1.3 烃 第3课时（教学课件）化学鲁科版选择性必修3

第三节 烃 课时3 苯、苯的同系物及其性质 鲁科版选择性必修3 第一章 有机化合物的结构与性质 烃 1.了解苯的结构。掌握苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液等的反应。 壹 2.掌握苯及其同系物的命名，了解不同官能团之间存在的相互影响。 贰 学习目标 Xue xi mu biao 本节重点 壹 苯及其同系物的结构和性质 苯及其同系物的结构和性质 本节难点 贰 重点难点 Zhong dian nan dian 气球遇到橙子汁会怎样？为什么？ 联想 · 质疑 产生芳香烃，可溶解橡胶 芳香烃 含有苯环 结构特点 新课导入 KE TANG DAO RU 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 这些是生活中对化学反应的调控，实际对化学反应的调控在工业上的应用更为广泛，我们以工业合成氨生产条件的为例，来进行研究。 4 芳香烃及苯的同系物 壹 苯的同系物命名和物理性质 贰 知识导航 苯及其同系物的化学性质 叁 联想 · 质疑 苯及其同系物都属于芳香烃。工业上芳香烃最初来源于煤焦油，现在主要来源于石油化学工业；其中，作为基本化工原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等。 煤干馏的主要产品和用途 石油的催化重整 通过催化重整获得苯、甲苯等重要的化工原材 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 01 芳香烃及苯的同系物 交流 · 研讨 苯环结构有什么神奇之处呢？ 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 萘 苯乙烯 苯 甲苯 最简单 的芳香烃 乙苯 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 交流 · 研讨 一、芳香烃及苯的同系物 1.芳香烃：分子中含有苯环的烃 2.苯的同系物：只有一个苯环，且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。 苯的同系物通式 CnH2n－6(n≥6) 3.多环芳烃：分子中有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃 4.稠环芳烃：通过两个或多个苯环的并合而形成的芳香烃通 苯并芘 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 交流 · 研讨 一、芳香烃及苯的同系物 5.芳香烃，苯的同系物，芳香族化合物三者的关系 芳香族化合物 芳香烃 苯的同系物 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习1、下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。 ① —OH ② —CH3 ③ —CH3 —CH3 ④ CH = CH2 ⑤ ⑥ —NO2 ⑦ C O OH ⑧ ⑨ ①②③④⑥⑦⑧⑨ ②③④⑧⑨ ②③⑧ 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 02 苯的同系物命名和物理性质 交流 · 研讨 二、苯的同系物命名和物理性质 (1)一元取代物 (烷基为取代基)——苯为母体 1.苯的同系物命名 甲苯 乙苯 正丙苯 异丙苯 (2) 苯的二元取代物——加“邻,间或对”字,或用1,2-; 1,3-; 1,4-表示.或用英文“O-”“m-”“P-”表示. 邻二甲苯 (1,2-二甲苯) 间二甲苯 (1,3-二甲苯) 对二甲苯 (1,4-二甲苯) 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 交流 · 研讨 二、苯的同系物命名和物理性质 1.苯的同系物命名 (3) 三元取代物——用数字代表取代基的位置或用“连,偏,均”字表示它们的位置. 1,2,3-三甲苯(连三甲苯) 1,2,4-三甲苯(偏三甲苯) 1,3,5-三甲苯(均三甲苯) (4) 对结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支链作为母体,苯环当作取代基命名. 2-甲基-3-苯基戊烷 苯乙烯(乙烯基苯) 苯乙炔 2-苯基-2-丁烯 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习2、苯有多种同系物，其中一种结构简为 ，则它的名称为 A.2,4-二甲基-3-乙基苯 B.1,3-二甲基-2-乙基苯 C.1,5-二甲基-6-乙基苯 D.2-乙基-1,3-二甲基苯 B 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 交流 · 研讨 二、苯的同系物命名和物理性质 2.苯及其同系物的物理性质 ①苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 无色 液体 特殊气味 比水小 熔、沸点 溶解性 挥发性 不溶于水 易挥发 较低 ②苯的同系物的物理性质 一般为无色液体，具有类似苯的特殊气味，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是良好的有机溶剂，密度比水小。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 追根 · 寻源 苯分子的特殊结构 苯分子是平面形分子，分子中六个碳原子通过 σ 键结合成正六边形的碳环，每个碳原子 通过 σ 键分别与一个氢原子结合，六个碳原子和六个氢原子处于同一平面内。这样，苯分子 中每个碳原子还有一个空间伸展方向垂直于该平面的原子轨道，其中有一个电子；这六个轨道 “肩并肩”相互重叠且程度相同，由此在环平面的上下形成了环状的离域大 π 键。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 交流 · 研讨 二、苯的同系物命名和物理性质 3.