第2章 第3节 课时2 分子间作用力 分子的手性-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修2同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019 单选）

第2课时　分子间作用力　分子的手性 学习目标 素养解读 1.认识分子间存在相互作用，知道范德华力和氢键是两种常见的分子间作用力，了解分子内氢键和分子间氢键在自然界中的广泛存在及重要作用。 2.结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响 能说明分子间作用力(含氢键)对物质熔、沸点和溶解性等性质的影响，发展宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。结合实例说明分子手性在生命科学中的应用，体会化学科学对人类生活和社会发展的贡献 任务一　分子间作用力 　　　　　　　　　　　　　　　　 【情境诱思】 蜘蛛能在天花板等比较滑的板面上爬行，从化学的角度分析蜘蛛不会从天花板上掉下去的主要原因是什么？ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：蜘蛛脚上的大量细毛与天花板之间存在范德华力。 1．范德华力 (1)概念：物质的分子之间存在着相互作用力，这类分子间作用力称为范德华力。范德华力很弱，比化学键的键能小得多。 (2)影响因素：一般来说，相对分子质量越大，范德华力越大；分子的极性越大，范德华力越大。 (3)对物质性质的影响 ①范德华力广泛存在于分子之间，只有分子间充分接近时才有分子间的相互作用力，如固体和液体物质中。 ②范德华力主要影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质。 ③范德华力无方向性和饱和性。只要分子周围空间允许，分子总是尽可能多地吸引其他分子。 2．氢键 (1)概念：由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个电负性很大的原子(如水分子中的氧)之间形成的作用力。 (2)表示方法：氢键通常用X—H…Y—表示，其中X、Y为N、O、F，“—”表示共价键，“…”表示形成的氢键。 (3)分类：氢键可分为分子间氢键和分子内氢键两类。 存在分子内氢键，存在分子间氢键。前者的沸点低于后者。 (4)对物质性质的影响：氢键主要影响物质的熔、沸点，分子间氢键使物质熔、沸点升高，分子内氢键使物质熔、沸点降低。 3．溶解性 (1)相似相溶规律 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳。萘和碘易溶于四氯化碳，难溶于水。 (2)影响物质溶解性的因素 ①外界因素：主要有温度、压强等。 ②氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好。 ③分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越大。如乙醇与水互溶，而戊醇在水中的溶解度明显减小。 ④溶质是否与水反应：溶质与水发生反应，溶质的溶解度会增大。如SO2与水反应生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度增大。 【易错辨析】 1．氢键一种特殊的化学键，只是键能小一些(×) 2．范德华力与氢键可同时存在于分子之间(√) 3．由于非金属性F＞Cl＞Br，所以熔、沸点HF＞HCl＞HBr(×) 4．硫在CS2中的溶解度比在酒精中的小(×) 5．I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘(×) 水是生命之源，具有很多奇特的性质。阅读教材内容，结合下图信息思考并分析有关问题。 　 问题1：根据氢键的相关知识分析为什么冰浮在水面上。 提示：由于水分子之间存在氢键，水凝结为冰时，体积变大，密度变小；冰融化为水时，体积减小，密度变大。 问题2：为什么测定接近沸点的水蒸气的相对分子质量比用化学式H2O计算出来的大？ 提示：因在接近沸点时，水分子通过氢键形成缔合分子，所以水蒸气的相对分子质量比用化学式H2O计算出来的大。 问题3：在第ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的氢化物中，为什么NH3、H2O、HF三者的相对分子质量分别小于同主族其他元素的氢化物，但熔、沸点却比其他元素的氢化物高？ 提示：因为NH3、H2O、HF三者的分子间能形成氢键，同主族其他元素的氢化物不能形成氢键，所以它们的熔点和沸点高于同主族其他元素的氢化物。 【要点归纳】 1．范德华力对熔、沸点的影响规律 (1)组成和结构相似的分子，相对分子质量越大，范德华力越大，物质的熔、沸点就越高，如熔、沸点：CF4<CCl4<CBr4<CI4。 (2)组成相似且相对分子质量相近的物质，分子极性越大(电荷分布越不均匀)，其熔、沸点就越高，如熔、沸点：CO>N2。 (3)在互为同分异构体的烷烃中，一般来说，支链数越多，熔、沸点就越低，如沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。 2．氢键的本质和性质 氢键的本质是静电作用，它比化学键弱得多，通常把氢键看作是一种比较强的分子间作用力。氢键具有方向性和饱和性，但本质上与共价键的方向性和饱和性不同。 (1)方向性：X—H…Y—中的三个原子应尽可能地在同一方向上。原因是在这样的方向上成键两原子电子云之间的排斥力最小，形成的氢键最强，体系最稳定。 (2)饱和性：每一个X—H只能与一个Y原子形成氢键，原因是H原子半径很小，再有一个原子接近时，会受到X、Y原子电子云的排斥。 3．