13 第二章 专题突破(二) 有机物分子中原子共线、共面的判断-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套课件（人教版2019 双选）

专题突破(二) 有机物分子中原子共线、共面的判断 　 第二章 烃 一、常见分子的空间结构 1 二、有机物分子中原子共线、共面的分析 2 内容索引 课时测评 3 一、常见分子的空间结构 返回 1．熟记典型分子的结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CH4 __________ ____ 任意___原子共面， C—C______旋转 C2H4 __________ ____ ___原子共面，C==C______旋转 正四面体 sp3 3 可以 平面结构 sp2 6 不能 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 C2H2 ________ ____ ___原子共线(面)，C≡C______旋转 C6H6 ____________ ____ ____原子共面， 对角线上___原子共线 直线形 sp 4 不能 平面正六边形 sp2 12 4 2.分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有___个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有___个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有___个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子_______全部共面。 6 4 12 不可能 典题精析 分析甲醛 、甲酸 分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗。 提示：甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子 中所有原子共面，甲酸分子 中所有原子可能共平面。 针对练1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A．甲苯　　　　　　　 B．乙烷 C．丙炔 D．1，3-丁二烯 √ 甲苯中的甲基呈四面体结构，则甲苯中所有原子不可能共平面，A不符合题意；乙烷中两个甲基均呈四面体结构，所有原子不可能共平面，B不符合题意；丙炔中有一个甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，C不符合题意；碳碳双键是平面结构，因此1，3-丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。 针对练2．现有下列物质： (1)所有原子一定在同一平面上的是___ (填序号，下同)。 (2)所有碳原子一定在同一平面上的是__________。 (3)所有碳原子可能在同一平面上的是___。 (4)所有碳原子一定在一条直线上的是___。 ③ ②③④⑥ ⑤ ⑥ ①中碳原子都饱和，所有原子不共面；②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但双键是平面结构，即4个碳原子共面；③ 中的12个原 子共面；④ 中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的 12个原子共面，故该物质中7个碳原子共面；⑤的结构可表示为 ，由于碳碳单键a可以旋转，故碳碳双键所在的平面和苯环 所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；⑥中含—C≡C—，与—C≡C—相连的两个—CH3上的C一定与—C≡C—在同一直线上。 针对练3．下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面内的是 √ 乙烯分子为平面结构，分子中的6个原子处于一个平面内，故A不符合题意；1，3-丁二烯分子中的碳原子均为不饱和碳原子，则分子中所有原子可能处于同一平面内，故B不符合题意；苯分子为正六边形的平面结构，分子中的12个原子共平面，故C不符合题意；2-甲基-1，3-丁二烯分子中含有甲基，甲基中的饱和碳原子为四面体结构，则分子中所有原子不可能在同一平面内，故D符合题意；故选D。 针对练4．下列分子中的所有碳原子不可能处在同一平面上的是 √ 苯为平面结构，该分子相当于苯环上的一个氢被丙烯基取代，不改变原来的平面结构，丙烯基的所有碳原子在同一个面上，这两个平面可能是一个平面，所以所有碳原子可能都处在同一平面上，A不选；该分子含有两个苯环，每个苯环上的碳原子一定共面，但是甲基碳原子以及与甲基相连的碳原子是烷烃的结构，一定不会共面，该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上，B选；苯为平面结构，该分子可以看成是两个甲苯中的甲基邻位碳原子相连形成的，每个苯环上的碳原子(包括甲基碳)一定共面，这两个平面可能是一个平面，所以所有碳原子可能都处在同一平面上，C不选；碳碳三键是直线形结构，又因为单键可以旋转，则所有碳原子可能处于同一平面，D不选；答案选B。 返回 二、有机物分子中原子共线、共面的分析 返回 先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 1．直线与平面连接 如乙烯基乙炔( )，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线 结构模型分析，______原子共平面，___个原子共直线。 2.平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定 重合。如苯乙烯分子( )中共平面的原子至少__个，最多__个。 所有 4 12 16 3．平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢 原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子 中，共平面原子至 少___个，最多___个。 4．直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少___个，最多 ___个。其中________________________号原子一 定共直线。 6 7 12 19 1，2，3，4、6，8，9，10 针对练5．某烃的结构简式为 ，若分子中共线 碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、4、5 B．3、10、4 C．3、14、4 D．4、10、4 √ ，4、7、8号三个碳原子一定共线，所以共线 碳原子为3；苯环和2、3、4、5、7号碳原子构成的乙烯面可以共面，一共有11个碳原子，因为4、7、8号三个碳原子一定共线，所以8号碳原子一定也在这个面内(12个碳原子共面)，1号、6号碳原子也可能在这个面内(14个碳原子共面)；以四个单键与其他原子连接的碳原子为四面体结构，有1号、2号、5号、6号碳原子符合。