3.1.1 认识有机化合物的一般性质和结构特点 学案 2024-2025学年高一下学期化学鲁科版（2019）必修第二册

认识有机化合物的一般性质和结构特点 学习目标　1.知道有机化合物分子是有空间结构的,能辨识常见有机物分子中的碳骨架。2.以甲烷、乙烯、乙炔为例认识碳原子的成键特点,能概括常见有机化合物中碳原子的成键类型。3.能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构特征,能拼插简单有机物的球棍模型。 一、认识有机化合物的一般性质 [问题讨论] 实验①:用棉签蘸取酒精,涂抹在手上; 实验②:取两支试管,加入适量蒸馏水,分别加入体积相近的汽油和酒精,振荡观察现象; 实验③:用坩埚钳夹持一块聚乙烯塑料,放到酒精灯火焰上加热至燃烧; 实验④:向试管中加入适量碘水,再滴入几滴植物油,振荡静置。 1.实验①②的现象是怎样的?表现出酒精怎样的性质? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 2.实验③的现象是怎样的? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 3.所有的有机化合物都难溶于水、都可以燃烧吗? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 4.实验④的现象是怎样的? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1.有机化合物 大多数含有碳元素的化合物属于有机化合物。 2.有机化合物的性质 大多数有机物具有下列性质:熔点低,常温下多为固体和液体;一般难溶于水、易溶于有机溶剂;绝大多数有机物受热易分解,容易燃烧。 3.有机物性质的差异性 挥发性 易挥发,如　　　　、苯等  难挥发,如　　　　等  溶解性 大多难溶于水,如　　　　　　　　　　　　　　　　　　等  易溶于水,乙醇、乙酸等 热稳 定性 大多受热易分解,如　　　　　　　　　　　　　　　　　　等  较强热稳定性,如酚醛树脂等 特性 如乙醇能使紫色酸性KMnO4溶液褪色 4.有机化合物的特点 (1)数量特点:种类繁多,达上亿种。 (2)除含有碳元素外,还含有H、O、N、P、S、Cl、Br等。 (3)反应特点:有机反应多数速率慢,需催化剂和加热,副反应多,反应复杂。 　　　　　　　　　　　　　　　　 1.下列有关有机化合物组成的叙述不正确的是 (　　) A.有机化合物大多数难溶于水、熔点低 B.有机物中一定含碳元素 C.CO、CO2是含碳化合物,所以它们是有机化合物 D.人类已知的化合物中,种类最多的是ⅣA族的化合物 2.下列有关有机物的说法中,正确的是 (　　) A.有机物都是从有机体中分离出来的物质 B.有机物都是共价化合物 C.有机物不一定都难溶于水 D.有机物不具备无机物的性质 【题后归纳】 有机化合物必须含有碳元素,但含有碳元素的化合物不一定是有机化合物。如碳的氧化物(CO、CO2)、碳酸及其盐、氰化物(NaCN)、硫氰化物(NH4SCN)和金属碳化物(CaC2)等,由于它们的组成、结构和性质与无机物相似,一般把它们归为无机物。 二、认识有机化合物的结构特点 1.甲烷的结构特点 (1)烃 仅由　　　　和　　　　两种元素组成的有机化合物称为烃,也叫碳氢化合物。  (2)甲烷分子的成键特点 甲烷的分子式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　,电子式为  　　　　　　　　　　,结构式为　　　　　　　　　　　　　,甲烷分子形成　　　　　个　　　　键。  (3)甲烷分子的空间结构 ①结构模型 球棍模型 空间填充模型 空间结构示意图 ②结构特点:原子间以　　　　　　　　结合,空间结构为　　　　　　　　　　,碳原子位于　　　　　　　　　　　　,4个氢原子分别位于　　　　　　　　　　　　　　,任意两个碳氢键之间的夹角均为109°28'。  2.碳原子的成键特点 (1)碳原子的结构特点 碳原子的最外层有　　　　个电子,它不易失去或得到电子形成　　　　,通常通过　　　　　　　　　　　　　　　　　　 与其他原子结合。 (2)碳原子的成键方式 ①每个碳原子能与其他原子形成　　　　个共价键。  ②碳原子之间彼此以共价键构成　　　　或　　　　。  ③碳原子与碳原子之间可以形成　　　　　　　　　　　　　　　　　  ()、　　　　()、　　　　(—C≡C—)。  3.