插入的位置有、、； 学生用书第26页 在(Ⅲ)式中，双键无法插入，因为碳只能形成四个键。 整理后得共有5种：CH2===CH—CH2CH2CH3、CH3CH ===CH—CH2CH3、、、。 (2)写出分子式为C5H8的炔烃的同分异构体的结构简式(式中数字为三键插入位置)。 、、 (无位置能插入三键)，共3种。 (3)写出分子式为C5H10O的酮的同分异构体的结构简式(式中数字为碳氧双键插入位置)。 (无位置能插入羰基)，共3种。 3．取代法(适用于醇、卤代烃、羧酸等的异构) 方法：先写碳链异构，再写官能团位置异构。 举例：写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体的结构简式(式中数字为—OH取代H的位置)。 【即学即练】 2．相对分子质量为100的烷烃，主链上有5个碳原子的同分异构体有(　　) A．3种　　　　　　 B．4种 C．5种 D．6种 C　[根据烷烃的通式CnH2n＋2，计算相对分子质量为100的烷烃的分子式：12n＋2n＋2＝100，得n＝7，即烷烃的分子式为C7H16。本题限制主链上必须是5个碳原子，则余下2个碳原子作支链，可以是1个乙基，也可以是2个甲基，根据同分异构体的书写方法写出满足条件的同分异构体，分别是(省略氢原子的碳骨架结构) 一、同分异构体及其书写方法 观察如图中的三种分子的球棍模型，三种模型的分子式相同，而结构不同，这种现象叫同分异构现象。 同分异构现象的存在，是有机化合物种类繁多的重要原因，另外，碳碳之间可以通过单键、双键、三键形成链状和环状结构，所形成的环可以是单环也可以是多环等。 1．请解释CH3—CH2—CH2—CH2—CH3与、、是否互为同分异构体？ 提示：不是，由于碳碳单键可以旋转，故它们都表示同一种物质。 学生用书第27页 2．试写出分子式为C7H16的有机物的所有同分异构体。 提示：CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3、 3．C6H4Cl2含苯环的同分异构体有几种？试写出它们的结构简式，这种异构体的类别是什么？ 提示：C6H4Cl2含苯环的结构有3种，其结构简式分别为；这种异构称为位置异构。 烷烃同分异构体的书写方法 1．下列各组物质，两者互为同分异构体的是(　　) A．H2O和D2O(重水) B．C2H5OH和CH3OCH3 B　[分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。H2O和D2O是不同的氢原子构成的水分子，结构相同，不是同分异构体；C2H5OH和CH3OCH3分子式相同，均为C2H6O，结构不同，是同分异构体；由于甲烷是正四面体结构，所以和是同一种物质；由于苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键，所以邻二甲苯只有一种结构，即和是同一种物质；故选B。] 2．下列各组化合物中不互为同分异构体的是(　　) A． B　[同分异构体是指分子式相同、结构不同的化合物。二者分子式均为C6H6，但结构不同，互为同分异构体，故A不符合题意；二者所含的碳原子数目不同，分子式不同，不互为同分异构体，故B符合题意；前者为丙酸、后者为乙酸甲酯，二者分子式相同结构不同，互为同分异构体，故C不符合题意；二者分子式均为C6H6O3，但结构不同，互为同分异构体，故D不符合题意；故答案为B。] 3．某链烃A的分子式为C7H10，在A的各种结构(不考虑结构)中，含有“手性碳原子”，且与足量的氢气加成反应后仍有光学活性的有机物有五种，已知其中三种物质的键线式为、、；则另外两种的键线式为______、________。 解析：　手性碳原子连有的四个原子或原子团各不相同，该碳原子形成四个单键。 答案：　 二、同分异构体数目的判断 立方烷(C8H8)为人工合成的烷烃，又称为五环辛烷，外观为有光泽的晶体。八个碳原子对称地排列在立方体的八个角上。人们曾一度认为其不可合成，因为碳碳键的键角均为90度，张力过大而不稳定。不过当此物质被合成出以后，人们发现它在动力学上很稳定。立方烷的生成热、密度等均很大，因而备受瞩目。 学生用书第28页 1．立方烷的一氯代物有几种？ 提示：1种。立方烷只有一类氢原子。 2．立方烷的二氯代物有几种？ 提示：3种。二氯代物的同分异构体分别是：一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子取代，所以二氯代物有三种同分异构体。 3．立方烷的三氯代物有几种？ 提示：3种。立方烷有8个氢原子，依据2得知其中2个氢原子被氯原子取代形成立方烷的二氯代物有3种，那么在此基础上，剩余的H的环境分别也只有一种，故得到三氯代物也有3种同分异构体。 4． 金刚烷(C10H16)的结构如图所示，它可以看成四个等同的六元环组成的空间结构。该金刚烷的二氯代物有几种？ 提示：6种。金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间结构，分子中含4个CH，6个，如图：，其中1、3和5号碳等效，其余2、4、6、7号碳等效，共2种位置的H，所以该物质的二氯代物有：在1、2号碳，1、3号碳，1、4号碳上共3种，均在2号碳上一种，在2、4号碳上有1种，还有2、7号碳上一种，所以总共6种。 同分异构体数目的判断方法 1．基元法 如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。 