10 第二章 第二节 第2课时 烯烃的加成、加聚及氧化规律-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套课件（人教版2019 双选）

第2课时　烯烃的加成、加聚及氧化规律 　 第二章 第二节　烯烃　炔烃 1．掌握单烯烃、二烯烃的加成反应、加聚反应。 2．掌握烯烃的氧化规律。 学习目标 任务一　烯烃的加成、加聚 1 任务二　烯烃的氧化规律 2 随堂达标演练 3 内容索引 课时测评 4 任务一　烯烃的加成、加聚 返回 新知构建 1．烯烃的加成反应 (1)单烯烃的加成 ①对称单烯烃的加成 CH3—CH==CH—CH3＋HBr _________________。 ②不对称单烯烃的加成 CH3—CH==CH2＋HBr 特别提醒 当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，遵循马氏规则。　 (2)二烯烃的加成 二烯烃是分子中含有____碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的通式为_______________。常见的共轭二烯烃有1，3-丁二烯，其结构简式为CH2==CH—CH==CH2。 ①1∶1加成的两种方式 两个 CnH2n－2(n≥3) ②二烯烃的全加成 CH2==CH—CH==CH2＋2Br2―→_____________________。 ③乙烯与1，3-丁二烯发生的双烯烃加成反应 。 2．烯烃的加聚反应 (1)单烯烃的加聚： (2)共轭二烯烃的加聚：nCH2==CH—CH == CH2 。 (3)多种烯烃的加聚：nCH2==CH2＋nCH2 == CH—CH3 或 。 典例应用 1．已知共轭二烯烃可以发生1，2-加成及1，4-加成。据此推测，2-甲基 -1，3-丁二烯与Br2加成时不可能得到 √ 2-甲基-1，3-丁二烯与Br2发生1，2-加成可得到 ，发生1，4-加成可得到 ，不可能得到 。 2．某烃的键线式结构如图 ，该烃和Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(不考虑立体异构) A．3种　　　　　　　 B．4种 C．5种 D．6种 √ 与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，可以有1，2-加成生成3种产物，还有共轭双键的1，4-加成，生成1种产物，共有4种产物。 3．现有两种烯烃：CH2==CH2和 。它们的混合物进行聚合 反应，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的 A．①④ B．③ C．② D．①②④ √ 烯烃的重要性质之一是可以发生加聚反应，当两种烯烃混合后，一定会发生两种烯烃自身的加聚反应，得到①④；另外两种烯烃共同发生加聚反应，得到②，D正确。 返回 任务二　烯烃的氧化规律 返回 新知构建 被酸性KMnO4溶液氧化 如：RCH == CH2KMnO4H＋ ____________________。 烯烃被氧化的部分 CH2== RCH== 氧化产物 CO2 RCOOH RCOOH＋CO2＋H2O 2．被臭氧氧化 烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。 交流研讨 思考并回答下列问题。 (1)能否用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯？________。原因是_________________________________________________。 (2)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为 CO2、H2O和 ，试推测该烯烃的结构简式为 _____________。　 不可以 乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，产生新的杂质 (3)分子式为C6H10的烃经过臭氧氧化后，在Zn存在下水解生成 ，则该烃的结构简式为_______。 典例应用 1．烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C==C发生断裂，如RCH==CHR′可氧化成RCHO和R′CHO。1 mol下列烯烃分别被氧化后，可能生成1 mol乙醛的是 A．CH3CH==CHCH2CH3 B．CH2==CH(CH2)3CH3 C．CH3CH==CH—CH==CHCH3 D． √ 1 mol CH3CH==CHCH2CH3氧化后生成1 mol CH3CHO和1 mol CH3CH2CHO，A正确；1 mol CH2==CH(CH2)3CH3氧化后生成1 mol HCHO和1 mol CH3(CH2)3CHO，B错误；CH3CH==CHCH==CHCH3氧化后生成2 mol CH3CHO和1 mol OHCCHO，C错误；1 mol 氧化后生成1 mol 和1 mol HCHO，D错误。 2．已知烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得醛或酮。如： ＋R2—CHO，现有化学式为 C8H16的烯烃，它经臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一种有机化合物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 √ C8H16的烯烃，它经臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一种有机化合物，说明该烯烃的结构关于碳碳双键对称，符合该条件的结构有 CH3CH2CH2CH==CHCH2CH2CH3 、 、 ，共3种。 返回 随堂达标演练 返回 1．