课时5 环舞家族——苯的同系物探索与命名奇遇（分层作业）-【大单元教学】高二化学同步备课系列（人教版2019选择性必修3）

课时5 环舞家族：苯的同系物探索与命名奇遇 1．（24·安徽芜湖·月考）下列说法中不正确的是（ ） A．海底“可燃冰”的主要成分是甲烷 B．乙炔可用于焊接或切割金属 C．乙烯的产量用于衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志 D．梯恩梯(TNT)是一种烈性炸药，易溶于水，所以存放时要保持干燥 【答案】D 【详解】A．可燃冰的主要成分是甲烷，A不符合题意； B．乙炔燃烧的温度很高，可以用来焊接或者切割金属，B不符合题意； C．乙烯的产量可以衡量一个国家石油化工发展水平，C不符合题意； D．梯恩梯(TNT)是一种烈性炸药，难溶于水，D符合题意； 故选D。 2．美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6-二苯基-1，3，5-己三烯的分子模型，其结构如图所示。下列说法正确的是（ ） A．该有机化合物属于芳香烃，与苯互为同系物 B．该有机化合物的分子式为 C．该有机化合物最多能与发生加成反应 D．该有机化合物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应 【答案】D 【详解】A．苯的同系物分子中只有1个苯环，而该物质分子中含有2个苯环，不是苯的同系物，故A错误； B．由结构可知该有机化合物的分子式为，故B错误； C．该有机化合物最多能与，发生加成反应，故C错误； D．该有机物分子中含有苯环，可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生氧化反应、加成反应，故D正确； 故选D。 3．（24高二上·上海·期末）苯乙烯转化为乙苯的反应为，下列相关分析正确的是（ ） A．I→Ⅱ属于加成反应 B．可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物 C．Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物 D．可以用酸性高锰酸钾鉴别Ⅰ和Ⅱ 【答案】A 【详解】A．反应中C=C键生成C-C键，为加成反应，故A正确； B．I和Ⅱ都易溶于四氯化碳，不能用四氯化碳分离，故B错误； C．苯乙烯含有碳碳双键，与苯的结构不同，不是同系物，故C错误； D．苯乙烯含有碳碳双键，乙苯都能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应而褪色，不可鉴别，故D错误； 故选：A。 4．（25·广东江门·阶段检测）新颖的曲面屏手机和折叠屏手机采用OLED显示技术，OLED是有机发光二极管的简称，如图有机物可用作OLED显示屏的发光材料。下列关于该有机物说法正确的是（ ） A．属于芳香烃 B．分子式为 C．分子中所有原子共面 D．分子中的碳原子均采用杂化 【答案】B 【详解】A．该有机物中除了C、H元素，还含有N元素，不属于烃，A错误； B．该有机物的分子式为，B正确； C．该有机物分子中含有饱和碳原子，分子中所有原子不可能共面，C错误； D．分子中含有的饱和碳原子为sp3杂化，苯环和双键碳为杂化，D错误； 答案选B。 5．（24·四川广元·期中）有机化合物M的结构简式如图所示，下列关于M的说法错误的是（ ） A．1molM最多能与5molH2加成 B．M不存在顺反异构体 C．可发生加成、加聚、取代、氧化反应 D．M能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】B 【详解】A．由题干M的结构简式可知，M中含有碳碳双键和苯环均能与H2加成，故1molM最多能与5molH2加成，A正确； B．由题干M的结构简式可知，M中含有碳碳双键且双键两端的碳原子连有互不相同的原子或原子团，故M存在顺反异构体，B错误； C．由题干M的结构简式可知，M中含有碳碳双键则可发生加成、加聚、氧化反应，含有苯环则可以发生取代反应，C正确； D．由题干M的结构简式可知，M中含有碳碳双键以及与苯环直接相连的碳原子上有氢，故M能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确； 故答案为：B。 6．（24·河北石家庄·期末）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下。下列说法错误的是（ ） A．X存在顺反异构体 B．X与HBr反应时有副产物生成 C．可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Z D．Y分子中标“+”的碳原子杂化类型为sp2 【答案】C 【详解】A．由题干X的结构简式可知，X中含有碳碳双键且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团，故X存在顺反异构体，A正确； B．由题干X的结构简式结合加成反应的定义可知，X与HBr反应时有副产物生成，B正确； C．由题干X、Z的结构简式可知，X中含有碳碳双键以及和苯环直接相连的碳原子上有氢，Z中与苯环直接相连的碳原子上有氢，二者均能使酸性KMnO4溶液褪色，不能鉴别，C错误； D．由题干Y的结构简式可知，Y分子中标“+”的碳原子周围有3个σ键，没有孤电子对，即其周围的价层电子对数为3，则其杂化类型为sp2，D正确； 故答案为：C。 7．（24·河北沧州·期末）异丁基苯是合成解热镇痛药布洛芬的一种原料，二者的结构简式如图所示。下列说法正确的是（ ） A．异丁基苯和布洛芬均为苯的同系物 B．异丁基苯能通过化学反应使溴水褪色 C．二者均能发生加成反应和取代反应 D．1mol布洛芬最多可消耗4mol氢气 【答案】C 【详解】A．苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，布洛芬还含有O元素，不属于苯的同系物，A错误； B．