6 专题2 第一单元 第1课时 有机物中碳原子的成键特点及结构的表示方法-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（苏教版2019）

第一单元　有机化合物的结构 第1课时　有机物中碳原子的成键特点及结构的表示方法 [素养发展目标]　1．能从宏观和微观的角度理解有机化合物分子中碳原子的成键特点。2．学会用结构式、结构简式与键线式等方法来表示有机物的结构。3．识别和运用不同的有机物分子结构的表征方式，并能从共价键的角度分析结构特征。 一、有机物中碳原子的成键特点 1．碳原子成键特点 有机化合物的基本骨架是由碳原子通过共价键结合形成的碳链或碳环构成。碳原子之间通过不同数目的共用电子对分别形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键等。另外，碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键，碳原子与氧原子之间则可以形成碳氧单键(C—O)或碳氧双键(C===O)。 2．碳的成键方式与分子的空间结构 (1)单键：碳原子能与其他四个原子形成四面体结构。 (2)双键：形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一个平面上。 (3)三键：形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一条直线上。 (4)饱和碳原子与不饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，以双键或三键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。 3．几种简单有机物中共价键特点及原子的空间位置 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 结构式 H—C≡C—H 共价键 C—H 、C—H —C≡C—、C—H 续表 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 碳原子饱和性 饱和 不饱和 不饱和 原子的成键特点及空间位置 碳原子和4个氢原子形成4个碳氢单键，键角109°28′ 每个碳原子与3个原子成键，形成1个碳碳双键，键角120°，分子中6个原子共平面 每个碳原子与2个原子成键，形成1个碳碳三键，键角180°，分子中4个原子共直线 学生用书第21页 【即学即练】 1．判断正误：正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)碳原子只能和碳原子或氢原子形成共价键(×) (2)分子式为C4H8的有机物最多形成4个碳碳单键(√) (3)丙烷分子中的三个碳原子在一直线上(×) (4)在有机物分子中，与饱和碳原子相连的4个原子(或原子团)在空间上不可能共面(√) (5)烯烃分子中所有原子一定在同一平面内(×) 二、有机物结构的表示方法 1．有机物的分子式能反映出有机化合物分子的组成，但是它不能表示出原子间的连接情况，研究有机物，常用结构式、结构简式和键线式来表示有机化合物分子的结构。 2．有机物结构的表示方法(以乙醇为例) 化学用语 以乙醇为例 说明或备注 化学式 (分子式) C2H6O 化学式即为分子式。反映出分子中原子的种类和数目。 最简式(实验式) C2H6O 最简式即为实验式。表示物质中各元素原子最简整数比的式子。当最简式中C、H原子个数满足烷烃通式，最简式也为化学式。 电子式 用原子最外层电子表示成键情况的式子。 结构式 完整地表示出有机物中每个原子的成键情况，但书写比较复杂。 结构简式 CH3CH2OH 将结构式中的单键省略，着重突出有机物中的官能团。 键线式 省略碳、氢原子，图中每个拐点和终点均表示一个碳原子。但要注意，官能团不能省略，如、等。 【即学即练】 2．按要求填空。 (1)写出下列物质的结构简式和键线式。 ①丙酸：____________，____________； ②：_________________，________________________； (2)由键线式写出下列物质的分子式和结构简式。 ①：________________，______________________________； ②：________________，________________________； ③：________________，_______________________。 答案：　(1)①CH3CH2COOH　 ②CH3COOCH2CH3　 (2)①C4H8O　 ②C4H6Br2　CH2BrCH===CHCH2Br ③C8H8O3　 学生用书第22页 有机物的结构特点及表示方法 有机化合物种类繁多，目前人类已发现包括人工合成的有机化合物已超过1亿种，有机物分子中碳原子的连接方式不同，以及碳原子所连原子或原子团不同，决定了有机化合物结构和性质的不同。如释迦牟尼分子和企鹅酮的结构如图。 1．碳原子为什么易形成4个共价键的化合物？ 提示：碳原子的最外层有四个电子，在成键过程中，既难以失去这些电子，又难以得到四个电子，因此，在有机化合物分子中，碳原子总是形成四个共价键。 2．请仔细观察企鹅酮的结构，写出所含官能团的名称及其分子式。 提示：企鹅酮分子中含有羰基和碳碳双键两种官能团，其分子式为C10H14O。 3．参考上述两种分子的表示方法，写出有机物的结构简式和键线式。 提示：结构简式为，键线式为。 4．根据甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构特点判断分子中共面碳原子最多有几个？共线碳原子最多有几个？有几个饱和碳原子？ 提示：12，4，2。 1．有机物共线与共面分析 (1)碳原子以4个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时，所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中4个原子不共面，因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。