15 课时精练(14) 羧酸-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套练习（鲁科版2019 双选）

课时精练(十四)　羧酸 1．下列有关常见羧酸的说法中正确的是(　　) A．甲酸是一种无色有刺激性气味的气体，易溶于水 B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇 C．苯甲酸的酸性比碳酸弱，不能和碳酸氢钠反应制取CO2 D．乙二酸具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色 D　[常温下甲酸是液体，A错误；乙酸的沸点高于丙醇的沸点，B错误；苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和NaHCO3反应制取CO2，C错误。] 2．能与NaHCO3溶液反应产生气体，分子式为C5H10O2的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 C　[能与NaHCO3溶液反应，且分子式为C5H10O2的物质为羧酸。其可以由—COOH分别取代中1、2、3、4号碳原子上的1个氢原子而得，共4种同分异构体，C项正确。] 3.莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是(　　) A．分子式为C7H6O5 B．分子中含有2种官能团 C．可发生加成和取代反应 D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋ C　[A项，根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知，其分子式为C7H10O5。B项，分子中含有羧基、醇羟基和碳碳双键三种官能团。C项，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基和羧基，可发生酯化反应(即取代反应)。D项，在水溶液中，羧基可电离出H＋，但羟基不能发生电离。] 4．化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　) A．分子中两个苯环一定处于同一平面 B．不能与饱和Na2CO3溶液反应 C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 C　[A项中，与2个相连接的C原子有四个单键，为四面体结构，两个不一定处于同一平面，错误；B项中，化合物X中有—COOH，可以与饱和Na2CO3溶液反应，错误；C项中，有酯基存在，酸性条件下水解生成，正确；D项中，化合物X最多能与3 mol NaOH反应，错误。] 5．有机物的名称是(　　) A．2­甲基­3­乙基丁酸 B．2，3­二甲基戊酸 C．3，4­二甲基戊酸 D．3，4­二甲基丁酸 B　[选含有—COOH的碳链为主链，从—COOH上的碳原子开始编号。] 6．科学家发现某些高温油炸食品中含有一定量的CH2==CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是(　　) A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生水解反应 C．该物质没有同分异构体 D．能与氢气发生加成反应 C　[丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确；酰胺在酸或碱存在并加热条件下能发生水解反应，B项正确；丙烯酰胺存在多种同分异构体，如H2N—CH==CHCHO，C项错误；丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，D项正确。］ 7．能发生的反应有(　　) ①皂化反应　②使酸性高锰酸钾溶液褪色　③使溴水褪色　④氧化反应　⑤还原反应　⑥加成反应 A．①⑤ B．①②③④ C．①④⑤⑥ D．全部 D　[该物质结构中含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，即氧化反应；可使溴水褪色，属于加成反应；可与氢气发生加成反应，即还原反应；该物质属于油脂，可发生皂化反应。] 8．下列物质既能与NaHCO3溶液反应生成气体，也能在加热条件下与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的是(　　) A．甲酸 B．苯甲酸 C．甲醛 D．苯甲醇 A　[由甲酸的分子结构可知，甲酸具有醛和羧酸的性质，其中羧基与NaHCO3溶液反应生成CO2，醛基能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，A项正确；苯甲酸中只含羧基，只能与NaHCO3溶液反应，不能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，B项错误；甲醛只含醛基，不能与NaHCO3溶液反应，C项错误；苯甲醇中不含羧基和醛基，既不能与NaHCO3溶液反应，也不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，D项错误。] 9.二羟甲戊酸(如图)是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是(　　) A．可与乙醇发生酯化反应，有机产物的分子式为C8H18O4 B．能发生加成反应，不能发生取代反应 C．在铜的催化下与氧气反应，有机产物可以发生银镜反应 D．1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生标准状况下22.4 L H2 C　[二羟甲戊酸分子中含羧基，能与乙醇发生酯化反应，生成的酯为，分子式是C8H16O4，A项错误；二羟甲戊酸中的羧基不能发生加成反应，但能发生酯化反应(取代反应)，B项错误；在铜的催化下，该有机化合物可被O2氧化为，其中的醛基能发生银镜反应，C项正确；二羟甲戊酸中的羟基和羧基均能与Na反应，由2—OH～H2、2—COOH～H2可知，1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生标准状况下33.6 L H2，D项错误。] 10．(双选)有机物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体，在酸性条件下均可水解，水解情况如图所示，下列有关说法中正确的是(　　) A．X、Y为同分异构体 B．C分子中的碳原子最多有3个 C．X、Y的化学性质不可能相似 D．X、Y一定含有相同的官能团 AD　[ 因A、B互为同分异构体，二者水解后得到了同一种产物C，由转化关系图知X、Y分子式相同且为官能团相同的同分异构体，A、D项对，C项错；C可以是甲酸、乙酸，也可以是甲醇，碳原子数最少1个最多4个，B项错。] 11．分子组成为C3H5O2Cl的含氯有机物A，与NaOH水溶液反应并将其酸化，得到分子组成为C3H6O3的有机物B，在适当条件下，每两分子B可以相互发生酯化反应生成1分子C，那么C的结构不可能是(　　) B　[有机物B(C3H6O3)可发生分子间酯化反应，推知B中既含羟基，又含羧基，可能的分子结构为或。A、C、D项中的物质都有可能由某一物质分子间酯化得到。B项中的物质由两种结构不同的分子酯化得到。] 12．(双选)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。 下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　　) A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应 D．