内容正文:
人教版化学必修二
第七章 有机化合物
第3节 乙醇和乙酸
一、乙醇的物理性质
俗称 颜色 气味 沸点 状态 溶解性 密度
酒精
无色
特殊香味 78.5℃易挥发
液体
与水以任意比互溶
比水小
医用酒精——75%(体积分数)
工业酒精——约含乙醇96%以上(体积分数)
无水乙醇—— 99.5%以上
生活小常识
根据生活常识归纳乙醇的物性:
二、乙醇的结构探究
乙醇的结构
分子式: C2H6O
结构式:
结构简式:
CH3CH2OH
或 C2H5OH
醇的官能团:羟基(-OH)
H-C-C-OH
-
H
-
-
-
H
H
H
烷基一个氢原子被羟基所取代的产物
醇属于烃的衍生物——
乙醇分子式为:C2H6O,请根据有机物成键规律,推测结构式。
H2O : H-O-H
2Na + 2H2O = 2NaOH + H2↑
【实验探究1】无水乙醇与钠的反应,反应结束后滴加酚酞
【实验现象】
1、钠下沉
2、缓慢放出气泡,钠未熔化,在底部慢慢消失
3、溶液变红
→ 钠的密度与乙醇大
→ 生成碱性物质
→ 反应比与水的缓和,放热少
【补充信息】已知1mol乙醇与足量钠反应,会放出0.5mol 氢气。
反应的化学方程式为:
2CH3CH2OH +2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
现象 钠与水 钠与乙醇
钠是否浮在液面上
有无声音
有无气泡
剧烈程度
是否熔成小球
反应方程式
剧烈
2Na+2H2O=
2NaOH +H2↑
浮在水面
发出嘶嘶声
有
是
缓慢
??
先沉在液体下部
响声很小
有
否
物质 乙 醇 水 煤 油
结构
钠可以保存在煤油里,为什么?
【思考与讨论】根据以上实验, 思考化学键的活性?
H―O―H
碳氢化合物
(只含C-C键、C-H )
O-H容易断裂?还是C-H容易断裂??
三、乙醇的化学性质
乙醇与钠的反应
CH3CH2OH + Na → CH3CH2ONa + H2↑
2 2 2
【计算重点】 每 2 mol 乙醇与足量的Na反应生成 1 mol H2.
2—O—H ~ H2
现象比水缓和,故氢原子活泼性:水>醇
C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O
点燃
现象:发出淡蓝色火焰,并放出大量热
氧化反应
(1)燃烧反应
①
②
③
④
⑤
【思考】燃烧反应中断裂什么化学键?
断裂所有化学键
乙醇汽油
氧化反应
加热
插入乙醇
又变红
有刺激性气味
CH3CHO
CuO
Cu
Cu
铜与银均可做催化剂
醇的催化氧化 反应方程式:
2Cu +O2
2CuO
①
②
CuO + CH3CH2OH
CH3CHO + Cu + H2O
2CH3CH2OH + O2
Cu
2CH3CHO + 2H2O
①
②
—中间产物
催化剂—
乙醛—
乙醇的催化氧化
乙醇的催化氧化
Cu
乙醇
乙醛
氧原子
水
H—C—C—O
H
H
H
H
H
H—C—C—O
H
H
H
-----
-----
反应机理
乙醇的其他氧化
乙醇与强氧化剂的反应(交警检查酒后驾车的检测原理)
乙醇被酸性KMnO4 、K2Cr2O7 溶液氧化为乙酸
CH3CH2OH CH3COOH
酸性KMnO4溶液
酸性K2Cr2O7溶液
橙黄色
绿色
【重点归纳】乙醇结构与化学性质
④
⑤
②
③
①
①
⑤
①
③
H—C — C — O — H
H H
H H
②
④
结构决定性质
醇的化学性质主要由羟基决定,醇分子氧原子吸引电子能力比氢、碳原子强,①O—H键和②C—O键的电子对都向氧原子偏移。
因而,醇在起反应时, ①O—H键和②C—O键容易断裂。
1、 与钠反应
2、 氧化反应
C2H6O
C2H4O
C2H4O2
CO2
乙醇
乙醛
乙酸
二氧化碳
-2
-1
0
+4
2CH3CH2OH + O2
Cu
2CH3CHO + 2H2O
C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O
点燃
还原剂
氧化剂
H+/KMnO4
H+/K2Cr2O7
不同条件、
不同氧化剂,
可得到不同产物
乙醇的化学性质
(橙黄色)
Cr3+ (绿色)
总结提高
乙醇
乙醛脱氢酶
(ALDH)
过量饮酒,人体肝脏一时无法使乙醇、乙醛和乙酸等全部转化,血液中高浓度的乙醇将减缓大脑中信使分子的有效传递,影响判断力,而高浓度的乙醛还能致癌,并容易导致心血管病急性发作。
生活中的化学——过量饮酒的危害
长期过量饮酒,会使人发胖、损伤肝脏。
长期过量饮酒,会行动迟缓、导致三高。
肝脏中
创设情境
(1) 乙酸俗称醋酸,是一种有强烈刺激性气味的 无色液体,易溶于水和乙醇。
