3.4.4 信息型同分异构体的书写 导学案 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章　烃的衍生物 第四节　羧酸　羧酸衍生物 第4课时　信息型同分异构体的书写 新知探究： 一、不饱和度Ω 1．概念：不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的烷烃(即饱和烃CnH2n＋2)相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。 2．不饱和度的计算 多一个双键，Ω增加1；多一个环，Ω增加1；多一个三键，Ω增加2；多一个苯环，Ω增加4。 如：C8H8比相同碳原子数的饱和烃即C8H(2×8＋2)＝C8H18少10个氢原子，Ω＝5 若Ω＝0，说明有机分子呈饱和链状，分子中的碳氢原子以CnH2n＋2表示。 若Ω＝1，说明有机分子中含有一个双键或一个环。 若Ω＝2，说明有机分子中含有两个双键或一个三键或一个双键、一个环或两个环。 若Ω≥4，说明有机分子中可能含有苯环(C6H6)。 3．适用范围：不饱和度不适用于空间立体结构和不是由碳链为骨架的有机物。 二、“片段法”书写信息型同分异构体的步骤 步骤1.由分子式确定不饱和度。 步骤2.根据限定条件和不饱和度确定结构片段和官能团。 步骤3.分析可能存在的官能团位置异构和类别异构。 步骤4.最后将片段组合成有机化合物。 [迁移应用] 1．的一种同分异构体满足下列条件： Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环 写出该同分异构体的结构简式：______________________。 2．写出下列特定有机物的结构简式。 (1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：________________。 ①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种 ②与FeCl3溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应 (2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：__________。 ①苯环上有两个取代基 ②分子中有6种不同化学环境的氢 ③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应 答案解析 1．下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是(　　) A．C4H10属于烷烃的同分异构体有3种 B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种 C．分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有3种 D．C3H6C12有4种同分异构体 2．下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(　　) (R为烃基或氢) A．HC≡CH能与水反应生成CH3CHO B．可与H2反应生成 C．水解生成 D．中存在具有分子内氢键的异构体　 3．下列物质在给定条件下的同分异构体数目最多的是(　　) A．分子组成是C3H8O的同分异构体种数 B．分子组成是C7H8O的同分异构体中属于酚的种数 C．分子组成是C4H8O2的同分异构体中属于酯的种数 D．分子组成是C3H6O的同分异构体种数 4．下列有关同分异构体的说法正确的是(　　) A．分子式为C5H10O2的有机物中含有结构的同分异构体有12种 B．2­氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)与NaOH乙醇溶液共热，得到三种烯烃 C．有机物的同分异构体中，其中属于酯且苯环上有2个取代基的同分异构体有2种 D．甲醇在铜催化和加热条件下生成的产物不存在同分异构体 5．C8H8O3的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体的结构简式为__________________。 ①苯环上的一取代物只有2种 ②1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH ③核磁共振氢谱中有4组吸收峰 6．某有机物A的分子式为C5H8O，1 mol A可以与1 mol Br2加成，A分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。则A的结构简式是________________。 7．某有机物A：C7H8O2，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的A可与2 mol的Na2CO3反应，其同分异构体共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为______________、________________。 8．满足下列条件的A：C6H8O4有________种(不包括立体异构)。 ①1 mol A能与2 mol NaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况) ②分子中无环状结构 9．化合物有多种同分异构体，符合下列两个条件的芳香族同分异构体共有________种。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应； ②能发生水解反应和银镜反应。 其中，核磁共振氢谱共有5种吸收峰，且吸收峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为__________________。 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第三章　烃的衍生物 第四节　羧酸　羧酸衍生物 第4课时　信息型同分异构体的书写 新知探究： 一、不饱和度Ω 1．