室温下1 mol X、Y分别与足量Br2加成需要溴的物质的量相等 CD　[A错：由结构简式可知，X中能与NaOH反应的官能团有酚酯基和羧基，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH，1 mol —COO—(酚酯基)消耗2 mol NaOH，故1 mol X最多能与3 mol NaOH反应。B错：Y与乙酸发生酯化反应可得到X。C对：X、Y中均有碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液反应。D对：1 mol X、Y分别与足量Br2发生碳碳双键加成需要溴的物质的量均为2 mol。] 13．有以下一系列反应，最终产物是乙二酸。 ABCDEF乙二酸(HOOC—COOH) 试回答下列问题： (1)C的结构简式是_____________________________________________________。 B→C的反应类型是____________________________________________________， E→F的化学方程式是___________________________________________________。 (2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是______________________。 (3)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G，在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是__________________________。 解析：　用“逆推法”的思路，以最终产物乙二酸为起点，逆向思考，推断出各有机物的结构简式后，再回答相关问题。题中出现“”这一转化条件就可以与卤代烃的消去反应相联系，出现“EF”可联想到“醇→醛→羧酸”的转化关系。 答案：　(1)CH2==CH2　消去反应 HOCH2—CH2OH＋O2＋2H2O (2) (3)乙二酸>苯酚>水>G(乙醇) 14．化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成： 已知：RXROH； RCHO＋CH3COOR′RCH==CHCOOR′。 请回答： (1)E中官能团的名称是________。 (2)B＋D―→F的化学方程式为____________________________________________。 (3)X的结构简式为__________________________________________。 (4)对于化合物X，下列说法正确的是________(填字母，下同)。 A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应 C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应 (5)下列化合物属于F的同分异构体的是______。 解析：　(1)Cl2在光照的条件下取代甲苯中—CH3上的H，生成C：，C在NaOH/H2O条件下水解生成D：，D被氧化后生成E：，故E中的官能团为醛基。(2)CH2==CH2与H2O在催化剂作用下生成A：CH3CH2OH，A在催化剂作用下被O2氧化为B：C2H4O2，且B与D可以在浓硫酸作用下发生反应生成F，而F可以与E发生已知信息中的反应，因E中有醛基，故判断F中有酯基，B与D发生的反应为酯化反应：CH3COOH＋＋H2O。(3)根据已知信息可推断X的结构简式为。(4)根据化合物X的结构简式可知，X中有酯基结构，因此能发生水解反应，故A正确；X中有苯环结构，可以与浓硝酸发生取代反应，故B错误；X中有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正确；X中没有醛基，不能发生银镜反应，故D错误。(5)根据以上分析知F的结构简式为，F的分子式为C9H10O2，根据同分异构体的定义可判断B、C正确，A、D错误。 答案：　(1)醛基 (2)CH3COOH＋＋H2O (3) (4)AC　(5)BC 15．A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示(提示：RCH==CHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烷基)。 回答下列问题： (1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素的质量分数，则A的分子式为____________________________。 (2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式为_____________________________________________，反应类型为____________________。 (3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是___________________________。 (4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种，其相应的结构简式是__________________________。 解析：　(1)A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，则氧元素的质量分数为1－0.814＝0.186，若A分子中含有一个氧原子，则Mr(A)＝1×16÷0.186≈86，若A分子中含有2个氧原子，则Mr(A)＝2×16÷0.186≈172，已知化合物A的相对分子质量小于90，所以A分子中含有一个氧原子，相对分子质量为86。则Mr(C、H)＝86－16＝70，A的分子式为C5H10O。(2)C与乙醇发生酯化反应后生成的D的分子式为C4H8O2，由酯化反应特点可知，C4H8O2＋H2O―→C2H6O＋C2H4O2，C是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3，结合题中B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2，可知B为二元酸，只能是HOOC—CH2—COOH，在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式为HOOC—CH2—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5＋2H2O，反应类型为酯化反应或取代反应。(3)A的分子式为C5H10O，与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子，结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A为含有一个双键的一元醇，结合B、C的结构简式推知，A的结构简式为HO—CH2—CH2—CH==CH—CH3。(4)D的分子式为C4H8O2，符合酯和一元羧酸的通式，其中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的是CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。 答案：　(1)C5H10O (2)HOOC—CH2—COOH＋2C2H5OH2H2O＋C2H5OOC—CH2—COOC2H5　酯化反应(或取代反应) (3)HO—CH2—CH2—CH==CH—CH3 (4)2　CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH 学科网（北京）股份有限公司 $$