31 第四章 专题突破（五）常见有机物的水解、检验和分离提纯-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套课件（人教版2019 双选）

专题突破（五）常见有机物的水解、检验和分离提纯 　 第四章 生物大分子 内容索引 一、常见有机物的水解反应 1 二、有机物检验或鉴别的常用方法 2 课时测评 4 三、有机物分离、提纯的常用方法 3 一、常见有机物的水解反应 返回 1．卤代烃的水解(碱性介质中) CH3CH2Br＋NaOH ___________________， CH3CH2OH＋NaBr 2．酯类的水解 (1)在酸性介质中生成酸和醇 RCOOCH2R′＋H2OH＋ ____________________, (2)在碱性介质中生成盐和醇 RCOOCH2R′＋NaOH ____________________。 RCOOH＋HOCH2R′ RCOOH＋HOCH2R′ (3)油脂的水解 ①油脂＋3H2OH＋ __________________； ②油脂＋3NaOH _____________________。 3．酰胺的水解 (1)在酸性介质中生成羧酸和铵盐 RCONH2＋H2O＋HCl ___________________。 (2)在碱性介质中生成羧酸盐和氨 RCONH2＋NaOH __________________。 甘油＋高级脂肪酸 甘油＋高级脂肪酸钠 RCOOH＋NH4Cl RCOONa＋NH3↑ 4．糖类的水解 (1)二糖的水解 (2)多糖的水解 5．多肽、蛋白质的水解 在酸、碱或酶的作用下最终水解得到_________。天然蛋白质水解的最终产物都是___________。 6．核酸的水解 核酸在酶的作用下水解生成_________。若在强酸或强碱条件下加热，可水解生成______、______和_____________________。 氨基酸 α-氨基酸 核苷酸 磷酸 碱基 戊糖(核糖或脱氧核糖) 针对练1．下列说法不正确的是 A．溴乙烷与氢氧化钠溶液混合，加热，可发生水解反应 B．有机物的水解反应都属于取代反应 C．麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物相同 D．乙酸乙酯和油脂在碱溶液中的水解都是皂化反应 √ 只有油脂在碱性条件下的水解才称为皂化反应，D项错误。 √ 针对练3．(2024·山西忻州期末)有机物W在一定条件下可发生水解反应，其水解的最终产物均可发生银镜反应，则W可能为 A．油脂　　　　　　　 B．纤维素 C．乙酸乙酯 D．蛋白质 √ A.油脂能发生水解反应，但是其水解最终产物不能发生银镜反应，A错误；B.纤维素能发生水解反应，且其水解最终产物为葡萄糖，葡萄糖含有醛基能发生银镜反应，B正确；C.乙酸乙酯能发生水解反应，但是其水解最终产物为乙酸和乙醇，两者均不能发生银镜反应，C错误；D.蛋白质能发生水解反应，但是其水解最终产物为氨基酸，不能发生银镜反应，D错误。 返回 二、有机物检验或鉴别的常用方法 返回 1．利用有机物的物理性质 (1)利用液态有机物的密度 烃(烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物)的密度一般小于水，而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水，故它们在水中的分层情况不同，可以加水鉴别。 (2)利用有机物的溶解性 通常加水观察有机物是否溶于水，例如可用水鉴别乙酸和乙酸乙酯等。另外液态烷烃、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯、四氯化碳还能把Br2(或I2)从溴水(或碘水)中萃取出来，使液体分层，这一性质也常用于有机物的鉴别或检验。 2．利用有机物中所含官能团的性质 思维方式：官能团→性质→方法的选择 物质 试剂与方法 现象或结论 饱和烃与不饱和烃 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃 与 加酸性KMnO4溶液 褪色的是 含醛基的化合物 加银氨溶液，水浴加热 有银镜产生 加新制Cu(OH)2，加热 有砖红色沉淀生成 醇 加入活泼金属钠 有气体放出 羧酸 加紫色石蕊溶液 显红色 加Na2CO3或NaHCO3溶液 有气体逸出 酯 闻气味 有芳香气味 加稀NaOH溶液，加热 开始分层，一段时间后溶液不再分层 酚类 加FeCl3溶液 显紫色 加浓溴水 有白色沉淀 淀粉 加碘水 显蓝色 蛋白质 加浓硝酸微热 (含苯环的)显黄色 灼烧 有烧焦羽毛气味 针对练4．下列物质鉴别所用试剂不正确的是 A．乙醇与乙酸用CaCO3固体 B．乙烷和乙烯用NaOH溶液 C．苯、CCl4和甲酸用水 D．乙烯与乙烷用溴水 √ 乙酸的酸性比碳酸强，能够与CaCO3反应，而乙醇不与CaCO3反应，A项正确；乙烷与乙烯都不能与NaOH溶液反应，B项错误；甲酸易溶于水，苯和CCl4均不溶于水，分层，苯在上层，CCl4在下层，C项正确；乙烯能与溴水反应使溴水褪色，而乙烷不能，D项正确。 针对练5．阿魏酸的化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，可以作医药、保 健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为 。