3.2.1 醇、醚 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

` 第三章 烃的衍生物 高中化学选择性必修三 第2节 第一课时 醇、醚 1 酒（主要成分乙醇，C2H5OH）、醋（主要成分乙酸，CH3COOH），柠檬酸、苹果酸等，从元素组成上看，都有C、H、O等元素。 从结构上说，这些有机物可看作是烃分子中的氢原子被含氧原子的原子团取代而衍生出的物质，被称为烃的含氧衍生物。 烃的含氧衍生物种类繁多，可分为：醇、酚、醛、羧酸和酯。 羟基（－OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 羟基（－OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。 醇 酚 醇 OH CH3CH2OH CH2OH OH CH3 酚 ① ③ ④ ⑤ *醇与酚的区别 ② CH3CHCH3 OH 醇 羟基（－OH）与饱和碳原子相连的化合物称为醇。 2、官能团 名称：羟基 符号：－OH 一、醇 1、概念 3、分类 （1）按分子中羟基的数目分： 一元醇 二元醇 多元醇 CH2＝CHCH2－OH 一元醇 多元醇 饱和一元醇 (R-OH) 不饱和一元醇: 醇 通式：CnH2n+1OH (n≥1) CH2－OH CH2－OH CH2－OH CH－OH CH2－OH 乙二醇 丙三醇 4 （2）按烃基是否饱和分： （3）按烃基的种类分： 饱和醇 不饱和醇 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 （4） 按与羟基相接的碳原子的级数分： CH3CH2OH CH3CHCH3 OH C(CH3)3－OH 伯醇 RCH2OH 仲醇 R2CHOH 叔醇 R3COH 1º醇(伯醇) 2º醇(仲醇) 3º醇(叔醇) 　　1．甲醇(CH3OH)又称木精或木醇，是无色、透明有刺激性气味的气体，能与水以任意比互溶，有毒，饮用10mL能使眼睛失明，饮用更多，就有致人死亡的危险。 　　2．乙二醇( )和丙三醇( ) 都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 3.乙二醇主要用来生产聚酯纤维，乙二醇的水溶液（体积分数60%）的凝固点很低，可达-49℃，能用作汽车发动机的抗冻剂。 4.丙三醇俗称甘油，吸湿性强，有护肤作用，可以做化妆品，也是重要的化工原料，硝化甘油主要用做炸药。 【重要的醇简介】 4、醇的命名 （2）编号： （1）选主链： （3）写名称： 选含C－OH的最长碳链为主链，称某醇 从离C－OH最近的一端起编号 取代基位置－取代基名称－羟基位置－母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。） CH2OH 苯甲醇（苄醇） CH2OH CH2OH CHOH 1,2,3-丙三醇 （或甘油、丙三醇） CH3CHCH3 OH 2-丙醇 ②CH3CH2CHOHCH3 ③CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3 【例1】写出下列醇的名称 ①CH3CH(CH3)CH2OH 2－甲基－1－丙醇 2－丁醇 2，3－二甲基－3－戊醇 ④CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH ⑤CH3CH2CH(CH2OH)2 5-甲基-2-乙基-1-己醇 2-乙基-1,3-丙二醇 5、醇的同分异构体 CH3CH2CH2CH2OH 醇类异构体　　 CH3OCH2CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 官能团种类异构、碳链异构、官能团位置异构 （以饱和一元醇C4H10O为例） CH3OCHCH3 　 　　 CH3 CH3CHCH2OH CH3 CH3CHCH2CH3 　 　 OH CH3—C—CH3 OH CH3 醇与醚互为同分异构 6、醇的物理性质 醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低，沸点随碳原子数的增加而升高。 名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 CH3CH3 30 -89 乙醇 CH3CH2OH 46 78 丙烷 CH3CH2CH3 44 -42 丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97 丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 -0.5 【结论】相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 【原因】由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。 醇分子间形成氢键 R R R O O O H H H H H H O O O R R R 小分子的醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可与水以任意比互溶，就是因为这些醇与水形成了氢键的缘故。) H H O O H H H O C2H5 名称 分子中羟基数目 沸点/℃ 乙醇 1 78.5 乙二醇 2 197.3 1-丙醇 1 97.2 1，2-丙二醇 2 188 1，2，3-丙三醇 3 259 【结论】1、相同碳原子数羟基数目越多沸点越高 2、分子中羟基数越多，分子间形成的氢键数目越多，分子间作用力越大，沸点就越高 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。 随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小 由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增强，熔沸点升高。 乙二醇的沸点高于乙醇， 1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇。 