1.2.1 有机化合物的分离与提纯（检测）-【化学情境新课堂】2024-2025学年高二化学同步课件与检测（人教版2019选择性必修3）

高中化学情境新课堂系列测试 1.2.1《有机化合物的分离与提纯》检测 注意事项： 1.答题前，考生先将自己的姓名、考生号等填写在答题卡和试卷指定位置。 2.回答选择题时，选出每小题答案后，用铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案标号。回答非选择题时，将答案写在答题卡上，写在本试卷上无效。 3.考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。 可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 O-16 K-39 Mn-55 Fe-56 1． 选择题：本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有1个选项符合题目要求。 1．下列玻璃仪器在相应实验中选用合理的是 A．重结晶法提纯苯甲酸：②③ B．蒸馏法分离苯和溴苯：③⑤⑥ C．用苯萃取碘水中的碘单质并分液：①⑥ D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：①④⑥ 2．某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量和泥沙)的提纯方案如下。下列说法不正确的是 A．操作Ⅰ加热可以增大苯甲酸的溶解度 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是为了除去泥沙和防止苯甲酸析出 C．操作Ⅲ是蒸发结晶 D．以上提纯苯甲酸的方法是重结晶 3．下列各组物质中，不可以用分液漏斗分离的是 A．溴苯和水 B．液溴和四氯化碳 C．苯和水 D．水和四氯化碳 4．下列实验中，所选装置或实验设计合理的是 A．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸 B．用图②所示装置可以用乙醇提取碘水中的碘单质 C．用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物 D．用图④所示装置可除去中混有少量 5．青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图1，青蒿素可溶于有机溶剂，难溶于水，提取方法如图2： 下列说法正确的是 A．青蒿素分子中含有6个手性碳原子 B．操作I是过滤 C．操作Ⅱ用到温度计、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶 D．操作Ⅲ的过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 6．已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法不正确的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中，研碎的目的是增大与乙醚的接触面积 B．操作Ⅰ是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，操作III是用水重结晶 D．根据结构分析青蒿素能与碘化钠作用生成碘单质 7．下列有关实验的说法不正确的是 A．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响很大 B．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点 C．在重结晶的实验中，使用漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失 D．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物 8．茶叶中的主要成分：单宁酸10%-12%，咖啡因1%-5%，茶多酚19%。咖啡因是白色粉状物，其化学式C8H10N4O2，有弱碱性，不与碱反应，在100℃开始升华，120℃升华显著。其提取流程如图所示： 咖啡因在不同溶剂中的溶解度 溶剂 水 乙醇 乙醚 温度 100℃ 80℃ 25℃ 60℃ 25℃ 25℃ 溶解度 66.6 18.2 2 4.5 2 0.19 下列说法正确的是 A．提取咖啡因最好选择热水，且温度越高越好 B．操作1为灼烧，需用坩埚 C．操作2中加入生石灰与酸性物质反应生成盐 D．确定咖啡因的晶体结构可用红外光谱仪 9．有机反应产物往往伴随着杂质。下列除去样品中少量杂质(括号内为杂质)所用的试剂、方法及解释都正确的是 样品(杂质) 除杂试剂与方法 解释 A 酸性高锰酸钾溶液，洗气 被酸性高锰酸钾溶液氧化 B 乙酸乙酯 饱和碳酸钠溶液，洗涤分液 降低乙酸乙酯溶解度，溶解乙醇 C 苯(苯酚) 适量浓溴水，过滤 酚羟基活化苯环，与浓溴水反应生成三溴苯酚 D 溴苯 水洗，分液 溴苯和溴在水中溶解度不同 A．A B．B C．C D．D 10．