2 第1章 第2节 第1课时 碳原子的成键方式-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（鲁科版2019 单选）

第2节　有机化合物的结构与性质 第1课时　碳原子的成键方式 [素养发展目标]　1．了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，理解有机物种类繁多的原因。2．了解单键、双键、三键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质的影响。3．掌握甲烷、乙烯、乙炔的空间结构。4．了解极性键与非极性键的概念，知道键的极性对化合物性质的影响。 一、碳原子的成键特点 1．碳原子的成键特点 碳原子最外层有四个电子，通常以共用电子对的形式与其他原子成键，达到最外层八个电子的稳定结构。 2．结合方式的多样性 (1)碳原子之间可以形成单键，也可以形成双键，还可以形成三键。 (2)多个碳原子可以相互结合形成开链结构，也可以形成环状结构。 (3)碳原子除了彼此间成键外，还可以与H、O、N、Cl等其他元素的原子成键。 二、碳原子的成键方式 1．两类碳原子 (1)饱和碳原子：与4个原子形成共价键(单键)的碳原子。 (2)不饱和碳原子：成键原子数目小于4的碳原子。 2．单键、双键和三键 碳原子成键方式与有机化合物的空间结构 成键类型 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 表示方式 —C≡C— 成键方式 1个碳原子与周围4个原子成键 1个碳原子与周围3个原子成键 1个碳原子与周围2个原子成键 碳原子的饱和性 饱和 不饱和 不饱和 空间结构 四面体形 平面形 直线形 碳原子与周围4个原子形成四面体结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上 3．极性键和非极性键 (1)极性键：不同元素的两个原子之间形成的共价键，共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方。如A—B、A===B、A≡B型共价键。 (2)非极性键：同种元素的两个原子间形成的共价键，共用电子不偏向于任何一方，因此参与成键的两个原子都不显电性。如A—A、A===A、A≡A型共价键。 学生用书第8页 1．下列不属于碳原子成键特点的是(　　) A．易失去最外层的电子形成离子 B．最外层电子易与其他原子的最外层电子形成共用电子对 C．有多种成键形式 D．每个碳原子最多与其他原子形成4个共价键 A　[碳原子不易得失电子，易与其他原子形成共价键。] 2．下列有机化合物中，既存在含有极性键的官能团，又存在含有非极性键的官能团的是(　　) C　[A项中所含官能团是碳碳三键，碳碳三键中仅含有非极性键；B项中所含官能团是羟基，该官能团中仅含有极性键；C项中所含官能团是碳碳双键和羟基，碳碳双键中含有非极性键，羟基中含有极性键；D项中含有两个羧基，羧基中含有的化学键均为极性键。] 一、共价键的极性判断与比较 1．如何比较共价键的极性强弱？ 提示：我们还可以利用元素的电负性数值判断和比较键的极性。电负性是表示元素原子在成键时吸引电子能力强弱的一种标度。电负性数值越大，元素原子在成键时吸引电子的能力就越强；成键两元素电负性数值相差越大，键的极性就越强。例如，C－O的极性强于C－Cl的极性。 2．共价键的极性强弱与物质的性质有何关系？ 提示：共价键的极性越强，在反应中越容易断裂，反应活性越高，可以据此分析和预测有机物分子的反应活性部位及比较反应活性强弱。如乙醇与金属钠反应的活性部位在羟基上的氢，而不是与碳相连的氢原子。 3．相同原子形成的极性共价键其极性相同吗？ 提示：不一定，受分子中临近基团或外界的影响，键的极性及其强弱程度可能会发生变化，如水中的氢氧键与乙醇中的氢氧键极性不同，前者强于后者，所以同样与钠反应时，水反应更剧烈。 1．极性键与非极性键的比较 极性键 非极性键 概念 不同种类原子间形成的共价键 同种类原子间形成的共价键 特点 共用电子偏向于吸引电子能力较强的一方。共用电子偏向电负性大的元素的原子，该原子带部分负电荷(δ－表示)，电负性小的元素的原子带部分正电荷( δ＋表示) 成键原子相同，吸引电子对能力相同，共用电子不偏向成键原子的任何一方，故成键两原子均不显电性 续表 极性键 非极性键 常见类型 单键 H—CH3、Cl—CH3、I—CH3、HO—CH3、Br—CH3 H3C—CH3、H—H 双键 H2C==CH2 三键 2．共价键的类型对有机化合物性质的影响 在有机物中，共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机物的性质具有重大的影响。如CH3CH2OH中 学生用书第9页 存在极性键C—O和O—H，乙醇的化学反应就主要集中在这两个极性键上。 3．键的极性并不是一成不变的 受分子中邻近基团或外界环境的影响，键的极性及其强弱程度可能会发生变化。 1．