1.3　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 学案 2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

微项目　模拟和表征有机化合物分子结构 ——基于模型和图谱的探索 ［核心素养发展目标］　1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。3.形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。 一、利用模型模拟有机化合物的分子结构 1.观察下列由C、H、O三种元素组成的有机化合物的分子结构模型，完成表格。 分子结构模型 结构式 分子式及名称 有机物类别 CH4，甲烷 C2H4O2，　　　  C3H6，　　　  C4H10，　　　  C2H6O，　　　  C6H6，苯 2.如图是CH4、CCl4、CH3Cl(沸点：-24.2 ℃)的球棍模型。 解答下列问题： (1)表示CCl4的是　　　(填序号，下同)。  (2)其中是正四面体结构的是　　　　。  (3)标准状况下，NA个气态分子占有的体积约为22.4 L，则该气体可能是__________________。 1.如图是四种常见有机物的空间填充模型示意图。下列说法正确的是(　　) A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.可与溴水发生取代反应使溴水褪色 C.中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键 D.在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应 2.下列物质的化学用语表达正确的是(　　) A.乙炔的空间填充模型为 B.溴乙烷的电子式为Br C.2⁃氯丙烷的结构简式为CH3CHClCH3 D.丙烯的键线式为 3.某物质只含C、H、O三种元素，其分子的结构模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。 (1)表示　　　　　　　(填名称，下同)原子；表示　　　　　　　原子；表示　　　　　原子。  (2)该有机物的结构简式为__________________。 (3)1 mol该有机物中含有的非极性键数目为　　　　　。  (4)下列物质中与该有机物互为同分异构体的是　　　　(填字母，下同)，互为同系物的是　　　　　。  A.CH3CHCHCOOH B.OHCCH(CH3)CHO C.CH3CH2CHCHCOOH D.CH2CHCOOCH3 二、利用图谱表征有机化合物的分子结构 1.常用的测定分子结构的方法有　　　　　　　　(IR)、　　　　(NMR)、紫外和可见光谱(UV)、　　　　(MS)等。  2.红外光谱 (1)原理：不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (2)作用：获得分子中所含　　　　或　　　　的信息。  如图为有机物A(分子式为C2H6O)的红外光谱图。 有机物A的结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3，由红外光谱图知A中含有C—H键、C—O键、O—H键，故A的结构简式为　　　　　　　　　　。  3.核磁共振氢谱 (1)原理：用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与　　　　成正比。  (2)作用：获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目=　　　　　　，吸收峰面积比=　　　　　　。  如图为有机物A(分子式为C2H6O)的核磁共振氢谱。 由图可知A的分子中有　　种处于不同化学环境的氢原子且个数比为　　　　，可推知该有机物的结构简式应为__________________。  4.质谱 (1)原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 (2)质谱图：以　　　　　　为横坐标，以各类离子的　　　　　　为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如图为某有机化合物的质谱图：  从图中可知，该有机物的相对分子质量为　　，即　　　　　　　　的数据就是样品分子的相对分子质量。  5.X射线衍射 (1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 (2)作用：可获得分子结构的相关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 (1)核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境的氢原子的种类和个数(　　) (2)的核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶1 (　　) (3)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰 (　　) (4)根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中具有哪些基团(　　) 1.下列能够获得有机物所含官能团信息的方法是(　　) A.红外光谱 B.质谱法 C.色谱法 D.核磁共振氢谱 2.