第三章 烃的衍生物【A卷·考点卷】-2024-2025学年高二化学同步单元AB卷(广东专用，人教版2019选择性必修3)

第三章 烃的衍生物 考点1 卤代烃 考点2 醇 考点3 酚 考点4 醛 考点5 酮 考点6 羧酸 考点7 羧酸衍生物 考点8 有机合成 考点1 卤代烃 1．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下图所示，则下列说法正确的是 A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② 2．下列物质中，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是 A．   B．一氯甲烷 C．2-甲基-2­氯丙烷 D．2，2-二甲基-1-氯丙烷 3．将下列反应产生的气体通入如图所示的装置，所选试剂不能达到实验目的的是 选项 操作 目的 试剂a 试剂b A 往电石中滴加饱和食盐水 验证乙炔的性质 溶液 酸性溶液 B 混合苯、液溴、铁粉 验证苯的取代反应 无 溶液 C 加热1-溴丁烷与的乙醇溶液 验证反应产生了烯烃 无 溴的溶液 D 往中滴加醋酸 验证酸性：碳酸>苯酚 饱和溶液 苯酚钠溶液 4．下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 A．①④ B．③④ C．②④ D．①② 5．实验是化学研究的一种重要手段。下列实验能达到相应实验目的的是    A．苯甲酸重结晶 B．证明有乙烯生成 C．分离硝基苯与水 D．净化气体 考点2 醇 6．实验室用叔丁醇(沸点82℃)与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷(沸点52℃)，2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，路线如下图。下列说法不正确的是 A．两次水洗的主要目的分别为除去有机相中的盐酸和钠盐 B．无水CaCl₂的作用是除去有机相中残存的少量水 C．用5% 溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗下层 D．蒸馏是为了除去残余反应物叔丁醇，产物会先被蒸馏出体系 7．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为 A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3 8．蛇烯醇的结构如图所示。下列关于蛇烯醇说法正确的是 A．易溶于水 B．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4mol C．蛇烯醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能说明其结构中含有碳碳双键或碳碳三键 D．1mol蛇烯醇与足量Na反应生成11.2L 9．如图为两种醇的结构简式，下列有关叙述中正确的是 A．二者互为同系物 B．二者互为同分异构体 C．两种物质均能发生消去反应生成烯烃 D．两种物质均能在催化、加热条件下发生氧化反应 10．下列有关说法不正确的是 A．碳原子可以形成四个共价键 B．氰酸铵()和尿素[]互为同分异构体 C．和互为同系物 D．和为同一种物质 考点3 酚 11．香芹酚(结构如图所示)是一种公认的安全广谱的天然抑菌剂。下列说法正确的是 A．分子式为C10H12O B．该物质可发生取代反应、加成反应、氧化反应 C．分子中所有碳原子一定共平面 D．1mol该物质与足量溴水充分反应，消耗1molBr2 12．宏观辨识与微观探析是化学学科核心素养之一，下列物质实验对应的反应方程式书写正确的是 选项 实验操作 反应方程式 A 往苯酚溶液中加入饱和溴水 ＋3Br2→↓＋3HBr B 乙酸、乙醇、浓硫酸混合后加热 C 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体 2＋CO2＋H2O→2＋Na2CO3 D 苯与浓硫酸混合，加热至在70~80℃ ＋H2SO4(浓)＋H2O 13．有机物中基团间的相互影响会造成基团化学性质的变化。下表中由事实得出基团之间相互影响的结论不正确的是 选项 事实 结论 A 苯发生硝化反应的温度是60℃，而甲苯在30℃即可发生硝化反应 苯环上的氢原子受到甲基的影响更容易发生取代反应 B 乙醇在加热时与氢溴酸反应能生成溴乙烷，苯酚不能与氢溴酸形成溴苯 苯酚中的碳氧键受苯环的影响不易断裂 C 甲烷、苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，而甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸 苯环受甲基影响后，更容易被酸性高锰酸钾溶液氧化 D 苯酚与浓溴水反应生成2，4，三溴苯酚，甲苯发生硝化反应生成2，4，三硝基甲苯 甲基和羟基都能使苯环上邻、对位的氢原子更容易被取代 考点4 醛 14．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式如图，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是   A．先加入足量新制Cu(OH)2悬浊液，微热，冷却过滤，将滤液酸化后再加溴水 B．先加酸性KMnO4溶液，再加银氨溶液，微热 C．先加溴水，再加酸性KMnO4溶液 D．先加银氨溶液，微热，再加溴水 15．下列说法中正确的是 A．常温常压下，甲醛、乙醇、丙酸都是液体 B．lmolOHCCHO(乙二醛)与足量新制的Cu(OH)2反应时能生成2molCu2O C．分子式为C5Hl0O且能发生银镜反应的结构有8种(不考虑立体异构) D．乙醇、乙醛都没有同分异构体 16．如图是有机合成中的部分片段： 下列说法错误的是 A．有机物甲存在顺反异构体 B．利用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别物质乙和丙 C．设计反应①的目的是保护醛基，防止其在反应②中被氧化 D．反应③产物除丁以外，还有甲醇 17．下列能发生加成和消去反应的是 A．   B．   C． D． 18．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述中，正确的是    A．茉莉醛与苯甲醛互为同系物 B．一定条件下，茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应 C．在加热和催化剂作用下加氢，茉莉醛最多能消耗 D．从理论上说，茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出 考点5 酮 19．如图所示的分子酷似企鹅，下列有关该分子的说法正确的是 A．该分子是一种芳香酮 B．该分子中所有原子可能共平面 C．该分子中存在与乙烯相同的官能团，所以与乙烯互为同系物 D．如果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol氢气发生反应 20．安息香具有开窍醒神、行气活血等功效，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．分子式为 B．1mol该物质最多能与6mol加成 C．能被酸性溶液氧化 D．该分子中所有碳原子一定共面 21．下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是      A．能与水反应生成 B．可与反应生成   C．水解生成   D．中存在具有分子内氢键的异构体   22．有机化合物X与在HCl的催化作用下可反应生成Y，其反应如图： 下列说法正确的是 A．分子X与分子Y所含官能团种类相同 B．与HCOOC2H5同类别的同分异构体还有2种 C．该反应的副产物为CH3CH2OH和H2O D．1mol分子X、Y均最多可与5molH2发生加成反应 23．某有机物M的结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是 A．分子中所有碳原子共面 B．分子中含有两种官能团 C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1molM最多能与3mol氢气发生加成反应 考点6 羧酸 24．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有2种官能团 C．可发生加成、取代反应和氧化反应 D．莽草酸可与反应 25．维生素的结构如图所示，下列有关维生素的说法不正确的是 A．维生素能发生取代、氧化和消去反应 B．维生素的分子式为 C．维生素分子内有3种含氧官能团 D．1mol维生素最多可与含2molNaOH的溶液完全反应 26．下列陈述Ⅰ和陈述Ⅱ均正确，且有因果关系的是 选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A 酰胺在酸或碱存在并加热时可水解 氨基酸有两性，能发生反应生成肽键 B 酸性：乙酸>丙酸 推电子效应： C 沸点：邻羟基苯甲醛>对羟基苯甲醛 对羟基苯甲酸的空间对称性好，沸点低 D 取少量卤代烃涂改液，向其中加入足量硝酸银溶液，溶液出现白色沉淀 涂改液所含卤代烃中存在氯元素 27．没食子酸有广谱抗菌、抗病毒和抗肿瘤的作用，其结构简式如图所示。下列关于没食子酸的说法错误的是 A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应 C．分子中C原子有和两种杂化方式 D．能与氨基酸中的氨基反应 考点7 羧酸衍生物 28．昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，下列关于该化合物的说法错误的是 A．属于烷烃 B．分子中含有酯基 C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性 29．抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法正确的是 A．该抗癌药物的芳香族水解产物有9种同分异构体 B．含有5种官能团 C．含有5个手性碳原子 D．不能使的溶液褪色 30．尿嘧啶是RNA核酸中的四种碱基之一，结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．含有3种官能团 B．与甘氨酸()互为同系物 C．1mol尿嘧啶最多与3molNaOH反应 D．该分子中键和键的数目之比为10∶3 31．Ⅰ．酒精检测仪是用来检测人体是否摄入酒精及摄入酒精多少程度的仪器。它可以作为交通警察执法时检测司机饮酒多少的工具，其反应原理为：。 回答下列问题： （1）Cr位于元素周期表中的 区，其基态原子的核外简化电子排布式为 。 （2）分子中碳原子的杂化方式有 。 Ⅱ．丙酸苯甲酯()是一种重要的化妆香精，工业上以丙烯为原料合成丙酸苯甲酯的路线： （3）A的系统命名为 ，丙烯→A过程产生的同分异构体为 (写结构简式)。 （4）C中所含官能团的名称是 ，C→D的反应类型是 。 （5）有机物F的结构简式为 。 （6）①B→C的化学方程式为 。 ②的化学方程式为 。 32．乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题： （1）B和A 为同系物，B的结构简式为 。 （2）反应①的化学方程式为 ，其反应类型为 。 （3）中的官能团为 。 （4）C的结构简式为 。 （5）反应②的化学方程式为 。 （6）C4H8O2的酯的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱中吸收峰面积之比为1： 1：6的酯的结构简式为： 。 考点8 有机合成 33．由丙烯经下列反应可得到F和高分子化合物G，它们都是常用的塑料。 （1）E中含氧官能团的名称是 。 （2）写出反应类型： 。 （3）B转化为C的化学方程式为 。 （4）E的一种同分异构体M具有如下性质： ①能发生银镜反应： ②与足量的金属钠反应可产生 则M的结构简式为 。 （5）写出由合成 (合成路线常用表示方法为)。 34．西那卡塞(Ⅰ)是一种治疗甲状旁腺功能亢进的药物，其合成路线如图： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为 。根据A的结构特征，完成下表。 序号 反应试剂、条件 生成物结构简式 反应类型 a 催化剂、加热 加聚反应 b 、 水解反应 （2）B的结构简式为 。 （3）某同学新制氢氧化铜检验化合物F中的醛基，请写出相应的化学方程式 。 （4）同时符合下列条件的化合物E的同分异构体有 种。 ①核磁共振氢谱显示三组峰面积之比为9：1：1；②能与溶液作用显色。 （5）化合物M()是一种含有七元杂环的生物碱，其合成路线如图(反应条件已省略)： ①K的结构简式为 。 ②L→M的方程式为 。 35．高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图： 已知：I． (R、、代表烃基，下同)。 II．。 III．。 回答下列问题： （1）B的分子式是 ，化合物X是B的同分异构体且能被新制氧化，则X的化学名称是 。 （2）步骤②发生反应的化学方程式为 。 （3）PET单体含有的官能团名称是 。 （4）根据D的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成下表： 序号 可反应的试剂及条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ，催化剂/Δ ② 取代反应 （5）结合题中所给信息，以、和为原料合成。基于你的设计，回答下列问题： ①最后一步反应中的有机反应物为 (写结构简式)。 ②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第三章 烃的衍生物 考点1 卤代烃 考点2 醇 考点3 酚 考点4 醛 考点5 酮 考点6 羧酸 考点7 羧酸衍生物 考点8 有机合成 考点1 卤代烃 1．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下图所示，则下列说法正确的是 A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② 【答案】C 【解析】A．卤代烃发生水解反应生成醇，当该卤代烃发生水解反应时，-X被-OH代替，被破坏的键是①，故A错误； B．卤代烃发生消去反应生成烯烃，当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③，故B错误； C．卤代烃发生水解反应生成醇，当该卤代烃发生水解反应时，-X被-OH代替，被破坏的键是①，故C正确； D．卤代烃发生消去反应生成烯烃，当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③，故D错误； 选C。 2．下列物质中，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是 A．   B．一氯甲烷 C．2-甲基-2­氯丙烷 D．2，2-二甲基-1-氯丙烷 【答案】C 【分析】能发生消去反应的条件是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子，以此解答。 【解析】 A．  与卤原子直接相连的碳原子的相邻碳原子是苯环上的碳，不能发生消去反应得到烯烃，故A不选； B．CH3Cl与卤原子直接相连的碳原子没有相邻碳原子，不能发生消去反应得到烯烃，故B不选； C．CH3C(CH3)ClCH3中与氯原子直接相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应生成烯烃，故C选； D．CH3C(CH3)2CH2Cl中与氯原子直接相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应得到烯烃，故D不选； 故选C。 3．将下列反应产生的气体通入如图所示的装置，所选试剂不能达到实验目的的是 选项 操作 目的 试剂a 试剂b A 往电石中滴加饱和食盐水 验证乙炔的性质 溶液 酸性溶液 B 混合苯、液溴、铁粉 验证苯的取代反应 无 溶液 C 加热1-溴丁烷与的乙醇溶液 验证反应产生了烯烃 无 溴的溶液 D 往中滴加醋酸 验证酸性：碳酸>苯酚 饱和溶液 苯酚钠溶液 【答案】B 【解析】A．乙炔中混有硫化氢等还原性气体会干扰乙炔的检验，通过硫酸铜溶液除去硫化氢可排除后续对乙炔检验的干扰，A正确； B．液溴易挥发，挥发的溴单质也能与硝酸银溶液产生浅黄色沉淀，会干扰溴化氢的检验，故试剂a应是四氯化碳等有机溶剂，B错误； C．加热1-溴丁烷与的乙醇溶液发生消去生成的烯烃中混有的乙醇不能使溴的四氯化碳溶液褪色， 故不用除去乙醇也不会干扰烯烃的检验，故C正确； D．醋酸易挥发会干扰碳酸和苯酚酸性强弱的检验，故通过饱和碳酸氢钠可除去挥发的醋酸从而排除干扰，D正确； 故选B。 4．下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 A．①④ B．③④ C．②④ D．①② 【答案】B 【分析】4-溴环己烯分子中含有碳碳双键和碳溴键，具有卤代烃和烯烃的性质。 【解析】①4-溴环己烯分子中的碳碳双键能被酸性KMnO4氧化，从而生成羧基，另外还含有碳溴键，①不符合题意； ②4-溴环己烯在NaOH水溶液中可发生水解反应，-Br转化为-OH，则产物分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团，②不符合题意； ③4-溴环己烯与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应，生成二烯烃，③符合题意； ④4-溴环己烯与HBr可发生加成反应，产物只含有碳溴键一种官能团，④符合题意； 综合以上分析，③④符合题意，故选B。 5．实验是化学研究的一种重要手段。下列实验能达到相应实验目的的是    A．苯甲酸重结晶 B．证明有乙烯生成 C．分离硝基苯与水 D．净化气体 【答案】C 【解析】A．苯甲酸的重结晶：根据苯甲酸在不同温度下，溶解度不同，先加热使其溶解，趁热过滤，再冷却结晶，通过抽滤分离晶体，A不符合题意； B．挥发的乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯检验，B不符合题意； C．硝基苯密度大于水且和水互不溶，能分液分离，C符合题意； D．溴能氧化二氧化硫为硫酸，想保留的物质反应了，D不符合题意； 故选C。 考点2 醇 6．实验室用叔丁醇(沸点82℃)与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷(沸点52℃)，2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，路线如下图。下列说法不正确的是 A．两次水洗的主要目的分别为除去有机相中的盐酸和钠盐 B．无水CaCl₂的作用是除去有机相中残存的少量水 C．用5% 溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗下层 D．蒸馏是为了除去残余反应物叔丁醇，产物会先被蒸馏出体系 【答案】C 【分析】由题给流程可知，叔丁醇与浓盐酸发生取代反应生成2-甲基-2-氯丙烷和水，分液得到混有盐酸和叔丁醇以及2-甲基-2-氯丙烷的有机相，有机相经水洗、5%碳酸钠溶液洗涤后，分液得到除去盐酸，得到混有碳酸钠溶液的2-甲基-2-氯丙烷有机相，有机相经水洗、分液得到混有水的2-甲基-2-氯丙烷有机相，向有机相中加入无水氯化钙除水后，蒸馏得到2-甲基-2-氯丙烷。 【解析】A．第一次洗涤主要除去有机相中的盐酸，第二次水洗是除去有机相中的钠盐，故A正确； B．无水CaCl2的作用是干燥，主要是除去有机相中残存的少量水，故B正确； C．用5%Na2CO3溶液洗涤分液时，由于2−甲基−2−氯丙烷密度比水小，因此有机相在分液漏斗上层，故C错误； D．由于产物的沸点比叔丁醇沸点低，因此蒸馏是为了除去残余反应物叔丁醇，产物会先被蒸馏出体系，故D正确； 故选：C。 7．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为 A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3 【答案】D 【解析】不同物质的量的三种醇与足量Na反应生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等物质的量的羟基。