在有机化合物中，含有羟基（－OH）、氨基（－NH2）、醛基（－CHO）、羧基（－COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键。 6、物理性质 （1）溶解性 （2）沸点 （3）密度 3个碳以下的醇能与水以任意比互溶， 4～11个碳原子的醇为油状液体，部分能溶于水， 12个碳以上的醇为无色无味蜡状固体，不溶于水。 ①饱和一元醇随碳原子数增多，沸点增大。 ②由于醇间能形成氢键，醇的沸点远高于相对分子质量相近的烷。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高 。 醇的密度小于水。 （4）溶解性 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任 意比例混溶。 以乙醇为代表物质学习化学性质 15 乙醇的结构 C2H6O H－C－C－O－H H H H H CH3CH2OH 或C2H5OH —OH（羟基） 分子式 结构式 结构简式 官能团 O－H C－O 键的极性较大，易断键。 二、醇（乙醇为例）的化学性质 16 【结构分析】 　　醇的化学性质主要由羟基所决定，醇分子氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，①O－H键和②C－O键的电子对都向氧原子偏移，因而，醇在起反应时，①O－H键和②C－O键容易断裂。 ④ ⑤ ② ③ ① ① ⑤ ① ③ H—C—C—O—H H H H H ② ④ 其它活泼金属如钾、钙等也可与乙醇反应产生H2。 1、与活泼金属反应 乙醇钠 二、醇（乙醇为例）的化学性质 产物乙醇钠在水中强烈水解 CH3CH2-ONa + H2O →CH3CH2OH + NaOH 现象: 缓慢产生气泡， 金属钠沉于底部或上下浮动。 醚不能跟钠反应。 断①号键 2CH3CH2O－H＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 置换反应 观察学习 比较Na与水及乙醇的反应 钠与水 钠与乙醇 钠是否浮在液面上 浮在水面 沉在液面下 钠的形状是否变化 熔成小球 仍是块状 有无声音 发出嘶嘶响声 没有声音 有无气泡 放出气泡 放出气泡 剧烈程度 剧烈 缓慢 化学方程式 2Na＋2H2O＝ 2NaOH ＋H2↑ 【结论】乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 每2mol 羟基与足量的Na反应生成1mol H2 1.甲醇､乙二醇､丙三醇中分别加入足量的金属钠，产生等体积的氢气(相同条件下)，则上述三种醇的物质的量之比是（ ） A.2∶3∶6 B.3∶2∶1 C.4∶3∶1 D.6∶3∶2 D 【结论】2-OH～H2可用于快速确定醇中羟基数目 CH2－OH CH2－ONa + 2Na → +H2↑ CH2－OH CH2－ONa CH2－OH CH2－ONa 2 CH －OH + 6Na → 2CH －ONa + 3H2↑ CH2－OH CH2－ONa 2CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2 ↑ C 2．下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是（ ） ①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇 A．①②③④　B．④③②① C．①③④② D．①③②④ 3．下列各组物质互为同分异构体的是（ ） B 4、2.22g某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气体336ml，则该醇是（ ） A.甲醇 B.异丙醇 C.2-甲基-2-丙醇 C ⑤ ① ③ H—C—C—O—H H H H H ② ④ RO—H ＋ Na → 醇钠 2 2 2 RONa ＋ H2↑ 2、消去反应（实验室制乙烯） 断②⑤号键 1700C 浓H2SO4 H C C H H2O + CH2=CH2 H H H OH 实验条件、结构条件分别是什么？ 反应条件:浓硫酸，加热(对比卤代烃) 结构条件:β－C有H（β－H） ⑤ ① ③ H—C—C—O—H H H H H ② ④ 24 实验步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止 暴沸 ；②加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。 实验现象：酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液 褪色 。 实验结论：乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。 实验内容 信息: 1.乙烯能使溴的CCl4溶液褪色； 2.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色； 3.点燃纯净的乙烯,燃烧,火焰明亮伴有黑烟。 溴的CCl4溶液 或KMnO4溶液 品红 溶液 烧碱 溶液 品红 溶液 收集的混合气体 检验SO2 吸收SO2 证明SO2 被吸收完全 检验乙烯 点燃 反应完,应先熄灭酒精灯还是先把导管从水槽中移出? 先拿出导管再熄灭酒精灯。 如何检验收集到的刺激性气味的气体? 思考交流 1.放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2.浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂 CH3CH2OH ----→ CH2=CH2↑+H2O 浓硫酸 170℃ 3.酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1:3为宜。 4.温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的中央位置,因为需要测量的是反应物的温度。 思考交流 5.为何使液体温度迅速升到170℃？ 因为无水酒精和浓硫酸的混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水， 而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。 CH3CH2 OH + HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O 6.混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。浓硫酸将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。 思考交流 7.有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的是氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。 8.为何可用排水集气法收集？ 因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。 3、取代反应 断②号键 ①和浓HBr（NaBr+浓H2SO4代替）反应： C2H5 OH + H Br C2H5Br + H2O △ 断①②号键 ②分子间脱水： CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3 +H2O 浓H2SO4 140 ℃ 和卤代烃的水解是两个互逆过程 断①号键 ③酯化反应： CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O 浓硫酸 △ 酸脱羟基，醇脱氢 30 CH3CH2OH CH3CH2Br 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 NaOH、乙醇溶液、加热 C—Br、C—H C—O、C—H C=C C=C CH2=CH2、HBr CH2=CH2、H2O 浓硫酸、加热到170℃ 4、氧化反应 ①燃烧（淡蓝色火焰）： ②与强氧化剂反应（两个阶段）： 醇能使酸性高锰酸钾褪色，但不与溴水反应。 2CO2 +3H2O C2H5OH +3 O2 点燃 C2H5OH CH3COOH K2Cr2O7(H+) 或KMnO4(H+) 重铬酸钾由橙色变为绿色检验酒驾 酸性高锰酸钾紫色褪去 32 ③催化氧化(去氢)： 断①③号键 2Cu + O2 2CuO 红色变为黑色 △ CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O △ 乙 醛 乙 醇 黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体。 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或Ag △ 2CH3—C Cu 或Ag △ + O2 + 2 H2O 2CH3—C—H O—H H O H 乙醛 结构条件：α－C有H（α－H） 33 影响酒量的决定性因素：乙醇脱氢酶（ADH）和乙醛脱氢酶（ALDH） 下列醇在Cu或Ag的作用下将如何发生催化氧化反应? 2 CH3-C-O-H + O2 CH3 H Cu / Ag O = 2CH3-C-CH3 + 2H2O 丙酮 2 CH3-C-O-H + O2 CH3 CH3 Cu / Ag 不能发生催化氧化 H H 2 CH3-CH2-C-O-H + O2 Cu / Ag O = 2CH3-CH2-C-H + 2H2O 丙醛 与-OH相连的C原子（α－C）有2个H原子的，氧化成醛。 与-OH相连的C原子（α－C）有1个H原子的，氧化成酮。 与-OH相连的C原子（α－C）没有H原子的，不能催化氧化。 观察分析 【5】下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是（ ） A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3 C.（CH3）3OH D.（CH3）2COHCH2CH3 B 【6】分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物 A.甲醇_________ B.2-甲基-2-丙醇 ___________ C.苯甲醇_________ D.2-甲基-3-戊醇 ________ ___ E..环己醇_________ F.乙二醇_________________ G.2,2-二甲基-1-丙醇 _____ 甲醛 否 苯甲醛 2-甲基-3-戊酮 环己酮 乙二醛 2,2-二甲基丙醛 三、有机物的氧化反应、还原反应： 氧化反应： 还原反应： 有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H得O是氧化） 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（得H失O是还原） 乙醇的化学性质与其结构的关系 四、醚 1、乙醚 C2H5-O-C2H5 2、乙醚的物理性质 乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。 3、醚 像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。 4、醚的结构 醇或酚羟基上的氢被烃基取代的化合物，称为醚，官能团（C—O—C）被称为醚键。 5、醚的命名 氧气 金属钠 氢卤酸 羧酸 浓硫酸 浓硫酸 本课小结 醇 卤代烃 醛或酮 醇钠 醚 酯 烯烃 1．下列各醇，不能发生消去反应的是（ ） A CH3—C—CH2OH 　　　 B． CH3—C— OH 　 　　　 D．C6H5—C— CH3 　 Ａ． CH3 CH3 CH3 CH3 C．CH3—CH— CH3 OH OH CH3 2. 当烃基上的氢原子被卤原子取代后，可能产生三种一卤代物的醇是 （ ） A．正丙醇 B．2－甲基－l－丙醇 C．2－甲基－2－丙醇 D．丙三醇 A CH3CH2CH2OH CH3CHCH2OH ｜ CH3 CH3－C－CH3 ｜ CH3 ｜ OH CH2－CH－CH2 ｜ ｜ ｜ OH OH OH B $$