9 第2章 第1节 第1课时 有机化学反应的主要类型-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（鲁科版2019 单选）

第1节　有机化学反应类型 第1课时　有机化学反应的主要类型 [素养发展目标]　1．认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律。2．了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 一、加成反应 项目 内容 定义 有机化合物分子中的不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应 可以 发生 加成反应 的物 质 不饱和键 碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键 有机物 烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等 试剂 常见的有H2、X2、HX、HCN、H2O等 反应规律 A ===B＋A－B ―→A1B2B1A2 (δ＋表示正电荷，δ－表示负电荷) 实例 (1)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH (2)CH≡CH＋HCNCH2===CH—CN (3)CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br 1．定义：有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。 2．反应规律 3．常见反应 (1)硝化反应：＋HO—NO2(浓) ； (2)乙醇与溴化氢反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O； (3)α­H的取代反应：CH3—CH===CH2＋Cl2 。 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分可能发生取代反应。　　 三、消去反应 1．实验室制备乙烯 (1)原理：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。 (2)装置： 学生用书第35页 2．定义 在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有不饱和键的有机化合物的反应。 3．可以发生消去反应的物质及结构特点 发生消去反应的物质 醇 卤代烃 结构条件 β­H 反应条件 浓硫酸，加热 强碱的醇溶液，加热 4．常见的消去反应 　四、氧化反应和还原反应 1．概念 2．常见的氧化剂和还原剂 (1)氧化剂：氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧(O3)、银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等。 (2)还原剂：氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。 3．常见反应(以CH3CHO为例) (1)2CH3CHO＋O22CH3COOH，氧化反应。 (2)CH3CHO＋H2CH3CH2OH，还原反应。 1．下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　) A．乙烯和乙醇　　　　 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 B　[乙烯、丙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应；乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应；乙酸中含有羧基，但不能发生加成反应；只有B项，苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能发生加成反应。] 2．下列反应中属于消去反应的是(　　) A．溴乙烷与NaOH水溶液共热 B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应 C．一氯甲烷与NaOH水溶液共热 D．实验室中用乙醇制取乙烯 D　[A项溴乙烷与NaOH水溶液共热时生成乙醇，属于取代反应；B项生成三硝基甲苯，属于硝化反应(取代反应)；C项生成甲醇，属于取代反应；D项实验室中用乙醇制取乙烯属于消去反应。] 3．有机化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是(　　) 　　 A．氧化反应　　　　 B．取代反应 C．消去反应 D．加成反应 D　[对比Ⅰ、Ⅱ结构简式的变化，可知由Ⅰ转化为Ⅱ为加氢的反应，即为还原反应，也是加成反应。] 4．根据反应机理，写出下列取代反应的化学方程式的生成物： (1)CH3CH(OH)CH3＋H—Cl____________。 (2)CH3CH2—Br＋NaOH____________。 (3)CH3—CHI—CH3＋NaOH____________。 解析：　根据取代反应的规律来书写化学方程式。 (2)CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr，带部分负电荷的溴原子被羟基代替，生成醇，同时生成NaBr。 一、有机反应类型 “空山寻桂树，折香思故人。故人隔秋水，一望一回颦。”这是宋朝诗人姜夔《桂花》中的诗句。金秋十月桂花香，这香味主要来自一种叫作芳樟醇的物质，其键线式如图。 (1)芳樟醇能否发生消去反应？如果能，反应的条件和试剂是什么？有机产物有几种？ 提示：芳樟醇分子中含有羟基和三种β­氢原子，所以能发生消去反应生成两种有机产物，反应的条件和试剂是加热、浓硫酸。 学生用书第35页 (2)芳樟醇还可以发生哪些类型的反应？ 提示：芳樟醇分子中含有羟基，还能发生取代反应；含有碳碳双键，能发生加成、氧化反应。 从官能团和有机物的结构角度认识反应类型 官能团 反应试剂 反应特点 取代反应 羟基、卤素原子、羧基、酯基 乙酸和乙醇的酯化反应；卤代烃在NaOH水溶液条件下的水解反应；酯的水解反应；苯和溴单质的溴代反应 有出有进 加成反应 碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基 乙烯加成H2、H2O、HBr等；醛基加成H2；苯环加成H2 只进不出 消去反应 羟基、卤素原子 卤代烃：NaOH醇溶液，加热；醇：浓硫酸，加热结构：有β­H； 只出 不进 氧化反应 羟基、碳碳双键、碳碳三键、醛基等 烯烃被酸性KMnO4溶液氧化；有机物的燃烧反应 得氧或去氢 还原反应 碳碳双键、醛基、酮羰基 有机物加成氢气的反应 得氢或去氧 1．下列各组中两个变化所发生的反应，属于同一类型的是(　　) A．由苯制硝基苯、由乙醇制取乙酸乙酯 B．乙烯使溴的CCl4溶液褪色、甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．由HO—CH2—COOH制、由氯乙烯制聚氯乙烯 D．由氯乙烷制乙烯、由溴乙烷制乙醇 A　[由苯制硝基苯属于硝化反应，由乙醇制取乙酸乙酯属于酯化反应，都是取代反应，A正确；乙烯含有碳碳双键，因此乙烯使溴的CCl4溶液褪色，发生的是加成反应，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的是氧化反应，B错误；由HO—CH2—COOH制属于缩聚反应，由氯乙烯制聚氯乙烯属于加聚反应，C错误；由氯乙烷制乙烯属于消去反应，由溴乙烷制乙醇属于取代反应，D错误。] 