7 第1章 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（鲁科版2019 单选）

微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 [素养发展目标]　1．通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。2．知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。3．形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。 1、表示有机化合物组成和结构的化学用语(以丙烷为例) 表示方法 实例 含义 分子式 C3H8 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映出分子中原子的种类和数目 电子式 用小黑点等符号表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 具有分子式所能表示的意义，能反映物质的结构；表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间结构 键线式 将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子 结构简式 CH3CH2CH3 结构式的简便写法，着重突出结构特点 球棍模型 小球表示氢原子，大球表示碳原子，短棍表示化学键，能够清楚表示出分子内原子间的化学键数和化学键类型，展示了分子的空间结构 空间填充模型 表明了原子的相对大小和空间的相对位置 2．仪器法测定有机化合物的碳骨架和官能团 (1)核磁共振谱(NMR)。核磁共振谱分为氢谱(1H核磁共振谱)和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。 (2)红外光谱(IR)。每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定，还可以定量算出样品的浓度。 (3)紫外和可见光谱(UV)。紫外和可见光谱可以确定分子中有无共轭双键。 1．下列化学用语表达正确的是(　　) A．乙烯的电子式： B．丙烷分子的空间填充模型： 学生用书第30页 C．对氯甲苯的结构简式： D．乙醇的分子式：C2H6O D　[选项A中，乙烯的电子式应为；选项B中，表示的是丙烷分子的球棍模型；选项C中，表示的是间氯甲苯，对氯甲苯的结构简式应为。] 2．CH3CH2OH和H3C—O—CH3互为同分异构体，将其中一种放在下列检测仪上进行检测，显示出的信号不能判断是哪种物质的是(　　) A．质谱仪　　　　 B．红外光谱仪 C．核磁共振仪 D．X射线衍射仪 A　[由质谱仪能够测出物质的质荷比，进而得出相对分子质量，乙醇和二甲醚互为同分异构体，相对分子质量相同，无法判断是哪种物质，A项符合题意。乙醇中含有O—H，二甲醚中没有，由红外光谱图上是否含有O—H的吸收峰可以判断是哪种物质，B项不符合题意。乙醇分子中有3种不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶1，对应核磁共振氢谱中有3组峰，峰面积比为3∶2∶1；二甲醚的核磁共振氢谱中只有1组峰，由此可以判断是哪种物质，C项不符合题意。X射线衍射仪可以通过衍射图计算分子的键长和键角等分子结构信息，确定分子结构，能够判断是哪种物质，D项不符合题意。] 一、利用模型模拟有机化合物的分子结构 1．观察下列有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结构简式和分子式，并指出其属于哪类有机化合物。 提示：①为甲烷，属于烷烃；②为乙酸，属于羧酸类物质；③为丙烯，属于烯烃；④为丁烷，属于烷烃；⑤为乙醇，属于醇类物质；⑥为苯，属于芳香烃。 2．选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球。每次替换完成后，对比观察所得球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。 提示：不完全相同。当一个碳原子上连接的四个基团不同时，球棍模型会出现不同，有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式决定了有机化合物的分子结构。 1．同分异构的类别 2．对映异构体 两种分子呈镜像关系，不能完全重叠，就像人的左、右手一样，互为实物与镜像而不可重叠的立体异构体，称为对映异构体。对映异构体中一般含有手性碳原子(与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)在结构式中用*加以标记。 1．某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列物质中与该产品互为同分异构体的是(　　) B　[黑色球为C原子，白色球为H原子，灰球为O原子，由结构可知，该产品的结构简式为CH2===C(CH3)COOH，该产品与CH2===C(CH3)COOH是同种物质，故A错误；该产品与CH2===CHCOOCH3分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B正确；该产品与CH3CH2CH===CHCOOH分子式不相同，不互为同分异构体，故C错误；该产品与CH3CH(CH3)COOH分子式不相同，不互为同分异构体，故D错误。] 学生用书第31页 二、利用图谱表征有机化合物的分子结构 1．如何测定有机物分子中的官能团？ 提示：可通过红外光谱法测定。 2．如何测定有机物分子中氢原子的种类？ 提示：可用核磁共振氢谱法。氢谱中峰个数就是氢原子的种类，峰面积之比就是氢原子的个数之比。 3．如何确定有机化合物的相对分子质量？ 提示：可以利用质谱确定。 4．如何确定有机物对映异构体？ 提示：可以利用X射线衍射。 2．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含1个苯环且苯环上只有1个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。关于A的下列说法中正确的是(　　) A．A属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应 B．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 C．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种 D．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D　[有机物A的分子式为C8H8O2，不饱和度为5，A分子中只含1个苯环且苯环上只有1个取代基，A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，说明A中含有4种氢原子且其原子个数之比为1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为。含有酯基，可发生水解反应，A错误；A分子中只有苯环能与氢气加成，则A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应，B错误；属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有苯甲酸甲酯即A，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸与苯酚形成的酯，也可以是甲酸与酚形成的酯，剩余的一个甲基有邻、间、对位3种位置，故共有4种同分异构体，C错误；符合题中结构特征的有机物A的结构简式为，只有一种，D正确。] 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列各组化合物中不互为同分异构体的是(　　) B　[B项，前者分子式是C14H24，后者分子式是C13H22，分子式不相同，二者不互为同分异构体。] 2．(2022·河北隆化存瑞中学质检)下列选项不能表示2­丁烯的是(　　) A． B．CH3CH===CHCH3 C． D． C　[是2­丁烯的键线式，A项正确；CH3CH===CHCH3是2­丁烯的结构简式，B项正确；是1­丁烯的球棍模型，C项错误；是2­丁烯的电子式，D项正确。] 3．(2022·江西赣州线上教学检测)某有机物的核磁共振氢谱图中有两组信号峰，其面积之比为3∶2，则该有机物的结构简式可能是(　　) D　[A项有机物中含有两种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱图中峰面积之比为3∶1，错误；B项有机物中含有三种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱图中峰面积之比为3∶1∶1，错误；C项有机物中含有三种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱图中峰面积之比为3∶4∶1，错误；D项有机物中含有两种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱图中峰面积之比为3∶2，正确。] 4．根据要求回答下列问题： (1)化合物A()的核磁共振氢谱图中有________组信号峰。 (2)奥沙拉嗪钠()的化学式为____________，其核磁共振氢谱图中含______组信号峰，峰面积比为__________。 (3)已知X与CH≡CCH2COOCH2CH3互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱图显示其有三种不同化学环境的氢原子，峰面积比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：　(1)由化合物A的结构简式可知其分子中含有2种不同化学环境的H原子，因此其核磁共振氢谱图中有2组信号峰。(2)由奥沙拉嗪钠的结构简式可知其化学式为C14H8N2O6Na2。由其结构简式可知苯环上有3种不同化学环境的H原子，2个羟基中H原子所处的化学环境相同，故共有4种不同化学环境的H原子，其数目之比为1∶1∶1∶1，故其核磁共振氢谱图中信号峰的面积比为1∶1∶1∶1。(3)由题意可知，X含有碳碳三键和酯基，同时根据核磁共振氢谱图中峰面积比为3∶3∶2，可知X分子中一定有两个甲基、一个亚甲基，碳碳三键一定不在两端，所以X可能的结构有6种： CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、 CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、 CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3。 答案：　(1)2　(2)C14H8N2O6Na2　4　1∶1∶1∶1 (3)CH3COOC≡CCH2CH3、 CH3C≡CCOOCH2CH3、 CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、 CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3(写出3种即可) 学科网（北京）股份有限公司 $$