(2023·复旦附中高二期中)某烃与氢气发生反应后能生成(CH3)2CHCH2CH3。 则该烃不可能是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 A．2-甲基-2-丁烯 B．3-甲基-1-丁烯 C．2，3-二甲基-1-丁烯 D．2-甲基-1-丁烯 √ (CH3)2CHCH2CH3，结构为 ，5号碳原子与1号碳 原子化学环境相同。A．若2、3号碳原子各去掉1个H原子，形成的烯烃为2-甲基-2-丁烯，故A不选；B.若3、4号碳原子各去掉1个H原子，形成的烯烃为3-甲基-1-丁烯，故B不选；C．2，3-二甲基-1-丁烯与氢气发生加成反应后生成2，3-二甲基丁烷，结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，故C选；D.若1、2号碳原子各去掉1个H原子，形成的烯烃为2-甲基-1-丁烯，故D不选。 2．(2023·上海宜川中学高二期中)某有机物的结构如图所 示，一分子该烯烃与一分子溴发生加成反应可以得到的卤 代烃理论上最多有(不考虑立体异构) A．2种 B．3种 C．5种 D．6种 √ 一分子该烯烃与一分子溴发生加成反应，如发生1，2-加成，理论上产 物有3种，分别是： 如发生1， 4-加成，理论上产物有2种，分别是： 、 共5种。 3．2005年诺贝尔化学奖授予在“烯烃复分解反应”研究方面作出贡献的三位科学家。“烯烃复分解反应”是指在金属钼、钌等催化剂的作用下，碳碳双键断裂并重新组合的过程。如两分子烯烃RCH==CHR′用上述催化剂作用会生成两种新的烯烃R′CH==CHR′ 和RCH==CHR。则由CH2==CHCH2CH3和 发生“烯烃复分解反应”，生成新 烯烃种类为 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 √ 因烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃，则CH2==CHCH2CH3和CH2==C(CH3)2发生烯烃复分解反应生成的烯烃有CH2==CH2、CH3CH2CH==CHCH2CH3、(CH3)2C==C(CH3)2、CH3CH2CH==C(CH3)2四种物质。 4．烯烃在一定条件下发生氧化反应时， 发生断裂，RCH==CHR1 可以氧化成RCHO和R1CHO，在该条件下，下列烯烃分别被氧化后产物不可能有乙醛的是 A．CH2==CH(CH2)2CH3 B．CH3CH==CH(CH2)3CH3 C．CH3CH2CH==CHCH3 D．CH3CH2CH==CHCH==CHCH3 √ A．根据RCH==CHR1可以氧化成RCHO和R1CHO，则烯烃被氧化后生成乙醛，分子结构中应含有“CH3CH===”基团，通式为CH3CH===R(R为烃基)。CH2===CH(CH2)2CH3氧化后生成HCHO(或二氧化碳)和CH3(CH2)2CHO，选项A符合题意；B.CH3CH==CH(CH2)3CH3氧化后生成CH3CHO和CH3(CH2)3CHO，选项B不符合题意；C．CH3CH2CH==CHCH3氧化后生成CH3CH2CHO和CH3CHO，选项C不符合题意；D.CH3CH2CH==CHCH==CHCH3氧化后生成CH3CH2CHO、OHC—CHO和CH3CHO，选项D不符合题意。 5．(2023·济南莱芜区高二期中)现有某烃A的分子式为C10H18，经催化加氢后得到化合物B，其分子式为 C10H22，A与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种化合物： ，则A的结构简式为 √ 返回 课时测评 返回 题点一　烯烃的加成反应 1．(2024·大连八中期中)0.5 mol 某气态烃能与0.5 mol氯气完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可与3 mol氯气发生完全取代反应，则此气态烃可能为 A．CH2==CH2 B．CH3CH==CH2 C．CH3CH3 D．CH2==CHCH==CH2 √ 0.5 mol 某气态烃能与0.5 mol氯气完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可与3 mol 氯气发生完全取代反应，则该烃分子中含有1个不饱和的碳碳双键，1个分子含有6个H原子，因此该气态烃结构简式可能为CH3CH==CH2，合理选项是B。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 2．下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2-甲基戊烷的是 √ 选项B、C、D中的物质催化加氢后都得到2-甲基戊烷，只有A中物质催化加氢后得到3-甲基戊烷。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3．从柑橘中炼制萜二烯 ，下列有关它的推测，不正确的是 A．分子式为C10H16 B．常温下为液态，难溶于水 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol萜二烯能与HBr发生1，4-加成 √ 该有机物分子式为C10H16，A项正确；分子中碳原子数大于4且小于18的 烃一般为液态，且烃难溶于水，B项正确；该分子中含有 ， 能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；两个碳碳双键中间隔一个碳碳单键的二烯烃才可以发生1，4-加成，D项错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 4．1-MCP广泛应用于果蔬的保鲜，其结构简式如图所示， 下列有关1-MCP的叙述错误的是 A．分子式为C4H6 B．