19 课时精练(17) 有机化合物的合成-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套练习（鲁科版2019 双选）

课时精练(十七)　有机化合物的合成 1．对于如图所示有机物，要引入羟基(—OH)，可采用的方法有(　　) ①加成　②卤素原子被取代　③还原　④酯基的水解 A．只有①② B．只有②③ C．只有①③ D．①②③④ D　[该有机物中，与H2O的加成，—CHO的加氢还原，—Br被—OH取代，的水解均可引入—OH。] 2．在给定条件下，下列选项中所示物质间的转化均能实现的是(　　) B　[CH3CH2CH2Br和氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应可得CH3CH==CH2，A错误；苯酚有弱酸性，和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，苯酚的酸性介于碳酸和HCO 酸性之间，苯酚钠溶液可以和二氧化碳反应生成碳酸氢钠和苯酚，B正确；蔗糖不会与新制的氢氧化铜悬浊液反应，蔗糖不是还原糖，C错误；聚丙烯的结构简式错，正确的为，D错误。] 3.下列属于碳链增长的反应是(　　) A．CH3CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br B．C6H5CH2Cl＋NaCN―→C6H5CH2CN＋NaCl C．CH3CH2CH2Cl＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaCl D．CH2==CHCH3H3COOH＋CO2 B　[选项A是烯烃的加成反应，在反应后的分子中碳原子数目没有变化；选项B是发生在苯环支链上的取代反应，反应的结果是在苯环支链上增加了一个碳原子；选项C是卤代烃的取代反应，反应的结果是卤素原子被羟基取代，分子中碳原子数目没有变化；选项D发生的是烯烃的氧化反应，碳链缩短。] 4.下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是(　　) A．苯和溴水共热 B．光照甲苯与溴的蒸气 C．溴乙烷与NaOH水溶液共热 D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 B　[苯与溴水不发生反应，A项不正确；甲苯与溴蒸气在光照条件下可发生取代反应生成溴代烃，B项正确；C项发生取代反应脱去溴原子，D项发生消去反应也脱去溴原子，故C、D项不正确。] 5.一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2H—C≡C—H―→H—C≡C—CH==CH2。下列关于该反应的说法不正确的是(　　) A．该反应使碳链增长了2个C原子 B．该反应引入了新官能团 C．该反应是加成反应 D．该反应属于取代反应 D　[乙炔自身化合反应为H—C≡C—H＋H—C≡C—H―→H—C≡C—CH==CH2。实质为一个分子中的H和—C≡C—H加在另一个分子中的不饱和碳原子上，使碳链增长，同时引入碳碳双键。] 6．用纤维素为主要原料制备乙酸乙酯的路线如下： 下列说法正确的是(　　) A．若用淀粉替代纤维素，一定条件下也能按照此路线制备乙酸乙酯 B．M虽然分子结构中无醛基，但仍然可以发生银镜反应 C．步骤②中1 mol M完全反应可以生成3 mol乙醇 D．③和④都发生了氧化还原反应 A　[纤维素和淀粉水解的最终产物都是葡萄糖，淀粉在一定条件下也能够按照此路线制备乙酸乙酯，A项正确；反应①是纤维素的水解，纤维素水解产物是葡萄糖，结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，含有醛基，能发生银镜反应，B项错误；葡萄糖在酒化酶的作用下产生乙醇和CO2：C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑，C项错误；③属于氧化反应，④属于取代反应(酯化反应)，D项错误。] 7．下列化学反应的有机产物只有一种的是(　　) A．在浓硫酸存在下发生脱水反应 B．在铁粉存在下与氯气反应 C．与碳酸氢钠溶液反应 D．CH3—CH==CH2与氯化氢加成 C　[A项中的产物可能是CH3CH2CH==CH2、CH3CH==CHCH3或醚类化合物；B项中的产物可能是；D项中的产物可能是CH3—CH2—CH2Cl或。] 8．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是(　　) A．乙醛和氯乙烷 B．甲醛和1­溴丙烷 C．甲醛和2­溴丙烷 D．丙酮和一氯甲烷 D　[由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成需要丙酮和一氯甲烷。] 9．(双选)武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2R－X＋2Na―→R－R＋2NaX，应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是(　　) A．CH3Br B．CH3CH2CH2CH2Br C．CH2BrCH2Br D．CH2BrCH2CH2CH2Br CD　[由题目所给信息可知，CH3Br与CH3CH2CH2CH2Br均可产生链状烷烃，而不能产生环丁烷，A、B均错；2分子的CH2BrCH2Br反应或1分子的CH2BrCH2CH2CH2Br反应均可得到1分子的环丁烷，C、D均正确。] 10．(双选)是一种醚，可由链烃A(分子式为C4H6)通过以下路线制得，下列说法正确的是(　　) A．A的结构简式是CH2==CHCH2CH3 B．C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛 C．B中含有官能团溴原子、碳碳双键 D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 BC　[由题意可知，A为CH2==CHCH==CH2，B为BrCH2CH==CHCH2Br，C为HOCH2CH==CHCH2OH，选项A错误；C为HOCH2CH==CHCH2OH，在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛，选项B正确；B中含有的官能团为溴原子、碳碳双键，选项C正确；①②③的反应类型分别为加成反应、水解(取代)反应、取代反应，选项D错误。] 11．某工业生产经过以下转化步骤： 下列说法中不正确的是(　　) A．该过程是一种新的硫酸生产方法 B．该过程中硫酸是催化剂 C．该过程中①、②是加成反应 D．