有机物R的核磁共振氢谱图如图所示，则R的结构简式为(　　) A.CH3CH2CH3 B.HOCH2CH2OH C.CH3CH(OH)CH3 D.HOOCCH2CH2COOH 3.下列有关分析仪器的说法错误的是(　　) A.可以用质谱法区分某一元素的两种同位素 B.X射线衍射可以区分某有机物和它的对映异构体 C.用元素分析仪可以区分正丁烷和异丁烷 D.可以利用紫外和可见光谱判断有机化合物分子中共轭程度的大小 4.(2023·河南信阳高二月考)下列有关叙述正确的是(　　) A.质谱法通常用来确定有机化合物的分子结构 B.将有机化合物燃烧进行定量分析，可以直接确定该有机化合物的分子式 C.在核磁共振氢谱图中能出现三组峰，峰面积之比为3∶1∶4 D.乙醚与1⁃丁醇不能利用红外光谱法进行鉴别 5.某学习小组研究某烃的含氧衍生物A的组成和结构，研究过程如下：称取9 g A在足量氧气中充分燃烧，并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，对A进行波谱分析结果如图。下列说法错误的是 (　　) A.由质谱图可知A的分子式为C3H6O3 B.结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为CH3CH(OH)COOH C.若取A和C2H6O的混合物1 mol进行燃烧实验，该混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量取决于混合物中二者组分的比例 D.B是A的位置异构体，则B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1 6.按要求回答下列问题： (1)有机物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示： 则该有机物可能的结构为　　　　　　　(填字母)。  A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2COOCH3 C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH (2)有机物Y的结构可能有和两种，要对其结构进行物理方法鉴定，可用　　　　　　　　。  ①有机物Y若为，则红外光谱中应该有　　　　　个振动吸收；核磁共振氢谱中应有　　　　组峰。  ②有机物Y若为，则红外光谱中应该有　　　　个振动吸收；核磁共振氢谱中应有　　　　组峰。 答案精析 一、 1.　烷烃　　乙酸　羧酸　　丙烯　烯烃　　丁烷　烷烃　　乙醇　醇　　芳香烃 2.(1)②　(2)①②　(3)①或③或①③的混合气体 应用体验 1.C　［甲烷的化学性质稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；乙烯中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应而使溴水褪色，B错误；乙醇与乙酸发生酯化反应需要在浓硫酸加热条件下进行，D错误。］ 2.C　［乙炔为直线形分子，2个碳原子和2个氢原子在一条直线上，乙炔的空间填充模型是，A错误；溴乙烷的电子式为，B项错误；为2⁃丁烯，丙烯的键线式是，D项错误。］ 3.(1)氢　碳　氧　(2)　(3)3NA　(4)ABD　C 二、 1.红外光谱　核磁共振　质谱 2.(2)化学键　官能团　CH3CH2OH 3.(1)氢原子数　(2)氢原子种类数　氢原子数目比　3 3∶2∶1　CH3CH2OH 4.(2)质荷比　相对丰度　46　质荷比最大 正误判断 (1)×　(2)√　(3)×　(4)√ 应用体验 1.A 2.C　［根据有机物R的核磁共振氢谱图可知：该有机物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。A、B、D项分子中均含有2种不同化学环境的氢原子；C项分子中含有3种不同化学环境的氢原子。］ 3.C　［互为同位素的两种原子质量数不同，可以用质谱法区分，A项正确；X射线衍射可以确定原子间的距离和分子的三维结构，从而确定分子的空间结构，可以区分对映异构体，B项正确；正丁烷和异丁烷两种物质元素种类一样，用元素分析仪不能区分，C项错误；可以利用紫外和可见光谱判断有机化合物分子中共轭程度的大小，D项正确。］ 4.C　［质谱法通常用来确定有机化合物的相对分子质量，A错误；有机化合物燃烧进行定量分析，只能通过生成的CO2和H2O算出分子中的最简整数比，得出该有机化合物的最简式，B错误；根据分子的对称性，其核磁共振氢谱图中能出现三组峰，峰面积之比为3∶1∶4，C正确；红外光谱可以获得分子中特殊的化学键和官能团，乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，1⁃丁醇的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，分子中含有不同的官能团，故可以利用红外光谱法进行鉴别，D错误。 ］ 5.C 6.(1)AB　(2)红外光谱法　①5　2　②3　2 解析　(1)A、B项都有两个—CH3，且不对称，都含有键、结构，所以A、B项符合图示；C项只有一个—CH3，不会出现不对称的现象；D项中没有，且—CH3为对称结构。 (2)①中，有键、键、O—H键、C—C键、C—H键，所以共有5个振动吸收；分子中含有2种不同化学环境的氢原子(—CH3、—OH)，所以核磁共振氢谱中应有2组峰。 ②中，有键、结构、C—H键，所以共有3个振动吸收；分子中含有2种不同化学环境的氢原子(—CH3、)，所以核磁共振氢谱中应有2组峰。 学科网（北京）股份有限公司 $$