2.1 烷烃 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

` 第二章 烃 高中化学选择性必修三 第1节 烷烃 1 必修二知识回顾 1、有机化合物基本碳骨架类型 记住：做题时出现“烃”字，一定只含C、H元素 2.有机化合物中碳原子的成键特点 键的 个数 成键的类型 碳骨架形式 与其他原子成键 每个 碳原子 形成 个 共价键 单键( ) 双键( ) 三键( ) 碳原子之间可构成 ，也可构成 _____ 碳原子不但可以和碳形成共价键，而且可以和H、O、N、S等原子成键 4 碳链 碳环 3、饱和烃与不饱和烃 区分方法：看整个有机物中是否全是单键 全是单键：饱和烃 否则是不饱和烃 做题时先看是不是烃！ 饱和烃： A C H J 【例1】下列物质属于烷烃的是 A. 与 B.CH3—CH3与 C.CH3CH2Cl与CH2ClCH2Cl D.CH3—CH2—CH==CH2 B ①分子式： ④结构式： 4、烷烃的表示方法 用元素符号和数字的组合表示物质分子组成的式子。 用短线来表示原子间的共用电子对 ②最简式： 组成物质的各元素原子最简整数比。 如CH4、C2H6、C3H8、C4H10 …… 如CH4、CH3、C3H8、C2H5 …… ③电子式： 用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况。 ⑤结构简式 书写原则：省略C-H键和直链上的 C-C 键；不能省略支链上的 C-C 键。 为了书写方便，有机物通常用结构简式表示 名称 甲烷 乙烷 丙烷 新戊烷 分子式 CH4 C2H6 C3H8 C5H12 结构式 结构 简式 CH4 CH3-CH3 CH3CH3 CH3-CH2-CH3 CH3CH2CH3 CH3 CH3CCH3 CH3 链状烃 烃分子中碳和碳之间的连接呈链状 环状烃 脂环烃 芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物 链烃 脂肪烃 烃 分子中含有碳环的烃 烃的分类 个碳原子与 个氢原子形成 个共价键，构成以 为中心，4个氢原子位于四个顶点的 结构。在CH4分子中，C采取 杂化，4个C－H键完全等同（键长1.09×10－10 m、键能413.4 kJ·mol－1）。 分子式 实验式 (最简式) 电子式 结构式 结构 简式 球棍 模型 空间填充模型 甲烷 1、甲烷分子结构的表示方法 碳原子 正四面体 2、甲烷分子的空间构型 1 4 4 sp3 一、甲烷 【例1】写出乙烷的以下表示方法 C2H6 CH3 键线式： 把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称键线式。 (1)分子式： (2)最简式(实验式)： (3)电子式： (4)结构式： (5)结构简式： CH3CH3 3、甲烷的化学性质 （1）可燃性（有机物的通性） C H CO2 H2O （2）取代反应 就只能取代这个位置的吗 是不是还可以取代呢？ 实验 操作   必修二实验 实验现象 CH4与Cl2混合，光照条件下： 试管内黄绿色逐渐变浅； 试管内液面上升，试管内有白雾； 试管壁出现油状液滴。 Cl2发生反应 气体体积减小 生成难溶于水的物质 注意：暗处不反应，强光直射会爆炸 结论：光照条件下，甲烷与氯气发生了反应 一氯甲烷（气体） 二氯甲烷（液态） 三氯甲烷（液态）俗称：氯仿 四氯甲烷（液态）/四氯化碳 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他 原子或原子团所替代的反应（取而代之！） 无色油 状液滴 甲烷与Cl2发生的连锁反应 （3）分解反应 1000-1200℃ 加热、加压 炭黑：橡胶工业的原料 也可以用于制造颜料、油墨、油漆等 合成氨 这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产中，从烷烃可得到一系列的化工基本原料和燃料。 4.同系物 CH2 说明　①同系物所含元素种类一定相同，除C、H外其他种类元素原子数必须相同。 ②同系物一定具有不同的碳、氢原子数和分子式。 ③同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。 【例2】下列物质互为同系物的是 A. 与 B.CH3CH3与 C.CH3CH2Cl与 D.CH3CH2CH3与CH3CH2Cl √ 18 化学“四同”的比较 内容 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 定义 质子数相同、中子数不同的原子（核素） 由一种元素组成的不同单质 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 分子式相、 结构不同的化合物 对象 原子 单质 化合物 化合物 性质 化学性质几乎一样，物理性质有差异 化学性质相似，物理性质差别较大 化学性质相似，熔、沸点，密度呈规律性变化 化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同。 实例 H、D、T 金刚石与石墨 甲烷与丙烷 正戊烷与新戊烷 二、烷烃 1、典型烷烃分子结构的分析 名称 结构简式 分子式 碳原子 杂化方式 分子中共价 键的类型 甲烷 CH4 CH4 sp3 C—H σ键 乙烷 CH3CH3 C2H6 sp3 C—H σ键 C—C σ键 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 sp3 C—H σ键 C—C σ键 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 sp3 C—H σ键 C—C σ键 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 sp3 C—H σ键 C—C σ键 2、烷烃 CnH2n+2 （1）通式： （2）同系物 分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。 （3）物理性质： 随着分子中碳原子数的增多，烷烃同系物的物理性质呈现规律性变化，如熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。 ①所有烷烃均难溶于水，密度均小于1。 ②常温下烷烃的状态：C1～C4气态；C5～C16液态；C17以上为固态。 烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取sp3 杂化，以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他 碳原子或氢原子结合，形成σ键。分子中的共价键全部是单键 烷烃的物理性质 （4）化学性质 燃烧: CH4＋2O2  CO2＋2H2O 燃烧 ①通常状况下，它们都很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合。 ②氧化反应 ③取代反应 CH2Cl2 CHCl3 Cl2 Cl2 Cl2 CCl4 CnH2n＋2＋ O2 nCO2＋(n＋1)H2O。 