16 第2章 第4节 第2课时 氨基酸和蛋白质-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（鲁科版2019 单选）

第2课时　氨基酸和蛋白质 [素养发展目标]　1．了解蛋白质的组成和性质特点。2．认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。3．知道氨基酸和蛋白质的关系，了解氨基酸和蛋白质与人体健康的关系。4．认识人工合成多肽、蛋白质等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 一、氨基酸的结构和性质 1．概念：羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代形成的取代羧酸。 2．分子结构 3．常见的α­氨基酸 甘氨酸(氨基乙酸) 丙氨酸(α­氨基丙酸) 苯丙氨酸(α­氨基­β­苯基丙酸) 学生用书第67页 谷氨酸(α­氨基戊二酸) 4．氨基酸的性质 (1)氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基，是一种两性化合物，通常以两性离子形式存在，根据溶液的pH不同，氨基酸的两性离子可以发生不同的解离。 (2)氨基酸与酸、碱的反应(以甘氨酸为例)。 二、多肽 1．肽和肽键：一个α­氨基酸分子的羧基与另一个α­氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的酰胺键()称为肽键。生成的化合物称为肽。 2．分类 如甘氨酸与丙氨酸形成二肽： 3．作用：如谷胱甘三肽参与人体细胞内的氧化还原作用，作解毒药等。 三、蛋白质 1．蛋白质的基本知识 (1)概念 由α­氨基酸分子按一定的顺序以肽键连接起来的生物大分子。 (2)结构单元 α­氨基酸。 (3)核心官能团 肽键()。 (4)分子大小 通常含肽键50个以上，相对分子质量一般在10 000以上，有的高达数千万。 (5)形成 氨基酸脱水缩合。 (6)生理功能 每一种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与功能是高度统一的。 2．蛋白质的性质 蛋白质的性质 原因 水解 天然蛋白质水解的最终产物都是α­氨基酸 盐析 加入轻金属盐的浓溶液，蛋白质聚沉 变性 蛋白质失去生理活性而发生聚沉的现象 显色反应 天然蛋白质遇浓硝酸变黄 灼烧 灼烧时有烧焦羽毛的气味 四、酶 1．概念 酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶属于蛋白质。 学生用书第68页 2．催化特点 1．由重复结构单元形成的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是(　　) D　[蛋白质水解时，蛋白质结构单元 (肽键)中的C—N键断开，与—OH相连，与H相连，即可得到水解后产生的氨基酸，如图所示： 综合上述分析，可知D项符合题意。] 2．下列关于蛋白质的说法不正确的是(　　) A．蛋白质是由多种α­氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物 B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性 C．浓的硫酸钠溶液能使溶液中的蛋白质析出 D．鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧 闻气味的方法 A　[氨基酸生成蛋白质发生的是分子间的脱水反应而不是加聚反应，故A错误；酒精能使蛋白质发生变性，从而使细菌失去活性，所以酒精能用于消毒，故B正确；浓的Na2SO4溶液能使蛋白质溶液发生盐析，即能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解，故C正确；“人造丝”的成分是纤维素，灼烧时没有烧焦羽毛的气味，故D正确。] 3．下列有关酶的说法中错误的是(　　) A．大多数酶是具有催化作用的蛋白质 B．酶的催化作用具有选择性和专一性 C．高温或重金属盐能降低酶的活性 D．酶只有在强酸、强碱条件下才能发挥作用 D　[大多数酶是具有催化作用的蛋白质，其催化作用具有选择性和专一性，因此要寻找一些特殊的酶。高温、重金属盐、强酸、强碱等条件可使酶(蛋白质)失去活性(变性)。] 4．苯丙氨酸的结构简式为。 (1)该分子中的碱性基是________，苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)该分子中的酸性基是__________，苯丙氨酸与NaOH(aq)反应的化学方程式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：苯丙氨酸分子中，碱性基是氨基(—NH2)，酸性基是羧基(—COOH)。—NH2与HCl的反应为(可仿照H—NH2与HCl的反应写) —NH2＋HCl―→ —NH3Cl；—COOH与NaOH的反应为—COOH＋NaOH―→—COONa＋H2O。 一、氨基酸的脱水缩合规律 1．氨基酸脱水形成二肽的反应，属于取代反应吗？ 提示：属于。因为从反应过程看，氨基酸脱水形成二肽，可以看成氨基上的H原子被取代，也可以看成羧基上的羟基被取代。 2． 3个甘氨酸分子发生缩合反应最多可以生成几个水分子？ 提示：3个。氨基酸分子缩合既可形成链状也可以形成环状，其中形成环状时可以产生更多的水分子。 3．多肽分子和形成多肽的氨基酸分子，其所含的肽键数目有什么关系？ 提示：n个氨基酸分子脱去(n－1)个水分子，形成n肽，其中含有(n－1)个肽键。 1．氨基酸缩合与蛋白质水解的断键规律 (1)氨基酸缩合机理为，脱去一分子水后形成肽键()，肽键可简写为 学生用书第69页 “—CONH—”，不能写为“—CNHO—”。 (2)多肽、蛋白质水解时，断裂CONH中的碳氮键，形成—COOH和—NH2。 2．缩合类型 (1)两分子间缩合 一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基，发生分子间脱水反应生成肽键。 A、B两种不同的氨基酸生成二肽时，可能是A的氨基脱去氢原子、B的羧基脱去羟基形成肽键；也可能是A的羧基脱去羟基、B的氨基脱去氢原子形成肽键；还有可能是两个A分子之间或两个B分子之间形成肽键。 (2)分子间或分子内缩合成环 (3)缩聚生成多肽或蛋白质 1．下列物质中有几种属于α­氨基酸，若将这几个α­氨基酸分子脱水缩合形成一种肽A，A分子中含有的氨基、羧基和肽键的数目依次是(　　) ①NH2—CH2—COOH ②NH2—CH2—CH2OH A．7、5、4　　　　 B．4、4、2 C．2、2、2 D．3、2、3 C　[根据氨基酸的基本知识可知②不是氨基酸，③不是α­氨基酸；①④⑤都是α­氨基酸，①④⑤脱水缩合成三肽，该反应的化学方程式可能为： ＋2H2O(也可能是其他连接方式，但氨基、羧基及肽键数目不会变化)，由此可知，此三肽分子中氨基数目为2，羧基数目为2，肽键数目为2。] 二、蛋白质的结构和性质 1．怎样将蛋白质从溶液中分离出来？ 提示：加入饱和硫酸钠溶液，将蛋白质析出，过滤。 2．“84”消毒液为什么可以用来杀菌消毒？ 提示：“84”消毒液具有强氧化性，可以使蛋白质变性，从而杀死细菌、病毒等。 3．如何鉴别衣料是纤维的还是蚕丝的？ 提示：蚕丝的主要成分为蛋白质，在灼烧时有烧焦羽毛气味，可以据此鉴别。 1．蛋白质的四级结构 学生用书第70页 2．盐析、变性和渗析的比较 盐析 变性 渗析 原理 加入无机盐溶液使蛋白质从溶液中析出 一定条件下，使蛋白质失去原有的生理活性 利用半透膜分离胶体粒子与普通分子、离子 续表 盐析 变性 渗析 条件 浓的轻金属盐或铵盐，如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、丙酮等 胶体、半透膜、水等 特点 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质失去原有活性 需多次换水 实例 蛋白质溶胶中加入浓Na2SO4溶液使蛋白质析出 消毒、灭菌、给果树使用波尔多液 除去淀粉溶胶中的NaNO3杂质 2．下列叙述错误的是(　　) A．烫发时，一般先用还原剂使头发中的二硫键断裂 B．蛋白质溶液中加入大量Na2SO4会使蛋白质因溶解度降低而析出 C．蛋白质溶液中加入乙醇可以使蛋白质从溶液中析出，再加水蛋白质又能溶解 D．含有苯环的蛋白质遇浓硝酸能发生显色反应 C　[蛋白质溶液中加入乙醇可以使蛋白质从溶液中析出，此过程为蛋白质的变性，不可逆，再加水蛋白质不能溶解，C项错误。] 1．下列有关丙氨酸()的说法不正确的是(　　) A．属于α­氨基酸 B．既有酸性又有碱性，是一种两性化合物 C．在酸性条件下，可解离为阴离子 D．与甘氨酸脱水缩合，可生成两种二肽 C　[丙氨酸属于α­氨基酸，A项正确；氨基酸中的氨基能结合H＋而显碱性，羧基能电离出H＋而显酸性，故丙氨酸是一种两性化合物，B项正确；酸性条件下，丙氨酸分子中的—NH2与H＋结合生成—NH，为阳离子，C项错误；丙氨酸的氨基与甘氨酸的羧基可以脱水缩合形成肽键，丙氨酸的羧基与甘氨酸的氨基也可以脱水缩合形成肽键，所以丙氨酸与甘氨酸脱水缩合，可生成两种二肽，D项正确。] 2．阿斯巴甜是有甜味的有机化合物，结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．阿斯巴甜属于氨基酸，分子式为C14H18N2O5 B．阿斯巴甜分子中共有11种不同化学环境的氢原子 C．阿斯巴甜能发生氧化、取代、消去反应 D．阿斯巴甜在—定条件下既能与酸反应，又能与碱反应 C　[阿斯巴甜分子中既含有氨基又含有羧基，所以属于氨基酸，在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应，分子式为C14H18N2O5，A、D项正确；阿斯巴甜分子结构不对称，分子中有11种不同化学环境的氢原子，B项正确；阿斯巴甜分子中含有羧基，可以发生酯化反应，含有酰胺基和酯基，可以发生水解反应，酯化反应和水解反应均属于取代反应，阿斯巴甜可以在氧气中燃烧，该反应属于氧化反应，而阿斯巴甜不能发生消去反应，C项错误。] 3．下列现象中不属于蛋白质变性的是(　　) A．利用紫外线对医疗器械进行消毒 B．用稀的福尔马林浸泡种子 C．用波尔多液防治作物虫害 D．蛋白质溶液加入食盐变浑浊 D　[紫外线能使蛋白质变性，可以消毒，故A不符合题意；稀的福尔马林即甲醛溶液，能使蛋白质变性，从而达到驱虫杀菌的效果，故B不符合题意；波尔多液中含有Cu2＋，能使蛋白质变性，从而达到防治作物虫害的作用，故C不符合题意；蛋白质溶液加入食盐变浑浊的过程是盐析的过程，没有破坏蛋白质的活性，故D符合题意。] 4．营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质，其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式是。 (1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________。 A．取代反应　　　　 B．氧化反应 C．酯化反应 D．中和反应 (2)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)写出酪氨酸形成的二肽的结构简式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：　—COOH能发生酯化反应(取代反应)、中和反应，酚羟基易被氧化，可发生氧化反应，苯环上羟基邻位的H可与溴水发生取代反应。 学科网（北京）股份有限公司 $$