异丁基苯中苯环不存在碳碳双键，不能通过化学反应使溴水褪色，B错误； C．异丁基苯中能在甲基或苯环上与卤素单质发生取代反应，苯环能与氢气发生加成反应，布洛芬含有羧基能与醇类发生取代反应，含苯环能发生加成反应，C正确； D．布洛芬中只有苯环能发生加成反应，羧基不能与氢气加成，则1mol布洛芬最多可消耗3mol氢气，D错误； 故选C。 8．（25·江苏无锡·开学考试）下列说法正确的是（ ） A．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团 B．、都是苯的同系物 C．苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6-三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响 【答案】D 【详解】A．苯环不属于官能团，A错误； B．苯的同系物中只有一个苯环，其他的为饱和结构，B错误； C．苯的同系物中与苯环相连的碳上有H的能够被高锰酸钾氧化，生成苯甲酸，不是所有苯的同系物都能使高锰酸钾褪色，C错误； D．苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100～110℃才能生成一硝基苯，而甲苯受侧链甲基的影响，苯环上的H原子变得比较活泼，在100℃时即可生成三硝基甲苯，从而说明甲基对苯环产生了影响，D正确； 答案选D。 9．（24·安徽·期末）苯乙烯是合成树脂、离子交换树脂及合成橡胶等的重要单体，它的一种制备方法如下： C6H5－CH2CH3(l) C6H5－CH=CH2(l)+H2(g) △H=+123kJ•mol-1 其反应机理如图所示，“吸附环节”中乙苯分子被吸附在催化剂Fe2O3表面的活性位点并被活化(Fe2O3在使用过程中易出现失活现象)，下列说法错误的是（ ） A．乙苯分子中所有原子一定不能共平面 B．上述过程中的各环节均需要在较高温度下进行 C．Fe2O3能降低乙苯脱氢反应的活化能，提高单位时间内苯乙烯的产量 D．Fe2O3在使用过程中失活的原因可能是Fe3+变为Fe2+ 【答案】B 【详解】A．乙苯分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中所有原子一定不能共平面，故A正确； B．由图可知，乙苯脱氢经历了四步，只有“吸附环节”属于结合过程，其余三步都是解离过程，低温有利于“吸附环节”的发生，故B错误； C．催化剂氧化铁能降低乙苯脱氢反应的活化能，加快反应速率，提高单位时间内苯乙烯的产量，故C正确； D．铁离子转化为亚铁离子可能会导致催化剂氧化铁在使用过程中失活，故D正确； 故选B。 10．（24·辽宁沈阳·期中）某烃的结构简式为 ，下列有关该物质的分析错误的是（ ） A．能发生取代、氧化、加聚反应 B．与足量氢气反应，最多能消耗6mol氢气 C．最多有5个碳原子在一条直线上 D．只能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色 【答案】D 【详解】A．苯环上的氢原子能发生取代反应，碳碳双键和碳碳三键都能发生氧化反应和加成反应，A正确； B．苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳三键和氢气以1：2发生加成反应，碳碳双键和氢气以1：1发生加成反应，1mol该物质最多消耗6mol氢气，B正确； C．苯分子中对角线上的原子、乙炔分子中所有原子共平面，该分子相当于苯分子中对角线上的氢原子被乙炔基、—CH=CHCH3取代，单键可以旋转，该分子中最多有5个碳原子共直线，C正确； D．分子中碳碳双键和碳碳三键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而是酸性高锰酸钾溶液褪色、都能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，D错误； 故答案为：D。 11．（24·湖北武汉·期中）下列有关有机物的结构和性质说法正确的是（ ） A．异戊二烯和聚异戊二烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．所有的碳原子不可能处于同一平面 C．甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，证明甲基能使苯环变活泼 D．由单烯烃和氢气加成制得，则对应的单烯烃有5种 【答案】A 【详解】A．含有碳碳双键的有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。异戊二烯和聚异戊二烯中都含有碳碳双键，所以都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．苯、乙烯分子中所有原子共平面，甲烷中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，该分子相当于两个乙烯分子中的氢原子被甲基和苯基取代，则该分子中所有碳原子可能共平面，B错误； C．甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯影响甲基，导致甲基变活泼，C错误； D．该烷烃中相邻碳原子上各取代一个氢原子就得到其相应的烯烃，其对应的单烯烃有6种，D错误； 故合理选项是A。 12．（24·山东德州·期中）下列说法正确的是（ ） A．C8H10有3种属于芳香烃的同分异构体 B．苯乙烯()苯环上的二氯代物共有4种(不考虑立体异构) C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．分子式为C5H11Cl的有机物，分子结构中含2个甲基的同分异构体有4种 【答案】D 【详解】A．C8H10属于芳香烃，可为乙苯或二甲苯，其中二甲苯有邻、间、对3种，共4种，即，A错误； B．