苯分子的特殊结构 ①苯分子是平面形分子，分子中六个碳原子通过 σ 键结合成正六边形的碳环，每个碳原子 通过 σ 键分别与一个氢原子结合，六个碳原子和六个氢原子处于同一平面内。 ②在环平面的上下形成了环状的离域大 π 键 ③苯的结构也可以用共振式表示： 该成键方 式使得苯的结构较为特殊，其化学性质与乙烯、乙炔大不相同. 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 03 苯及其同系物的化学性质 交流 · 研讨 1. 苯在一定条件下能与单质溴发生取代反应，那么，它还能与其他试剂发生取代反 应吗？ 2. 苯不能被酸性 KMnO4 溶液氧化，苯的同系物能否被氧化？ 3. 苯不能与溴水发生加成反应，那么，苯的同系物能否与溴水发生加成反应？ 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 观察 · 思考 三、苯及其同系物的化学性质 1.苯及其同系物的氧化反应 苯及其同系物都属于芳香烃，但苯的同系物的分子中有与苯环相连的支链，这使得苯 的同系物表现出与苯不同的性质。 ⑴可燃性： CnH2n-6 + O2 点燃 nCO2 +（n-3）H2O ⑵与酸性KMnO4的反应 振荡 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 甲苯可以使酸性KMnO4溶液褪色 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 观察 · 思考 三、苯及其同系物的化学性质 （2）与酸性KMnO4的反应 在苯的同系物中，如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，侧链烃基就能被酸性 KMnO4 溶液氧化，通常被氧化为羧基。 | —C—H | COOH | 酸性高锰酸钾溶液 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习3、下列苯的同系物都能被KMnO4(H+)溶液氧化吗？ 能使KMnO4(H+)溶液褪色 不能使KMnO4(H+)溶液褪色 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 交流 · 研讨 苯不能与溴水发生加成反应，那么，苯的同系物能否与溴水发生加成反应？ 振荡 苯能萃取溴水中的溴 振荡 甲苯能萃取溴水中的溴 苯及其同系物不易发生加成反应而易发生取代反应 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 交流 · 研讨 三、苯及其同系物的化学性质 2.苯及其同系物的取代反应 （1）与卤素单质（如 液溴） ①苯与卤素单质（如 液溴） 【实验现象】 ① 遇到催化剂出现沸腾状，烧瓶中充满红棕色气体，导管口出现白雾； ② AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀； ③ 烧瓶底部有褐色不溶于水液体。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 交流 · 研讨 三、苯及其同系物的化学性质 溴苯 + Br2 + HBr ↑ FeBr3 Br 无色液体，不溶于水，密度比水大 强酸 能与硝酸银反应生成淡黄色沉淀 苯环里的氢原子被溴分子里的溴原子(－Br)所取代的反应 液溴，不能用溴水 FeBr3做催化剂 2.苯及其同系物的取代反应 （1）与卤素单质（如 液溴） ①苯与卤素单质（如 液溴） 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 交流 · 研讨 三、苯及其同系物的化学性质 2.苯及其同系物的取代反应 （1）与卤素单质（如 液溴） ②甲苯与卤素单质（如 液溴） 甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子更易发生取代反应。 CH3 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 交流 · 研讨 三、苯及其同系物的化学性质 ②甲苯与卤素单质（如 液溴） CH3 + 3Br2 Fe CH3 Br + 3HBr Br Br Fe做催化剂，苯环邻位与对位上的氢原子被取代 + Br2 光 + HBr CH3 CH2Br 苄基溴 光照，侧链氢原子被溴原子取代 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 交流 · 研讨 三、苯及其同系物的化学性质 2.苯及其同系物的取代反应 ⑵硝化反应 ①苯的硝化反应 实验现象： 瓶底生成不溶于水的浅黄色油状液体 注意： ①反应物混合顺序：先加硝酸，再加硫酸，最后加苯 ②浓H2SO4作用：催化剂、脱水剂 ③长导管的作用：冷凝回流 ④加热方式：水浴加热 ⑤温度计水银球的在水浴中，且不能触底 ⑥温度不能过高，超过70℃主要发生 磺化反应 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 交流 · 研讨 三、苯及其同系物的化学性质 2.苯及其同系物的取代反应 ⑵硝化反应 ②甲苯的硝化反应 ①苯的硝化反应 在浓硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯 △ + HNO3 + H2O 浓硫酸 硝基苯 HO-NO2 30℃ H3C NO2 CH3 + 3HNO3 △ 浓硫酸 CH3 NO2 + H2O 邻、对位硝基甲苯 甲苯在约 30 ℃的温度下就能与硝酸发生取代反 应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 交流 · 研讨 三、苯及其同系物的化学性质 2.苯及其同系物的取代反应 ⑵硝化反应 ②甲苯的硝化反应 CH3 NO2 NO2 O2N CH3 + 3HNO3 浓硫酸 2，4，6—三硝基甲苯 梯恩梯（TNT） 继续升高温度可生成 2,4,6 - 三硝基甲苯。2,4,6 - 三 硝基甲苯是一种烈性炸药，俗称 TNT。 与苯相比，甲苯较易发生取代反应， 这是甲基对苯环影响的结果。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 交流 · 研讨 三、苯及其同系物的化学性质 2.