氢键对物质性质的影响 (1)氢键对物质熔、沸点的影响 ①分子间存在氢键时物质一般具有较高的熔点和沸点，因为物质在熔化或汽化时， 除破坏普通的分子间作用力外，还需要破坏分子间的氢键，消耗更多的能量。 ②互为同分异构体的物质，能形成分子内氢键的，其熔、沸点比能形成分子间氢键的物质的低。如对羟基苯甲醛的熔、沸点高于邻羟基苯甲醛的。 (2)氢键对物质溶解度的影响 如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度增大。如由于氨分子与水分子间能形成氢键，且都是极性分子，所以NH3极易溶于水；低级的醇、醛、酮等可溶于水，都与它们的分子能与水分子形成氢键有关。 (3)氢键对物质密度的影响 由于水分子之间存在氢键，水结冰时，体积变大，密度变小。冰融化成水时，体积减小，密度变大。在接近水的沸点的水蒸气中存在相当量的水分子因氢键而相互缔合，形成缔合分子，这种水蒸气的相对分子质量比用化学式H2O计算出来的相对分子质量大。 【典例分析】 考向1　范德华力与氢键对物质性质的影响 【典例1】 (2024·辽宁丹东高二期末)下列陈述Ⅰ与陈述Ⅱ均正确且具有因果关系的是(　　 ) 选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A 酸性：CF3COOH<CCl3COOH CCl3COOH的相对分子质量大，酸性强 B 沸点：H2Se>H2S 两者组成和结构相似，H2Se相对分子质量大，沸点高 C 水中溶解度：乙醇＜戊醇 两者分子结构相似，戊醇烃基较大，在水中溶解度大 D 沸点：对羟基苯甲酸＜邻羟基苯甲酸 对羟基苯甲酸的空间对称性好，沸点低 解析：选B。酸性CF3COOH>CCl3COOH，因为氟的电负性强于氯，使得F—C的极性强于Cl—C，从而导致CF3COOH 中羧基上的羟基更易电离出氢离子，与两者相对分子质量大小无关，故A错误；H2Se和H2S组成和结构相似，H2Se相对分子质量大，沸点高，B正确；水中溶解度：乙醇>戊醇，两者分子结构相似，戊醇烃基较大，在水中溶解度小，C错误；分子间氢键使物质熔、沸点升高，分子内氢键使物质熔、沸点降低，对羟基苯甲酸中存在分子间氢键，邻羟基苯甲酸中存在分子内氢键，所以沸点：对羟基苯甲酸>邻羟基苯甲酸，D错误。 【对点练】 1.下列物质性质的变化规律与分子间作用力无关的是(　　 ) A．CI4、CBr4、CCl4、CF4的熔、沸点逐渐降低 B．HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱 C．F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸点逐渐升高 D．CH3—CH3、CH3—CH2—CH3、 (CH3)2CHCH3、CH3CH2CH2CH3的沸点逐渐升高 解析：选B。B项，HF、HCl、HBr、HI的热稳定性与其分子的极性键的强弱有关，而与分子间作用力无关；C项，F2、Cl2、Br2、I2的组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大，故其熔、沸点逐渐升高；D项，烷烃分子之间的作用力随相对分子质量的增大而增大，故乙烷、丙烷、丁烷的沸点逐渐升高，在烷烃的同分异构体中，支链越多，分子间作用力越小，熔、沸点越低，故异丁烷的沸点低于正丁烷。 2．(2024·河南焦作高二检测)下列说法中正确的是(　　 ) A.CH3CH3的熔、沸点低于CH3(CH2)2CH3，是由于CH3(CH2)2CH3中氢键数目更多 B．液态氟化氢中氟化氢分子之间形成氢键，可写为(HF)n，则NO2分子间也是因氢键而聚合形成N2O4 C．邻羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛的熔、沸点高 D．H2O的沸点比HF高，是由于单位物质的量的水分子形成的氢键数目多 解析：选D。CH3CH3和CH3(CH2)2CH3都不能形成氢键，CH3CH3的相对分子质量更小，范德华力更小，熔、沸点更低，A错误；NO2分子间没有氢键，B错误；邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，对羟基苯甲醛形成分子间氢键，使熔、沸点升高，故对羟基苯甲醛的熔、沸点比邻羟基苯甲醛高，C错误；H2O分子中的O与周围H2O分子中的两个H原子生成两个氢键，而HF分子中的F原子只能形成一个氢键，氢键越多，熔、沸点越高，所以H2O熔、沸点高，D正确。 考向2　物质的溶解性 【典例2】 下列说法中正确的是(　　 ) A．极性分子组成的溶质一定易溶于极性分子组成的溶剂之中，非极性分子组成的溶质一定易溶于非极性分子组成的溶剂中 B．溴分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分子，所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳 C．白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，而二硫化碳是非极性分子，所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳 D．水分子是极性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是极性分子 解析：选C。很多有机物分子都是极性分子，但因为极性很弱，所以大部分难溶于水，而有机物之间的溶解度却很大，所以A项错误。溴分子是非极性分子，故B项错误。二氧化碳(O==C==O)是非极性分子，D项错误。 【对点练】 3.碘单质在水溶液中溶解度很小，但在CCl4中溶解度很大，这是因为(　　 ) A．CCl4与I2分子量相差较小，而H2O与I2分子量相差较大 B．CCl4与I2都是直线形分子，而H2O不是直线形分子 C．CCl4和I2都不含氢元素，而H2O中含有氢元素 D．CCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子 答案：D 4．(2024·福建厦门高二期中)下列现象不能用“相似相溶”原理解释的是(　　 ) A．氯化氢易溶于水 B．萘难溶于水 C．碘易溶于四氯化碳 D．氯气易溶于氢氧化钠溶液 解析：选D。氯气易溶于氢氧化钠溶液是因为氯气能和氢氧化钠反应生成溶于水的盐(氯化钠和次氯酸钠)，不能用“相似相溶”原理解释，故D符合题意。 任务二　分子的手性 【情境诱思】 “手性”指一个物体不能与其镜像相重合 。例如： 互为手性分子的物质是同一种物质吗？互为手性分子的物质性质相同吗？ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：不是同一种物质，二者互为同分异构体。物质结构决定性质，互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同，所以其化学性质相似，但由于结构上的差异其化学性质、物理性质会有差异。 1．手性异构体 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。 2．手性分子 有手性异构体的分子叫做手性分子。如乳酸()分子。 3．手性碳原子的判断 (1)连接四个互不相同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。 如，其中*C即为手性碳原子。 (2)手性碳原子一定为饱和碳原子，且是sp3杂化，不饱和碳原子(如、等中的碳原子)一定不是手性碳原子。 4．手性合成 在有机合成的过程中使用手性催化剂可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成。 【对点练】 5．下列说法不正确的是(　　 ) A．互为手性异构体的分子互为镜像 B．利用手性催化剂合成可主要得到一种手性分子 C.手性异构体分子组成相同 D．手性异构体性质相同 答案：D 6．在分子结构ACBXY中，当A、B、X、Y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是(　　 ) A．苹果酸： B．丙氨酸： C．葡萄糖： D．甘油醛： 答案：A 课堂加练·课后检测 【课堂加练题组】 1．下列有关范德华力的叙述正确的是(　　 ) A．范德华力的实质也是一种电性作用，所以范德华力是一种特殊的化学键 B．范德华力与化学键的区别是作用力的强弱不同 C．任何分子间在任意情况下都会产生范德华力 D．范德华力非常微弱，故破坏范德华力不需要消耗能量 解析：选B。范德华力的实质是一种电性作用，但范德华力是分子间较弱的作用力，不是化学键，A错误；化学键是微粒间的强烈的相互作用，范德华力是分子间较弱的作用力，B正确；若分子间的距离足够远，则分子间没有范德华力，C错误；虽然范德华力非常微弱，但破坏它时也要消耗能量，D错误。 2．(2024·北京顺义高二检测)下列说法中错误的是(　　 ) A．非极性分子中可能含有极性键 B．氢键(X—H…Y)中三原子在一条直线上时，作用力最强 C．“X—H…Y”中三原子不在一条直线上时，也能形成氢键 D．可燃冰(CH4·8H2O)中甲烷分子与水分子间形成了氢键 解析：选D。可燃冰(CH4·8H2O)中甲烷分子与水分子间通过分子间作用力相互作用，没有形成氢键，D错误。 3．(2023·新疆和田高二期中)关于CS2、SO2、NH3三种物质的说法中正确的是(　　 ) A．CS2在水中的溶解度很小，是由于其属于极性分子 B.SO2和NH3均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子 C．CS2和SO2的分子结构相似，均为非极性分子 D．NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子有极性 解析：选B。CS2空间结构为直线形，属于非极性分子，A错误；SO2和NH3均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子，B正确；CS2空间结构为直线形，属于非极性分子，SO2分子空间结构为V形，SO2为极性分子，C错误；还因为NH3与水分子间能形成氢键，D错误。 4．科学家发现铂的两种化合物(短线表示化学键)，a为，b为，二者有不同的特性，a具有抗癌作用，而b没有。a和b互为(　　 ) A．同分异构体 B．同素异形体 C．同位素 D．同一物质 解析：选A。观察a、b的组成和结构可知，二者分子式相同，空间结构不同，属于同分异构体。 5．在冰中每个水分子被4个水分子包围形成变形的正四面体，通过“氢键”相互连接成庞大的分子晶体，其结构示意图如下图所示： (1) H2O分子内的O—H、分子间的范德华力和氢键由强到弱的顺序依次是_________ ________________________________________________________。 (2)1 mol 冰中有________mol“氢键”。 (3)水分子可电离生成两种含有相同电子数的微粒，其电离方程式为______________。已知在相同条件下双氧水的沸点明显高于水的沸点，其可能的原因是_________________。 解析：(1)共价键的键能＞氢键的作用能＞范德华力的作用能。 (2)每个水分子与相邻的4个水分子形成氢键，而每个氢键为两个水分子共有，一个水分子只占到氢键的，故每个水分子形成的氢键数为＝2。 (3)H2O电离生成的H＋与另一个H2O结合形成H3O＋。 答案：(1)O—H＞氢键＞范德华力　(2)2 (3)H2O＋H2O⥫⥬H3O＋＋OH－　双氧水分子之间存在更强烈的氢键 学科网（北京）股份有限公司 $$