答案选C。 针对练6．下列说法中正确的是 A．甲苯 分子中所有原子共平面 B．苯乙炔 分子中所有原子共平面 C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上 D．丙烯(CH3CH==CH2)分子中所有碳原子共线 √ 苯是平面形结构，但甲苯 中含有甲基，因此根据甲烷是正 四面体结构可知甲苯中所有原子不可能共平面，A错误；苯是平面形结构，乙炔是直线形结构，则苯乙炔 中所有原子共平面，B正确；正戊烷分子是锯齿形结构，因此分子中所有的碳原子不可能在同一条直线上，C错误；乙烯是平面形结构，因此丙烯(CH3CH==CH2)分子中所有碳原子共面，但不共线，D错误。 针对练7．下列说法正确的是 A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C． 分子中所有碳原子一定在同一平面上 D． 分子中至少有16个原子共平面 √ 丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上，A错误；甲基为四面体结构，CH3—CH==CH2中甲基上至少有两个氢原子不和其他原子共平面，B错误；因为六元环结构中有4个饱和碳原子，故环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误； 分子中在同一 条直线上的原子有8个( )，再加上其中一个苯环上的8 个原子，所以至少有16个原子共平面，D正确。 针对练8．有机物 分子中最多有___个碳原子在同一平面内，最多有__个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有__个。 12 6 9 返回 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲 烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳 单键可以旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平 面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该 有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有 6＋6＝12个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个 碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。 课时测评 返回 题点一　常见分子的空间结构 1．下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是 A．甲苯　　　　　　 B．硝基苯 C．2-甲基丙烯 D．2-甲基丙烷 √ A．苯为平面结构，甲苯中甲基碳原子处于苯中H原子位置，所有碳原子都处在同一平面上，故A不符合题意；B.苯为平面结构，硝基苯中所有碳原子都处在同一平面上，故B不符合题意；C．乙烯为平面结构，2-甲基丙烯中2个甲基的碳原子处于乙烯中H原子位置，所有碳原子都处在同一平面上，故C不符合题意；D.2-甲基丙烷中，3个甲基处于2号碳原子四面体的顶点位置，2号碳原子处于该四面体内部，所以碳原子不可能处于同一平面，故D符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 2．下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是 A．2-丁烯 B．甲苯 C．1-丁烯 D． √ 与双键相连的6个原子一定在同一平面内；苯环上的12个原子是共面的；与三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 题点二　有机物分子中共线、共面的分析 3．CH3—CH==CH—C≡CCF3分子中，共面的碳原子有a个，共线的碳原子有b个，则a、b分别为 A．6，4　　 B．5，4　　　 C．6，5　　　 D．6，6 √ 有机物 共面的碳原子有6个，共线的碳原子有4个。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 4．在 分子中，处于同一平面上最多可能有的原 子数为 A．12 B．14 C．18 D．20 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子 如图所示： 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 5．某烃的结构简式为 ，分子中含有四面体结 构的碳原子(即饱和碳原子)数为x，在同一直线上的碳原子数为y，一定在同一平面上的碳原子数为z，则x、y、z分别为 A．5，6，4 B．5，3，6 C．5，4，8 D．5，3，5 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 有机物 中，乙烯是平面结构，乙炔是直线形 结构，线可以在面上，所以一定在同一平面内的碳原子数为6个，即z＝6；在同一直线上的碳原子数即为符合乙炔的结构的碳原子为3个，即y＝3；乙基碳和丙基碳原子是含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)，共5个，故x＝5。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 6．在 中，同一平面内的碳原子最少应有 A．7个 B．8个 C．9个 D．14个 √ 甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，所以处于苯环这个平面；两个苯环由可以旋转的单键相连，处于苯环对位上的碳原子以及碳原子所连的氢原子共线，所以至少有9个碳原子共面，故选C。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 7．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得 如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是 A．分子式为C25H20 B．分子中所有原子有可能处于同一平面 C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面 D．该物质的一氯代物只有三种不同结构 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 A．分子中含有4个苯环，共含有25个C和20个H，则分子 式为C25H20，故A正确；B.分子中含有饱和烃基，具有甲 烷的结构特点，所有与中间碳原子相连的碳原子不可能在 同一平面上，故B错误；C．分子中含有饱和烃基，具有 甲烷的结构特点，所有碳原子不可能在同一平面上，故C正确；D.