实验是化学研究的一种重要手段。下列实验能达到相应实验目的的是 A B C D 苯甲酸重结晶 分离溴苯和苯 比较和的还原性 制备 二、多选题 11．实验室中初步分离环己醇、苯酚、苯甲酸混合溶液的流程如下。 下列说法正确的是 A．试剂a、b均可选用 B．无水的作用是干燥有机相Ⅱ C．①、②、③分别是环己醇、苯酚、苯甲酸 D．操作X和Y均为蒸馏 12．下列有关实验操作、现象和结论均正确的是 选项 实验操作 现象 结论 A 向硝酸铁溶液中加入稀硫酸 溶液黄色褪去 被还原 B 向含有同浓度的和混合溶液中依次加入少量氯水和，振荡，静置 溶液分层，下层呈紫红色 氧化性：， C 取补铁剂(琥珀酸亚铁)水溶液()少量，加入几滴邻二氮菲溶液 补铁剂溶液不变橙红色 补铁剂(琥珀酸亚铁)完全变质 D 将粗品苯甲酸进行加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 冷却结晶时析出大量白色晶体苯甲酸 苯甲酸在水中的溶解度受温度的影响较大 13．实验室用甲苯和高锰酸钾溶液反应制备苯甲酸，装置如图所示(加热、搅拌等略)。已知： ①苯甲酸密度大于水，熔点122.13℃，沸点249.2℃，微溶于冷水，易溶于乙醇、热水； ②高锰酸钾在中性溶液中被甲苯还原为二氧化锰。 下列说法错误的是 A．将原料充分加热回流至回流液不再出现油珠，此时甲苯已完全被氧化 B．反应结束后，从分液漏斗中滴加适量溶液，可除去过量的高锰酸钾 C．将反应后的混合物充分冷却，加入盐酸酸化，过滤，可分离出苯甲酸 D．用重结晶法提纯苯甲酸，可将粗苯甲酸加入热水溶解，趁热过滤，冷却结晶，再用乙醇洗涤 14．青蒿素是高效的抗疟疾药，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，甲醇、乙醇、乙醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157℃，热稳定性差。已知：乙醚沸点为35℃。提取青蒿素的主要工艺如图所示： 下列有关此工艺操作错误的是 A．破碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素浸取率 B．操作Ⅰ需要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯 C．操作Ⅱ是蒸馏，利用了乙醚与青蒿素的沸点相差较大 D．操作Ⅲ的主要过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 15．下列有关实验的说法错误的是 A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点 B．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用过滤法分离水和硝基苯的混合物 C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失 D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大 三、填空题 16．研究有机物的一般方法，先对有机物进行分离、提纯，分离、提纯有机物的常用方法有蒸馏、萃取、重结晶等。 (1)蒸馏 ①蒸馏操作，加碎瓷片的目的是 。 ②温度计水银球应处于什么位置 。 ③冷却水的流动方向是 。 (2)在萃取实验操作中，如图，仪器A的名称是 。 (3)咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时升华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因： 在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是________。 A．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥 C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏 (4)已知碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是________。 A．分子式为C3H4O3 B．分子中σ键与π键个数之比为10∶1 C．分子中既有极性键也有非极性键 D．分子中碳原子的杂化方式全部为sp2杂化 17．青蒿素(分子结构如图所示)是我国科学家从传统中药中发现的治疗疟疾的有机化合物。 (1)东晋葛洪《肘后备急方》中记载“青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之”。其中涉及到的操作是 (填字母)。 A．过滤                    B．煮沸                    C．分液 (2)青蒿素的分子式为 。 (3)下列关于青蒿素的说法正确的是 (填字母)。 a.属于芳香族化合物                                 b.属于有机高分子化合物 c.