有机化合物组成和结构的表示方法(以甲烷为例) 表示方法 含义 分子式:CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目 最简式(实验式):CH4 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 电子式:H︰︰H 用小黑点等符号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式: 用元素符号和短线“—”表示分子中原子的连接顺序和成键方式的式子,但不表示真实空间结构 结构简式:CH4 结构式的简便写法,着重突出结构特点 球棍模型: 小球表示原子,短棍表示化学键,展示了空间结构 空间填充模型: 表示原子的相对大小和空间的相对位置 　　　　　　　　　　　　　　　　 1.下列各图均能表示甲烷的分子结构,其中能反映其真实存在状况的是 (　　) 2.下列碳的连接方式不正确的是 (　　) 3.目前已发现的有机化合物大约有三千万种,下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是 (　　) A.碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合 B.多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链也可以含有支链 C.每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键 D.多个碳原子间可以形成碳链、碳环,碳链或碳环也能相互结合 三、常见的烃　同系物 1.烷烃 (1)概念 烃分子中,碳原子之间都以单键结合成　　　　,碳原子的剩余价键均与　　　　　　结合,这样的烃称为烷烃。也称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)烷烃的结构特点 ①“单”:每个碳原子形成4个共价键,碳、碳之间以单键相连。 ②“链”:碳、碳之间形成链状,不形成碳环。 ③“饱”:碳原子的剩余价键全部跟氢原子相结合达到“饱和”状态。 (3)常见的烷烃 丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)、戊烷(C5H12)等,它们的结构式、结构简式及球棍模型如下表所示: 丙烷(C3H8) 丁烷(C4H10) 戊烷(C5H12) 结构 式 结构 简式 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 球棍 模型 (4)烷烃的习惯命名 碳原子数(n)及命名 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 n>10 中文数字+烷 2.环烃 (1)概念 分子中有　　　　(碳原子之间以共价键相连形成的环)的烃称为环烃。  (2)环丁烷的分子结构 分子式　　　　　　,结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  3.不饱和链烃 (1)乙烯 乙烯分子中,碳原子之间以　　　　结合形成碳链;乙烯分子中,　　　　　　　　　　在同一个平面内,同一碳原子上的碳碳双键和两个碳氢键中,任意两个键之间的夹角都约为　　　　,结构式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)乙炔 乙炔分子中,碳原子之间以　　　　结合形成碳链;乙炔分子是　　　　　　分子,碳碳三键和两个碳氢键之间的夹角为　　　　　　　　　, 结构式:　　　　　　　　。  (3)不饱和链烃 像乙烯、乙炔分子中,碳原子还有能与氢原子结合的　　　　　　　　　　　　　　　　　　,每个碳原子的最外层电子 　　　　　　　　　　　　　　　　　　,即没有达到“饱和”状态,  这样的烃叫作不饱和链烃。 4.同系物 (1)烷烃通式 烷烃的通式为Cn(n为大于或者等于1的整数)。相邻烷烃分子在组成上均相差1个　　　　　　原子团。  (2)同系物概念 像这种结构相似、分子组成相差一个或若干个　　　　原子团的有机化合物互称为同系物。  5.碳原子与其他元素原子成键 碳原子除了彼此之间以及与氢原子形成共价键外,也可以与卤素、氧、氮等其他元素的原子形成共价键。如等。 　　　　　　　　　　　　　　　　 1.(2023·辽宁实验中学高一月考)下列关于有机化合物的说法正确的是 (　　) A.异戊烷和甲烷互为同系物 B.甲烷能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.C3H8的一氯代物有3种 D.将甲烷和氯气按体积比1∶1混合,光照条件下可以得到纯净的CH3Cl 2.下列关于同系物的说法中,错误的是 (　　) A.同系物的结构相似,但不完全相同 B.互为同系物的分子中各元素的质量分数一定相同 C.同系物中,相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团 D.