二、乙烯的实验室制法 乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。在工业上，获得乙烯的主要方法是石油裂解。 (1)在实验室中用什么方法制取乙烯呢？ 提示：在实验室中，将乙醇和浓硫酸的混合溶液迅速加热至170 ℃左右，就会制得乙烯。 (2)实验室制取乙烯的反应特点是什么？ 提示：有水和碳碳双键生成。 (3)实验室制备乙烯时，有时会有刺激性气味的气体产生，则刺激性气味气体的主要来源是什么？ 提示：主要是浓硫酸将乙醇脱水炭化，然后炭与浓硫酸反应生成二氧化硫所致。 实验目的 利用乙醇的消去反应制备乙烯 实验原理 学生用书第36页 续表 实验装置 液体＋液体气体(与“固体＋液体气体”装置相似，但需要温度计) 实验过程 (1)组装仪器、检查实验装置的气密性 (2)加入药品。在圆底烧瓶里中注入约20 mL乙醇和浓硫酸的混合溶液(体积比约为1∶3)，并放入几块碎瓷片 (3)加热。使温度迅速升高到170 ℃，乙醇便脱水生成乙烯 (4)收集气体。用排水集气法收集乙烯 (5)拆卸装置。先撤导管，后熄灭酒精灯 续表 注意事项 (1)温度计的水银球插入反应液中，但不能接触瓶底 (2)将浓硫酸缓慢加入乙醇中并不断搅拌 (3)反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片或沸石，避免混合液在受热沸腾时剧烈跳动(即防暴沸) (4)此反应在140 ℃时容易发生分子间脱水生成乙醚，所以加热时要迅速升温并且稳定在170 ℃左右 (5)实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，防止水被倒吸进反应装置 2．如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。 请回答下列问题： (1)实验步骤 ①________________________________________________________________________； ②在各装置中注入相应的试剂(如图所示)； ③________________________________________________________________________； 实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。 (2)能够说明乙烯具有还原性的现象是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________； 装置甲的作用是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________； 若无装置甲，是否也能检验乙烯具有还原性？ 简述其理由： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：　(1)①制取气体的装置的气密性必须良好，实验前需要检验装置的气密性。③实验室制乙烯的反应条件是使反应混合液的温度迅速升到170 ℃，以减少乙醚的生成。 (2)乙烯具有还原性是根据酸性KMnO4溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了炭，联想浓硫酸具有强氧化性，推出在乙烯中含CO2及还原性气体SO2，由于SO2也可以使酸性KMnO4溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除尽SO2，则装置甲的作用是除去SO2及CO2等杂质气体。 答案：　(1)①组装仪器，检验装置的气密性　③加热，使混合液温度迅速升到170 ℃ (2)装置乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去　除去乙烯中混有的SO2、CO2等气体　不能，SO2具有还原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色 1．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是(　　) A．将丙烯通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷 B．甲烷与氯气混合后光照；乙烯与水反应生成乙醇 C．在苯中滴入溴水，溴水褪色；丙烯在一定条件下生成聚丙烯 D．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体 B　[A项，将丙烯通入酸性KMnO4溶液中发生氧化反应，苯与H2发生加成反应生成环己烷，不符合题意；B项，甲烷与氯气在光照条件下的反应是取代反应，乙烯与水反应生成乙醇属于加成反应，符合题意；C项，在苯中滴入溴水，因苯将溴单质从溴水中萃取出来而使溴水褪色，丙烯在一定条件下生成聚丙烯是加聚反应，不符合题意；D项，乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的原因是碳碳双键与溴单质发生加成反应，苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液发生取代反应生成硝基苯和水，不符合题意。] 2．实验室用右图装置制备乙烯，下列有关说法不正确的是(　　) A．圆底烧瓶中应加入碎瓷片防止暴沸 学生用书第38页 B．烧瓶中应先加入浓硫酸，再缓慢加入乙醇 C．实验时，迅速升温至170 ℃，目的是防止发生副反应生成乙醚 D．将产生的气体直接通入Br2的CCl4溶液中，检验是否有乙烯生成 B　[液体混合物加热时，需要加入碎瓷片防止暴沸，故A正确；配制乙醇和浓硫酸的混合液时，在烧瓶中先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸，故B错误；乙醇在170 ℃下发生消去反应生成乙烯，在140 ℃下易发生分子间脱水生成乙醚，则迅速升温至170 ℃，目的是防止发生副反应生成乙醚，而不是为了提高乙烯的产率，故C正确；将产生的气体直接通入Br2的CCl4溶液中，若褪色，证明有乙烯生成，所以可以用于检验是否有乙烯生成，故D正确。] 3．已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂，生成CO2；在银作催化剂时，可与氧气反应生成环氧乙烷。下列说法正确的是(　　) ①CH2===CH2CO2 ②CH2===CH2 A．反应①是还原反应，反应②是氧化反应 B．反应①是氧化反应，反应②是还原反应 C．反应①②都是氧化反应 D．反应①②都是还原反应 C　[反应①由CH2===CH2生成CO2，在分子组成上看，少了氢原子，多了氧原子，故反应①是氧化反应。反应②在分子组成上只增加了氧原子，故反应②是氧化反应。] 4．写出下列反应的反应类型： (1)CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl_______________________________________________。 (2)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br__________________________________________。 (3) _________________________________________。 (4) _________________________________________。 答案：　(1)取代反应　(2)加成反应　(3)取代反应　(4)氧化反应 学科网（北京）股份有限公司 $$