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章末综合提升
常见有机化合物的鉴别
有机化合物的检验和鉴别,依据的是有机化合物的性质,特别注意不能忽略有机化合物的物理性质。常用的检验方式如下:
1.利用有机化合物的溶解性鉴别
通常是根据水溶性加水检验,观察其是否能溶于水。常见的可溶于水的基团(即亲水基团)有羟基(—OH)、羧基(—COOH)、醛基(—CHO)、氨基(—NH2)、酮羰基()等,难溶于水的基团(即憎水基团)有所有的烃基、卤素原子(—X)、硝基(—NO2)、酯基(—COOR)等。
2.利用液态有机化合物的密度鉴别
观察不溶于水的有机化合物与水混合后分层情况,可知其密度比水的密度小还是大。通常难溶于水的液态有机化合物中,密度比水小的有烃类、酯类、一氯代烃等,密度比水大的有溴代烃、多氯代烃、硝基化合物等。
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3.利用有机化合物的燃烧情况鉴别
观察有机化合物是否可燃(大部分有机化合物可燃,四氯化碳和多数无机物不可燃);燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔,己烷和苯,聚乙烯和聚苯乙烯);燃烧时的气味(可区分聚氯乙烯、蛋白质)进行鉴别。
4.利用有机化合物的官能团鉴别
基本思路:官能团→性质→方法的选择。常用的试剂与方法见下表:
被鉴别或被检验的物质
试剂与方法
现象与结论
饱和烃与不饱和烃
加入溴水或酸性KMnO4溶液
使溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃
苯与苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有H)
加入酸性KMnO4溶液
使酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物
卤代烃中的卤原子
加碱溶液共热,先加稀硝酸中和碱,再加AgNO3溶液
产生白色沉淀说明是氯代烃,浅黄色沉淀说明是溴代烃,黄色沉淀说明是碘代烃
醇
加入活泼金属钠(应先排除其他酸性基团的影响,如羧基、酚羟基等);加乙酸、浓硫酸共热
有气体放出;生成有香味的物质
醛
加入银氨溶液水浴加热;加入新制的氢氧化铜悬浊液加热
试管内壁会出现光亮的银镜;溶液中出现砖红色沉淀
羧酸
加紫色石蕊试液;加碳酸钠或碳酸氢钠溶液
显红色;有无色无味的气体逸出
酯
闻气味;加稀NaOH溶液,水浴加热
有香味;分层现象消失
苯酚
加FeCl3溶液;加浓溴水
溶液显紫色;生成白色沉淀
淀粉
碘水
变蓝
蛋白质
灼烧;加双缩脲试剂;加浓硝酸微热
有烧焦羽毛的气味;显紫色;有黄色沉淀生成(蛋白质中含苯环)
[跟踪训练]
1.下列各组有机化合物,只用一种试剂无法鉴别的是( )
A.乙醇、苯、硝基苯 B.苯乙烯、苯酚、己烷
C.苯、甲苯、环己烷 D.甲酸、乙醛、乙酸乙酯
C [乙醇与水互溶,苯与水互不相溶但密度比水小,硝基苯与水互不相溶但密度比水大,只用水即可鉴别三者,A不符合题意;己烷不和溴水反应,苯酚和浓溴水反应生成白色沉淀,苯乙烯和溴水发生加成反应使溴水褪色,只用溴水即可鉴别三者,B不符合题意;甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯和环己烷不能,可用酸性KMnO4溶液鉴别出甲苯,再用含铁的液溴区分苯和环己烷,能发生反应使液溴褪色的是苯,则只用一种试剂无法鉴别三者,C符合题意;甲酸能溶解新制氢氧化铜悬浊液,混合后加热则生成砖红色沉淀,乙醛不能溶解氢氧化铜,但混合后加热则生成砖红色沉淀,乙酸乙酯与新制氢氧化铜悬浊液混合后分层,只用新制氢氧化铜悬浊液即可鉴别三者,D不符合题意。]
2.下列叙述错误的是( )
A.用金属钠可区分乙醇和乙醚
B.用酸性高锰酸钾溶液可区分己烷和3己烯
C.用水可区分苯和溴苯
D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
D [金属钠能与乙醇反应生成氢气,与乙醚不反应,A正确;3己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而己烷不能,B正确;苯的密度比水小,在上层,溴苯的密度比水大,在下层,C正确;甲酸甲酯和乙醛都含有醛基,都能与新制的银氨溶液反应,D错误。]
3.下列实验能达到预期目的的是( )
A.可以用热的浓NaOH溶液来区分植物油和矿物油
B.向经唾液充分作用后的苹果汁中滴入碘化钾检验淀粉的存在
C.将纤维素和稀H2SO4加热水解后的液体取出少许,加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热,无砖红色沉淀生成,不能证明未水解生成葡萄糖
D.蛋白质溶液中加入丙酮可以使蛋白质从溶液中析出,再加水又能溶解
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