设A、B、C三种醇内的-OH数分别为a、b、c，则，得a:b:c=2:1:3； 答案选D。 8．蛇烯醇的结构如图所示。下列关于蛇烯醇说法正确的是 A．易溶于水 B．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4mol C．蛇烯醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能说明其结构中含有碳碳双键或碳碳三键 D．1mol蛇烯醇与足量Na反应生成11.2L 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知，蛇烯醇分子中的憎水基烃基对分子的影响力远大于亲水基羟基，所以蛇烯醇难溶于水，故A错误； B．由结构简式可知，蛇烯醇分子中含有的碳碳三键、碳碳双键能与溴水发生加成反应，所以1mol蛇烯醇与足量溴水反应，最多可消耗6mol溴，故B错误； C．由结构简式可知，蛇烯醇分子中含有的碳碳三键、碳碳双键、羟基都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，所以蛇烯醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能说明其结构中含有碳碳双键或碳碳三键，故C正确； D．缺标准状况下，无法计算1mol蛇烯醇与足量钠反应生成氢气的体积，故D错误； 故选C。 9．如图为两种醇的结构简式，下列有关叙述中正确的是 A．二者互为同系物 B．二者互为同分异构体 C．两种物质均能发生消去反应生成烯烃 D．两种物质均能在催化、加热条件下发生氧化反应 【答案】C 【解析】A．结构相似且分子组成上相差一个或多个CH2原子团的有机物互为同系物，①不含环而②含环，二者结构不相似，不互为同系物，A错误； B．观察所给结构简式知，①的分子式为C7H16O而②的分子式为C7H14O，二者分子式不同，不互为同分异构体，B错误； C．①和②中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，二者都能发生消去反应，C正确； D．②中与羟基相连的碳原子上有氢原子，②能发生催化氧化反应；①中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，①不能发生催化氧化反应，D错误； 故选C。 10．下列有关说法不正确的是 A．碳原子可以形成四个共价键 B．氰酸铵()和尿素[]互为同分异构体 C．和互为同系物 D．和为同一种物质 【答案】C 【解析】A．碳原子最外层有4个电子，可以形成四个共价键来构成有机分子的骨架，故A正确； B．氰酸铵和尿素的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故B正确； C．同系物必须是官能团相同的同类物质，苯甲醇属于醇、苯酚属于酚，两者不是同类物质，不可能互为同系物，故C错误； D．甲烷的空间构型为正四面体形，则和的分子组成相同、结构相同，是同一种物质，故D正确； 故选C。 考点3 酚 11．香芹酚(结构如图所示)是一种公认的安全广谱的天然抑菌剂。下列说法正确的是 A．分子式为C10H12O B．该物质可发生取代反应、加成反应、氧化反应 C．分子中所有碳原子一定共平面 D．1mol该物质与足量溴水充分反应，消耗1molBr2 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，其分子式为C10H14O，A错误； B．该物质中含有酚羟基可以发生取代反应、氧化反应，含有苯环可以发生加成反应，B正确； C．分子中含有直接相连的3个饱和碳原子，为四面体结构，不共面，C错误； D．酚羟基邻对位能和溴取代，1mol该物质与足量溴水充分反应，消耗2molBr2，D错误； 故选B。 12．宏观辨识与微观探析是化学学科核心素养之一，下列物质实验对应的反应方程式书写正确的是 选项 实验操作 反应方程式 A 往苯酚溶液中加入饱和溴水 ＋3Br2→↓＋3HBr B 乙酸、乙醇、浓硫酸混合后加热 C 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体 2＋CO2＋H2O→2＋Na2CO3 D 苯与浓硫酸混合，加热至在70~80℃ ＋H2SO4(浓)＋H2O 【答案】D 【解析】 A．往苯酚溶液中加入饱和溴水发生的反应为苯酚溶液与浓溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀和溴化氢，反应的化学方程式为＋3Br2→↓＋3HBr，故A错误； B．浓硫酸作用下乙酸与CH3CHOH共热发生酯化反应生成CH3CO18O CH2CH3和水，反应的化学方程式为，故B错误； C．向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体发生的反应为苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式为+CO2+H2O→+NaHCO3，故C错误； D．苯与浓硫酸混合，加热至在70~80℃发生的反应为苯与浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸和水，反应的化学方程式为+H2SO4(浓) +H2O，故D正确； 故选D。 13．有机物中基团间的相互影响会造成基团化学性质的变化。下表中由事实得出基团之间相互影响的结论不正确的是 选项 事实 结论 A 苯发生硝化反应的温度是60℃，而甲苯在30℃即可发生硝化反应 苯环上的氢原子受到甲基的影响更容易发生取代反应 B 乙醇在加热时与氢溴酸反应能生成溴乙烷，苯酚不能与氢溴酸形成溴苯 苯酚中的碳氧键受苯环的影响不易断裂 C 甲烷、苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，而甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸 苯环受甲基影响后，更容易被酸性高锰酸钾溶液氧化 D 苯酚与浓溴水反应生成2，4，三溴苯酚，甲苯发生硝化反应生成2，4，三硝基甲苯 甲基和羟基都能使苯环上邻、对位的氢原子更容易被取代 【答案】C 【解析】A．甲苯发生硝化反应的温度更低，说明甲基使苯环上的氢更容易被取代，A正确； B．苯酚不能与氢溴酸形成溴苯说明苯酚中的碳氧键受苯环的影响不易断裂，B正确； C．甲苯被高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，说明甲基受苯环影响后，更容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，C错误； D．2，4，6号位分别为取代基的邻位和对位，故甲基和羟基都能使苯环上邻、对位的氢原子更容易被取代，D正确； 故选C。 