17 第2章 微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（鲁科版2019 单选）

微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用

[项目学习目标]　1.通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想，建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。2.通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。

一、从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理

1．医用胶

(1)概念：也称医用黏合剂，它和我们在日常生活中使用的胶水等黏合剂一样具有黏合功能，用于黏合伤口的皮肤等人体组织的一种特殊的材料。

(2)性能：减少患者的痛苦，使伤口愈合后保持美观。

2．医用胶的性能需求

(1)在血液和组织液存在的条件下可以使用；

(2)常温、常压下可以快速固化实现黏合；

(3)具有良好的黏合强度及持久性；

(4)黏合部分具有一定的弹性和韧性；

(5)安全，可靠，无毒性。

3．分子结构特点

(1)含有能够发生聚合反应的官能团，如碳碳双键等：

(2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团；

(3)含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。

二、通过结构转化改进医用胶的安全性等性能

1．医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量：

(1)黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物等是否对人体有害；

(2)聚合物在人体内的代谢过程中，聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害。

2．医用胶分子中的官能团和碳骨架在不同程度上决定其各种性能——黏合性、安全性、降解性等。

3．化学家基于性能改进的需求设计新的医用胶分子，即通过对医用胶的结构进行改造实现其性能改良。结构的改造则需要利用有机化学反应来实现，为了使反应按照人们预期的方向发生，需要从反应物、反应类型、反应试剂、反应条件等多个角度全面考虑。

1．用高分子塑料骨钉取代钛合金骨钉是医学上的一项新技术，这种塑料骨钉不仅具有相当的强度，而且可在人体内水解，使骨科病人免遭拔钉的痛苦。合成这种塑料骨钉的原料能与强碱溶液反应，也能在浓硫酸作用下形成环酯。则合成这种塑料骨钉的原料是(　　)

C　[能与强碱反应则应含有—COOH，能形成环酯，表明还含有—OH，故该有机物分子中同时含有—COOH和—OH。]

2．在医用胶使用过程中，人们发现仍然存在一些问题，于是化学家利用有机化学反应对医用胶分子进行结构修饰，进而改良其性能。以下三种酯类医用胶为研究者从安全性和使用需求的角度出发，进行修饰后的新型医用胶分子：

学生用书第72页                                                        

下列说法不正确的是(　　)

A．新型医用胶分子X的分子式为C7H9O3N

B．新型医用胶分子Y有利于加快降解速率

C．新型医用胶分子Z中含有两个碳碳双键，可发生交联聚合，形成体型高聚物

D．X、Y含有相同的官能团

D　[根据X的结构简式可知，其分子式为C7H9O3N，故A正确；Y中含有酯基，易水解，有利于加快降解速率，故B正确；Z中含有两个碳碳双键，可发生交联聚合，形成体型高聚物，故C正确；X含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基和醚键，Y含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基，所含的官能团不相同，故D错误。]

一、从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理

分析504(α­氰基丙烯酸正丁酯)医用胶的分子结构

(1)504医用胶分子中含有哪些官能团？

提示：碳碳双键()、酯基()、氰基(—CN)。

(2)504医用胶结构中的碳碳双键为何会在常温常压下容易聚合呢？

提示：α­氰基丙烯酸正丁酯中的氰基、酯基为极性基团，使碳碳双键活化，更容易发生加聚反应。

(3)写出504医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式。

提示：504医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式为：

1．医用胶的结构与性能的关系