该过程中③、④是水解反应 A　[该过程中并没有硫酸生成，只是硫酸参加了反应，前后没变化，作催化剂；过程中①、②是硫酸和乙烯以及C2H5O—SO3H和乙烯的加成反应，③、④均是产物的水解反应。] 12.以诺贝尔化学奖获得者的名字命名的赫克反应、根岸反应和铃木反应已成为化学家们制造复杂化学分子的“精致工具”，在科研、医药和电子等领域已经广泛应用。下面反应的生成物就是由铃木反应合成出来的一种联苯的衍生物： 下列叙述正确的是(　　) A．该反应为加成反应，且原子利用率达100% B．该联苯的衍生物属于芳香烃 C．该联苯的衍生物苯环上的一硝基取代产物有7种 D．该联苯的衍生物可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D　[从反应看，反应产物不是一种，所以不是加成反应，原子利用率也不是100%；该联苯的衍生物中含有氧元素，不属于芳香烃；该联苯的衍生物，苯环上有5种不同环境的氢，所以一硝基取代产物有5种；该联苯的衍生物含—CHO，所以可使酸性高锰酸钾溶液褪色。] 13．根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是__________________，B的结构简式是__________________。 (2)①的反应类型是__________________；③的反应类型是__________________。 (3)反应④的条件是_____________________________。 (4)写出反应②的化学方程式____________________________________________。 解析：　(1)由物质A反应产生的条件及产物可推知A为，物质与溴水发生加成反应得到物质B，则B为。(2)①为取代反应，③为加成反应。(3)B为，故由B转变为，需要在强碱的乙醇溶液中加热发生消去反应。(4)反应②应为消去反应，其化学方程式为。 答案：　(1)　 (2)取代反应　加成反应 (3)NaOH，乙醇，加热 (4) 14．乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题： (1)B和A为同系物，B的结构简式为________________________________。 (2)反应①的化学方程式为_________________________________________________，其反应类型为_________________________________。 (3)反应③的反应类型为__________________________________________________。 (4)C的结构简式为______________________________________________________。 (5)反应②的化学方程式为________________________________________________。 解析：　根据流程图可知，A与水反应生成C2H6O，氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则为乙醇，故A为乙烯；乙醇与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，结构简式为HOOC—COOH，又因B和A为同系物，B含3个碳，则B为丙烯，结构简式为CH2==CHCH3，丙烯与氯气在光照的条件下发生α-H的取代反应生成CH2==CHCH2Cl。(2)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH，反应类型为加成反应。(3)反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。(5)反应②是乙醇与乙二酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为2CH3 CH2OH＋HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。 答案：　(1)CH2==CHCH3 (2)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反应 (3)取代反应 (4)HOOC—COOH (5)2CH3 CH2OH＋HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O 15．Ⅰ.施安卡因(G)是一种抗心律失常药物，可由下图所示路线合成。 (1)已知A是的单体，则A中所含官能团的名称是________________。 (2)B的结构简式为_________________；用系统命名法给C命名为________________。 (3)C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式为_________________________________。 F→G的反应类型为____________。 (4)L是E的同分异构体，分子中含有苯环且苯环上的一氯代物只有两种，则L所有可能的结构简式有_____________________________________________________________________。 Ⅱ.H(Mr＝167)是C的同系物，其核磁共振氢谱有两个峰。按如图所示路线，由H可合成高聚物V： HNQV (5)H的结构简式为__________________________________。 (6)Q→V反应的化学方程式：__________________________________________。 解析：　Ⅰ.(1)从高聚物的结构可知是通过加聚反应生成的，故可推出其单体A是丙烯酸，官能团有碳碳双键和羧基。(2) A→B的反应为烯烃加氢，B的结构简式为CH3CH2COOH。C的系统命名应以丙酸为母体，名称为2­溴丙酸。(3)C在碱性醇溶液中发生消去反应。对比F、G的结构差异可知，F的溴原子被—NH2所代替，故为取代反应。(4)从L苯环上的一氯取代物只有两种可知，分子的空间结构对称性较强。则可能的结构有对位二元取代物、、或两个甲基处于间位的三元取代物。 Ⅱ.C的同系物的分子式应该符合通式CnH2n－1O2Br，结合H的相对分子质量为167，则其分子式为C4H7O2Br。因H的核磁共振氢谱有两个峰，故其结构简式为。从题给流程及反应条件可推出N、Q、V的结构简式。 答案：　(1)羧基、碳碳双键 (2)CH3CH2COOH　2­溴丙酸 (3)＋2NaOHCH2==CHCOONa＋2H2O＋NaBr　取代反应 (4)、、、 (5) (6) 学科网（北京）股份有限公司 $$