苯及其同系物的取代反应 ⑶磺化反应 苯与浓硫酸在常温下很难发生反应，但加热时苯环上的氢原子可被磺酸基 （-SO3H）取代，生成苯磺酸。该反应是可逆反应。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 身 边 的 化 学 洗涤剂及其去污原理 洗涤剂的主要成分是表面活性剂，表面活性剂是分子中既有亲水基又有亲油基的化合物。 -SO3 - ，易溶于水，称为亲水基（或憎油基） 烃基，它能与油脂污垢中的有机化合物分 子相互作用，称为亲油基（或疏水基） 沾有油脂污垢的衣物浸入十二烷基苯磺酸钠的水溶液中时，亲油基与油脂相互作用，亲水基与水 分子相互作用；油脂污垢被十二烷基苯磺酸根离子包围，逐渐分散成小的油珠，经过摩擦、振动 进入水中，达到去污的目的。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 观察 · 思考 苯环上碳原子之间形成的是一种介于单双键之间特殊的化学键，一般情况下较为稳定，所以苯及其同系物易取代，难加成。但是从组成上看苯环是不饱和的结构，所以在合适的催化剂和一定条件下可以与某些物质发生加成反应。 发生加成反应 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 交流 · 研讨 meiyangyang8602 三、苯及其同系物的化学性质 3.苯及其同系物的加成反应 + 3H2 催化剂 △ ①在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应，生成环己烷 CH3 3H2 CH3 催化剂 甲基环己烷 苯及其同系物易取代，难加成. 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习4、下列关于苯的叙述正确的是(　　) A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层 B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键 B 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 知识总结 ZHI SHI ZONG JIE 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 我们小结一下今天的研究思路，要完成化学反应的调控，首先要明确研究目的，针对目的进行可行性研究，确定具体的反应，接下来从理论（化学平衡和化学反应速率）和实践两个层面寻找反应适宜的条件。当然这个条件不是一成不变的，会随着技术、理论的发展不断改进，越来越优，更加环保、低成本是我们一直追求的目标。总之，化学反应的调控，就是通过改变反应条件使一个可能发生的反应按照某一方向进行。 今天的学习就到这里，同学们再见！ 37 练习5、苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可作为证据的事实是( ) ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色　 ②苯不能使溴水因发生化学反应而退色　 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷　 ④苯中碳碳键的键长完全相等　 ⑤邻二氯苯只有一种　 ⑥间二氯苯只有一种 A.①② B.①⑤ C.③④⑤⑥ D.①②④⑤ D 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习6、下列反应中属于取代反应的是（      ）  A．苯在氧气中燃烧        B．乙烯通入溴水中  C．苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷    D．苯与液溴混合后撒入铁粉 D 练习7、下列物质： ①乙烷 ②苯 ③聚乙烯 ④ 聚氯乙烯 ⑤2-丁炔⑥环己烷 ⑦邻二甲苯 ⑧ 3-甲基-1-戊烯 其中能使高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水发生化学反应而褪色的是（ ） A .③④⑤⑦ B .③⑤⑦⑧ C .⑤⑧ D .④⑤⑦ C 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习8、图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去)，下列说法正确的是 A．可以用CCl4萃取除去溴苯中混有的溴 B．装置B中的液体逐渐变为橙红色，是因为溴与苯发生氧化还原反应 C．装置E具有防倒吸的作用，不可以用图2所示装置代替 D．装置C中石蕊试液慢慢变红，装置D中产生浅黄色沉淀 D 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 A 练习9、下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能在一定条件下催化加氢 C．能燃烧产生带浓烟的火焰 D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习10、苯甲酸是常用的食品添加剂，实验室用以下方法可获得纯净的苯甲酸。下列说法正确的是 D 已知：苯甲酸100℃以上易升华，微溶于冷水，易溶于热水、乙醇等. A．若要得到纯度更高的苯甲酸，应采用多次萃取的方法 B．步骤③涉及的操作为：蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 C．洗涤晶体时应选择乙醇 D．干燥晶体时，温度不宜过高，主要是防止苯甲酸晶体升华造成产品产率降低 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 演示完毕 感谢聆听 分层作业见同课时word https://www.zxxk.com/user/13354804 EVCapture4.0.2软件录制 Lavf56.38.102 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制，www.ieway.cn Lavf58.20.100 Lavf53.4.0 $$