该有机物四个苯环的位置相同，每个苯环上有3种氢原子，一氯代物只有三种不同结构，故D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 8．下列说法正确的是 A．CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 A项，根据乙烯的空间结构可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误；B项，a与c分子中有连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，错误；D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 9．有机物的结构可用键线式表示，如CH3CH==CHCH3的键线式为 。已知有机物X的键线式为 ，Y是X的同分异构体且属于芳 香烃。下列关于Y的说法正确的是 A．Y的结构简式为 B．Y能使溴水褪色，且反应后的混合液静置后，不分层 C．Y不能发生取代反应 D．Y分子中的所有原子一定共平面 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 根据X的键线式，可得其分子式为C8H8，Y是X的同分异构体且属于芳 香烃，即分子中含有苯环，则Y的结构简式为 ，它能 与溴水发生加成反应而使其褪色，但反应后的混合液静置后会分层；苯乙烯的苯环上可以发生取代反应；当单键转动时，苯环与乙烯基所在平面可能不重叠，所有原子不一定共平面。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 该有机物含Cl元素，属于烃的衍生物，故A错误；有机物含有2个苯环，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，图中每个苯环有11个原子共平面，则分子中最多有23个原子共面，故B正确；由结构简式可知有机物分子式为C14H9Cl5，故C正确；分子中含有2个苯环，则1 mol该物质最多能与6 mol H2加成，故D错误。 10．(双选)《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕，其结构简式如图所示，下列有关滴滴涕的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．分子中最多有23个原子共面 C．分子式为C14H9Cl5 D．1 mol该物质最多能与5 mol H2加成 √ √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 11．有机物M、N、Q之间的转化关系为 ，下列说法正确的是 A．M的同分异构体有3种(不考虑立体异构) B．N分子中所有原子共平面 C．Q的名称为异丙烷 D．M、N、Q均能与溴水反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 依题意，M、N、Q的结构简式分别为 ，求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2 种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、 ，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；N分子中含有—CH3，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 由题给结构可知①②的分子式均为C9H12，故A错误；②分子中只有两种氢原子，其一氯代物只有两种，故B正确；②分子中存在连有4个碳原子的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，故C错误；①分子中最多有3个碳原子在一条直线上，故D正确。 12．(双选)已知①②两种物质的结构如图所示，下列说法正确的是 A．①和②两种物质的分子式均为C9H11 B．②的一氯代物只有2种(不考虑立体异构) C．②分子中所有碳原子可能处于同一平面上 D．①分子中最多有3个碳原子共直线 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 13．(6分)已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下结构：C6H5—CO—C≡C—CH3，试回答下列问题： (1)在同一直线上的原子最多有__个。 (2)一定在同一平面上的原子最多有___个。 4 12 有机物C6H5 —CO—C≡C—CH3中，苯环决定的面上所含的原子最多，故一定在同一平面上的原子最多有12个。 有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中，存在碳碳三键和苯环，故在同一直线上的原子最多有4个。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 (3)可能在同一平面上的原子最多有___个。 17 有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中的甲基中最多有一个H在苯环决定的平面上，故可能在同一平面上的原子最多有17个。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 14．(10分)①～④是几种有机物的名称、分子式或结构简式：①C2H2　 ②苯　③CH3CH(C2H5)CH2CH(C2H5)CH3　④C5H4　 据此回答下列问题： (1)实验室制取①的化学方程式：________________________________；③的名称：________________。 CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑ 3，5-二甲基庚烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 (2)②的同系物A，分子中共含66个电子，其苯环上一溴代物只有一种，A 的结构简式：_____________。 苯的同系物的通式是CnH2n－6(n≥7)，分子中共含66个电子，即6n＋2n－6＝66，n＝9；A的分子式是C9H12，苯环上一溴代物只有一种，A的 结构简式： 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 (3)理论上④的同分异构体的数目可能有30多种，如： A．CH2==C==C==C==CH2 B．CH≡C—CH==C==CH2　C． D． ，其中A、B是链状分子(不考虑这些结构能否稳定存在)，请写出所有碳原子均共线的一种链状分子的结构简式： ____________________。 CH≡C—C≡C—CH3 C5H4中所有碳原子均共线必须含有碳碳三键，符合要求的结构简式：CH≡C—C≡C—CH3。 返回 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 谢 谢 观 看 ！ 第 二 章 烃 返回 $$