对于也可以同样考虑。 (2)掌握CH2===CH2、分子中所有原子共面，CH≡CH分子中所有原子在同一条直线，则可以得出、CH2===CH—CH===CH2分子中所有原子可能共面。CH2===CH—CN中的氰基结构可写作—C≡N，由它联想炔烃中的三键，因有同样的三键结构，可推知CH2===CH—CN分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。 (3)由苯、HCHO的结构可知、分子中所有的原子可能处于同一平面。 2．有机化合物键线式书写时的注意事项 (1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。 (2)只忽略C—H键，其余的化学键不能忽略。 学生用书第23页 (3)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。 (4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。 1．有人认为目前已知化合物中数量最多的是有机化合物，下列关于其原因的叙述中不正确的是(　　) A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键 B．碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键 C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键 D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合 B　[碳原子最外层有4个电子，碳原子与碳原子、其他原子(如氢原子)形成4个共价键达到稳定结构，选项A正确；碳原子性质不活泼，选项B不正确；碳原子之间成键方式具有多样性，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成双键、三键，不仅可以形成碳链还可以形成碳环，选项C正确；碳原子最外层有四个电子，碳原子之间可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键，多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合，选项D正确。] 2．(2023·江苏省姜堰二中期中)下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是(　　) A．CH2===CH—C≡N B．CH2===CF—CF===CH2 C　[CH2===CH—C≡N相当于乙烯分子中的一个氢原子被—C≡N取代，不改变原来的平面结构，—C≡N中两个原子在同一直线上，这两个平面可能是一个平面，所以该分子中所有原子可能在同一平面上，选项A不符合题意； CH2===CF—CF===CH2相当于乙烯分子中的一个氢原子被乙烯基取代，通过旋转碳碳单键，两个碳碳双键形成的平面可能共面，所有原子可能处于同一平面，选项B不符合题意；中间的CH2，碳原子是饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面，选项C符合题意；乙炔是直线型结构，聚乙炔所有的原子可能在同一平面上，选项D不符合题意。答案选C。] 1．从成键情况看，下列结构中不合理的是(　　) B　[C、Si能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S能形成2个共价键，可以看出B选项的物质中Si成键不合理。] 2．下列化学用语书写正确的是(　　) A．甲烷的电子式： B．丙烯的键线式： A　[甲烷CH4，C和H之间共用一对电子形成稳定结构，电子式为：，故A正确；丙烯的键线式：，故B错误；乙烯的结构简式为：CH2===CH2，故C错误；乙醇的结构式：，故D错误；故选A。] 3．某有机化合物表示为，下列关于该有机化合物的叙述正确的是(　　) A．以上表示方法为结构式 B．该有机物的分子式为C13H19Cl C．该物质含有两种官能团 D．该物质属于芳香烃 C　[图示为该有机化合物的键线式，分子式为C13H17Cl，有机化合物分子中含有碳碳双键和碳氯键两种官能团，该物质含有氯元素，所以不属于芳香烃。] 4．泽维尔证实了光可诱发下列变化：这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中具有极高的光能利用率的原因。下列说法错误的是(　　) A．X和Y中碳原子均采取sp2杂化 B．X和Y中的所有原子可能在一个平面上 C．上述变化是一个物理过程 D．X和Y都可以发生加聚反应 D　[X、Y互为同分异构体，同分异构体间的互相转化是化学变化。] 5．某有机化合物的结构如下，分析其结构并回答下列问题。 (1)写出其分子式：____________________________________________。 (2)其中含有________个不饱和碳原子，分子中有______种双键。 (3)分子中的饱和碳原子有________个；一定与苯环处于同一平面的碳原子有________个。 解析：　根据碳原子的成键特点。与4个原子形成共价键的碳原子称之为饱和碳原子，成键的原子数目小于4的碳原子称之为不饱和碳原子，此分子中有12个不饱和碳原子，除碳碳双键外碳原子还可以与氧、硫等原子形成双键，此分子中有碳碳双键和碳氧双键两种双键，如结构简式中所标位置： 具有四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共有4个。苯环上的12个原子均共面，此分子中连在苯环上的3个碳原子和1个氧原子可看作取代氢原子所得，与苯环共面，又因为碳碳三键的存在，导致共有4个碳原子一定与苯环共面。 答案：　(1)C16H16O5　(2)12　2　(3)4　4 学科网（北京）股份有限公司 $$