由苯乙烯的结构简式可知，苯环有5个H可被取代，对应的二氯代物有6种，B错误； C．中直接与苯环相连的碳原子上没有H，不可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误； D．分子式为C5H11Cl的有机物，含有2个甲基的有机物有4种，分别为CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2Cl、CH2ClCH(CH3)CH2CH3，D正确； 故选D。 13．（24·广东茂名·期中）下列实验操作和现象及实验结论均正确的是（ ） 选项 实验操作和现象 实验结论 A 将苯和浓硫酸在70~80℃的加热条件下发生反应，生成一种无色、有苦杏仁气味的液体 苯和浓硫酸反应生成了苯磺酸 B 甲苯与酸性高锰酸钾溶液混合振荡，水层紫红色褪去 苯环对甲基产生了影响 C 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的蓝色石蕊试纸变红 生成的一氯甲烷具有酸性 D 用裂化汽油萃取溴水中的溴，下层为无色 裂化汽油密度比水小 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．硝基苯是具有苦杏仁气味的无色液体，苯磺酸不具有苦杏仁气味，A错误； B．甲苯与酸性高锰酸钾溶液混合振荡，水层紫红色褪去，说明苯环对甲基产生了影响，使得甲基易被氧化，B正确； C．甲烷与氯气在光照下发生取代反应，反应后的混合气体中含有HCl，能使湿润的蓝色石蕊试纸变红，C错误； D．裂化汽油中含有不饱和烃，与溴单质发生加成反应，故不能用裂化汽油萃取溴水中的溴，D错误； 故答案选B; 14．（24·江苏·期末）工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如图所示，下列说法正确的是（ ） A．上述反应类型属于氧化反应 B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应 C．1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，所得产物最多有8个碳原子共面 D．用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯 【答案】A 【详解】A．有机化学反应中，加O或去H是氧化反应，故该反应为去H的氧化反应，A正确； B．乙苯中没有碳碳双键或碳碳三键，无法发生加聚反应，B错误； C．苯乙烯中最多8个碳原子共平面，1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，但加成产物中碳环不再是平面结构，C错误； D．乙苯和苯乙烯都会被酸性高锰酸钾溶液氧化，故无法用酸性高锰酸钾溶液区分两者，D错误； 故选A。 15．（25·四川内江·期末）为实现下列各选项中的实验目的，对应的实验操作、现象及结论错误的是（ ） 选项 实验目的 实验操作、现象及结论 A 实验室证明乙炔生成 将饱和食盐水滴在电石上，将生成的气体通入高锰酸钾溶液，溶液褪色，则有乙炔生成 B 检验苯和甲苯 取少量试剂，分别加入酸性高锰酸钾溶液，若高锰酸钾溶液不褪色，则待检试剂为苯，若高锰酸钾溶液褪色，则待检试剂为甲苯 C 鉴别乙醇和氯仿 取少量两种试剂，分别加入蒸馏水，其中与水互溶不分层的为乙醇，分层的为氯仿 D 除去乙烷中混有的少量乙烯 将混合气体通入溴水中，溴水褪色，乙烯与溴反应的生成物为液态有机物，乙烷不与溴反应，从溶液中逸出 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．电石中混有CaS、Ca3P2等杂质，与食盐水反应生成的乙炔中混有硫化氢、磷化氢等还原性气体，均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，则不能证明有乙炔生成，故A错误； B．甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化，使溶液褪色，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，现象不同，可鉴别，故B正确； C．乙醇与水互溶，氯仿难溶于水，氯仿与水混合分层，现象不同，可鉴别，故C正确； D．乙烯与溴发生加成反应生成液态的1,2-二溴乙烷，而乙烷不能，则除去乙烷中混有的少量乙烯的方法可以是将其通入溴的四氯化碳溶液中，故D正确； 故选A。 16．（24·陕西西安·期中）下列关于有机物的叙述中错误的是（ ） A．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯 B．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60℃可反应生成硝基苯 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 【答案】A 【详解】 A．光照条件下甲苯与氯气发生一元取代反应主要生成和氯化氢，故A错误； B．浓硫酸作用下苯与浓硝酸共热并保持50~60℃可发生硝化反应生成硝基苯和水，故B正确； C．乙苯分子中苯环使侧链的活性增强，可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C正确； D．苯乙烯分子中含有的苯环、碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，所以苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，故D正确； 故选A。 17．（24·吉林通化·月考）有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚丁二烯；⑤丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴的四氯化碳溶液反应使之褪色的是（ ） A．