2.2.2 炔烃 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

` 第二章 烃 高中化学选择性必修三 第2节 第二课时 炔烃 1 一、炔烃 分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。 1、概念： 2、炔烃的通式：CnH2n－2 （n≥2） 3、炔烃的通性： （1）物理性质：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。 C小于等于4时为气态 （2）化学性质：能发生氧化反应，加成反应。 2 4、乙炔 （1）乙炔的分子结构： 电子式: H－C≡C－H 结构简式: CH≡CH 或 HC≡CH 结构式: C ● × H ●●● ●●● C ● × H 直线型，键角1800 空间结构： 空间填充模型 3 a. sp杂化 乙炔中的碳原子为sp杂化，分子呈直线构型。 两个碳原子的sp杂化轨道沿各自对称轴形成C－C  键（sp－sp），另两个sp杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道重叠形成两个C－H  键（s－sp），两个py轨道和两个pz轨道分别从侧面相互重叠，形成两个相互垂直的C－C  键（p－p），形成乙炔分子。 b. 空间结构是直线型： 三个σ键在一条直线上。 1、C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍，也不是C=C和C—C之和。说明三键中有2个键不稳定，容易断裂，有1个键较稳定。 2、含有三键结构的相邻四原子在同一直线上。 3、链烃分子里含有碳碳三键的不饱和烃称为炔烃。 4、乙炔是最简单的炔烃。 【乙炔结构】 5 （2）乙炔的实验室制法 Ca C2＋2H－OH C2H2↑＋Ca(OH)2 ②反应原理： ①原料：CaC2与H2O ③装置： 思考交流 下列哪种装置可以用来做为乙炔的制取装置? √ √ 你认为下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置? 实验内容 1.原理： CaC2+2H2O→ C2H2↑+Ca(OH)2 2.药品：CaC2、饱和食盐水。 【说明】电石与水反应非常剧烈，为避免反应速率过快， 用饱和食盐水代替水,可降低水的含量，得到平稳的气流。 3.发生装置：固体+液体→不加热制气装置。 ①碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停。 ②反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。 ③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。 4.收集方法：排水集气法。 我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载 电石(主要是CaC2，还含有 CaS、Ca3P2等） 装置①，反应装置，作用：产生乙炔。 装置②，除杂装置，作用：除去杂质H2S、PH3。 装置③，检验装置，作用：检验乙炔的还原性。 装置④，反应装置，作用：乙炔与溴的四氯化碳溶液反应。 装置⑤，尾气处理，作用：检验其可燃性并除去未反应完的乙炔。 5.装置： 实验内容 实验中采用块状 CaC2和饱和食盐水， 为什么？ 实验中为什么要 采用分液漏斗？ 制出的乙炔气体 为什么先通入 硫酸铜溶液？ 装置：固液发生装置 （1）反应装置不能用启普发生器，应改用广口瓶和长颈漏斗 因为：a、碳化钙与水反应较剧烈，难以控反制应速率； b、反应会放出大量热量，如操作不当，会使启普发生器炸裂。 （2）实验中常用饱和食盐水代替水 目的：降低水的含量，减缓反应速率，得到较平稳的乙炔气流。 12 （4）制取时在导气管口附近塞入少量棉花 目的：为防止产生的泡沫涌入导管。 （5）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。 H2S＋CuSO4 ＝CuS↓＋H2SO4 PH3＋4CuSO4＋4H2O ＝H3PO4＋4H2SO4＋4Cu （3）因电石与水反应很剧烈,应选用分液漏斗，以便控制水的滴加速度。 13 制取：收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质 实验探究 物理性质: 乙炔是无色、无味的气体，微溶于水 实验 现象 将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中 将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 点燃验纯后的乙炔 溶液紫色逐渐褪去 橙红色逐渐褪去，生成无色液体溶于四氯化碳 火焰明亮，并伴有浓烟 14 1.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是( ) A.将生成的气体直接通入溴水中，溴水褪色，说明有乙炔生成 B.酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 D.将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高 A 课堂练习 课堂练习 2、如图中的实验装置可制取乙炔，回答下列问题。 （1）图中A管的作用是： 。 （2）制取乙炔的化学反应方程式是： 。 （3）乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是： 。 （4）乙炔为原料制取聚氯乙烯的化学方程式： 、 。 乙炔的化学性质： 2C2H2+5O2 点燃 4CO2+2H2O（l） A、氧化反应： （1）可燃性： 火焰明亮，并伴有浓烈黑烟 17 甲烷、乙烯、乙炔的燃烧                                                                                                                                                                                                                          B、加成反应 溶液紫色逐渐褪去 2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O （2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。 a 、使溴水褪色 19 c 、与HX等的反应 △ CH≡CH+H2O CH3CHO（制乙醛） △ CH≡CH+HCl催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯） b 、催化加氢 乙炔与水加成的产物乙烯醇不稳定很快变为乙醛 d 、加聚反应 脂肪烃的来源及其应用 脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。 石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重整是获得芳香烃的主要途径。 煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。 天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。 21 原油的分馏及裂化的产品和用途 22 石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化。 石油的催化裂化是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在460～520 ℃及100 kPa～200 kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。 石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。 石油催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键；饱和链烃 含碳碳双键 不饱和链烃 含碳碳三键，不饱和链烃 化学性质 取代反应 光照卤代 － － 加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 CH2=CHCl CHCH + HCl 催化剂 nCH2=CH Cl 加温、加压 催化剂 CH2CH Cl n 1、 乙炔是一种重要的基础有机原料，可以用来制备氯乙烯，写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。 2、某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2取代，则气态烃可能是（ ） A、CH ≡CH B、CH2=CH2 C、CH≡C—CH3 D、CH2=C(CH3)CH3 3、含一碳碳叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有（ ） A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 $$