概念：不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的烷烃(即饱和烃CnH2n＋2)相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。 2．不饱和度的计算 多一个双键，Ω增加1；多一个环，Ω增加1；多一个三键，Ω增加2；多一个苯环，Ω增加4。 如：C8H8比相同碳原子数的饱和烃即C8H(2×8＋2)＝C8H18少10个氢原子，Ω＝5 若Ω＝0，说明有机分子呈饱和链状，分子中的碳氢原子以CnH2n＋2表示。 若Ω＝1，说明有机分子中含有一个双键或一个环。 若Ω＝2，说明有机分子中含有两个双键或一个三键或一个双键、一个环或两个环。 若Ω≥4，说明有机分子中可能含有苯环(C6H6)。 3．适用范围：不饱和度不适用于空间立体结构和不是由碳链为骨架的有机物。 二、“片段法”书写信息型同分异构体的步骤 步骤1.由分子式确定不饱和度。 步骤2.根据限定条件和不饱和度确定结构片段和官能团。 步骤3.分析可能存在的官能团位置异构和类别异构。 步骤4.最后将片段组合成有机化合物。 [迁移应用] 1．的一种同分异构体满足下列条件： Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环 写出该同分异构体的结构简式：______________________。 [解析]　该有机物C14H12O2不饱和度Ω＝9，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构，共占去Ω＝5；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子，对称性较高。可写出其结构简式。 [答案]　 2．写出下列特定有机物的结构简式。 (1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：________________。 ①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种 ②与FeCl3溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应 (2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：__________。 ①苯环上有两个取代基 ②分子中有6种不同化学环境的氢 ③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应 [解析]　(1)根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，占去Ω＝5，即所有的不饱和度，根据①可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是。(2)根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，占去Ω＝5，即所有的不饱和度，还剩余2个饱和的碳原子，再根据①②可知其结构简式是或。 [答案]　(1) (2) (或) 答案解析 1．下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是(　　) A．C4H10属于烷烃的同分异构体有3种 B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种 C．分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有3种 D．C3H6C12有4种同分异构体 D　[A.C4H10为丁烷，有正丁烷与异丁烷两种同分异构体，故A错误；B.羧酸含有—COOH，剩余为丁基，丁基有4种，故分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种，故B错误；C.醇有—OH，剩余为丁基，丁基有4种，故分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有4种，故C错误；D.分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代。两个氯原子取代一个碳上的氢，有两种：CH3—CH2—CHCl2、CH3—CCl2—CH3，分别取代两个碳上的氢，有两种：CH2Cl—CH2—CH2Cl，CH2Cl—CHCl—CH3，共有4种，故D正确。] 2．下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(　　) (R为烃基或氢) A．HC≡CH能与水反应生成CH3CHO B．可与H2反应生成 C．水解生成 D．中存在具有分子内氢键的异构体　 B　[由题中反应可知，同一个C原子上同时连有碳碳双键和羟基时会发生互变异构。CH≡CH与水发生加成反应生成的H2C===CHOH发生互变异构后生成了乙醛，A不符合题意；CH≡C—CH2OH和氢气发生加成反应直接生成CH2===CH—CH2—OH，不涉及互变异构，B符合题意；水解产生的发生互变异构后生成，C不符合题意；含有酮式结构，图中所示部分发生互变异构后产生的羟基与另一个O形成了分子内氢键，D不符合题意。] 3．下列物质在给定条件下的同分异构体数目最多的是(　　) A．分子组成是C3H8O的同分异构体种数 B．分子组成是C7H8O的同分异构体中属于酚的种数 C．分子组成是C4H8O2的同分异构体中属于酯的种数 D．分子组成是C3H6O的同分异构体种数 D　[分子组成是C3H8O的有机物可能是醇和醚，属于醇的有1­丙醇、2­丙醇，属于醚的有甲乙醚，共3种；分子组成是C7H8O的酚有邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚，共3种；分子组成是C4H8O2的酯有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4种；分子组成是C3H6O的有机物可能是醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚等，有丙醛、丙酮、丙烯醇、甲乙烯醚、环丙醇、环氧丙烷等，种数大于4种，则分子组成是C3H6O的同分异构体数目最多。] 