⑤⑧ B．④⑤⑧ C．④⑤⑦⑧ D．③④⑤⑦⑧ 【答案】B 【详解】甲烷、苯、聚乙烯、环己烷既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能与溴的四氯化碳溶液反应使之褪色； 邻二甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴的四氯化碳溶液反应使之褪色； 聚1，3-丁二烯、2-丁炔、环己烯既能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，又能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应反应使溶液褪色， 符合题意的为④⑤⑧，故选B。 18．（25·上海·期中）下列反应能说明苯环对取代基的影响的是（ ） A．甲苯可与氢气发生加成反应 B．甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT C．甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯 D．甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 【答案】D 【详解】A．甲苯可与氢气发生加成反应，是苯环具有的性质，与苯的性质相似，没有体现苯环对取代基的影响，A不符合题意； B．甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT，是甲基影响苯环，使甲基所连苯环碳邻、对位上的氢原子变得活泼，B不符合题意； C．甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯，与苯的性质相似，没有体现苯环对取代基的影响，C不符合题意； D．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则表明苯环使甲基变得活泼，D符合题意； 故选D。 19．（25·河南安阳·期末）如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是（ ） A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃ D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 【答案】B 【详解】A．在光照条件下氯气与甲苯发生取代反应，取代的是甲基上的H原子，在催化剂条件下，取代苯环上的H原子，A错误； B．由于甲苯分子中含碳量比较高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，B正确； C．甲苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂、50～60 ℃条件下发生取代反应生成三硝基甲苯，C错误； D．反应④是1 mol甲苯与 3 mol H2发生加成反应，D错误； 故选B。 20．（25·徐州·月考）已知(为氢原子或烷基)。有机化合物M()可被酸性溶液氧化为，则符合条件的有机化合物M的结构共有（ ） A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】B 【详解】 有机化合物中，与苯环直接相连的碳原子上至少有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，则符合条件的有机化合物M的结构有、、，共3种； 故答案选B。 21．（25·上海·期末）由芳香烃可以合成两种有机化合物、，如下图所示： (1)A的结构简式为 ，鉴别A与苯的试剂为 。 (2)反应①、②的条件和除A外的反应物分别为 、 。 (3)A与足量氢气在加热、镍催化下催化加氢，得到的产物一氯代物有 种。 【答案】(1) 酸性高锰酸钾溶液 (2) 氯气、光照 液溴、铁或溴化铁 (3)5种 【分析】芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，由B、C结构可知，A为甲苯； 【详解】（1） A为甲苯，结构简式为 ；鉴别苯和甲苯可以使用酸性高锰酸钾溶液，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不行； （2）反应①为甲基上氢原子被取代，反应物及条件为氯气、光照；反应②为苯环上氢原子被溴取代，则反应物及条件为液溴、铁或溴化铁； （3） 苯与足量的氢气加氢后生成甲基环己烷，甲基环己烷有5种不同的氢。如图，产物的一取代物有5种。 22．（25·宁夏石嘴山·期末）根据题目要求回答有关问题 I．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： (R、R＇表示烷基或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为的芳香酸，则乙可能的结构有 种。 (2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙可能的结构简式(至少2种)： 。 Ⅱ．烯烃与酸性溶液反应时，不同的结构可以得到不同的氧化产物。烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化时的对应产物如图： (3)则相对分子质量为84的单烯烃的分子式为 。其通过酸性高锰酸钾溶液后能被氧化生成，则该单烯烃的结构简式并用系统命名法命名：结构简式为 ，对应名称为 ，该烯烃催化作用下发生聚合反应，得到高分子化合物，该反应的方程式为 。 