3.2.2酚 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

` 第三章 烃的衍生物 高中化学选择性必修三 第2节 第二课时 酚 1 1、定义：分子里含有羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物。 2、苯酚的结构 分子式 结构式 结构简式 C6H6O 官能团 -OH O-H H H H H H C C C C C C -OH OH _ 空间填充模型 C6H5OH 球棍模型 思考： 苯酚中是否所有原子共平面？ 一、酚 2 颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃ 溶解性 (与水比) 无色 特殊气味 固态 比水大 常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上时，能与水混溶。 43 有毒 比水小 结论： 官能团-OH影响了苯酚的物理性质 液态 5.5 不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 无色 特殊气味 有毒 OH - 【思考】 苯酚有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上应如何处理？ 酒精冲洗 再用水冲洗 3、苯酚的物理性质 纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。 4、化学性质 （1）弱酸性 实验步骤 实验现象 得到浑浊 液体 液体变澄清 液体变浑浊 —OH + NaOH —ONa + H2O ② ③ ④ + HCl + NaCl —OH —ONa ONa OH ＋CO2＋H2O ＋NaHCO3 苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较？ ＋Na2CO3 —OH —ONa ＋NaHCO3 Na2CO3溶液 苯酚浊溶液 盐酸 石 灰 石 苯酚钠溶液 ONa OH ＋CO2＋H2O ＋NaHCO3 强酸制弱酸原理 -OH -O- + H+ -ONa -OH ＋NaOH ＋H2O -ONa ＋HCl -OH ＋NaCl -ONa ＋CO2＋H2O -OH ＋ NaHCO3 -ONa -OH ＋Na2CO3 ＋ 苯酚俗称石炭酸 NaHCO3 【酸性】HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3- 苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。 6 类别 乙醇 苯酚 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 性质不同的原因 -OH CH3CH2OH -OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+ 乙醇和苯酚对比 （2）氧化反应 露置在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。 【思考】 苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色 O2 =O O= OH 对-苯醌（粉红色晶体） 8 探究羟基对苯环的影响 实验 澄清的苯酚溶液＋浓溴水 现象 结论 方程式 苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀 ＋3Br2 OH - ＋3HBr Br OH - Br Br - ↓ (3)与浓溴水的取代反应 + 3Br2 OH - + 3HBr Br OH - Br Br - ↓ 注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定 注意：成功关键是浓溴水且过量 注意：取代位置是羟基邻位和对位 在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。上述实验中，苯酚很容易与溴发生取代反应，生成邻、对位取代的产物2,4,6-三溴苯酚。 10 【例】能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？ OH OH - CH=CH HO 6mol; 7mol (4)显色反应 苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检. 类别 苯 苯酚 结构简式 溴化 反应 溴的状态 条件 产物 结论 原因 -OH 液溴 浓溴水 需催化剂 不需催化剂 Br OH - Br Br - -Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 一元取代 三元取代 苯和苯酚取代反应的比较 5、苯酚的用途 医药方面 防腐剂 染料 酚醛树脂 消毒剂 合成纤维 合成香料 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 13 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) 结构特点 —OH与链烃基 相连 —OH与苯环侧链 上的碳原子相连 —OH与苯环 直接相连 主要化学性质 (1)与钠 反应；(2)取代 反应； (3)部分能发生消去 反应；(4)氧化反应； (5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应 (1)弱酸性 ；(2)取代反应 ； (3)显色反应 ；(4)加成反应； (5)与钠反应；(6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生显色 反应 6、有机分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他基团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。 (2)苯环对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH < H—OH < C6H5—OH。②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (3)羟基对其他基团的影响 ①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ ） b.能与溴水反应的有（ ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ ） E C E D E 2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？ 物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 FeCl3溶液 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液 3、怎样分离苯酚和苯的混合物? 苯酚和苯的混合物 加入NaOH溶液 分液 苯 苯酚钠 加盐酸 或通入CO2 苯酚钠和苯的混合物 苯酚 4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？ 5种，芳香醇、芳香醚、酚互为种类异构 $$