与甲烷互为同系物的物质一定是饱和链烃,具有相似的化学性质 3.下列物质中,与有机化合物C2H6互为同系物的是 (　　) A.C4H10 B.C2H4 C.C3H6 D.C6H6 【题后归纳】 判断同系物的三个关键 (1)“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。 (2)“似”——结构相似,是指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。 (3)“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。 ①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。 ②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。 四、甲烷的取代反应 1.甲烷跟氯气的取代反应实验 实验 操作 用漫射日光照射大试管中的混合气体(如图所示) 实验 现象 ①气体颜色　　　  ②试管内壁有　　　　　　　　出现  ③试管内液面　　　　　　　  有关 化学 方程式 ①CH4+Cl2CH3Cl+HCl ②CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl ③CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl ④CHCl3+Cl2CCl4+HCl 2.取代反应 有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。 3.甲烷取代反应归纳 反应 条件 光照(在暗处不发生反应,但不能用　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　,  否则会发生爆炸) 反应物 甲烷与Cl2的反应,其中反应物是纯卤素单质,而不是　　　　　　　　　　　　,但可与溴蒸气见光发生取代反应  生成物 生成物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机化合物与HCl形成的混合物。甲烷的四种氯代产物难溶于水。常温下除　　　　　　　　　　　　外,其他三种产物都是　　　　　　　　。三氯甲烷曾被用作外科手术的麻醉剂,它和四氯甲烷都是重要的工业溶剂  物质的 量的 关系 甲烷与氯气发生取代反应时,每1 mol H原子被取代,消耗1 mol Cl2分子,同时生成1 mol HCl分子 反应 特点 甲烷与氯气的反应逐步进行,化学方程式应分步书写,甲烷的取代反应中,生成的是四种有机化合物和HCl的混合物,因此,此反应一般不用于物质的制备 　　　　　　　　　　　　　　　　 1.若甲烷与氯气以物质的量之比1∶1混合,在光照下得到的有机取代产物是 (　　) ①CH3Cl　②CH2Cl2　③CHCl3　④CCl4 A.只有① B.只有③ C.①②③的混合物 D.①②③④的混合物 2.实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。 光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是 (　　) 3.有机物分子里的原子(或原子团)被其他原子(或原子团)所替代的反应叫做取代反应,下列反应中属于取代反应的是 (　　) A.AgNO3+HCl===AgCl↓+HNO3 B.CH4+2O2CO2+2H2O C.CH2Br2+Cl2CHClBr2+HCl D.CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O 【题后归纳】 取代反应 置换反应 实例 甲烷与氯气反应 Zn+H2SO4===ZnSO4+H2↑ 含义 有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应 一种单质跟一种化合物反应,生成另一种单质和另一种化合物的反应 参与物质 反应物和生成物中不一定有单质 反应物、生成物中一定有单质 反应条件 反应受催化剂、温度、光的影响 水溶液中置换遵循强制弱的原则 反应中电子得失 不一定有电子的得失 一定有电子的得失 反应是否可逆 有很多是可逆反应 反应一般单向进行 　　　　　　　　　　　　　　　　 1.(2023·江苏苏州中学高一质量评估)下列关于同系物的说法中正确的是 (　　) ①C3H8和C5H12的关系一定是同系物 ②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们不一定是同系物 A.