四、乙酸的物理性质
食醋含醋酸 3%~ 5%
(2) 熔点:16.6 ℃,温度低于熔点时,乙酸凝结成晶体,所以纯净的乙酸又称冰醋酸。
分子式:
C2H4O2
结构简式:
CH3COOH
结构式:
羧基
官能团:
(或—COOH)
五、乙酸的结构
1.关于乙酸的下列说法中,不正确的是( ) A.乙酸是具有强烈刺激性气味的液体 B.乙酸分子里含有4个氢原子,所以乙酸是四元酸 C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物 D.乙酸易溶于水和乙醇
2.下列说法正确的是( )
A.乙酸中含有双键,因此属于不饱和烃
B.在标准状况下醋酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体
C.乙酸分子中含有 和-OH两种官能团
D.乙酸的结构简式可以写成CH3COOH
B
【课堂练习】
D
1. 酸性: 乙酸是一元弱酸
CH3COOH ⇌CH3COO- + H+
六、乙酸的化学性质
1.与指示剂反应:紫色石蕊变红
2.与活泼金属反应(Na)
3.与金属氧化物反应(Na2O)
4.与碱作用(NaOH)
5.与盐作用(NaHCO3)
酸的通性
2Na+2CH3COOH = 2CH3COONa+H2↑
2CH3COOH+Na2O = 2CH3COONa+H2O
CH3COOH+NaOH = CH3COONa+H2O
CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa +H2O+CO2↑
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
教材P80
酸性:CH3COOH>H2CO3
乙 醇 水 碳 酸 乙 酸
羟基氢的
活泼性
电离程度 不电离 部分电离 部分电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 弱酸性 弱酸性
与Na 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应放出CO2
CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
【小结】1.乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
【小结】2.羧基(-COOH)参与反应时量的关系:
①与Na反应时,物质的量的关系为
②与NaOH反应时,物质的量的关系为
③与Na2CO3反应时,物质的量的关系为
④与NaHCO3反应时,物质的量的关系为
2Na~2-COOH~H2
NaOH~-COOH
Na2CO3~2-COOH~CO2
NaHCO3~-COOH~CO2
为什么俗话说:“姜是老的辣,酒是陈的香。”?
蒸鱼时会加醋和酒,这样鱼会更香醇鲜美,为什么?
2.酯化反应
CH3COOH + HOC2H5 H2O + CH3COOC2H5
浓H2SO4
▲
乙酸乙酯(果香味)
酯化反应(取代反应):酸与醇反应生成酯和水的反应(可逆反应)
现象:
①碳酸钠液面分层,上层有无色油状液体 ;
②可闻到香味。
模型:酸 + 醇 酯 + 水
(1) 试剂添加顺序?
(2) 碎瓷片、浓硫酸的作用是什么?
(3) 长导管有何作用?导管为何不能插入到饱和Na2CO3溶液中?
(4) 饱和Na2CO3溶液的作用是什么?
(5) 反应后酯怎样分离出来?
(6) 酯化实验中要小心加热,且加热温度不能过高?
【思考】
乙醇→浓硫酸→冰醋酸
防暴沸
催化剂、吸水剂
导气、冷凝
防止倒吸
①溶解乙醇;②中和乙酸;③降低乙酸乙酯的溶解度,利于酯的析出
分液
减少乙醇、乙酸挥发
注意
①试剂混合时的顺序为乙醇→浓硫酸→乙酸
②浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂,碎瓷片的作用是防暴沸;
③长导管起导气、冷凝作用,导管末端不能插入Na2CO3液体中,防倒吸;
④饱和碳酸钠溶液的作用是
中和乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度。
⑤通过分液将酯分离出来
⑥加热的目的是加快反应速率,但温度过高乙醇和乙酸易挥发,降低乙酸 和乙醇的转化率。
⑦乙醇稍过量,提高乙酸转化率;不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率
可能一
可能二
【思考】酯化反应中酸和醇分子内的化学键怎样断裂?