2．替代法 如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体(将H替代为Cl)。 3．等效氢法 有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况： (1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 (2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得)，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。 (3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。 (4)等效氢法利用要领：利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃(碳骨架)的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如 C3H7X有一种碳链，共有2种异构体：； C4H9X有两种碳链，共有4种异构体： C5H11X有三种碳链，共有8种异构体： 1．下列有机物的一氯代物只有两种的是(　　) C　[分析题意，一氯代物有2种结构说明原有机物结构中有2种等效氢原子，据此判断。分子中有1种等效氢原子，一氯代物有1种，故A不符合题意；CH3COOCH2CH3分子中有3种等效氢原子，一氯代物有3种，故B不符合题意；为对称结构，其分子中有2种等效氢原子，一氯代物有2种，故C符合题意；分子的碳原子上有3种等效氢原子，一氯代物有3种，故D不符合题意；故选C。] 学生用书第29页 2．某单烯烃氢化后得到的烃是，该烃可能有的结构简式有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 B　[根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均含有氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置，该烷烃具有对称性、分子内只有3种氢原子： ,则能形成双键的位置只有：1和2之间、2和3之间，故该烯烃共有2种；正确选项为B。] 1．下列分子式只能表示一种物质的是(　　) A．C2H4Cl2　　　　　　 B．C2H6 C．C3H6 D．C2H4O2 B　[C2H4Cl2中氯原子可以连在同一个碳原子上，也可连在不同碳原子上，存在同分异构体，A不符合题意；只有CH3CH3一种结构，只表示一种物质，B符合题意；可以是丙烯或环丙烷，存在同分异构体，C不符合题意；可以是乙酸、甲酸甲酯，存在同分异构体，D不符合题意；答案选B。] 2．下列烷烃在光照条件下与Cl2反应，只生成一种一氯代物的是(　　) C　[要判断一氯代物的种类数，需对烃中不同化学环境氢原子的种类数进行分析：A项，，其一氯代物有2种；B项，，其一氯代物有2种；C项，，其一氯代物有1种；D项，，其一氯代物有4种。故选C。] 3．顺反异构是有机化合物立体异构中常见的一种形式，下列物质存在顺反异构的是(　　) A．正丁烷 B．1－丁烯 C．2－丁烯 D．1，1－二溴乙烯 C　[具有顺反异构的有机物中C===C应连接不同的原子或原子团。正丁烷属于烷烃，没有C===C，不具有顺反异构，故A不符合题意；1－丁烯的结构简式为：CH2===CH—CH2—CH3，其中C===C连接相同的H原子，不具有顺反异构，故B不符合题意；2－丁烯的结构简式为：CH3—CH===CH—CH3，其中C===C连接不同的H、—CH3，具有顺反异构，故C符合题意；1，1－二溴乙烯的结构简式：Br2C===CH2，其中C===C连接相同的Br原子或H原子，不具有顺反异构，故D不符合题意；故选C。] 4．已知下列有机物： (1)其中属于构造异构的是________________(填序号，下同)，属于同一物质的是________。 (2)其中属于碳链异构的是________，属于位置异构的是________，属于官能团异构的是________________________________________________________________________。 (3)在⑤中有一种分子存在顺反异构，该分子的结构简式为________________________，写出该分子的顺反异构体：________________、________________。 (4)在⑦中有一种分子存在对映异构体，该分子是______________________。 答案：　(1)①③④⑤⑥⑦　② (2)①　⑤⑦　③④⑥ 5．某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个—CH2—，两个—CH3，一个CH和一个，它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式：________________、________________、____________________、________________。 解析：　首先写出C5H12的碳链异构，②，③。然后找出每种碳链异构的等效氢(用字母a、b……表示)。最后选出符合条件的同分异构体。 答案：　 学科网（北京）股份有限公司 $$