② B.③ C.①③ D.②③ 2.下列反应属于取代反应的是 (　　) ①Zn+2HCl===ZnCl2+H2↑ ②NaOH+HCl===NaCl+H2O ③CH3CH3+2Cl2CH2ClCH2Cl+2HCl ④CH2Cl2+Br2 CHBrCl2+HBr A.③ B.①③ C.②④ D.③④ 3.取一支硬质大试管,通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图),下列对于试管内发生的反应及现象的说法不正确的是　 (　　) A.反应过程中试管内黄绿色逐渐变浅,试管内壁上有油珠产生 B.甲烷和Cl2反应后的产物有5种 C.盛放饱和食盐水的水槽底部会有晶体析出 D.CH4和Cl2完全反应后液面上升,液体充满试管 4.(2023·湖南长沙一中高一期中)下列关于烷烃性质的叙述不正确的是 (　　) A.烷烃的沸点随着相对分子质量的增大而逐渐升高,常温下烷烃的状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 B.一般情况下,烷烃的密度随着相对分子质量的增大而逐渐增大 C.烷烃和卤素单质在光照条件下能发生取代反应 D.烷烃都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 5.如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。 (1)图中属于链状烷烃的是　　　(填字母编号)。  (2)在上图的有机化合物中,碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键,还可以形成　　　　和　　　　　;不仅可以形成碳链,还可以形成　　　　。  (3)上述物质分子式相同的是A与　　　　　　　　　　　　　　　　　　,  B与　　　　　,D与　　　　　　　　　　　　　　　　　　(填字母编号)。  (4)上述物质名称:A　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 认识有机化合物的一般性质和结构特点 一、 问题讨论 1.实验①会看到酒精很快消失,温度降低, 表明酒精具有挥发性。实验②会看到蒸馏水与酒精互溶;汽油和蒸馏水互不相溶且分层。 2.塑料先熔化,后塑料燃烧。 3.不一定。如乙醇可与水以任意比互溶;四氯化碳不能燃烧,可用作灭火剂。 4.静置后,液体分层,上层为紫红色,下层无色。 探究归纳 3.乙醇　甘油　四氯化碳　聚乙烯 对点训练 1.C　[有机化合物大多数难溶于水、熔点低,CO、CO2都是无机物,有机物种类繁多且都含碳元素,碳元素位于ⅣA族,所以化合物种类最多的是ⅣA族的化合物。] 2.C　[很多有机物可以合成出来,A项不正确;有机物分子中各原子大都以共价键结合,为共价化合物,但也有形成离子键的离子化合物,如CH3COONa、CH3COONH4等,B项不正确;有机物大多数不溶于水,但也有易溶于水的,如乙醇、乙酸、葡萄糖等,C项正确;有机物与无机物性质差别较大,但有些有机物也具有某些无机物的性质,如乙酸(CH3COOH)具有酸性等,D项不正确。] 二、 1.(1)碳　氢　(2)CH4　H︰︰H　　4　C—H (3)②共价单键　正四面体形　正四面体的中心　正四面体的4个顶点　2.(1)4　离子　共价键　(2)①4　②碳链　碳环 ③单键　双键　三键 对点训练 1.D　[分子的空间填充模型不仅表示分子的空间结构,还可以表示原子的相对大小,因此能真实反映分子结构状况。] 2.D　[碳原子最多形成四个共价键,D选项中有一个碳原子形成了五个共价键,错误。] 3.C　[有机化合物种类多的原因:碳原子最外层有4个电子,可以与碳原子、其他原子(如氢原子)形成4个共价键;碳原子之间可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键;多个碳原子间可以形成碳链、碳环,碳链或碳环也能相互结合;多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链也可以含有支链;存在同分异构体。故每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键,不是有机化合物种类繁多的原因之一,C错误。] 三、1.(1)碳链　氢原子　饱和链烃　(4)甲烷　乙烷　丙烷　丁烷 戊烷　己烷　庚烷　辛烷　壬烷　癸烷　2.(1)碳环 (2)C4H8　　3.(1)双键　所有的原子　120°　　(2)三键　直线形　180°　H—C≡C—H (3)价键　没有被充分利用　4.