【答案】(1) 9 (2)、 (3) 2，3-二甲基-2-丁烯 【详解】（1）由已知信息可知，侧链与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物能被氧化芳香酸，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸说明侧链与苯环相连的碳原子上没有氢原子，则甲的结构简式为；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为的芳香酸，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，则乙可能的结构有、、，共用9种； （2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是，它的苯环上的一溴代物只有一种，则丙具有对称结构，丙可能的结构有：、、、； （3）单烯烃的通式为，则，，分子式为；根据氧化原理，连有氢原子的双键碳原子被氧化为羧基，无氢原子的双键碳原子被氧化为酮羰基，则通过酸性高锰酸钾溶液后能被氧化生成，该单烯烃的结构简式为，用系统命名法命名为2,3-二甲基-2-丁烯；该烯烃催化作用下发生聚合反应，碳碳双键断裂，得到高分子化合物，该反应的方程式为； 23．乙苯经水蒸气稀释后脱氢制备苯乙烯的原理为+H2↑。。在生成和纯化苯乙烯的实验过程中，下列操作未涉及的是（ ） A． B． C． D． 【答案】B 【详解】A．乙苯经水蒸气稀释后脱氢制备苯乙烯，在催化剂作用下加热制得，A不符合题意； B．由实验目的和原理知，A项装置中的圆底烧瓶中收集到的是液态有机物和水，故不需要进行蒸发浓缩、降温结晶操作，B符合题意； C．反应所得苯乙烯和乙苯混合液与水溶液不互溶分层，通过分液先分离出有机混合液，C不符合题意； D．利用苯乙烯和乙苯的沸点不同通过蒸馏分离出苯乙烯，D不符合题意； 答案选B。 24．（24·浙江温州·一模）碘苯与氨基钠制备苯胺的反应机理如下。下列说法不正确的是（ ） 已知：中碳原子均为杂化，电子结构为 A．步骤①是与苯环上作用 B．碱性： C．三键键长： D．可在步骤③中用(氘氨)反应得到 【答案】D 【详解】A．根据反应①的原理可知，带负电荷，先攻击苯环上带正电荷的，使得苯环带负电荷，最后被消去，形成双键，A正确； B．苯胺中，氮原子存在1对孤对电子，该孤对电子会和苯环的大π键共轭，形成共轭体系，使得氮原子的电子云密度变小，与质子结合能力变弱，而中氮原子存在1对孤对电子，与质子结合能力强，碱性更强，B正确； C．由的π键电子云结构图可知，两侧电子云不对称，外侧电子云范围更大，故形成的三键键长比乙炔中的三键键长长，C正确； D．若仅靠步骤③中用参与反应，根据反应的机理，只能得到，因此，若要得到，反应②就需要替代，D错误； 故选D。 25．（24·天津·期中）某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理为： 实验步骤： ①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL； ②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发)，按如图所示装好药品和其他仪器； ③向三颈烧瓶中加入混酸； ④控制温度约为50~55℃，反应大约10 min，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现； ⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。 相关物质的性质如下： 有机物 熔点 沸点/℃ 溶解性 甲苯 0.866 110.6 不溶于水 对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃 邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃 (1)仪器A的名称是 。 (2)仪器B的作用是 ，进水口是 (填“a”或“b”)。 (3)为了使反应在50℃~60℃下进行，常用的加热方法是 。 (4)若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因是 。 (5)写出甲苯与混酸反应生成邻硝基甲苯的化学方程式： 。 (6)分离反应后产物的方案如下： 操作1的名称是 ，操作2的名称是 。 操作2中不需要用到下列仪器中的 (填字母)。 a．冷凝管    b．酒精灯    c．温度计    d．分液漏斗    e．蒸发皿 (7)本实验中一硝基甲苯的产率为 (保留小数点后一位)。 【答案】(1)分液漏斗 (2) 冷凝回流 a (3)水浴加热 (4)混酸未冷却即加入三颈烧瓶(或水浴温度过高)，导致反应温度过高而产生大量副产物或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率 (5) (6) 分液 蒸馏 de (7)77.5% 【分析】该实验中混酸与甲苯在50-55℃下反应生成对硝基甲苯和邻硝基甲苯，冷凝管起到冷凝回流的作用，冷凝管接水口下进上出。 【详解】（1）根据图示装置可知，A为分液漏斗； （2）仪器B冷凝管的作用是冷凝回流，进水口是a； （3）为了使反应在50℃~60℃下进行，常用的加热方法是水浴加热； （4）实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因为混酸未冷却即加入三颈烧瓶(或水浴温度过高)，导致反应温度过高而产生大量副产物或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率； （5） 甲苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生硝化反应生成邻硝基甲苯和水，化学方程式为； （6）有机混合物和无机混合物通常不能互溶，故操作1的名称为分液；由表中数据可知甲苯、邻、对硝基甲苯沸点相差较大，故操作2为蒸馏，需要用到冷凝管、酒精灯、温度计、不需要用到分液漏斗和蒸发皿，答案选de； （7）根据化学方程式可知，1mol甲苯可生成1mol一硝基甲苯，13g甲苯完全反应，理论上生成一硝基甲苯的质量为g=19.36g，实际生成一硝基甲苯的质量为15g，因此本实验中一硝基甲苯的产率为。 