【例3】下列反应属于取代反应的是 (　　) A．C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O B．Zn＋CuSO4===ZnSO4＋Cu C．NaCl＋AgNO3===AgCl↓＋NaNO3 D．CH2Cl2＋Cl2 CHCl3＋HCl 【例4】在光照条件下，将1 mol CH4与Cl2反应，得到等物质的量的4种取代物，则耗Cl2物质的量为 (　　) A．1 mol B．2 mol C．2.5 mol D．10 mol √ √ 三、烷烃的命名 (一)烃基 2、烷基：烷烃分子(CnH2n+2)失去一个氢原子所剩余的原子团(-CnH2n+1)。 烷烃 烷基 1、烃基：烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的原子团。 如：甲基－CH3；亚甲基－CH2－；次甲基－CH－等。 常用-R表示 烷基的通式： CnH2n+1 3、常见的烃基 4种 2种 甲基： 乙基： －CH2CH3 或－C2H5 1种 1种 丙基： 丁基： －CH3 - C3H7 -C4H9 －CH2CH2CH3 正丙基： 异丙基： －CHCH3 CH3 －CH2CH2CH2CH3 正丁基： 仲丁基： －CHCH2CH3 CH3 异丁基： －CH2CHCH3 CH3 叔丁基： －CCH3 CH3 CH3 乙烯基: 苯基： 或 -C6H5 －CH=CH2 乙炔基: －C≡CH （二）习惯命名法 ① 1-10 个 C 原子的直链烷烃: 称为 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷 戊烷 C5H12 C8H18 辛烷 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 CH3 CH3 C CH3 CH3 无支链 带一支链 带二支链 ② 11 个 C 原子及以上的直链烷烃：如: C11H24 称为 十一烷 ③带支链的烷烃：用正、异、新表示 【例5】写出下列物质的“习惯命名法”的名称 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 （1）C4H10 的同分异构体 （2）C5H12 的同分异构体 正戊烷 正丁烷 异丁烷 异戊烷 新戊烷 （4）C13H28 （3）C8H18 辛烷 十三烷 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 (三)烷烃的系统命名法 1、选主链，称某烷（某烷只针对主链碳原子数，不包括支链的碳原 子）：最长、最多 CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3 己烷 戊烷 CH3 CH3—CH—CH2—CH—C—CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 己烷 ——主链最长 ——等长时，选支链最多的 （单键可旋转） CH3—CH—CH2—CH—C—CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 6 5 4 3 2 1 2、编号位，定支链：最近、最简、最小（号位用阿拉伯数字表示） 己烷 5 6 1 2 3 4 CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3 1 2 3 4 5 6 ——起点离支链最近 CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3 CH3 CH3 CH2 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1 3-甲基 3-乙基 ——同样近时，简单 优先原则(最简） 1 2 3 4 5 6 2，4，5，5 2-甲基 2，2，3，5 　　 2-甲基 ——同样近同样简时， 编号之和最小原则 【例6】给以下碳链选主链，编序号： 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 3、写名称：取代基，写在前；标位置，逗短连（取代基号位用阿拉伯数字表示，阿拉伯数字之间用" ，"隔开，同一号位上有两个相同的基团时，号位应重复书写；阿拉伯数字与中文字之间用"—"隔开）；不同基，简到繁；相同基，合并算（用二、三等数字表示）。 CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3 4-甲基 2-甲基 　 己烷 二 甲基 2，4 己烷 5 6 1 2 3 4 CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 2，6，6 — 三甲基 —5 —乙基辛烷 主链 取代基名称 取代基数目 取代基位置 烷烃的系统命名 【小结】 命名步骤： 编号位，定支链； 取代基，写在前； 不同基，简到繁； 选主链，称某烷； 标位置，逗短连； 相同基，合并算。 ①选主链；②编号位；③写名称 命名原则： 主链最长，最多 支链编号最近，最简，最小 书写支前主后，由简到繁 【例7】：下图所示有机化合物的命名： 主链 【例8】用系统命名法命名下列各烷烃 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 C CH CH3 CH3 2，2，3–三甲基丁烷 4–乙基庚烷 CH3 CH3 CH3 CH C CH3 CH3 CH3 CH3 (1) (2) (3) 2，2，3–三甲基丁烷 CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH3 2，2，4，4-四甲基己烷 3，5-二甲基-3-乙基庚烷 (4) (5) (CH3)3CCH(CH3)CH2CH(C2H5)CH3 (6) (7) 2，2，3，5-四甲基庚烷 2，6-二甲基-4-乙基庚烷 【例9】写出下列各化合物的结构简式 (1) 3 , 3-二乙基戊烷 (2) 2 , 2 , 3-三甲基丁烷 (3) 2-甲基-4-乙基庚烷 CH3–C–CH–CH3 CH3 CH3 H3C CH2–CH3 CH3–CH2–C–CH2–CH3 CH2–CH3 CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3 CH3 CH2 CH3 【例10】判断下列系统命名的正误 （1）3 , 3 – 二甲基丁烷 （2）2 , 3 – 二甲基 –2 –乙基己烷 （3）2 , 3 – 二甲基 –4 –乙基己烷 （4）2 , 3 , 5 – 三甲基己烷 1 2 3 4 5 1 2 3 4 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 3-甲基戊烷 2，3-二甲基丁烷 3-甲基戊烷 3-甲基戊烷 2，3-二甲基丁烷 【例11】下面几种分子，哪些是同一种分子？ CH4＋2O2CO2＋2H2O C3H8＋5O23CO2＋4H2O CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl $$