3.4.1羧酸 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

` 第三章 烃的衍生物 高中化学选择性必修三 第4节 第一课时 羧酸 1 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 【新课引入】生活中的有机酸 苯甲酸 （安息香酸) CH3COOH 乙酸 CH2COOH HO - C-COOH CH2COOH 柠檬酸 乳酸 COOH CH-OH CH3 第 * 页 一、羧酸 1.定义： 由烃基（或H）与羧基相连的化合物 2.分子通式： 饱和一元羧酸： CnH2nO2 CnH2n+1-COOH 或 × －C-O-H = O 结构式 官能团 -COOH HOOC- 或 羧基 结构简式 羧酸通式： R-COOH 或 R-(COOH)n 第 * 页 3.分类： 羧 酸 烃基种类 羧基数目 脂肪酸： 芳香酸： CH3CH2COOH C6H5COOH 一元羧酸： 二元羧酸： 多元羧酸： CH2=CH-COOH HOOC-COOH CH2-COOH CH-COOH CH2-COOH 低级脂肪酸 硬脂酸C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH 油酸 C17H33COOH 按碳原子数目 高级脂肪酸 第 * 页 4、甲酸 俗名蚁酸，是具有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。 C H O-H = O 5、苯甲酸（安息香酸） 苯甲酸属于芳香酸，是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂 第 * 页 6、乙二酸 COOH COOH 乙二酸俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。乙二酸受热易分解，可使酸性KMnO4溶液褪色。 7、羧酸的物理性质 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。 随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。 高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关 第 * 页 二、乙酸 1. 乙酸的物理性质 乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（又称冰醋酸），熔点16.6℃，沸点117.9℃，有刺激性气味，易溶于水。 2、乙酸的结构 C2H4O2 CH3COOH —COOH（羧基） 分子式 结构式 结构简式 官能团 H O ▏ ‖ H－C－C－O－H ▏ H 羧基 受C=O的影响： -O-H更易断 受-O-H的影响: C=O不易断 （弱酸性） （酯化反应） 9 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 ①使石蕊变红，能电离出H+ ②能与活泼金属反应产生H2 ③能与碱发生中和反应 ④能与碱性氧化物反应 ⑤能与一些盐发生反应 CH3COOH CH3COO- ＋H+ 3.乙酸的化学性质 （1）弱酸性 （酸性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－） 2CH3COOH＋Mg→ (CH3COO)2Mg＋H2↑ CH3COOH＋NaOH→ CH3COONa＋H2O 2CH3COOH＋CuO→ (CH3COO)2Cu＋H2O CH3COOH＋NaHCO3→ CH3COONa＋CO2↑＋H2O 【科学探究】 1.利用下图所示的仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液酸性的酸性强弱。 实验装置 B装置现象及解释 有 无色气体 产生，酸性：乙酸 ＞ 碳酸；方程式： 2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的现象及解释 溶液 变浑浊 ，酸性：碳酸 ＞ 苯酚方程式： ＋CO2＋H2O→ ＋NaHCO3 C装置的作用 除去B中挥发的 乙酸 第 * 页 代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 乙醇 苯酚 乙酸 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 增强 中性 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 能 能，不产生CO2 【知识归纳】醇、酚、羧酸中羟基的比较 NaHCO3呢？ 第 * 页 1.酸牛奶中含有乳酸，其结构为 ，试写出： （１）乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式： （２）乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式： OH CH3CHCOOH OH CH3CHCOOH + 2Na ONa CH3CHCOONa + H2↑ OH 2CH3CHCOOH + Na2CO3 OH 2CH3CHCOONa +CO2↑ + H2O 【例题】 第 * 页 (1) Na (2) NaOH (3) NaHCO3 2.、1mol有机物 最多能消耗下列各物质多少 mol? 4 2 1 【重点题】 （2）酯化反应（取代反应） 醇和含羟基的酸作用，生成酯和水的反应。 同位素示踪法 CH3-C-O-H + H-18O-CH2-CH3 浓硫酸 = O CH3-C-18O-CH2-CH3 + H2O = O 口诀：酸脱-OH醇脱H 第 * 页 饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 实验注意事项: 溶液的混合： 先加乙醇，再加入 浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH 加入碎瓷片（或沸石）： 饱和Na2CO3溶液的作用： 长导管的作用： 导管末端不插入饱和Na2CO3溶液： 加热的目的： 浓硫酸的作用： 防止液体暴沸 溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的分层 导气和冷凝回流 防止倒吸 提高反应速率，蒸出乙酸乙酯提高转化率 催化剂、吸水剂（思考：浓硫酸能否过量？） 酯的分离：采用分液法分离试管中液体混合物，上层液体即为乙酸乙酯 。 CH2OH CH2OH 2CH3COOH + CH3COOCH2 CH3COOCH2 + 2H2O COOH COOH + 2CH3CH2OH + 2H2O COOCH2CH3 COOCH2CH3 乙二醇 乙二酸 浓H2SO4 △ 浓H2SO4 △ “形形色色”的酯化反应 (1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 (2)二元羧酸与二元醇的酯化反应①形成环状酯 + 浓H2SO4 △ ＋2H2O ②形成高分子化合物——聚酯 nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH ＋(2n－1)H2O 催化剂 比较项目 醇羟基 酚羟基 羧基 氢原子活性 酸碱性 与Na反应 与NaOH反应 与NaHCO3反应 与Na2CO3反应 逐渐增强 中性 很弱的酸性 弱酸性 ✔ ✘ ✔ ✔ ✔ ✔ ✔ ✘ ✘ 【归纳总结】H原子活性比较 ✘ ✔ ✔ RCOOH > H2CO3 > > HCO3-> H2O > ROH 1、乙醇和乙酸是生活中常见的两种有机物，下列说法不正确的是 （ ） A. 乙醇可经过一步反应直接氧化为乙酸 B. 可通过蒸馏的方法分离乙醇和乙酸 C. 可用NaHCO3溶液检验乙醇中是否混有乙酸 D. 乙醇能与钠反应放出氢气，说明乙醇能电离出H+而表现酸性 D 2、一种化合物是生成尼龙66的原料，其分子结构简式： 关于该有机物说法正确的是（ ） A．属于烯烃 B．能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．可发生加成反应，不能发生取代反应 D．不能与NaOH溶液反应 B 3、苹果酸的结构简式如下，下列说法正确的是（ ） A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应 C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2 D． 与苹果酸互为同分异构体 A $$