在一定条件下，青蒿素能与NaOH溶液发生反应 (4)屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，相关结果如下： ①根据图1，A的相对分子质量为 。根据图2，推测A可能所属的有机物类别为 ，其分子式为 。 ②根据以上结果和图3，推测A的结构简式为 。 ③A的同分异构体还有 种(不包括A本身，且不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有两组峰，面积比为9∶1的分子的结构简式 ，系统法命名名称为 。 ④青蒿素用有机溶剂A浸取前，需要对青蒿进行干燥破碎，其目的是 。 18．有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)可用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精，其沸点为。某化学兴趣小组欲从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、实验仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。 (1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是 ，图中虚线框内应选用图中的 (填“仪器x”或“仪器y”)。 步骤二：确定M的实验式和分子式。 (2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。 ①M的实验式为 。 ②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的分子式为 。 步骤三：确定M的结构简式。 (3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。 M中官能团的名称为 ，M的结构简式为 。 19．将6.1g某有机物A(仅含C、H、O元素)样品置于燃烧器中充分燃烧，将燃烧产物依次通过浓硫酸和碱石灰，待燃烧产物被完全吸收后测得前者增重2.7g，后者增重15.4g，请回答： (1)该有机物的实验式 。 (2)若该有机物A的相对分子量为122，属于芳香族化合物，分子中含有4种类型不同的氢原子，能与金属钠反应产生氢气，也能和新制Cu(OH)2加热后产生砖红色沉淀，该有机物的结构简式是 ，请写出该有机物与足量新制Cu(OH)2加热后反应的化学方程式 。 (3)有机物A的某种同分异构体B，可用作食品防腐剂，能和碳酸氢钠溶液反应产生气泡。B是无色结晶，熔点122℃，沸点249℃，在水中溶解度如下图： 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 B中混有KCl固体和泥沙，若要提纯B，在下列选项中选取合适的操作并正确排序 。 ①热水溶解   ②趁热过滤 ③过滤   ④冷却结晶 ⑤蒸发结晶    ⑥蒸馏        ⑦洗涤    ⑧干燥 20．环己烯是一种重要的化工原料。 (1)实验室可由环己醇制备环己烯，反应的化学方程式是 。 (2)实验装置如下图所示，将10 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。 环己醇和环己烯的部分物理性质如下： 密度 （g/cm3） 熔点 （℃） 沸点 （℃） 溶解性 环己醇 0.96 25 161 能溶于水 环己烯 0.81 －103 83 难溶于水 ① A中碎瓷片的作用是 ；导管B除了导气外还具有的作用是 。 ② 试管A置于水浴中的目的是 ；    试管C置于冰水浴中的目的是 。 (3)环己烯粗品中含有少量环己醇和酸性杂质。精制环己烯的方法是： ① 向环己烯粗品中加入 （填入编号），充分振荡后， （填操作名称）。 A．Br2的CCl4溶液       B．稀H2SO4        C．Na2CO3溶液 ② 再对初步除杂后的环己烯进行蒸馏，得到环己烯精品。蒸馏时，蒸馏烧瓶中要加入少量生石灰，目的是 。 ③ 实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是 。 A．蒸馏时从70℃开始收集产品          B．环己醇实际用量多了 C．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出 (4)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是 。 A．加入水观察实验现象 B．加入金属钠观察实验现象 C．加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察实验现象 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 $$ 高中化学情境新课堂系列测试 1.2.1《有机化合物的分离与提纯》检测 注意事项： 1.答题前，考生先将自己的姓名、考生号等填写在答题卡和试卷指定位置。 2.回答选择题时，选出每小题答案后，用铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案标号。回答非选择题时，将答案写在答题卡上，写在本试卷上无效。 3.考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。 可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 O-16 K-39 Mn-55 Fe-56 1． 选择题：本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有1个选项符合题目要求。 1．下列玻璃仪器在相应实验中选用合理的是 A．重结晶法提纯苯甲酸：②③ B．蒸馏法分离苯和溴苯：③⑤⑥ C．用苯萃取碘水中的碘单质并分液：①⑥ D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：①④⑥ 【答案】B 【详解】A．重结晶法提纯苯甲酸，需要用到烧杯、玻璃棒、蒸发皿、酒精灯和漏斗，图示中没有，②③用不着，A不合题意； B．蒸馏法分离苯和溴苯需要用到蒸馏烧瓶、温度计、锥形瓶等，即用到图示中的③⑤⑥，B符合题意； C．用苯萃取碘水中的碘单质并分液需要用到烧杯、分液漏斗和玻璃棒，图示中没有，①⑥用不到，C不合题意；     D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度需要用到酸式滴定管、碱式滴定管、锥形瓶和胶头滴管，图中①为漏斗用不到，D不合题意； 故答案为：B。 2．某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量和泥沙)的提纯方案如下。下列说法不正确的是 A．操作Ⅰ加热可以增大苯甲酸的溶解度 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是为了除去泥沙和防止苯甲酸析出 C．操作Ⅲ是蒸发结晶 D．以上提纯苯甲酸的方法是重结晶 【答案】C 【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸，该提纯方法为重结晶。 【详解】A．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，操作Ⅰ中加热是为了增加苯甲酸的溶解度，A正确； B．由分析可知，操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，B正确； C．苯甲酸的溶解度随温度变化比较大，NaCl的溶解度随温度变化比较小，操作Ⅲ可以通过冷却结晶分离出苯甲酸，C错误； D．由分析可知，以上提纯苯甲酸的方法是重结晶，D正确； 故选C。 3．下列各组物质中，不可以用分液漏斗分离的是 A．溴苯和水 B．液溴和四氯化碳 C．苯和水 D．水和四氯化碳 【答案】B 【分析】分液使用的仪器是分液漏斗，分液是把两种互不混溶的液体分离开的操作方法。 【详解】A．溴苯和水互不相容，可以用分液漏斗分离，故A不选； B．溴和四氯化碳能互溶，所以不能用分液漏斗分离，故B选； C．苯和水不互溶，出现分层，所以能用分液漏斗分离，故C不选； D．水和四氯化碳不互溶，出现分层，所以能用分液漏斗分离，故D不选； 答案选B。 4．下列实验中，所选装置或实验设计合理的是 A．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸 B．用图②所示装置可以用乙醇提取碘水中的碘单质 C．用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物 D．用图④所示装置可除去中混有少量 【答案】A 【详解】A．苯甲酸的溶解度不大、随温度升高而增大，形成热饱和溶液以后，可选图中过滤装置，趁热过滤可减少溶解损失，再冷却结晶，达到提纯苯甲酸的目的，能够达到实验目的，A符合题意； B．乙醇与水互溶，不能萃取碘水中的碘，不能达到实验目的，B不符合题意； C．采用蒸馏方法分离互溶的沸点不同的液体混合物时，应该使用温度计测量馏分的温度，不能达到实验目的，C不符合题意； D．CO2、HCl都能够与Na2CO3溶液发生反应，不能用于除杂，应该选用饱和NaHCO3溶液除去CO2中的HCl杂质，不能够达到实验目的，D不符合题意； 故合理选项是A。 5．青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图1，青蒿素可溶于有机溶剂，难溶于水，提取方法如图2： 下列说法正确的是 A．青蒿素分子中含有6个手性碳原子 B．操作I是过滤 C．操作Ⅱ用到温度计、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶 D．操作Ⅲ的过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 【答案】B 【分析】由流程可知，加乙醚作溶剂形成固体和液体，操作I为过滤，分离出残渣和提取液，提取液含乙醚及青蒿素，操作Ⅱ为蒸馏，分离出乙醚，青蒿素不溶于水，操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化为较纯青蒿素，粗品中加有机溶剂溶解后、趁热过滤、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，据此分析解答。 