酯化反应实质:酸脱羟基醇脱氢
CH3 C OH + H 18O C2H5
浓H2SO4
=
O
CH3 C 18O C2H5 + H2O
=
O
同位素示踪法-研究有机反应机理常用的方法 系统集成P103
注意:可逆反应
反应类型:取代反应
1.完成下列反应的化学方程式。
CH3COOH + CH3OH
浓H2SO4
CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
HCOOH + CH3CH2OH
浓H2SO4
HCOOCH2CH3 + H2O
甲酸乙酯
【课堂练习】
2.柠檬酸的结构简式如图,下列说法正确的是( )
A.1 mol柠檬酸可与4 mol NaOH发生中和反应
B.柠檬酸中能发生酯化反应的官能团有2种
C.1 mol柠檬酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2
D.柠檬酸与O2在Cu作催化剂、加热的条件下发生催化氧化反应
B
涂料
化学纤维
眼镜框架
农药
药物
消毒剂
七、乙酸的用途
酯在自然界的存在
八、酯的性质和用途
1.物理性质:
酯类物质一般难溶于水,密度比水小, 易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂具有芳香气味。官能团:酯基(—COOR)
2.用途
用作香料,例如:饮料、糖果、化妆品中的香料
用作溶剂,例如:指甲油、胶水的溶剂
3.命名
羧酸 + 醇 ⇌ 酯 + 水
乙酸
乙醇
乙酸钠
乙醇
CH3-C-O-C2H5 + H2O
O
=
稀H2SO4
CH3COOH + CH3CH2OH
CH3-C-O-C2H5 +NaOH
O
=
CH3COONa + CH3CH2OH
酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的。
4.酯化学性质-水解反应
酸加羟基醇加氢
完成下列酯在酸性条件下水解的化学方程式
HCOOCH3
CH3COOCH3
CH3CH2COOC2H5
【课堂练习】
HCOOCH3 + H2O
稀H2SO4
HCOOH + CH3OH
CH3COOCH3 + H2O
稀H2SO4
CH3COOH + CH3OH
CH3CH2COOC2H5+ H2O
稀H2SO4
CH3CH2COOH + CH3CH2OH
有机化合物类别 官能团结构 官能团名称 代表物质
C=C
—C 三 C—
-X
-OH
碳碳叁键
碳碳双键
卤素原子/碳卤键
卤代烃
醇
炔烃
羟基
烯烃
CH2=CH2 乙烯
CH≡CH 乙炔
CH3CH2Br 溴乙烷
CH3CH2OH 乙醇
决定有机化合物的化学特性的原子或原子团称为官能团。
九、官能团与有机物的分类
有机化合物类别 官能团结构 官能团名称 代表物质
-CHO
-COOH
-COO-
羧基
醛基
醛
酸
酯基
酯
CH3CHO 乙醛
CH3COOH 乙酸
CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯
(12)
(13)
(14)
(15)
【例3】按官能团对这些化合物进行分类:
烷烃
烷烃
烯烃
烯烃
炔烃
炔烃
卤代烃
卤代烃
醇
醇
羧酸
芳香烃
芳香烃
环烷烃
环烷烃
(1)CH4
CH3
(2) CH3CHCH2CH3
(3)CH2=CH2
CH3
(4)CH3—C=CHCH3
(5)CH≡CH
(6)CH3C≡CH
(7)CH3-Cl
(8)CH3CH2Br
(9)CH3OH
(10)CH3CH2OH
CH3
(11)CH3C-OH
O
通过对乙烯、乙醇和乙酸性质的学习,我们发现它们的性质各不相同,导致它们性质差异的原因是什么?
它们结构中的官能团不同
官能团对有机物的性质具有决定性作用,含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。
因此我们可以根据有机物分子中所含官能团的不同,从结构和性质上对数量庞大的有机物进行分类。
官能团的性质
官能团 主要性质
醇羟基(—OH)
羧基(—COOH)
与酸性KMnO4溶液的氧化反应
与溴水或溴的CCl4溶液的加成反应
加聚反应
与活泼金属的置换反应
在Cu或Ag的催化作用下的氧化反应
与羧酸的酯化反应、取代反应
酸性:中和反应,与活泼金属反应
与盐反应,与金属氧化物反应等
与醇的酯化反应、取代反应
【例】某有机物的结构简式为 ,在下列各反应的类型中:
①取代,②加成,③加聚,④置换,
⑤酯化,⑥中和,⑦氧化,
它能发生的反应有( )
A. ①②③⑤⑥⑦ B. ①②③⑥ C. ①②④⑤⑥⑦ D. ③④⑤⑥⑦
C
$$