与1，3-丁二烯互为同分异构体 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．与HBr加成后生成的烃的衍生物只有一种结构 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 由结构简式可知其分子式为C4H6，故A正确；1，3-丁二烯的分子式也为 C4H6，则 与1，3-丁二烯互为同分异构体，故B正确； 结构中含有 ，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 5．已知1 mol链烃CxHy可以发生如下系列转化(无机试剂是足量的)： 下列说法错误的是 A．x＝5、y＝10 B．用酸性高锰酸钾溶液可以区分CxHy和Q C．上述转化过程中依次发生了加成反应和取代反应 D．CxCl12可能的结构有三种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A．1 mol CxHy可与1 mol HCl发生加成反应，则1个CxHy分子中含有1个碳碳双键，生成的Q为氯代烷烃，分子式为CxHy＋1Cl，Q与氯气在光照条件下发生取代反应生成CxCl12，CxCl12中不含不饱和键，则x＝5，y＝10，A项正确；B.C5H10中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C5H11Cl不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可以区分，B项正确； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 C．C5H10与HCl发生加成反应，C5H11Cl与氯气发生取代反应，C项正 确； D． 不存在对应烯烃，则符合题中转化关系C5Cl12 可能的结构只有两种，D项错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 6．(2024·广西柳州高级中学高二期中)已知 ，实验室合成 ，可以选择下列哪组原料 A．1-丁烯和2-乙基-1，3-丁二烯 B．1-丁烯和2-甲基-1，3-丁二烯 C．2-丁烯和2-乙基-1，3-丁二烯 D．乙烯和2-甲基-1，3-丁二烯 √ 根据已知信息可知1-丁烯和2-乙基-1，3-丁二烯加成可得到 ，A项符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 题点二　烯烃的氧化 7．烯烃在一定条件下发生氧化反应，碳碳双键断裂，如： 被氧化为 和 被氧化为 ，由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有 A．2种 B．3种 C．4种 D．6种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 由题意可知，碳碳双键可被氧化断裂，生成醛或酮。烯烃C4H8的结构有三种：CH2===CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、CH2===C(CH3)2，氧化后得到的产物分别有2种(HCHO和CH3CH2CHO)、1种(CH3CHO)、2种 (HCHO和 )，所以氧化产物共有4种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 8．(2024·南京师大附中高二期中)已知： (R、R′、R′′代表烷基)。某化合物分子式为C10H16， 1 mol该化合物催化加氢时可消耗2 mol H2；1 mol该化合物经题述反应可 得到1 mol(CH3)2C==O和1mol 。 则该化合物可能为 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 结合题给信息可知，反应特征为碳碳双键变为两个碳氧双键，结合 1 mol该化合物经题述反应可得到1 mol(CH3)2C===O和1 mol ，可知，该化合物可能为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 9．(2023·大连高二检测)已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮，例如：CH3CH==C(CH3)2 CH3COOH＋CH3COCH3(丙酮)。现有分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2-丁酮(CH3COCH2CH3)，则该烯烃的结构简式为 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 根据已知信息可判断烯烃中碳碳双键断开，不饱和碳原子变为羧基或酮羰基，若分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后，生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2-丁酮(CH3COCH2CH3)，则羧基和酮羰基中的碳原子是不饱和碳原子，因此该烯烃的结构简式为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 10．某单烯烃和氢气完全加成后得到的饱和烃是2，4，4-三甲基己烷，该烯烃可能有的结构有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 饱和烃是2，4，4-三甲基己烷的键线式为 ，该烃由单烯烃与H2 发生加成反应得到，则碳碳双键只能有如图 所示三种不同位 置，即该烯烃可能有3种结构，故答案为B。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 11．