26．（25·黑龙江大庆·期中）甲苯是重要的有机原料，某化学兴趣小组利用甲苯为主要原料，进行下列实验： Ⅰ．利用如图所示装置制备对溴甲苯，并证明该反应为取代反应。 (1)甲中仪器M的名称为 ，实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)，则选用的仪器M的最合理规格为 (填标号)。 A．100mL    B．200mL    C．250mL    D．500mL (2)冷凝管中冷水从 (填“a”或“b”)进，乙中的作用为 。能说明该反应是取代反应而不是加成反应的实验现象为 。 (3)实验过程中进行的分步操作如下，合理的顺序为 (填标号)。若最后得到对溴甲苯51.98g，则该实验的产率约为 (保留两位有效数字)。 A．检查装置气密性    B．连接好装置    C．将甲苯和液溴滴入    D．将NaOH溶液滴入 E．接通冷凝水    F．将M中混合物过滤、分液、蒸馏 Ⅱ．利用如图步骤制取苯甲酸。 (4)反应的原理为+KMnO4→+KOH+MnO2↓+H2O(未配平)。该反应中氧化剂与还原剂的物质的量之比为 。 (5)粗品中主要杂质为少量KCl和，可采用下列步骤纯化： ①其中趁热过滤的目的是 。 ②最后得到的苯甲酸纯品晶体颗粒较小且晶体外形不规则，最可能的原因为 。 【答案】(1) 三颈烧瓶(或三口烧瓶) B (2) a 吸收HBr气体中的Br2和甲苯蒸气 丙中产生淡黄色沉淀 (3) BAECDF (4)2∶1 (5) 避免苯甲酸析出而损失 冷却结晶时温度降低过快 【分析】 甲中甲苯与溴单质发生取代反应，生成对溴甲苯和HBr，通过乙装置吸收挥发的溴和甲苯后，生成气体进入丙中，硝酸银溶液用于检验溴化氢，丁装置吸收多余的HBr，防止污染环境； 【详解】（1）甲中仪器M的名称为三颈烧瓶(或三口烧瓶)；实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)，总体积为70mL，液体体积一般要小于三分之二、大于三分之一，则选用的仪器M的最合理规格为B．200mL； （2）冷凝管中冷水下进上出，冷凝效果较小，则从a进；由于HBr中可能混有挥发的溴和甲苯，故要使混合气体通入四氯化碳除去溴，防止对HBr的检验造成干扰，同时吸收甲苯蒸气，装置乙中所盛放的四氯化碳的作用是吸收HBr气体中的Br2和甲苯蒸气；装置丙中有淡黄色沉淀生成时，说明反应生成了HBr，则说明该反应是取代反应而不是加成反应； （3）实验过程中进行的分步操作如下，合理的顺序为B．连接好装置，A．检查装置气密性，防止漏气，E．接通冷凝水， C．将甲苯和液溴滴入，进行反应，D．将NaOH溶液滴入，除去过量的溴单质，F．将M中混合物过滤、分液、蒸馏，得到产物；故为：BAECDF；若最后得到对溴甲苯51.98g，实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)，理论生成0.38mol对溴甲苯，则该实验的产率约为； （4）该反应中锰化合价由+7变为+4，得到3个电子，高锰酸钾为氧化剂，甲苯转化为苯甲酸钾，相当于反应中失去2个氢、得到2个氧，失去6个电子，为还原剂，结合电子守恒，氧化剂与还原剂的物质的量之比为2∶1； （5）①降温苯甲酸容易结晶析出，其中趁热过滤的目的是避免苯甲酸析出而损失。 ②最后得到的苯甲酸纯品晶体颗粒较小且晶体外形不规则，最可能的原因为冷却结晶时温度降低过快，使得晶体颗粒较小且不规则。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 课时5 环舞家族：苯的同系物探索与命名奇遇 1．（24·安徽芜湖·月考）下列说法中不正确的是（ ） A．海底“可燃冰”的主要成分是甲烷 B．乙炔可用于焊接或切割金属 C．乙烯的产量用于衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志 D．梯恩梯(TNT)是一种烈性炸药，易溶于水，所以存放时要保持干燥 2．美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6-二苯基-1，3，5-己三烯的分子模型，其结构如图所示。下列说法正确的是（ ） A．该有机化合物属于芳香烃，与苯互为同系物 B．该有机化合物的分子式为 C．该有机化合物最多能与发生加成反应 D．该有机化合物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应 3．（24高二上·上海·期末）苯乙烯转化为乙苯的反应为，下列相关分析正确的是（ ） A．I→Ⅱ属于加成反应 B．可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物 C．Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物 D．可以用酸性高锰酸钾鉴别Ⅰ和Ⅱ 4．（25·广东江门·阶段检测）新颖的曲面屏手机和折叠屏手机采用OLED显示技术，OLED是有机发光二极管的简称，如图有机物可用作OLED显示屏的发光材料。下列关于该有机物说法正确的是（ ） A．属于芳香烃 B．分子式为 C．分子中所有原子共面 D．分子中的碳原子均采用杂化 5．（24·四川广元·期中）有机化合物M的结构简式如图所示，下列关于M的说法错误的是（ ） A．1molM最多能与5molH2加成 B．M不存在顺反异构体 C．可发生加成、加聚、取代、氧化反应 D．M能使酸性KMnO4溶液褪色 6．（24·河北石家庄·期末）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下。下列说法错误的是（ ） A．X存在顺反异构体 B．X与HBr反应时有副产物生成 C．可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Z D．