19 第3章 第1节 有机化合物的合成-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（鲁科版2019 单选）

第1节　有机化合物的合成

[素养发展目标]　1．理解有机物碳骨架的构建方法。2．掌握常见官能团的引入、转化方法。3．了解有机合成路线的设计，掌握简单有机物的合成。4．掌握有机合成的分析方法——逆合成分析法。

一、碳骨架的构建

1．合成路线设计的核心：构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。

2．碳骨架的构建

构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或缩短碳链、成环或开环等。

(1)碳链的增长

a．卤原子被氰基取代，再水解

例如：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr

CH3CH2CNCH3CH2COOH。

b．羟醛缩合反应

例如：2CH3CHO ；

CH3CHO＋HCHO 。

(2)碳链的缩短

a．烯烃、炔烃的氧化反应

b．脱羧反应：CH3COONa＋NaOHNa2CO3＋CH4↑。

二、官能团的引入与转化

官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。

下图是以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现某些官能团之间的相互转化。

三、有机合成路线的设计

1．正合成分析法

(1)路线：某种原料分子目标分子。

(2)过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。

2．逆合成分析法

(1)路线：目标化合物分子原料分子。

(2)过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。

3．优选合成路线依据

(1)合成路线是否符合化学原理。

(2)合成操作是否安全可靠。

(3)绿色合成

绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。

学生用书第78页                                                          

4．利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线

(1)观察目标分子的结构

(2)逆推设计合成路线

(3)合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)

①

②

③

④

(4)合成方法的优选

①路线由甲苯分别制取苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯较合理。

②④路线中制备苯甲酸的步骤多、成本较高，且Cl2的使用不利于环境保护。

③的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求无水操作，成本高。

四．有机合成的应用

1．有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一。

2．在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。

1．在有机合成中，有时需要通过缩短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化，某