(1)CH2　(2)CH2 对点训练 1.A　[异戊烷和甲烷具有相似结构,分子间相差4个CH2原子团,二者互为同系物,A正确;甲烷性质稳定,不能与酸性高锰酸钾溶液反应使之褪色,B错误;C3H8中含有2种氢原子,其一氯代物有2种,C错误;甲烷和氯气按体积比1∶1混合,光照条件下反应所得产物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3等,D错误。] 2.B　[A项,同系物属于同一类物质,故同系物的结构相似,但不完全相同,正确;B项,甲烷和乙烷互为同系物,但C、H元素的质量分数不相等,错误;C项,相邻的两种同系物彼此相差一个CH2原子团,正确;D项,同系物的结构相似,因此化学性质基本相似,但组成上的差异使得物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化,正确。] 3.A　[C2H6、C4H10属于烷烃,且组成上相差两个CH2原子团,互为同系物;C2H4、C3H6、C6H6不属于烷烃,与C2H6不可能互为同系物。] 四、1.变浅　油状液滴　逐渐上升　3.强光直接照射　氯水、溴水 一氯产物是气体　油状液体 对点训练 1.D　[甲烷和氯气在光照下发生的四步取代反应是连锁反应,一旦有CH3Cl生成,后续反应立即进行,因此反应进行到哪一步与甲烷和氯气的物质的量之比无关,其有机取代产物不是纯净的CH3Cl,而是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物。] 2.D　[CH4和Cl2反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物,其中CH3Cl常温下是气体,难溶于水,CH2Cl2、CHCl3和CCl4常温下是无色油状液体,难溶于水,HCl极易溶于水,故试管内气体体积减小,颜色变淡,液面上升,试管壁上有无色油状液滴出现,D项正确。] 3.C　[A反应不是有机反应,不属于取代反应;B反应为CH4的燃烧,是氧化反应,而D反应中没有原子或原子团被替代,故B、D也不属于取代反应。] 课堂达标训练 1.C　[①C3H8和C5H12都属于烷烃,并且分子组成相差两个CH2原子团,结构相似,属于同系物,①正确;②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物的结构不一定相似,不一定是同系物,如乙烯和环丙烷,分子组成相差一个CH2原子团,②错误;③同系物中碳、氢元素的质量分数不一定对应相同,如甲烷与乙烷。烃中碳、氢元素的质量分数对应相同,不一定是同系物如乙炔与苯,③正确。] 2.D　[①属于置换反应,不属于取代反应。②是复分解反应,不属于取代反应。③中2个H原子分别被2个Cl原子所替代,是取代反应。④中一个H原子被一个Br原子所替代,是取代反应。] 3.D　[Cl2被消耗,黄绿色逐渐变浅,生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体,所以试管壁上有油珠产生,A项正确;CH4与Cl2反应生成4种有机物和1种无机物,共有5种产物,B项正确;CH4与Cl2反应后最多的产物是HCl,HCl溶于饱和食盐水会有NaCl晶体析出,C项正确;取代产物中的CH2Cl2、CHCl3、CCl4是油状液体,而CH3Cl是气体,不溶于饱和食盐水,故液体不会充满试管,D项错误。] 4.D　[烷烃的性质:烷烃的沸点随着相对分子质量的增大而逐渐升高,常温下烷烃的状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态,A项正确;一般情况下,烷烃的密度随着相对分子质量的增大而逐渐增大,B项正确;烷烃的性质与甲烷的性质相似,烷烃和卤素单质在光照条件下能发生取代反应,C项正确;烷烃不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应,D项错误。] 5.(1)A、C　(2)碳碳双键　碳碳三键　碳环　(3)C　E、F、H　G　(4)丁烷 解析　依据图示和信息,可知一根小棍表示碳碳单键,两根表示碳碳双键,三根表示碳碳三键,同时根据碳原子能形成4对共用电子,把碳原子剩余价键用氢原子补全,即得到相应的烃。(1)碳原子间以单键形式连接的链烃为链状烷烃,符合此要求的是物质为A、C。(2)由题给图示可知,碳原子间可形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键;不仅可以形成碳链,还可以形成碳环。(3)上述八种物质的分子式依次为C4H10、C4H8、C4H10、C4H6、C4H8、C4H8、C4H6、C4H8,因此与A分子式相同的是物质C;与B分子式相同的是E、F、H;与D分子式相同的是G。(4)A的名称为丁烷。 学科网（北京）股份有限公司 $$