Y分子中标“+”的碳原子杂化类型为sp2 7．（24·河北沧州·期末）异丁基苯是合成解热镇痛药布洛芬的一种原料，二者的结构简式如图所示。下列说法正确的是（ ） A．异丁基苯和布洛芬均为苯的同系物 B．异丁基苯能通过化学反应使溴水褪色 C．二者均能发生加成反应和取代反应 D．1mol布洛芬最多可消耗4mol氢气 8．（25·江苏无锡·开学考试）下列说法正确的是（ ） A．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团 B．、都是苯的同系物 C．苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6-三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响 9．（24·安徽·期末）苯乙烯是合成树脂、离子交换树脂及合成橡胶等的重要单体，它的一种制备方法如下： C6H5－CH2CH3(l) C6H5－CH=CH2(l)+H2(g) △H=+123kJ•mol-1 其反应机理如图所示，“吸附环节”中乙苯分子被吸附在催化剂Fe2O3表面的活性位点并被活化(Fe2O3在使用过程中易出现失活现象)，下列说法错误的是（ ） A．乙苯分子中所有原子一定不能共平面 B．上述过程中的各环节均需要在较高温度下进行 C．Fe2O3能降低乙苯脱氢反应的活化能，提高单位时间内苯乙烯的产量 D．Fe2O3在使用过程中失活的原因可能是Fe3+变为Fe2+ 10．（24·辽宁沈阳·期中）某烃的结构简式为 ，下列有关该物质的分析错误的是（ ） A．能发生取代、氧化、加聚反应 B．与足量氢气反应，最多能消耗6mol氢气 C．最多有5个碳原子在一条直线上 D．只能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色 11．（24·湖北武汉·期中）下列有关有机物的结构和性质说法正确的是（ ） A．异戊二烯和聚异戊二烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．所有的碳原子不可能处于同一平面 C．甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，证明甲基能使苯环变活泼 D．由单烯烃和氢气加成制得，则对应的单烯烃有5种 12．（24·山东德州·期中）下列说法正确的是（ ） A．C8H10有3种属于芳香烃的同分异构体 B．苯乙烯()苯环上的二氯代物共有4种(不考虑立体异构) C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．分子式为C5H11Cl的有机物，分子结构中含2个甲基的同分异构体有4种 13．（24·广东茂名·期中）下列实验操作和现象及实验结论均正确的是（ ） 选项 实验操作和现象 实验结论 A 将苯和浓硫酸在70~80℃的加热条件下发生反应，生成一种无色、有苦杏仁气味的液体 苯和浓硫酸反应生成了苯磺酸 B 甲苯与酸性高锰酸钾溶液混合振荡，水层紫红色褪去 苯环对甲基产生了影响 C 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的蓝色石蕊试纸变红 生成的一氯甲烷具有酸性 D 用裂化汽油萃取溴水中的溴，下层为无色 裂化汽油密度比水小 A．A B．B C．C D．D 14．（24·江苏·期末）工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如图所示，下列说法正确的是（ ） A．上述反应类型属于氧化反应 B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应 C．1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，所得产物最多有8个碳原子共面 D．用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯 15．（25·四川内江·期末）为实现下列各选项中的实验目的，对应的实验操作、现象及结论错误的是（ ） 选项 实验目的 实验操作、现象及结论 A 实验室证明乙炔生成 将饱和食盐水滴在电石上，将生成的气体通入高锰酸钾溶液，溶液褪色，则有乙炔生成 B 检验苯和甲苯 取少量试剂，分别加入酸性高锰酸钾溶液，若高锰酸钾溶液不褪色，则待检试剂为苯，若高锰酸钾溶液褪色，则待检试剂为甲苯 C 鉴别乙醇和氯仿 取少量两种试剂，分别加入蒸馏水，其中与水互溶不分层的为乙醇，分层的为氯仿 D 除去乙烷中混有的少量乙烯 将混合气体通入溴水中，溴水褪色，乙烯与溴反应的生成物为液态有机物，乙烷不与溴反应，从溶液中逸出 A．A B．B C．C D．D 16．（24·陕西西安·期中）下列关于有机物的叙述中错误的是（ ） A．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯 B．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60℃可反应生成硝基苯 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 17．（24·吉林通化·月考）有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚丁二烯；⑤丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴的四氯化碳溶液反应使之褪色的是（ ） A．⑤⑧ B．④⑤⑧ C．④⑤⑦⑧ D．③④⑤⑦⑧ 18．（25·上海·期中）下列反应能说明苯环对取代基的影响的是（ ） A．甲苯可与氢气发生加成反应 B．甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT C．甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯 D．甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 19．（25·河南安阳·期末）如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是（ ） A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃ D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 20．（25·徐州·月考）已知(为氢原子或烷基)。有机化合物M()可被酸性溶液氧化为，则符合条件的有机化合物M的结构共有（ ） A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 21．（25·上海·期末）由芳香烃可以合成两种有机化合物、，如下图所示： (1)A的结构简式为 ，鉴别A与苯的试剂为 。 (2)反应①、②的条件和除A外的反应物分别为 、 。 (3)A与足量氢气在加热、镍催化下催化加氢，得到的产物一氯代物有 种。 22．（25·宁夏石嘴山·期末）根据题目要求回答有关问题 I．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： (R、R＇表示烷基或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为的芳香酸，则乙可能的结构有 种。 (2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙可能的结构简式(至少2种)： 。 Ⅱ．烯烃与酸性溶液反应时，不同的结构可以得到不同的氧化产物。烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化时的对应产物如图： (3)则相对分子质量为84的单烯烃的分子式为 。其通过酸性高锰酸钾溶液后能被氧化生成，则该单烯烃的结构简式并用系统命名法命名：结构简式为 ，对应名称为 ，该烯烃催化作用下发生聚合反应，得到高分子化合物，该反应的方程式为 。 23．乙苯经水蒸气稀释后脱氢制备苯乙烯的原理为+H2↑。。在生成和纯化苯乙烯的实验过程中，下列操作未涉及的是（ ） A． B． C． D． 24．（24·浙江温州·一模）碘苯与氨基钠制备苯胺的反应机理如下。下列说法不正确的是（ ） 已知：中碳原子均为杂化，电子结构为 A．步骤①是与苯环上作用 B．碱性： C．三键键长： D．可在步骤③中用(氘氨)反应得到 25．（24·天津·期中）某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理为： 实验步骤： ①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL； ②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发)，按如图所示装好药品和其他仪器； ③向三颈烧瓶中加入混酸； ④控制温度约为50~55℃，反应大约10 min，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现； ⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。 相关物质的性质如下： 有机物 熔点 沸点/℃ 溶解性 甲苯 0.866 110.6 不溶于水 对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃 邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃 (1)仪器A的名称是 。 (2)仪器B的作用是 ，进水口是 (填“a”或“b”)。 (3)为了使反应在50℃~60℃下进行，常用的加热方法是 。 (4)若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因是 。 (5)写出甲苯与混酸反应生成邻硝基甲苯的化学方程式： 。 (6)分离反应后产物的方案如下： 操作1的名称是 ，操作2的名称是 。 操作2中不需要用到下列仪器中的 (填字母)。 a．冷凝管    b．酒精灯    c．温度计    d．分液漏斗    e．蒸发皿 (7)本实验中一硝基甲苯的产率为 (保留小数点后一位)。 26．（25·黑龙江大庆·期中）甲苯是重要的有机原料，某化学兴趣小组利用甲苯为主要原料，进行下列实验： Ⅰ．利用如图所示装置制备对溴甲苯，并证明该反应为取代反应。 (1)甲中仪器M的名称为 ，实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)，则选用的仪器M的最合理规格为 (填标号)。 A．100mL    B．200mL    C．250mL    D．500mL (2)冷凝管中冷水从 (填“a”或“b”)进，乙中的作用为 。能说明该反应是取代反应而不是加成反应的实验现象为 。 (3)实验过程中进行的分步操作如下，合理的顺序为 (填标号)。若最后得到对溴甲苯51.98g，则该实验的产率约为 (保留两位有效数字)。 A．检查装置气密性    B．连接好装置    C．将甲苯和液溴滴入    D．将NaOH溶液滴入 E．接通冷凝水    F．将M中混合物过滤、分液、蒸馏 Ⅱ．利用如图步骤制取苯甲酸。 (4)反应的原理为+KMnO4→+KOH+MnO2↓+H2O(未配平)。该反应中氧化剂与还原剂的物质的量之比为 。 (5)粗品中主要杂质为少量KCl和，可采用下列步骤纯化： ①其中趁热过滤的目的是 。 ②最后得到的苯甲酸纯品晶体颗粒较小且晶体外形不规则，最可能的原因为 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$