在 阿魏酸溶液中加入合适的试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 √ 根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液发生显色反应，显紫色不是蓝色，A项错误；阿魏酸分子中不含醛基，B项错误；阿魏酸分子中含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。 针对练6．下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法正确的是 A．地沟油经过加工处理，可制成生物柴油(脂肪酸甲酯)，可以使用酸性高锰酸钾溶液鉴别生物柴油与普通柴油 B．苯中溶有少量的苯酚，可先加适量NaOH溶液，再分液除去 C．检验某卤代烃为溴代烃，可采用以下方案：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，通过是否有淡黄色沉淀生成即可判断 D．只用一种试剂不能鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 √ 生物柴油属于酯类，普通柴油属于烃类，生物柴油的烃基可能不饱和，普通柴油中也可能含不饱和烃，二者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，A错误；苯酚与NaOH溶液反 应生成苯酚钠，与苯分层，可分液除去，B正确；卤代烃的消去反应必须满足两点： 一是至少有2个C原子，二是连接卤素原子的C原子的相邻C原子上必须有H原子，如：CH3Br不能消去，故不能检验，C错误；加入新制的Cu(OH)2，乙醇不与其反应，乙醛在加热时生成砖红色沉淀，乙酸和Cu (OH)2发生中和反应，氢氧化铜溶解，甲酸能溶解氢氧化铜，且含有醛基，加热时有砖红色沉淀生成，则用新制的Cu(OH)2可鉴别四种物质，D错误。 针对练7．下列实验方案或解释正确的是 A．向新制氢氧化铜中滴入乙醛溶液并加热，未出现砖红色沉淀的原因是乙醛量不足 B．证明丙烯醛的结构中含有醛基的方法是滴加酸性高锰酸钾溶液 C．向某溶液中加入银氨溶液并水浴加热，有银镜生成则证明原物质的结构中含有醛基 D．实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量 √ 用新制氢氧化铜检验醛基必须在碱性条件下进行，故制备氢氧化铜时碱应过量，若硫酸铜过量，加入乙醛等含有醛基的物质不会有砖红色沉淀产生，A项错误。丙烯醛的结构中既含有醛基又含有碳碳双键，二者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用该方法证明丙烯醛的结构中含有醛基，B项错误。可通过银镜反应证明有机物中含有醛基，C项正确。银氨溶液的配制必须是向硝酸银稀溶液中逐滴加入稀氨水至沉淀恰好溶解为止，而向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量，得不到银氨溶液，D项错误。 返回 三、有机物分离、提纯的常用方法 返回 有机物的分离和提纯方法很多。根据沸点的不同，可采用______或______的方法；根据溶解性的不同，可采取______、______、结晶或过滤的方法；有时也可采用水洗、酸洗或碱洗的方法进行有机物的分离、提纯。例如： 被提纯物质 杂质 除杂试剂 除杂方法 甲烷 乙烯或乙炔 溴水 ______ 苯 苯酚 NaOH溶液 ______ 乙醇 水 CaO ______ 乙酸乙酯 乙醇或乙酸 __________________ 分液 溴苯 溴 __________________ ______ 分馏 蒸馏 萃取 分液 洗气 分液 蒸馏 饱和Na2CO3溶液 NaOH溶液 分液 硝基苯 HNO3 ___________ _____ 乙醇 乙酸 NaOH或CaO _____ 乙酸乙酯 水 无水Na2SO4 _____ 苯酚 苯甲酸 NaHCO3 _____ 苯 甲苯 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 _____ 甲烷 甲醛 H2O _____ 乙炔 H2S CuSO4溶液或NaOH溶液 _____ 分液 蒸馏 蒸馏 蒸馏 分液 洗气 洗气 NaOH溶液 针对练8．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②乙醇和丁醇　③溴化钠和单质溴的水溶液，其中提纯方法正确的一组是 A．分液、萃取、蒸馏　　　 B．萃取、蒸馏、分液 C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液 乙酸乙酯与乙酸钠溶液不互溶，液体分层，故选择分液法；乙醇和丁醇的沸点不同，选择蒸馏法；单质溴易溶于CCl4等有机溶剂，而溴化钠难溶，故选择萃取法。 √ 针对练9．下列提纯方法中正确的是 A．溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取 B．乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液 C．乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶洗气 D．苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏 √ A项，不满足萃取条件，应加入NaOH溶液后分液；B项，加入NaOH溶液后，乙酸转变为乙酸钠，应使用蒸馏法分离；C项，乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，引入新杂质，应通过盛有溴水的洗气瓶。 针对练10．乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质。 