12 第二章 第三节 芳香烃-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套课件（人教版2019 双选）

第三节　芳香烃 　 第二章 烃 1．从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。 2．根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置 关系。 3．掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 学习目标 任务一　苯 1 任务二　苯的同系物 2 随堂达标演练 3 内容索引 课时测评 4 任务一　苯 返回 新知构建 分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物属于芳香烃，___是最简单的芳香烃。 1．物理性质 苯是一种___色、有_____气味的液体，密度比水的___，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，也是良好的有机溶剂。 苯 无 特殊 小 2．分子结构 (1)实验探究 实验操作 实验现象 液体分层，上层___色，下层_____色 液体分层，上层_____色，下层___色 实验结论 ①苯______被酸性高锰酸钾溶液氧化，也___与溴水反应 注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从溴水中萃取出来 ②苯分子具有不同于______和______的特殊结构 无 紫红 橙红 无 不能 不 烯烃 炔烃 (2)苯的分子结构 ①成键方式 苯分子为___________形结构，其中的6个碳原子均采取______杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以___键结合，键角均为_____。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成____键。苯分子中的碳碳键是一种键长介于_________和_________之间的特殊化学键。 ②结构简式： 。 平面正六边 sp2 σ 120° 大π 碳碳单键 碳碳双键 3．化学性质 (1)氧化反应——可燃性 化学方程式：_________________________________， 现象：火焰明亮，伴有浓烟。 (2)取代反应 ①苯与液溴： 。 反应条件：纯溴、铁粉。 纯净的溴苯是一种_________，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的__。 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O ＋HBr↑ 无色液体 大 ＋Br2 ②硝化反应：__________________________________________________。 反应条件：________________________。 纯净的硝基苯是一种________，有______气味，不溶于水，密度比水的__。 ③苯的磺化反应：______________________________________________。 反应条件：____________________。 苯磺酸易溶于水，是一种___酸，可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取 代的产物。 (3)加成反应 苯与氢气反应： ＋3H2 (环己烷)。 ＋HO—NO2 ＋H2O 浓硫酸、加热(50～60 ℃) 无色液体 苦杏仁 大 ＋HO—SO3H ＋H2O (70～80 ℃)水浴加热 强 怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应，而不是加成反应？ 提示：依据产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则生成物中存在HBr，因此可以先用CCl4溶液除去挥发出的Br2，再用稀硝酸酸化的硝酸银溶液检验Br－。 交流研讨 典例应用 1．正误判断，错误的说明原因。 (1)1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键。 答案：错误。苯分子中不含有碳碳双键 (2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 答案：错误。乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应。 答案：错误。苯与液溴在FeBr3作催化剂时可发生取代反应，但不与溴水反应 (4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法。 答案：正确 2．实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验 操作的叙述错误的是 A．试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯 B．实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃ C．长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应 物的转化率 D．反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯 √ 通过蒸馏的方法得到硝基苯。 3．溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应， 可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到 烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出 现等现象。下列说法正确的是 A．向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液，若出现浅黄色沉淀，即可证明苯与溴一定发生了取代反应 B．白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水 C．装置图中长直玻璃导管的作用只是导气 D．溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去 √ 因制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，说明溴 易挥发，则蒸馏水中含有挥发出的溴，加入AgNO3 溶液，也会出现浅黄色沉淀，则不能证明苯与溴一 定发生了取代反应，故A错误；HBr易挥发且溶于 水易形成白雾，故B正确；苯和溴在催化剂的作用下反应剧烈，可以达到沸腾，使苯和溴成为蒸气，在经过长导管时，可以将之冷凝并回流下来，则长导管的作用是导气和冷凝回流，故C错误；溴苯和溴都易溶于CCl4，不能用CCl4萃取分离溴苯和溴，故D错误。 返回 任务二　苯的同系物 返回 新知构建 1．组成和结构特点 (1)概念：苯环上的氢原子被______取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。 (2)结构特点：其分子结构中只有一个______，侧链都是______。 (3)通式：_____________。 烷基 苯环 烷基 CnH2n－6(n>6) 2．常见的苯的同系物 名称 结构简式 甲苯 乙苯 二甲苯 邻二甲苯(1，2-二甲苯) ______________________ ______________________ 间二甲苯(1，3-二甲苯) 对二甲苯(1，4-二甲苯) 3.物理性质 一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 4．化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应 ①甲苯、二甲苯等大多数苯的同系物___被酸性KMnO4溶液氧化。 苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有_______时，该物质一般不能被KMnO4(H＋)氧化为苯甲酸。 ②燃烧的通式：_________________________________________。 能 氢原子 (2)取代反应——硝化反应 ①取代反应 ______________________________________________________________ 三硝基甲苯的系统命名为___________________，又叫_____，是一种_____色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。 ②加成反应 。 2，4，6-三硝基甲苯 TNT 淡黄 知识拓展 1．芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系 知识拓展 2．稠环芳香烃 由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃，如： 交流研讨 1 在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可 能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ 提示： 。这些有机化合物可用蒸馏法分离提纯。 在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 提示： 。由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原 子活化，导致邻、对位上的C—H更易断裂，从而更容易发生溴代反应。 交流研讨 2 对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？ 提示：甲苯比苯更容易发生取代反应，且能生成邻、对位三取代产物。 交流研讨 3 典例应用 1．正误判断，错误的说明原因。 (1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以 是官能团。 答案：错误。苯环不属于官能团 (2) 都是苯的同系物。 答案：错误。苯的同系物分子中均含有一个苯环，且侧链均为烷基 (3)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 答案：错误。与苯环相连的碳原子上必须有氢原子，才能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (4)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6-三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。 答案：正确 2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是 ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A．①③ B．②④ C．①② D．③④ √ 由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。 3．(2024·上海闵行高二期末)甲苯的转 化关系如图所示(部分产物未标出)。下 列说法正确的是 A．反应①的主要产物是 B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色 D．反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构) √ 由题图可知，反应①为光照下进行取代，氯原子取代甲基上的氢原子，A错误；甲苯的密度小于酸性高锰酸钾溶液，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；由题图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误。 返回 随堂达标演练 返回 1．下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是 A．苯难溶于水 B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化 C．1 mol 苯能与3 mol H2发生加成反应 D．苯能够燃烧产生浓烟 √ 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，这是苯与烯烃的明显不同之处。 2．下列有关说法正确的是 A．甲苯与溴水在FeBr3催化条件下可生成 B．乙苯和氯气光照条件下生成的产物有11种 C．邻二甲苯和溴蒸气在光照下的取代产物可能为 D．丙基苯( )可使酸性高锰酸钾溶液褪色 √ 甲苯与液溴在FeBr3催化条件下才能发生取代反应，与溴水不发生化学反应，A错误；光照下乙基上的氢原子被取代，则乙苯和氯气光照生成的氯代物有11种[一氯代物有2种、二氯代物有3种、三氯代物(与二氯代物数目相同)有3种、四氯代物(与一氯代物数目相同)有2种、五氯代物1种]，同时还有HCl生成，所以产物共有12种，B错误；光照条件下甲基上的氢原子会被溴原子取代，不会取代苯环上的氢原子，C错误；丙基苯中的侧链可以被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。 3．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如图： 下列说法不正确的是 A．该反应属于取代反应 B．甲苯的沸点高于144 ℃ C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 √ 物质 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃ 138 144 139 80 熔点/℃ 13 －25 －47 6 甲苯变二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，A正确；甲苯的相对分子质量比二甲苯小，故沸点比二甲苯低，B错误；苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，且苯的沸点最低，C正确；因为对二甲苯的熔点较高，冷却后容易形成固体，所以能用冷却结晶的方法分离出来，D正确。答案选B。 物质 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃ 138 144 139 80 熔点/℃ 13 －25 －47 6 4．某实验小组用如图所示装置制备 一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝 基甲苯)，反应原理为： 实验步骤：①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL； ②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发)，按如图所示 装好药品和其他仪器； ③向三颈烧瓶中加入混酸； ④控制温度约为50～55 ℃，反应大约10 min，三颈 烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现； ⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。 实验步骤：①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL； ②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发)，按如图所示 装好药品和其他仪器； ③向三颈烧瓶中加入混酸； ④控制温度约为50～55 ℃，反应大约10 min，三颈 烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现； ⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。 (1)若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因是________________________ _______________________________________________________________________________________________________________________。 混酸未冷却即加入三颈烧瓶(或水浴温度过高)，导致反应温度过高而产生大量副产物(或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率) 产物较少的原因：一是反应物的挥发所致，二是温度过高，副反应多。 实验步骤：①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL； ②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发)，按如图所示 装好药品和其他仪器； ③向三颈烧瓶中加入混酸； ④控制温度约为50～55 ℃，反应大约10 min，三颈 烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现； ⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。 (2)本实验中邻、对硝基甲苯的产率为_______(保留小数点后一位)。 77.5% 根据化学方程式可知，1 mol甲苯可生成1 mol一硝基甲苯，13 g 甲苯完全反应，理论上生成一硝基甲苯的质量为 g≈19.36 g，实际生成一硝基甲苯的质量为 15 g，则本实验中一硝基甲苯的产率＝ ×100%＝77.5%。 返回 课时测评 返回 题点一　苯 1．(2024·上海中学高二期末)下列各组混合物可用分液漏斗分液，且油状液体首先从漏斗下端流出的是 A．苯和水 B．溴苯和苯 C．硝基苯和水 D．氯仿和酒精 √ A．苯和水不互溶，能用分液漏斗进行分离，苯的密度比水小，操作时水从分液漏斗的下口流出来，A错误；B.溴苯和苯互溶，不用分液漏斗进行分离，B错误；C．硝基苯和水不互溶，能用分液漏斗进行分离，硝基苯的密度比水大，操作时硝基苯从分液漏斗的下口流出来，C正确；D.酒精和氯仿互溶，不能用分液漏斗分液，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 2．下列区分苯和己烯的实验方法正确的是 A．分别点燃，无黑烟生成的是苯 B．分别加入溴水，振荡，静置后分层，下层橙红色消失的是己烯 C．分别加入溴水，振荡，静置后分层，上层橙红色消失的是苯 D．分别加入酸性KMnO4溶液、振荡，紫红色消失的是己烯 √ 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应而褪色，但己烯可以；苯中加入溴水，会将溴从溴水中萃取出来，使水层(下层)褪色，而苯层(上层)则呈橙红色；苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3．(2024·云南宣威高二期中)除去下列物质中的杂质(括号中的为杂质)，选用的试剂和除杂方法均正确的是 √ 选项 物质 试剂 除杂方法 A C2H4(SO2) 酸性KMnO4溶液 洗气 B 溴苯(苯) 液溴 分液 C 硝基苯(硝酸) NaOH溶液 分液 D CH4(C2H2) 酸性KMnO4溶液 洗气 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A．乙烯与二氧化硫均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能除杂，应选NaOH溶液，洗气，A错误；B.溴易溶于苯和溴苯，不能除杂，应选蒸馏法除杂，B错误；C．硝酸与NaOH溶液反应后，与硝基苯分层，然后分液可分离，C正确；D.乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入新杂质，应选溴水，洗气，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 题点二　与苯有关的化学实验 4．(2024·复旦附中高二期末)硝基 苯是一种重要的化工原料，制备、 提纯硝基苯的流程如图： 下列叙述错误的是 A．配制混酸时，应将浓硫酸缓缓滴加到浓硝酸中，边滴加边搅拌 B．步骤①需用水浴加热，以便于控制反应温度 C．步骤②所用仪器为分液漏斗 D．步骤③蒸馏操作时，温度计应插入液面以下 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A．配制混酸时，应将浓硫酸 缓缓滴加到浓硝酸中，边滴加 边搅拌，防止溶液飞溅造成危 险，故A正确；B.步骤①控制温度在50～60 ℃，需用水浴加热，以便于控制反应温度，故B正确；C．步骤②是将水层和有机层进行分离，为分液操作，所用仪器为分液漏斗，故C正确；D.步骤③蒸馏操作时，温度计水银球应在支管口处，故D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 5．(2024·北京101中学高二期末)实验室制备溴苯 的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述不正 确的是 A．圆底烧瓶中改为FeBr3的水溶液不影响反应 B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经水洗、稀碱洗、分液、蒸馏得到溴苯并回收苯 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A．水对该反应无影响，因此改为FeBr3的水溶液 不影响反应，A正确；B.装置 b中四氯化碳的作用 是吸收挥发出的苯和溴蒸气，红棕色的溴溶于四 氯化碳使液体逐渐变为浅红色，B正确；C．溴化 氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，装置c中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，C正确；D.反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴，②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴、溴化铁等物质，③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠，④加入干燥剂除去水，过滤，⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，不需要分液，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 6．下列试剂可将甲苯、溴苯、水和NaOH溶液区分开的是 A．盐酸 B．溴的四氯化碳溶液 C．溴水 D．硝酸钠溶液 √ 甲苯能萃取溴水中的溴单质，溶液分层，上层为橙红色、下层为无色；溴苯能萃取溴水中的溴单质，溶液分层，下层为橙红色，上层为无色；溴水与水混合无明显现象；溴水与NaOH溶液反应生成无色物质，溴水褪色。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 题点三　苯的同系物的结构与性质 7．下列有机物中，属于苯的同系物的是 同系物是指结构相似，在分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。A项物质是苯，A不符合题意；B项物质中除了苯环，还含有碳碳双键，不饱和度与苯不同，B不符合题意；C项物质中没有苯环，与苯结构不相似，C不符合题意；D项物质与苯符合同系物的定义，D符合题意；故选D。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 8．(2023·云南昆明高二期中)下列物质命名错误的是 A．正确名称为2-甲基-2-丁烯，A错误；B.正确命名为1，3-二甲苯，B正确；C．正确命名为3，4-二硝基甲苯，C正确；D.正确命名为2，2，4-三甲基己烷，D正确。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 9．已知甲苯的一氯代物有m种，甲苯与H2完全加成后的产物的一氯代物有n种，则m，n分别为 A．3、3 B．3、4 C．4、4 D．4、5 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 甲苯的一氯代物有 ，共4种；甲苯与H2 完全加成后的产物的一氯代物有 共5种。 ， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 10．某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是 A．该物质为苯的同系物 B．该物质的一氯代物有4种 C．该物质的分子式为C12H11 D．在FeBr3作催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A项，该物质中含有两个苯环，不属于苯的同系物，错误； B项，该物质分子结构对称，故该物质的一氯代物有4种 ( )，正确；C项，由该物质的分子结构可知，其 分子式为C12H12，错误；D项，在FeBr3作催化剂时，该物质 可以和液溴发生取代反应，而不是溴水，错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 11． (双选)下列说法正确的是 A． 都是苯的同系物 B．苯和甲苯都能发生取代反应 C． 的一氯代物有4种 D．甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同 √ √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故 都不是苯的同系物，A项错误；该物质是 具有对称结构的芳香烃，故其一氯代物只有4种( )， C项正确；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，两者褪色原理不同，D项错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 12．(2024·云南宣威高二期中)已知： ，下列说法不正 确的是 A．N的同分异构体有3种 B．在光照条件下不能发生反应② C．反应①属于加成反应 D．M、N、P分子中所有碳原子均可能共面 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A．乙苯含苯环的同分异构体有3种，分别为邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯，不含苯环的同分异构体可能有链状结构、环状结构，所以乙苯的同分异构体数目多于3种，A错误；B.在光照条件下，乙苯中乙基上的氢原子可被氯原子取代，不会发生反应②，B正确；C．苯与乙烯发生加成反应，生成乙苯，C正确；D.苯环为平面结构，结合单键可旋转，乙苯和对氯乙苯分子中乙基上的碳原子可能与苯环共平面，则苯、乙苯、对氯乙苯分子中的所有碳原子均可能共面，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 13．(6分)现有下列六种物质： (1)不属于芳香族化合物的是____ (填序号，下同)。 (2)属于芳香烃的是________。 (3)属于苯的同系物的是___。 ④ ②③⑤ ③ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 凡是分子中含有苯环的有机物都属于芳香族化合物，④中不含苯环，不符合要求；分子中含苯环且仅由C、H两种元素组成的有机物属于芳香烃，符合要求的有②③⑤；分子中含有一个苯环，且侧链为烷基的有机物属于苯的同系物，符合要求的只有③。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 14．(8分)人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。 (1)已知分子式为C6H6的物质有多种结构，其中的两种如图： ①这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面)： Ⅱ能___(填字母)，而Ⅰ不能。 a．被酸性高锰酸钾溶液氧化 b．与溴水发生加成反应 c．与溴发生取代反应 d．与氢气发生加成反应 ab Ⅱ中存在碳碳双键，可被酸性KMnO4溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而苯中存在特殊的键，不能发生上述反应，故应选ab。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 ②C6H6还可能有另一种立体结构(如图所示)，该结构的二氯 代物有__种。 3 固定一个氯原子的位置，移动另一个氯原子，另一个氯原子有三种位 置，即 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (2)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断它的结构简式可能是___ (填字母， (3)同)。 C 分析各选项的结构简式，写出其分子式，再与萘的分子式对照可知选C。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (3)根据第(2)小题中判断得到的萘的结构简式，它不能解释萘的下列事实中的__。 A．萘不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．萘能与H2发生加成反应 C．萘分子中所有原子在同一平面内 D．一溴代萘(C10H7Br)只有两种同分异构体 A 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 15．(14分)已知：①R—NO2 FeHClR—NH2； ② ＋H2O； ③苯环上原有的取代基对新导入的取 代基进入苯环的位置有显著影响。 以下是用苯做原料制备某些化合物的 转化关系图： (1)A是一种密度比水___(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化 学方程式是_______________________________________________。 大 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 结合框图中苯转化为A的条件可知，A为硝基苯。运用逆推法可确定B 中苯环上甲基的位置，得出B的结构简式为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (2)在 的所有反应中属于取代反应的是___ (填字母，下同)，属于加 成反应的是__；用核磁共振氢谱可以 证明化合物D中有__种处于不同化学 环境的氢原子。 ab c 3 由苯到 的各个转化条件可知C为 ，D为 ，从而可推知各个反应的反应类型。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (3)B的苯环上的二氯代物有__种； CH3NH2的所有原子________(填“可 能”或“不可能”)在同一平面上。 6 不可能 CH3NH2可看成CH4中的一个氢原子被—NH2取代，CH4的空间结构为正四面体形，因此CH3NH2的所有原子不可能在同一平面上。 返回 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 谢 谢 观 看 ！ 第 二 章 烃 返回 CnH2n－6＋O2 nCO2＋(n－3)H2O $$