20 第3章 第2节 有机化合物结构的测定-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（鲁科版2019 单选）

第2节　有机化合物结构的测定

[素营养发展目标]　1．初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。2．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法，在有机化合物分子结构测定中的应用。

一、有机化合物分子式的确定

1．有机化合物元素组成的确定

(1)碳、氢元素质量分数的测定——燃烧分析法

(2)氮元素质量分数的测定

(3)卤素质量分数的测定

AgX

(4)氧元素质量分数的计算

===

2．有机化合物相对分子质量的确定

(1)通过实验，根据实验数据求算相对分子质量。

(2)有机物相对分子质量一般用质谱法进行测定。

二、有机化合物结构式的确定

1．确定有机化合物结构式的流程

2．有机化合物分子不饱和度的计算

(1)计算公式

①公式：有机化合物分子的不饱和度＝x(C)＋1－。

②说明：在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧、硫原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。

(2)常见官能团的不饱和度

3．确定有机化合物的官能团

(1)实验方法

常见官能团的实验推断方法：

(2)物理方法：通过红外光谱(IR)及核磁共振谱(NMR)等，能快速准确地确定有机化合物分子的结构。

4．实例——医用胶单体的结构确定

(1)确定分子式

①通过测定各元素的含量确定其实验式为C8H11NO2。

②由质谱法测定出该样品的相对分子质量为153．0，则确定其分子式为C8H11NO2。

(2)推导结构式

①计算该样品分子的不饱和度，推测分子中是否含有苯环、碳碳双键、碳碳三键或碳氧双键，不饱和度＝x(C)＋1－＝8＋1－＝4。

②用化学方法推测样品分子中的官能团。

a．加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色，说明可能存在。

b．加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液，H2SO4及KOH的甲醇溶液无明显变化，说明无—NO2。

c．加入NaOH溶液并加热，有氨气放出，说明有—CN。

③波谱分析——据此推测样品中的官能团在碳链上的位置

a．红外光谱图：有机物中存在—CN、、

b．核磁共振氢谱：有机物中有4种H，且个数比为2∶2∶1∶6；该有机物中有CH2 、

④确定有机物的结构简式为。