已知 ＋R″CHO(醛)(R、R′、 R″代表烷基) 现有分子式为C7H14的某烯烃，它与H2加成后生成2，3-二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮，据此推知该烯烃的结构简式为 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 该烯烃与H2的加成产物为 ，它经臭氧氧化后 在Zn存在下水解成乙醛和一种酮，则表明该烯烃分子中含有CH3—CH== 结构片段，从而得出该烯烃的结构简式为 ，C项 正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 12．化合物丙是一种医药中间体，可以通过 如图转化制得。下列说法错误的是 A．丙的分子式为C10H14O2 B．甲与Br2发生加成反应的产物只有2种(不考虑立体异构) C．乙的同分异构体中可能含有3种官能团 D．甲、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 由丙的结构可知，丙的分子式为C10H14O2，故 A正确；1 mol 甲与1 mol Br2发生1，2-加成的 产物是 ，发生1，4-加成的产物是 ，与2 mol Br2发生加成反应的产物是 ，共3种， 故B错误； 与乙互为同分异构体，含有醛基、碳碳双键、羟基， 共3种官能团，故C正确；甲、丙结构中均含有碳碳双键，均能被酸性 高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 13．(2024·江苏镇江高二期末)金刚 烷可用于抗病毒、抗肿瘤等特效药 物的合成。工业上用环戊二烯合成 金刚烷的流程如图所示： 下列说法不正确的是 A．环戊二烯所有的碳原子共平面 B．反应①属于加成反应 C．二聚环戊二烯的分子式为C10H10 D．四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同分异构体 √ 反应①存在C==C―→C—C的变化，属于加成反应，选项B正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 14．(双选)己二烯一定条件下 可发生闭环反应。下列说法错 误的是 A．X分子中σ键与π键的个数比为13∶2 B．Y、Z互为对映异构体 C．X被酸性KMnO4溶液氧化生成HOOC—COOH和CH3COOH D．一定条件下X与乙烯反应生成的六元环状化合物中不含手性碳原子 √ √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 单键由1个σ键组成，双键由1个σ 键与1个π键组成，X分子中σ键与 π键的个数比为15∶2，A错误；互 为镜像关系的立体异构体，称为对映异构体，Y、Z互为对映异构体，B正确；碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，X被酸性KMnO4溶液氧化生成HOOC—COOH和CH3COOH，C正确；一定条件下X与乙烯反应生成的六 元环状化合物是 ，连接四种不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子， 中标记*的碳原子为手性碳原子，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 15．(16分)烯烃通过臭氧氧化 并经锌和水处理得到醛或酮， 例如： (1)观察题中给出的化学方程 式可知，烃分子中每有一个 碳碳双键，则产物中会有__ 个羰基( )，产物与烃分 子中原子个数相等的元素有 ________。 2 碳和氢 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 根据题中所给化学方程式 可知，若烃分子中含有1 个碳碳双键，产物中就有 2个羰基，或可理解为产 物中增加了2个氧原子， 而碳元素和氢元素的原子 个数不变。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (2)A分子中有__个碳碳双键， A的分子式是______。 2 C8H12 由于A的氧化产物中共有4个羰基，可推出A分子中含有两个碳碳双键；由于产物中有8个C原子和12个H原子，因此A的分子式为C8H12。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (3)已知 可 以简写为 ，其中线表 示化学键，线的端点、折点或 交点表示碳原子，碳原子剩余 的价键用氢原子补足。写出A 所有可能的结构简式： __________________________。 返回 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 谢 谢 观 看 ！ 第 二 章 烃 返回 。 CH2—CH==CH—CH2 A．经与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种氧化产物：，CO2，A项不符合题意；B. 经与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种氧化产物：CO2，HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH，，B项不符合题意； C．经与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种氧化产物：，HOOCCH2COOH，，C项不符合题意；D．经与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种氧化产物： D项符合题意。 CxHyQCxCl12 CxHyQCxCl12 CxHyQCxCl12 $$