已知：①20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g。 ②氯化钠可分散在乙醇中形成胶体。 ③乙酰苯胺在水中的溶解度如下表： 下列提纯乙酰苯胺使用的溶剂和操作方法都正确的是 A．水；分液 B．乙醇；过滤 C．水；重结晶 D．乙醇；重结晶 √ 温度/℃ 25 50 80 100 溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5 乙酰苯胺和氯化钠可以溶于水中，不会出现分层，故不能通过分液分离，A错误；乙酰苯胺可以溶于乙醇中，乙酰苯胺和乙醇不能通过过滤分离，B错误；乙酰苯胺在水中的溶解度随温度变化较大，而氯化钠的溶解度随温度变化较小，故采用重结晶法提纯乙酰苯胺，C正确；乙酰苯胺在乙醇中溶解度大，不能通过重结晶提纯分离，D错误。 针对练11．下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法不正确的是 A．用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚 B．用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇 C．用Na2CO3溶液鉴别乙酸和乙酸乙酯 D．用NaOH溶液除去乙烯中的SO2 √ 丁醇分子能形成分子间氢键，乙醚不能形成分子间氢键，则丁醇的分子间作用力大于乙醚，沸点高于乙醚，所以用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚，故A正确；乙酸乙酯和乙醇是互溶的有机物，则用分液的方法不能分离乙酸乙酯和乙醇，故B错误；乙酸能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，乙酸乙酯与碳酸钠溶液不反应，则用碳酸钠溶液能鉴别乙酸和乙酸乙酯，故C正确；二氧化硫能与氢氧化钠溶液反应，乙烯与氢氧化钠溶液不反应，所以用氢氧化钠溶液除去乙烯中的二氧化硫，故D正确；故选B。 返回 课时测评 返回 题点一　常见有机物的水解反应 1．下列关于常见有机物的说法不正确的是 A．食用植物油水解均可生成甘油 B．聚丙烯能使溴水褪色 C．苯和浓硝酸反应生成硝基苯，乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯，二者反应类型相同 D．向蔗糖水解后的溶液中加入足量NaOH溶液，再加新制的Cu(OH)2，加热到沸腾即可验证水解产物葡萄糖 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 食用植物油为油脂，水解均可生成甘油和高级脂肪酸，A正确；聚丙烯不含碳碳双键，因此不能使溴水褪色，B错误；苯和浓硝酸反应生成硝基苯，乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯，二者反应类型都是取代反应，C正确；蔗糖水解产生葡萄糖和果糖，葡萄糖含有醛基，在加热煮沸时与新制的Cu(OH)2发生反应产生砖红色沉淀，因此可以检验水解产物葡萄糖，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 2．下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 A．甲酸甲酯　　　　　　 B．蔗糖 C．葡萄糖 D．纤维素 √ A的结构简式为 ，能发生银镜反应，且A属于酯，能水解； B为非还原糖，不能发生银镜反应；C为单糖，不能水解；D是多糖，能水解，但为非还原糖，不能发生银镜反应。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3．(2024·长春十一中期末)某有机物分子式为C5H9ClO2，能与Na2CO3、NaHCO3反应生成CO2，加热条件下在NaOH溶液中发生水解反应，符合题意的有机物共有 A．8种 B．9种 C．10种 D．12种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 题点二　有机物的检验、鉴别和分离 4．乙醇、甘油、苯酚及醛类物质是重要的有机物。下列有关说法正确的是 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 碳碳双键、—CHO均能与溴水反应，应先利用银氨溶液氧化—CHO，再利用溴水检验碳碳双键， A正确；乙醇、甘油中都含有醇羟基，苯酚中含有酚羟基，只有苯酚能与NaOH溶液反应，B错误；乙醇、乙酸均与水互溶，用水不能鉴别乙醇、乙酸，C错误；与苯环相连的甲基、—CHO均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则酸性高锰酸钾溶液褪色不能说明它含有醛基，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 5．