4．下列有关同分异构体的说法正确的是(　　) A．分子式为C5H10O2的有机物中含有结构的同分异构体有12种 B．2­氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)与NaOH乙醇溶液共热，得到三种烯烃 C．有机物的同分异构体中，其中属于酯且苯环上有2个取代基的同分异构体有2种 D．甲醇在铜催化和加热条件下生成的产物不存在同分异构体 D　[A.分子式为C5H10O2的有机物中含有结构的同分异构体中，C4H9COOH的同分异构体有4种，C3H7COOCH3的同分异构体有2种，C2H5COOCH2CH3的同分异构体有1种，CH3COOCH2CH2CH3的同分异构体有2种，HCOOCH2CH2CH2CH3的同分异构体有4种，合计13种，A错误；B.2­氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)与NaOH乙醇溶液共热，得到CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3二种烯烃，B错误；C.有机物的同分异构体中，其中属于酯且苯环上有2个取代基，取代基为—CH3、—OOCH，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体，C错误；D.甲醇在铜催化和加热条件下生成的产物为甲醛，不存在同分异构体，D正确。] 5．C8H8O3的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体的结构简式为__________________。 ①苯环上的一取代物只有2种 ②1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH ③核磁共振氢谱中有4组吸收峰 [解析]　根据条件①苯环上的一取代物只有2种，说明苯环上有两种等效氢；②1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH，说明分子中有一个酚酯基和一个酚羟基；③核磁共振氢谱中有4组吸收峰，说明分子中有4种等效氢，则符合条件的同分异构体的结构简式为。 [答案]　 6．某有机物A的分子式为C5H8O，1 mol A可以与1 mol Br2加成，A分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。则A的结构简式是________________。 [解析]　有机物A的分子式为C5H8O，不饱和度为＝2，1 mol A可与1 mol Br2加成，故分子中含有1个C===C键，B分子中所有碳原子在同一平面上，则其余的碳原子连接在C===C键上，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1，可知含有两个甲基且连接在同一碳原子上，A中还含有—CHO，故A的结构简式为。 [答案]　(CH3)2C===CHCHO 7．某有机物A：C7H8O2，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的A可与2 mol的Na2CO3反应，其同分异构体共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为______________、________________。 [解析]　根据分子式可以计算不饱和度Ω＝4，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的A可与2 mol的Na2CO3反应，说明A的分子结构中含有两个酚羟基和一个甲基，酚中苯环占Ω＝4，其余原子均为单键相连，当两个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当两个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当两个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的A共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。 [答案]　6　　 8．满足下列条件的A：C6H8O4有________种(不包括立体异构)。 ①1 mol A能与2 mol NaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况) ②分子中无环状结构 [解析]　根据有机物A的分子式，可得不饱和度Ω＝3，根据信息①，有2个羧基(—COOH)占有2个不饱和度，没有环状结构，所以应该有一个碳碳双键。CH3CH===CHCH3、CH2===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)2。两个羧基定一移一，等效氢法，可得总数4＋6＋2＝12(种)。 [答案]　12 9．化合物有多种同分异构体，符合下列两个条件的芳香族同分异构体共有________种。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应； ②能发生水解反应和银镜反应。 其中，核磁共振氢谱共有5种吸收峰，且吸收峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为__________________。 [解析]　遇氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基存在；能发生水解反应有酯基，能发生银镜反应有醛基，同时满足酯基和醛基的只能是甲酸酯，如果是苯环上二取代物，即含有羟基和酯基，只能是含有羟基的甲酸苯甲酯，有邻、间、对3种同分异构体；如果是苯环上的三取代物，即羟基、甲基、酯基，有机物是含有羟基、甲基的甲酸苯酯，苯环上含有3个不同取代基的同分异构体有10种，合计两种情况共有13种同分异构体。核磁共振氢谱共有5种吸收峰，且吸收峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。 [答案]　13　 学科网（北京）股份有限公司 $$