下列关于的说法正确的是(　　) A．分子中含有极性共价键和非极性共价键 B．分子中只有极性键 C．碳碳三键键能是碳碳单键键能的三倍 D．分子中只有非极性键 A　[在题给分子中，碳碳单键和碳碳三键属于非极性键，碳氢单键属于极性键，A正确，B、D错误；碳碳三键键能要小于碳碳单键键能的三倍，C错误。] 二、有机物的空间结构及共线、共面的判断技巧 1．甲烷中最多几个原子共面？ 提示：三个。 2．苯乙炔中一定有多少个原子共面？最多有多少个原子共线？ 提示：一定有14个原子共面，最多有6个原子共线。 3．苯乙烯中最多有多少个原子共面？ 提示：由乙烯的空间结构和苯的空间结构，以及单键可以旋转，可以判断当两个面重合时，所有原子(16个)都可以共面。 1．基本结构——四类型 (1)甲烷() ①甲烷分子为正四面体结构。 ②甲烷分子中任意三个原子共面。 ③甲基上的四个原子不共面。 (2)乙烯() ①乙烯分子为平面形结构。 ②乙烯分子中2个碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上。 ③烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个原子在同一平面上。 (3)乙炔() ①乙炔分子为直线形结构。 ②乙炔分子中2个碳原子和与之相连的2个氢原子在同一直线上。 ③炔烃中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个原子在同一直线上。 (4)苯() ①苯分子为平面形分子。 ②苯分子中6个碳原子与6个氢原子在同一平面上。 ③芳香烃中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的6个原子在同一平面上。 学生用书第10页 2．组合结构 组合结构就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系。如： ， 作如下分析(图示)： 其中可能共平面的原子最多有20个，最少有14个，肯定共直线的原子最多有6个(L)。 2．下列有机物分子中的所有原子一定处于同一平面上的是(　　) A　[甲基是四面体结构，所以B、D中所有原子一定不共面，由于单键可以旋转，所以C不一定共面。] 1．工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：在汽油中加入CH3OC(CH3)3来生产无铅汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间的连接形式是(　　) C　[CH3OC(CH3)3的结构简式可表示为 ，C项正确。] 2．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　) A．甲苯　B．乙烷　C．丙炔　D．1，3­丁二烯 D　[甲烷是正四面体结构，甲苯、乙烷、丙炔中均有甲基，所有原子一定不共平面。因为乙烯是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所以1，3­丁二烯中所有原子可能共平面。] 3．已知某有机物的分子式是C6H8O4，下列关于该分子的结构推测合理的是(　　) A．可能含有1个苯环 B．可能含有2个碳碳三键和4个羟基 C．可能含有2个羧基和1个碳碳双键 D．可能含有1个醛基、2个羧基和1个碳碳双键 C　[有机物的分子式是C6H8O4，不饱和度为(2×6＋2－8)÷2＝3。A项，苯环的不饱和度为4，故A不选；B项，2个碳碳三键，不饱和度为4，故B不选；C项，可能含有2个羧基和1个碳碳双键，不饱和度为3，故C选；D项，含有1个醛基、2个羧基，与O原子数4不对应，故D不选；故选C。] 4．甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代，若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代，则得到的有机物分子的结构简式如图所示。 (1)该有机物的分子式为________________________________________________。 (2)该有机物分子中碳碳键之间的键角有__________________________________种。 (3)该有机物分子中所含的极性键有_______________________________________个。 解析：　每个苯基有6个碳原子和5个氢原子，则该有机物分子中的碳原子数为6×4＋1＝25，氢原子数为5×4＝20，该有机物的分子式为C25H20。苯环上碳碳键之间的键角为120°，中间的碳原子和苯环上的碳原子形成的键与和它相连的苯环上的碳碳键之间的键角也为120°，中间的碳原子与四个苯环上的碳原子形成的单键之间的键角为109°28′。该有机物分子中含有的极性键只有碳氢键，共20个。 答案：　(1)C25H20　(2)2　(3)20 学科网（北京）股份有限公司 $$