【详解】 A. 已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故青蒿素分子中含有7个手性碳原子，如图所示：，A错误； B. 由分析可知，操作I是过滤，分离出残渣和提取液，B正确； C. 由分析可知，操作Ⅱ是蒸馏，则用到温度计、蒸馏烧瓶、直形冷凝管、锥形瓶，而不能用球形冷凝管，C错误； D. 由分析可知，由于青蒿素难溶于水，故操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化为较纯青蒿素，操作Ⅲ的过程是加有机溶剂溶解后、趁热过滤、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，D错误； 故答案为：B。 6．已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法不正确的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中，研碎的目的是增大与乙醚的接触面积 B．操作Ⅰ是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，操作III是用水重结晶 D．根据结构分析青蒿素能与碘化钠作用生成碘单质 【答案】C 【分析】将黄花青蒿干燥后，在研钵中进行研磨，得到固体粉末，加入乙醚，进行萃取，萃取后过滤，将得到的滤液进行蒸馏，蒸出乙醚，得到粗品，再将粗品进行萃取、蒸馏，得到精品青蒿素，据此作答。 【详解】A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中进行，可增大与乙醚的接触面积，加快浸取速率，故A正确； B．已知青蒿素易溶于乙醚，操作Ⅰ加入乙醚可萃取青蒿素，再过滤，将残渣和提取液分离，过滤时需要玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗，故B正确； C．青蒿素在水中几乎不溶，应该加95%乙醇溶解，然后经浓缩、结晶、过滤获得精品，故C错误； D．青蒿素结构中含有过氧键(－O－O－)，具有强氧化性，能与碘化钠作用生成碘单质，故D正确； 故选：C。 7．下列有关实验的说法不正确的是 A．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响很大 B．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点 C．在重结晶的实验中，使用漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失 D．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物 【答案】A 【详解】A．作为重结晶实验的溶剂，被提纯物质在此溶液中的溶解度受温度影响很大，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响小有利于重结晶分离，故A错误； B．蒸馏时使用温度计测量馏分的温度，所以在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，故B正确； C．重结晶的实验中，因温度降低被提纯物质的溶解度减小，所以使用漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失，故C正确； D．硝酸钾和氯化钠的溶解度受温度影响不同，可选结晶法分离；而水和硝基苯是互不相溶的两层液体物质，二者分层，应该用分液法分离，故D正确； 故选A。 8．茶叶中的主要成分：单宁酸10%-12%，咖啡因1%-5%，茶多酚19%。咖啡因是白色粉状物，其化学式C8H10N4O2，有弱碱性，不与碱反应，在100℃开始升华，120℃升华显著。其提取流程如图所示： 咖啡因在不同溶剂中的溶解度 溶剂 水 乙醇 乙醚 温度 100℃ 80℃ 25℃ 60℃ 25℃ 25℃ 溶解度 66.6 18.2 2 4.5 2 0.19 下列说法正确的是 A．提取咖啡因最好选择热水，且温度越高越好 B．操作1为灼烧，需用坩埚 C．操作2中加入生石灰与酸性物质反应生成盐 D．确定咖啡因的晶体结构可用红外光谱仪 【答案】C 【分析】将茶叶加入95%的乙醇充分萃取，提取得到茶叶残渣和提取液，对提取液蒸馏浓缩得到浓溶液，然后向浓溶液中加入生石灰除去水和酸性物质，得到粉状物；在蒸发皿上方得到咖啡因，通过加热升华的方法分离出咖啡因，以此解答该题。 【详解】A．由题干表中数据可知，提取咖啡因最好选择热水，但温度不是越高越好，温度太高，导致咖啡因升华而损失，A错误； B．由于咖啡因为可燃性有机物，故操作1不能为灼烧，也不需用坩埚，应该为浸取，B错误； C．由题干信息可知，咖啡因是白色粉状物，有弱碱性，不与碱反应，故操作2中加入生石灰与酸性物质如单宁酸等反应生成盐而除去，C正确； D．红外光谱仪只能检测出有机物中的官能团或者化学键，而不能确定咖啡因的晶体结构，确定晶体结构需要X-射线衍射实验，D错误； 故答案为：C。 