考点4 醛 14．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式如图，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是   A．先加入足量新制Cu(OH)2悬浊液，微热，冷却过滤，将滤液酸化后再加溴水 B．先加酸性KMnO4溶液，再加银氨溶液，微热 C．先加溴水，再加酸性KMnO4溶液 D．先加银氨溶液，微热，再加溴水 【答案】A 【解析】A．在既有C=C又有-CHO的情况下，可用新制氢氧化铜，检验-CHO，再利用溴水检验C=C，故A正确； B．酸性高锰酸钾将C=C及-CHO均氧化，不能一一检验，故B错误； C．溴水的氧化性很强，会氧化-CHO，同时C=C与溴水发生加成，不能一一检验，故C错误； D．在既有C=C又有-CHO的情况下，银氨溶液可检验-CHO，应该酸化后再加入溴水检验C=C双键，故D错误； 故选A。 15．下列说法中正确的是 A．常温常压下，甲醛、乙醇、丙酸都是液体 B．lmolOHCCHO(乙二醛)与足量新制的Cu(OH)2反应时能生成2molCu2O C．分子式为C5Hl0O且能发生银镜反应的结构有8种(不考虑立体异构) D．乙醇、乙醛都没有同分异构体 【答案】B 【解析】A．甲醛的沸点较低，常温常压下为气体，A错误； B．醛基和氢氧化铜悬浊液反应的比例关系为-CHO～2Cu(OH)2～Cu2O，所以1mol乙二醛与足量新制Cu(OH)2反应时能生成2molCu2O，B正确； C．分子式为C5H10O且能发生银镜反应，则应有-CHO和丁基构成，、，所以同分异构体共有4种，C错误； D．乙醇的同分异构体是乙醚，D错误； 故选B。 16．如图是有机合成中的部分片段： 下列说法错误的是 A．有机物甲存在顺反异构体 B．利用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别物质乙和丙 C．设计反应①的目的是保护醛基，防止其在反应②中被氧化 D．反应③产物除丁以外，还有甲醇 【答案】B 【解析】A．有机物甲中含有碳碳双键，且符合顺反异构的条件，A项正确； B．乙中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，丙分子中与羟基相连的碳原子上含有氢原子，丙也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误； C．醛基具有较强的还原性，极易被氧化，据流程可知设计反应①的目的是保护醛基，防止其在反应②中被氧化，C项正确； D．反应③产物除丁以外，还有甲醇，D项正确； 故选：B。 17．下列能发生加成和消去反应的是 A．   B．   C． D． 【答案】A 【解析】A．该物质分子中含有醛基，能够与H2在一定条件下发生加成反应；该物质分子中含有羟基，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此在一定条件下能够发生消去反应，A正确； B．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与H2等在一定条件下发生加成反应；该物质分子中含有羟基，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上没有H原子，因此不能发生消去反应，B错误； C．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与H2等在一定条件下发生加成反应；分子中无羟基及卤素原子，因此不能发生消去反应，C错误； D．该物质分子中含有醛基和碳碳双键，能够与H2等在一定条件下发生加成反应；分子中无羟基及卤素原子，因此不能发生消去反应，D错误； 故合理选项是A。 18．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述中，正确的是    A．茉莉醛与苯甲醛互为同系物 B．一定条件下，茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应 C．在加热和催化剂作用下加氢，茉莉醛最多能消耗 D．从理论上说，茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出 【答案】D 【解析】A．苯甲醛中不含碳碳双键，茉莉醛中含有碳碳双键，所以苯甲醛和茉莉醛的结构不同，不属于同系物，A项错误； B．茉莉醛含-CHO，能发生氧化、还原反应，但不能发生醋化反应，B项错误； C．在一定条件下，能和氢气发生加成反应的有苯环、碳碳双键、碳氧双键，1mol茉莉醛含有1mol苯环、1mol碳碳双键、1mol碳氧双键，所以lmol茉莉醛最多能与5mol氢气加成，C项错误； D．含1个-CHO，茉莉醛的相对分子质量为202，202g茉莉醛的物质的量为1mol，可从足量银氨溶液中还原出2mol Ag，D项正确； 答案选D。 考点5 酮 19．如图所示的分子酷似企鹅，下列有关该分子的说法正确的是 A．该分子是一种芳香酮 B．该分子中所有原子可能共平面 C．该分子中存在与乙烯相同的官能团，所以与乙烯互为同系物 D．如果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol氢气发生反应 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，有机物分子中的六元环不是苯环，不是芳香族化合物，故A错误； B．由结构简式可知，有机物分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能共平面，故B错误； C．同系物必须是含有相同数目官能团的同类物质，由结构简式可知，有机物分子中含有的官能团碳碳双键和酮羰基，与乙烯不是同类物质，不可能互为同系物，故C错误； D．有机物分子中含有的碳碳双键和酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，所以如果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol氢气发生反应，故D正确； 故选D。 20．安息香具有开窍醒神、行气活血等功效，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．分子式为 B．1mol该物质最多能与6mol加成 C．能被酸性溶液氧化 D．该分子中所有碳原子一定共面 【答案】C 【解析】A．W的分子式为，A项错误； B．两个苯环与羰基可以与氢气加成，所以1mol该物质最多能与7mol加成，B项错误； C．分子中的醇羟基相连的碳原子上有氢，可以被酸性高锰酸钾氧化， C项正确； D．苯环是平面结构，分子中有1个饱和碳原子，形成四面体结构，单键可以旋转，故所有碳原子不一定共面，D项错误； 答案选C。 