17 第2章 微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（鲁科版2019 单选）

微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 [项目学习目标]　1.通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想，建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。2.通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。 一、从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 1．医用胶 (1)概念：也称医用黏合剂，它和我们在日常生活中使用的胶水等黏合剂一样具有黏合功能，用于黏合伤口的皮肤等人体组织的一种特殊的材料。 (2)性能：减少患者的痛苦，使伤口愈合后保持美观。 2．医用胶的性能需求 (1)在血液和组织液存在的条件下可以使用； (2)常温、常压下可以快速固化实现黏合； (3)具有良好的黏合强度及持久性； (4)黏合部分具有一定的弹性和韧性； (5)安全，可靠，无毒性。 3．分子结构特点 (1)含有能够发生聚合反应的官能团，如碳碳双键等： (2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团； (3)含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。 二、通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 1．医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量： (1)黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物等是否对人体有害； (2)聚合物在人体内的代谢过程中，聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害。 2．医用胶分子中的官能团和碳骨架在不同程度上决定其各种性能——黏合性、安全性、降解性等。 3．化学家基于性能改进的需求设计新的医用胶分子，即通过对医用胶的结构进行改造实现其性能改良。结构的改造则需要利用有机化学反应来实现，为了使反应按照人们预期的方向发生，需要从反应物、反应类型、反应试剂、反应条件等多个角度全面考虑。 1．用高分子塑料骨钉取代钛合金骨钉是医学上的一项新技术，这种塑料骨钉不仅具有相当的强度，而且可在人体内水解，使骨科病人免遭拔钉的痛苦。合成这种塑料骨钉的原料能与强碱溶液反应，也能在浓硫酸作用下形成环酯。则合成这种塑料骨钉的原料是(　　) C　[能与强碱反应则应含有—COOH，能形成环酯，表明还含有—OH，故该有机物分子中同时含有—COOH和—OH。] 2．在医用胶使用过程中，人们发现仍然存在一些问题，于是化学家利用有机化学反应对医用胶分子进行结构修饰，进而改良其性能。以下三种酯类医用胶为研究者从安全性和使用需求的角度出发，进行修饰后的新型医用胶分子： 学生用书第72页 下列说法不正确的是(　　) A．新型医用胶分子X的分子式为C7H9O3N B．新型医用胶分子Y有利于加快降解速率 C．新型医用胶分子Z中含有两个碳碳双键，可发生交联聚合，形成体型高聚物 D．X、Y含有相同的官能团 D　[根据X的结构简式可知，其分子式为C7H9O3N，故A正确；Y中含有酯基，易水解，有利于加快降解速率，故B正确；Z中含有两个碳碳双键，可发生交联聚合，形成体型高聚物，故C正确；X含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基和醚键，Y含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基，所含的官能团不相同，故D错误。] 一、从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 分析504(α­氰基丙烯酸正丁酯)医用胶的分子结构 (1)504医用胶分子中含有哪些官能团？ 提示：碳碳双键()、酯基()、氰基(—CN)。 (2)504医用胶结构中的碳碳双键为何会在常温常压下容易聚合呢？ 提示：α­氰基丙烯酸正丁酯中的氰基、酯基为极性基团，使碳碳双键活化，更容易发生加聚反应。 (3)写出504医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式。 提示：504医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式为： 1．医用胶的结构与性能的关系 2．研究有机化合物结构的几个关注点 (1)官能团； (2)官能团与相邻基团之间的相互影响； (3)官能团中化学键的极性和饱和程度。 3．研究有机化学反应的几个关注点 (1)反应物和产物的结构特点； (2)反应试剂和反应条件； (3)如何对有机化学反应发生的条件进行控制； (4)如何通过改变反应物特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。 4．认识有机化合物性质的一般思路 1．(2020·山东卷改编)α­氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列关于α­氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　) A．其分子式为C8H11NO2 B．