为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是 选项 不纯物 除杂试剂 分离方法 A CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气 B 苯(Br2) NaOH溶液 过滤 C C2H5OH(H2O) 新制生石灰 蒸馏 D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 蒸馏 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 A项，酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为CO2，应该用溴水除去甲烷中的乙烯，错误；B项，氢氧化钠和溴单质反应，苯不溶于水，应该分液分离，错误；C项，水和氧化钙反应生成氢氧化钙，然后蒸馏即可得到乙醇，正确；D项，饱和碳酸钠溶液和乙酸反应，乙酸乙酯不溶于水，应该分液分离，错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 6．只用水就能鉴别的一组物质是 A．乙醇、乙酸、四氯化碳 B．苯、己烷、乙酸 C．乙醇、甘油、乙酸 D．乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳 √ A中乙醇和乙酸都溶于水，四氯化碳不溶于水且在下层，但乙醇和乙酸无法鉴别；B中苯和己烷均不溶于水且在上层，无法鉴别；C中三种物质均溶于水，无法鉴别；D中乙酸乙酯不溶于水且在上层，乙醇和水互溶，四氯化碳不溶于水且在下层，故可以鉴别。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 7．下列实验能达到预期目的的是 A．用水鉴别葡萄糖、蔗糖和碳酸钠粉末 B．用溴水检验汽油中是否含有不饱和的脂肪烃 C．用KI溶液检验食醋中是否含有淀粉 D．用乙醇从碘水中萃取碘 √ 葡萄糖、蔗糖和碳酸钠均溶于水，A不能达到目的；不饱和脂肪烃可与溴发生加成反应而使溴水褪色，可用溴水检验，B能达到目的；KI溶液不含单质碘，淀粉不变蓝，C不能达到目的；乙醇能与水互溶，D不能达到目的。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 8．根据下列实验操作与现象所得出的结论正确的是 选项 实验操作与现象 结论 A 向油脂皂化反应后的溶液中滴入酚酞，溶液变红 油脂已经完全皂化 B 淀粉溶液在稀硫酸存在下水浴加热一段时间后，加适量氨水使溶液为碱性，再与银氨溶液混合加热，有光亮的银镜生成 淀粉已经水解完全 C 在2 mL 0.1 mol·L-1的CuSO4溶液中滴加6滴0.1 mol·L-1 NaOH溶液，配制成新制氢氧化铜。向其中加入麦芽糖溶液，加热，无砖红色沉淀生成 麦芽糖为非还原糖 D 向鸡蛋清溶液中滴加浓硝酸，微热，产生黄色沉淀 蛋白质发生了显色反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐，溶液显碱性，所以不能根据溶液显碱性判断油脂是否完全皂化，故A错误；有光亮的银镜生成，只能证明淀粉已经水解，无法证明水解完全，故B错误；新制的氢氧化铜在碱性环境下具有弱氧化性，因此滴加6滴0.1 mol·L-1 NaOH溶液，NaOH明显不足，则不能检验麦芽糖中醛基的存在，故C错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 9．物质的检验、鉴别要特别注意共存物质的干扰，否则得到的结论是不可靠的。下列实验设计所得结论可靠的是 A．将电石与水反应产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有乙炔生成 B．将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有CH2==CH2生成 C．将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入溴水中，溴水褪色，说明有乙烯生成 D．将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入AgNO3溶液中有淡黄色沉淀产生，说明有HBr生成 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 乙炔中混有H2S等还原性气体，这些还原性气体也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙炔的检验，A错误；乙醇易挥发，则气体中混有乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，B错误；苯与液溴的反应是放热反应，液溴易挥发，因此气体中混有溴蒸气，溴蒸气也能与AgNO3溶液反应产生淡黄色沉淀，干扰HBr的检验，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 10．(双选)根据如图所示转化关系判断下列说法正确的是 A．(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，二者均属于多糖，但不互为同分异构体 B．可以利用银镜反应证明葡萄糖为还原糖 C．酸性高锰酸钾溶液可将乙醇氧化为乙酸，将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸 D．向反应②得到的混合物中加入饱和氢氧化钠溶液振荡、静置后分液可得到纯净的乙酸乙酯 √ √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 (C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，但是二者的n值不同，不互为同分异构体，A正确；葡萄糖可以发生银镜反应，在反应中葡萄糖表现还原性，B正确；烧黑的铜丝趁热插入乙醇中可得到乙醛，C错误；乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会水解，除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇应用饱和碳酸钠溶液，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 11．(双选)得重感冒之后，常吃一 种抗生素——头孢氨芐，分子式为 C16H17N3O4S·H2O，其结构简式如 图所示，有关说法正确的是 A．该有机物分子中有3个手性碳原子 B．1 mol该分子最多能与7 mol H2反应 C．在一定条件下，能发生水解反应生成氨基酸 D．该分子能与碳酸钠反应，不能与盐酸反应 √ √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 该有机物分子中有3个手性碳原子，故A 正确；1 mol该分子最多能与4 mol H2反 应，故B错误；头孢氨芐分子中含有肽 键，在一定条件下能发生水解反应生成氨基酸，故C正确；头孢氨芐分子中含有羧基，能与碳酸钠反应，含有氨基，能与盐酸反应，故D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 12．(8分)糖类、油脂、蛋白质是人体重要的能源物质，请根据它们的性质回答以下问题： (1)油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是______________(写名称)。 (2)蛋白质的水解产物具有的官能团是_________________(写结构简式)。 甘油(或丙三醇) —NH2、—COOH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 (3)已知A是人体能消化的一种天然高分子，B和C分别是A在不同条件下的水解产物，它们有如下转化关系，回答下列问题。 ①下列说法不正确的是________(填字母)。 A．1 mol C完全水解可生成2 mol B B．工业上常利用反应⑦给热水瓶胆镀银 C．用A进行酿酒的过程就是A的水解反应过程 D．A的水溶液可以产生丁达尔效应 E．反应③属于吸热反应 ②请设计实验证明A通过反应①已经全部水解，写出操作方法、现象和结论：___________________________________________________________________________。 BC 取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝证明淀粉已经全部水解 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 根据转化关系图可以推断出A为淀粉， B为葡萄糖，而C为麦芽糖，1 mol C完 全水解可生成2 mol B，故A正确；工业 上常利用反应⑤的原理给热水瓶胆镀银， 故B错误；A的水解反应过程生成了葡萄 糖，而不是乙醇，故C错误；A为淀粉，其溶液为胶体，所以可以产生丁达尔效应，故D正确；反应③属于吸热反应，故E正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 13．(15分)2-硝基-1，3-苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三步合成： 部分物质相关性质如下表： 物质 相对分子质量 性状 熔点/℃ 水溶性(常温) 间苯二酚 110 白色针状晶体 110.7 易溶 2-硝基-1，3-苯二酚 155 桔红色针状晶体 87.8 难溶 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 制备过程如下： 第一步：磺化。称取77.0 g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中， 慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内搅 拌15 min(如图1)。 第二步：硝化。待磺化反应结束后将烧瓶 置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”， 控制温度继续搅拌15 min。 第三步：蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中，然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100 ℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的)，收集馏出物，得到2-硝基-1，3-苯二酚粗品。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 (1)图1中仪器a的名称是_________；磺化步骤中控制温度 最合适的范围为________(填字母)。 A．30～60 ℃ B．60～65 ℃ C．65～70 ℃ D．70～100 ℃ 由题中信息可知，在磺化步骤中要控制温度低于65 ℃。若温度过低，磺化反应的速率过慢；间苯二酚具有较强的还原性，而浓硫酸具有强氧化性，若温度过高，间苯二酚易被浓硫酸氧化，并且酚羟基的所有邻位均可被磺化，这将影响下一步硝化反应的进行，因此，在磺化步骤中控制温度最合适的范围为60～65 ℃。 三颈烧瓶 B 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 (2)已知：酚羟基邻、对位的氢原子比较活泼，均易被取代。请分析第一步磺化引入磺酸基基团(—SO3H)的作用是____________________________ ___________。 已知：酚羟基邻、对位的氢原子比较活泼，均易被取代，故第一步磺化引入磺酸基基团(—SO3H)的作用是防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子。 防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子 (3)硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是___________________________ _________________________________________。 在烧杯中加入适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 (4)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯物质必须具备的条件正确的是________(填字母，下同)。 A．具有较低的熔点 B．不溶或难溶于水，便于最后分离 C．难挥发性 D．在沸腾下与水不发生化学反应 由题中信息可知，被提纯物质必须具备的条件是其在一定的温度范围内有一定的挥发性，可以随水蒸气一起被蒸馏出来；不溶或难溶于水，便于最后分离；在沸腾条件下不与水发生化学反应。 BD 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 (5)下列说法正确的是________。 A．直形冷凝管内壁中可能会有桔红色晶体析出 B．反应一段时间后，停止蒸馏，先熄灭酒精灯，再打开旋塞，最后停止通冷凝水 C．烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸 由于2-硝基-1，3-苯二酚的熔点是87.8 ℃，且其难溶于水，因此，冷凝管C中有2-硝基-1, 3-苯二酚析出，可能看到的现象是冷凝管内壁有桔红色晶体析出，A正确；反应一段时间后，停止蒸馏，应先打开旋塞，再熄灭酒精灯，B错误。 AC 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 (6)蒸馏所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇水混合剂洗涤。请设计简单实验证明2-硝基-1，3-苯二酚已经洗涤干净：_________ ___________________________________________________________________________________。 取最后一次洗涤液少量，滴加氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 (7)本实验最终获得15.5 g桔红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率约为________(结果保留3位有效数字)。 返回 14.3% 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 谢 谢 观 看 ！ 第 四 章 生 物 大 分 子 返回 针对练2． 是一种由三种α-氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式，这种五肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是 抓住肽键“”的断键规律，即从虚线处断开。接—OH形成—COOH，而—NH—接H形成—NH2。该五肽水解生成的α-氨基酸分别为。 某有机物分子式为C5H9ClO2，能与Na2CO3、NaHCO3反应生成CO2，加热条件下在NaOH溶液中发生水解反应，说明该物质分子中含有—COOH、—Cl，该物质可看作是C4H10分子中一个H原子被—Cl取代，一个H原子被—COOH取代产生的物质，C4H10有CH3CH2CH2CH3、两种不同结构，可采用定一移一方法，对应CH3CH2CH2CH3结构，若—COOH在链端，，分子中有4种不同位置的H原子可分别被—Cl取代，得到四种一氯取代产物；若—COOH在碳链第二个C原子上，，其分子结构中有4 种不同位置的H原子可分别被—Cl取代，得到四种一氯取代产物；对应结构，若—COOH在链端，，分子中有3种不同位置的H原子可分别被—Cl取代，得到三种一氯取代产物；若—COOH连接在中间C原子上，，分子中只有1种不同位置的H原子可分别被—Cl取代，得到一种一氯取代产物，故分子式为C5H9ClO2，符合要求的同分异构体结构简式种类数目是4＋4＋3＋1＝12种，故合理选项是D。 A．不能用溴水检验中是否含有碳碳双键 B．乙醇、甘油和苯酚都能与NaOH溶液反应 C．只用水就能鉴别乙醇、乙酸、苯酚 D．对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基 (C6H10O5)n葡萄糖―→乙醇乙酸乙酯 (C6H10O5)n葡萄糖―→乙醇乙酸乙酯 77.0 g间苯二酚的物质的量为＝0.7 mol，理论上可以制备出2-硝基-1，3-苯二酚0.7 mol，其质量为0.7 mol×155 g·mol-1＝108.5 g。 本实验最终获得15.5 g桔红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率为×100% ＝14.3%。 $$