21．下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是      A．能与水反应生成 B．可与反应生成   C．水解生成   D．中存在具有分子内氢键的异构体   【答案】B 【分析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选项。 【解析】A．水可以写成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意； B．丙烯醇中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意； C．水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意； D．可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意； 故答案选B。 22．有机化合物X与在HCl的催化作用下可反应生成Y，其反应如图： 下列说法正确的是 A．分子X与分子Y所含官能团种类相同 B．与HCOOC2H5同类别的同分异构体还有2种 C．该反应的副产物为CH3CH2OH和H2O D．1mol分子X、Y均最多可与5molH2发生加成反应 【答案】C 【解析】A．分子X中存在酯基、醚键、酮羰基和氨基4种官能团，分子Y中含有酯基、醚键、羟基、碳碳双键，A项错误； B．与HCOOC2H5同属于酯类的同分异构体只有CH3COOCH31种，B项错误； C．由反应前后元素守恒可知，该反应的副产物为CH3CH2OH和H2O，C项正确； D．X分子中，苯基、酮羰基能与H2发生加成反应，所以1mol分子X最多与4molH2发生加成反应，D项错误； 故选C。 23．某有机物M的结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是 A．分子中所有碳原子共面 B．分子中含有两种官能团 C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1molM最多能与3mol氢气发生加成反应 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知，M分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为正四面体形，分子中所有碳原子不可能共面，故A错误； B．由结构简式可知，M分子中含有官能团为碳碳双键、羰基、醚键，共3种，故B错误； C．由结构简式可知，M分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使溶液褪色，故C正确； D．由结构简式可知，M分子中含有官能团为碳碳双键、羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，则1molM最多能与2mol氢气发生加成反应，故D错误； 故选C。 考点6 羧酸 24．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有2种官能团 C．可发生加成、取代反应和氧化反应 D．莽草酸可与反应 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知分子式为C7H10O5，故A错误； B．含-OH、碳碳双键、-COOH，为三种官能团，故B错误； C．含碳碳双键可发生加成反应、氧化反应，含-OH、-COOH可发生取代反应，羟基相连的碳原子上有氢原子，可发生氧化反应，故C正确； D．-OH、-COOH均与Na反应，则1mol莽草酸与4mol金属Na反应，故D错误； 故选：C。 25．维生素的结构如图所示，下列有关维生素的说法不正确的是 A．维生素能发生取代、氧化和消去反应 B．维生素的分子式为 C．维生素分子内有3种含氧官能团 D．1mol维生素最多可与含2molNaOH的溶液完全反应 【答案】A 【解析】A．由结构简式可知分子中含羟基、羧基和肽键，结合醇、酸的性质，能发生取代、氧化，但是由于羟基所连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，A错误； B．由结构简式可知维生素B5的分子式为，B正确； C．维生素B5分子内有含羟基、羧基和肽键3种含氧官能团，C正确； D．1mol维生素B5最多可与含2molNaOH的溶液完全反应，羟基消耗1molNaOH的溶液，肽键水解消耗1molNaOH的溶液，D正确； 故选 A。 26．下列陈述Ⅰ和陈述Ⅱ均正确，且有因果关系的是 选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A 酰胺在酸或碱存在并加热时可水解 氨基酸有两性，能发生反应生成肽键 B 酸性：乙酸>丙酸 推电子效应： C 沸点：邻羟基苯甲醛>对羟基苯甲醛 对羟基苯甲酸的空间对称性好，沸点低 D 取少量卤代烃涂改液，向其中加入足量硝酸银溶液，溶液出现白色沉淀 涂改液所含卤代烃中存在氯元素 【答案】B 【解析】A．两个陈述均正确，但没有因果关系，A不符合题意； B．烃基是推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基的极性越小，羧酸的酸性越弱，所以，乙酸的酸性大于丙酸的酸性，B符合题意； C．分子间氢键使物质熔沸点升高，分子内氢键使物质熔沸点降低，对羟基苯甲醛中存在分子间氢键，邻羟基苯甲醛中存在分子内氢键，所以沸点：对羟基苯甲醛>邻羟基苯甲醛，C不符合题意； D．验证涂改液所含卤代烃中是否含有氯元素时，应加入氢氧化钠溶液共热，充分反应后，应该先加硝酸酸化，再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀产生，直接加硝酸银溶液没有明显现象，D不符合题意； 故选B。 27．没食子酸有广谱抗菌、抗病毒和抗肿瘤的作用，其结构简式如图所示。下列关于没食子酸的说法错误的是 A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应 C．分子中C原子有和两种杂化方式 D．能与氨基酸中的氨基反应 【答案】C 【解析】A．苯环可与氢气发生加成反应，A项正确； B．酚羟基不与反应，只有羧基能反应，该有机物只含有一个羧基，最多能与等物质的量的反应，B项正确； C．分子中C原子都是杂化，C项错误； D．羧基能与氨基酸中的氨基反应，D项正确； 故选C。 考点7 羧酸衍生物 28．昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，下列关于该化合物的说法错误的是 A．属于烷烃 B．分子中含有酯基 C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性 【答案】A 【解析】A．