该有机物水解产物中醇的系统命名为2­甲基­1­丙醇 C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子 C　[根据α­氰基丙烯酸异丁酯的结构可得其分子式为C8H11NO2，A项正确；由系统命名法可知，B项正确；该分子中共平面的C原子最多有7个，如图：，其中1、2、3、4号碳原子所在平面与5、6、7号碳原子所在的平面可通过单键旋转共面，C项错误；该分子的不饱和度为4，苯环的不饱和度也为4，含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少，则具有较高对称性，如、，不同化学环境的氢原子有4种，D项正确。] 学生用书第73页 二、通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 1．增长酯基碳链对医用胶分子结构有何作用？α­氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基对其性能有何影响？ 提示：增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热。α­氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。 2．比较α­氰基丙烯酸正丁酯()和A、B、C三种物质的结构，推测结构修饰后的医用胶性能发生了哪些改变。 提示：A、B 在酯基部位引入易水解的官能团，有利于加快其降解速率。C在氰基丙烯酸部分的结构中增加了碳碳双键，可以发生交联聚合，形成体型高聚物，有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。 3．如何实现从α­氰基丙烯酸正丁酯到A的转化？ 提示：利用酯交换反应：。 1．应用有机化学反应的思路和方法 2．医用胶结构分析及转化(以α­氰基丙烯酸正丁酯医用胶为例) (1)结构 (2)性质 ①有碳碳双键，可以发生聚合反应； ②有酯基，可以水解； ③有正丁基。 (3)性能变化 酯基上的正丁基的变化会影响其耐水性、柔韧性和降解性等性能。 (4)医用胶结构的转化——酯交换反应 ①概念：羧酸酯在催化剂存在时可以与醇发生反应生成新的酯的反应。 ②化学方程式： RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R′、R″为不同的烃基) ③应用：有机合成。 学生用书第74页 2．手术缝合线、人造器官等人体用的功能高分子要求无毒且与人体有较好的相容性。根据有关化合物的性质及生物学知识可知，下列高分子不宜用作手术缝合线或人造器官材料的是(　　) A．聚乳酸　　　　 B．聚氨酯 C．氯纶 D．聚乙烯醇 C　[由聚乳酸制成的产品除能生物降解外，生物相容性、光泽度、透明性、手感和耐热性好，可生产一次性输液用具、免拆型手术缝合线等，故A错误；聚氨酯具有优良的生物相容性，逐渐被广泛用作生物医用材料，可用于人工心脏起搏器、人工血管等，故B错误；氯纶的分子中含有大量的氯原子，所以在使用过程中会逐渐释放出含氯的有毒物质，对人体有害，不能作手术缝合线或人造器官材料，故C正确；聚乙烯醇无毒，对人体皮肤无刺激性，可作手术缝合线等，故D错误；故选C。] 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．α­氰基丙烯酸酯()是一类瞬时胶黏剂的单体，下列有关α­氰基丙烯酸酯的说法错误的是(　　) A．α­氰基丙烯酸酯是一类物质 B．α­氰基丙烯酸酯均至少含3种官能团 C．α­氰基丙烯酸酯是高分子化合物 D．α­氰基丙烯酸酯中至少有4个碳原子处于同一平面 C　[α­氰基丙烯酸酯是α­氰基丙烯酸与不同醇发生酯化反应的产物，属于酯类物质，故α­氰基丙烯酸酯是一类物质，A项正确；α­氰基丙烯酸酯至少含碳碳双键、氰基、酯基3种官能团，B项正确；α­氰基丙烯酸酯是用来制备高分子化合物的单体，是小分子化合物，不是高分子化合物，C项错误；α­氰基丙烯酸酯中与碳碳双键碳原子相连的2个碳原子与碳碳双键中的2个碳原子一定共平面，故至少有4个碳原子处于同一平面，D项正确。] 2．骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇，其合成原理如下： 已知：R1COOR2＋ROHR1CO18OR3＋R2OH，下列说法不正确的是(　　) A．单体M1可用于配制化妆品 B．改变M1在三种单体中的比例，可调控聚酯三元醇的相对分子质量 C．该合成反应为缩聚反应 D．X、Y、Z中包含的结构片段可能有 C 3．光刻胶是大规模集成电路印刷电路板技术中的关键材料，某一光刻胶的主要成分如图所示，下列有关说法正确的是(　　) A．该物质可经过缩聚反应制得 B．1 mol该物质可消耗4 mol H2 C．该物质可稳定存在于碱性溶液中 D．合成此高聚物的单体的化学式为C11H10O2 D　[该物质为加聚反应的产物，故A错误；碳碳双键及苯环与氢气发生加成反应，则1 mol 该物质可消耗4n mol H2，故B错误；含—COOC—，在碱性溶液中发生水解反应，不能稳定存在，故C错误；由结构可知，合成此高聚物的单体的化学式为C11H10O2，故D正确；故选D。] 4．目前，外科手术常用一种化学合成材料——医用胶代替传统的手术缝合线，这种医用胶具有黏合伤口快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点。某种医用胶的结构简式为。该有机化合物具有下列性质： (1)能使溴的四氯化碳溶液褪色，与溴发生________反应，化学方程式为 ________________________________________________________________________。 (2)将该医用胶涂在手术伤口表面，在数秒钟内会发生固化(加聚)并起黏结作用，形成一种性能优良的高分子材料。请写出它固化时发生反应的化学方程式： ________________________________________________________________________。 解析：　(1)由该医用胶的结构简式可知，其分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色，反应的化学方程式为 。(2)该医用胶固化时，碳碳双键发生加聚反应，反应的化学方程式为 。 学科网（北京）股份有限公司 $$