根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，故A错误； B．分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，故B正确； C．分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，故C正确； D．该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，故D正确； 故选A。 29．抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法正确的是 A．该抗癌药物的芳香族水解产物有9种同分异构体 B．含有5种官能团 C．含有5个手性碳原子 D．不能使的溶液褪色 【答案】A 【解析】 A．该抗癌药物的芳香族水解产物为，其符合条件的同分异构体：①若有1个侧链，结构简式为，②若有2个侧链，2个侧链为—Cl和—NHCl，有邻、间对三种位置，③若有3个侧链，3个侧链为2个—Cl和1个—NH2，2个—Cl处于邻位时结构简式为，2个—Cl处于间位时—NH2的位置如图（图中数字序号为—NH2位置），有3种，2个—Cl处于对位时—NH2的位置只有1种、结构简式为，故符合条件的同分异构体共1+3+1+3+1=9种，A项正确； B．含有碳氯键、酰胺基、羧基和碳碳双键4种官能团，B项错误； C．含有图中“*”所示的4个手性碳原子，C项错误； D．含碳碳双键，能与Br2发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色，D项错误； 答案选A。 30．尿嘧啶是RNA核酸中的四种碱基之一，结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．含有3种官能团 B．与甘氨酸()互为同系物 C．1mol尿嘧啶最多与3molNaOH反应 D．该分子中键和键的数目之比为10∶3 【答案】C 【解析】A．分子含有酰胺基和碳碳双键，含有2种含氧官能团，A错误； B．同系物是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个-CH2-原子团的有机物，尿嘧啶中有碳碳双键，甘氨酸里有羧基，结构不相似，两者不互为同系物，B错误； C．尿嘧啶中有三个酰胺基，和NaOH溶液发生水解反应，所以1mol尿嘧啶最多与3molNaOH反应，C正确； D．单键都是σ键，双键中有一个σ键，一个π键，所以1个该分子中有12个σ键，3个π键，该分子中σ键和π键的数目之比为12∶3=4：1，D错误； 故选D。 31．Ⅰ．酒精检测仪是用来检测人体是否摄入酒精及摄入酒精多少程度的仪器。它可以作为交通警察执法时检测司机饮酒多少的工具，其反应原理为：。 回答下列问题： （1）Cr位于元素周期表中的 区，其基态原子的核外简化电子排布式为 。 （2）分子中碳原子的杂化方式有 。 Ⅱ．丙酸苯甲酯()是一种重要的化妆香精，工业上以丙烯为原料合成丙酸苯甲酯的路线： （3）A的系统命名为 ，丙烯→A过程产生的同分异构体为 (写结构简式)。 （4）C中所含官能团的名称是 ，C→D的反应类型是 。 （5）有机物F的结构简式为 。 （6）①B→C的化学方程式为 。 ②的化学方程式为 。 【答案】（1）d （2）、 （3）1-溴丙烷 （4）醛基 氧化反应 （5） （6） +NaOH+NaCl 【分析】 丙烯经过和溴化氢的加成反应生成两种有机物，和，结合后续流程可知，A是，A经过氢氧化钠水溶液发生取代反应生成B，则B为，B经过氧化生成C，则C为，C再经过氧化生成D，则D为，结合酯的结构可知F为，结合反应条件，逆向推断可知E为，据此解答各题。 【解析】（1）Cr是第24号元素，位于元素周期表中的d区，其基态原子的核外简化电子排布式为［Ar］3d54s1；故答案为：d； ； （2） CH3COOH分子结构为其中碳原子的杂化方式有sp3和sp2；故答案为：、； （3）由分析知A是，其名称为1-溴丙烷，结合分析可知A另一种同分异构体为，故答案为：1-溴丙烷；； （4）由分析知C是，其官能团为醛基，C→D为丙醛→丙酸，其反应类型为：氧化反应，故答案为：醛基，氧化反应； （5） 由分析可知F为，故答案为: ; （6） ①B→C为丙醇氧化为丙醛的反应，其化学方程式为；②的反应为卤代烃的水解反应，其化学方程式为。 32．乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题： （1）B和A 为同系物，B的结构简式为 。 （2）反应①的化学方程式为 ，其反应类型为 。 （3）中的官能团为 。 （4）C的结构简式为 。 （5）反应②的化学方程式为 。 （6）C4H8O2的酯的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱中吸收峰面积之比为1： 1：6的酯的结构简式为： 。 【答案】（1）CH2=CHCH3 （2）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应 （3）碳氯键、碳碳双键 （4）HOOC-COOH （5）HOOC-COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O （6）4 HCOOCH(CH3)2 【分析】C2H6O与C反应生成D，由D的结构简式可知C为HOOC-COOH，C2H6O为CH3CH2OH，则A为CH2=CH2，与水发生加成反应生成乙醇；C3H5Cl发生卤代烃的水解反应生成CH2=CHCH2OH，则C3H5Cl为CH2=CHCH2Cl，B为CH2=CHCH3，CH2=CHCHO发生氧化反应得到HOOC-COOH； 【解析】（1）通过以上分析知，B的结构简式为CH2=CHCH3，故答案为：CH2=CHCH3； （2）反应①为乙烯和水的加成反应，化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，所以该反应的反应类型为加成反应； （3）为CH2=CHCH2Cl,官能团为碳氯键、碳碳双键； （4）根据分析，C的结构简式为HOOC-COOH，故答案为：HOOC-COOH； （5）反应②是乙二酸与乙醇发生酯化反应生成乙二酸二乙酯，化学方程式为：HOOC-COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O； （6）分子式为C4H8O2的酯可能是HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3四种不同结构，其中核磁共振氢谱中吸收峰面积之比为1： 1：6的酯的结构简式为：HCOOCH(CH3)2。 考点8 有机合成 33．由丙烯经下列反应可得到F和高分子化合物G，它们都是常用的塑料。 （1）E中含氧官能团的名称是 。 （2）写出反应类型： 。 （3）B转化为C的化学方程式为 。 （4）E的一种同分异构体M具有如下性质： ①能发生银镜反应： ②与足量的金属钠反应可产生 则M的结构简式为 。 （5）写出由合成 (合成路线常用表示方法为)。 【答案】（1）羧基、羟基 （2）取代反应 （3） （4） （5） 【分析】 丙烯与溴发生加成反应，生成A，A为CH3CHBrCH2Br，A在氢氧化钠水溶液，加热条件下发生取代反应生成B，B为CH3CH(OH) CH2 (OH)，B在银作催化剂条件下，与氧气发生催化氧化，生成C，C为，C接着被氧化生成D，D为，D在镍催化条件下，被氢气还原生成E，E为CH3CH(OH)COOH，E发生缩聚反应生成G；丙烯在氯化铝的作用下，与苯发生反应生成F。据此解答。 【解析】（1）E的结构式为CH3CH(OH)COOH，故含氧官能团的名称是羧基、羟基。 （2）A与氢氧化钠水溶液发生取代反应生成B，B为CH3CH(OH)CH2(OH)，故答案为取代反应。 （3） B在银作催化剂条件下，与氧气发生催化氧化，生成C，C为 ，其化学方程式。 （4）E为CH3CH(OH)COOH，E的一种同分异构体M：①能发生银镜反应，M中含有醛基，②l molM与足量的金属钠反应可产生l molH2，M中含有两个羟基，则M的结构简式为HOCH2CH(OH)CHO，故答案为：HOCH2CH(OH)CHO。 （5） 结合题干给出的信息，可先发生加成反应得到卤代烃，之后卤代烃发生消去反应得到，之后与氯气发生加成反应可得到，最后发生水解发应可得到。 由合成，其流程为： 34．西那卡塞(Ⅰ)是一种治疗甲状旁腺功能亢进的药物，其合成路线如图： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为 。根据A的结构特征，完成下表。 序号 反应试剂、条件 生成物结构简式 反应类型 a 催化剂、加热 加聚反应 b 、 水解反应 （2）B的结构简式为 。 （3）某同学新制氢氧化铜检验化合物F中的醛基，请写出相应的化学方程式 。 （4）同时符合下列条件的化合物E的同分异构体有 种。 ①核磁共振氢谱显示三组峰面积之比为9：1：1；②能与溶液作用显色。 （5）化合物M()是一种含有七元杂环的生物碱，其合成路线如图(反应条件已省略)： ①K的结构简式为 。 ②L→M的方程式为 。 【答案】（1）碳碳双键、酯基 氢氧化钠溶液，加热 （2） （3）+NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O+3H2O （4）10 （5） 【分析】 根据A、C结构简式，结合B分子式，可推出B为，A→C发生取代反应，C→D发生还原反应，D→E发生加成（还原）反应，E→F发生氧化反应，根据F、H结构简式，结合G分子式，可推出G为，H→I发生加成（还原）反应。 【解析】（1） ①A中官能团的名称为：碳碳双键、酯基；②丙烯酸乙酯含有碳碳双键，可以发生加聚反应，生成物结构简式；酯可以在酸、碱条件下水解，根据生成物、，可以确定反应试剂为氢氧化钠溶液，反应条件为加热； （2） 由分析可知，B的结构简式为； （3） 用新制氢氧化铜检验化合物F中的醛基，化学方程式为：+NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O+3H2O； （4） 核磁共振氢谱显示三组峰面积之比为9:1:1，说明该有机物分子中有三种H原子，且三种H原子的个数之比为9:1:1，能与溶液作用显色，说明结构含有酚羟基，以及三个甲基连在同一个碳上，故一共有10种同分异构体：、、、、、、、、、； （5） ① 根据合成路线推断，K的结构简式为；②的方程式为：。 35．高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图： 已知：I． (R、、代表烃基，下同)。 II．。 III．。 回答下列问题： （1）B的分子式是 ，化合物X是B的同分异构体且能被新制氧化，则X的化学名称是 。 （2）步骤②发生反应的化学方程式为 。 （3）PET单体含有的官能团名称是 。 （4）根据D的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成下表： 序号 可反应的试剂及条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ，催化剂/Δ ② 取代反应 （5）结合题中所给信息，以、和为原料合成。基于你的设计，回答下列问题： ①最后一步反应中的有机反应物为 (写结构简式)。 ②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为 。 【答案】（1）C3H6O 丙醛 （2） （3）酯基、羟基 （4）加成反应 R-OH 浓硫酸催/△ -COOR （5） +HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOH CH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH=CH2+H2OCH3CHOHCH3 【分析】 根据流程图，A和发生氧化生成B，B与HCN发生加成反应，酸性条件下水解生成C，C在浓硫酸作用下发生消去反应生成D，有D的结构简式逆推，可知A是、B是、C是；由PMMA逆推，其单体为， 与G反应生成，则G是CH3OH；乙烯和溴发生加成反应生成E，E是CH2BrCH2Br，E水解生成F，F是HOCH2CH2OH，根据信息III ，F和反应生成甲醇和PET单体，根据PET单体分子式，可知PEF单体的结构简式为。 【解析】（1） 根据以上分析，B是，B的分子式是C3H6O；化合物X是B的同分异构体且能被新制氧化，X中含有醛基，则X的结构简式为CH3CH2CHO，化学名称是丙醛。 （2） 步骤②是在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成，发生反应的化学方程式为； （3） 根据以上分析，PET单体为，含有的官能团名称是酯基、羟基； （4） ①含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应生成； ②含有羧基，能与R-OH在浓硫酸催化作用下加热发生取代反应生成-COO-R； （5） 和HBr发生加成反应生成CH3CHBrCH3，再在氢氧化钠水溶液条件下发生取代引入羟基得到CH3CHOHCH3，CH3CHOHCH3发生催化氧化生成CH3COCH3，根据信息II，CH3COCH3和反应生成，转化为。 ①由分析可知，最后一步反应中的有机反应物为。 ②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOH  CH3CHOHCH3+NaBr或+H2OCH3CHOHCH3。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$