9．有机反应产物往往伴随着杂质。下列除去样品中少量杂质(括号内为杂质)所用的试剂、方法及解释都正确的是 样品(杂质) 除杂试剂与方法 解释 A 酸性高锰酸钾溶液，洗气 被酸性高锰酸钾溶液氧化 B 乙酸乙酯 饱和碳酸钠溶液，洗涤分液 降低乙酸乙酯溶解度，溶解乙醇 C 苯(苯酚) 适量浓溴水，过滤 酚羟基活化苯环，与浓溴水反应生成三溴苯酚 D 溴苯 水洗，分液 溴苯和溴在水中溶解度不同 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．乙烯会被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳，会引入新的杂质，故A错误； B．饱和碳酸钠溶液可以吸收乙醇，降低乙酸乙酯溶解度，故B正确； C．苯酚和浓溴水生成的三溴苯酚会溶于苯，无法通过过滤分离，故C错误； D．溴不易溶于水，易溶于溴苯，除去溴苯中的溴应该加入氢氧化钠溶液，洗涤分液，故D错误； 故选B。 10．实验是化学研究的一种重要手段。下列实验能达到相应实验目的的是 A B C D 苯甲酸重结晶 分离溴苯和苯 比较和的还原性 制备 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．苯甲酸重结晶实验中，根据苯甲酸在不同温度下，溶解度不同，先加热使其溶解，趁热过滤，再冷却结晶，通过抽滤分离晶体，A错误； B．溴苯和苯互溶，不能通过分液分离，B错误； C．氯气氧化碘离子生成的碘单质溶于四氯化碳层呈紫色，证明的还原性更强，C正确； D．过氧化钠与水反应剧烈，且易从有孔隔板漏下，不能达到随关随停的目的，D错误； 故选C。 二、多选题 11．实验室中初步分离环己醇、苯酚、苯甲酸混合溶液的流程如下。 下列说法正确的是 A．试剂a、b均可选用 B．无水的作用是干燥有机相Ⅱ C．①、②、③分别是环己醇、苯酚、苯甲酸 D．操作X和Y均为蒸馏 【答案】BC 【分析】实验室中初步分离环己醇、苯酚、苯甲酸混合液，先向混合液中加入碳酸氢钠溶液，苯甲酸与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠进入水相I，苯甲酸钠用稀盐酸或硫酸调节pH酸化可以得到苯甲酸，进一步处理得产品③为苯甲酸，有机相I中有环己醇和苯酚，可以加入氢氧化钠将苯酚转化为苯酚钠使其进入水相II，调节pH进一步处理后得产品②为苯酚，则有机相II为环己醇，通过洗涤、干燥等进一步处理可分离出产品①环己醇。 【详解】A．试剂b是将苯甲酸钠转化为苯甲酸，强酸可以实现，故试剂b可以选用盐酸或硫酸，碳酸的酸性比羧酸的弱，不能选择，故A错误； B．无水MgSO4具有吸水性，其作用是干燥有机相Ⅱ，除去环己醇中的水，故B正确； C．由分析，产品①、②、③依次为环己醇、苯酚、苯甲酸，故C正确； D．操作X是分离出环己烷，液态有机物分离，且沸点相差较大，可以用蒸馏，苯甲酸溶液得到苯甲酸晶体的操作Y是重结晶，故D错误； 故选：BC。 12．下列有关实验操作、现象和结论均正确的是 选项 实验操作 现象 结论 A 向硝酸铁溶液中加入稀硫酸 溶液黄色褪去 被还原 B 向含有同浓度的和混合溶液中依次加入少量氯水和，振荡，静置 溶液分层，下层呈紫红色 氧化性：， C 取补铁剂(琥珀酸亚铁)水溶液()少量，加入几滴邻二氮菲溶液 补铁剂溶液不变橙红色 补铁剂(琥珀酸亚铁)完全变质 D 将粗品苯甲酸进行加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 冷却结晶时析出大量白色晶体苯甲酸 苯甲酸在水中的溶解度受温度的影响较大 A．A B．B C．C D．D 【答案】BD 【详解】A．Fe3+不与酸反应，向硝酸铁溶液中加入稀硫酸，黄色不会褪去，故A错误； B．少量氯水先氧化KI生成碘，碘易溶于四氯化碳，溶液分层，下层呈紫红色，可知氧化性：Cl2＞I2，Br2＞I2，故B正确； C．pH过小，氢离子浓度过高，邻二氮菲中的N优先与H+配位，导致与Fe2+配位能力减弱，此时补铁剂溶液不变橙红色不能说明补铁剂完全反应，故C错误； D．常温下苯甲酸在水中溶解度不大，且溶解度受温度的影响很大，则加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤，洗涤，干燥可提纯，故D正确。 答案选BD。 13．实验室用甲苯和高锰酸钾溶液反应制备苯甲酸，装置如图所示(加热、搅拌等略)。已知： ①苯甲酸密度大于水，熔点122.13℃，沸点249.2℃，微溶于冷水，易溶于乙醇、热水； ②高锰酸钾在中性溶液中被甲苯还原为二氧化锰。 下列说法错误的是 A．将原料充分加热回流至回流液不再出现油珠，此时甲苯已完全被氧化 B．反应结束后，从分液漏斗中滴加适量溶液，可除去过量的高锰酸钾 C．将反应后的混合物充分冷却，加入盐酸酸化，过滤，可分离出苯甲酸 D．用重结晶法提纯苯甲酸，可将粗苯甲酸加入热水溶解，趁热过滤，冷却结晶，再用乙醇洗涤 【答案】CD 【详解】A．根据性质可知油珠是液体，无油珠表明甲苯已充分被氧化，故A说法正确； B．加入NaHSO3溶液，利用其还原性，除去过量的高锰酸钾，防止加盐酸时产生氯气，故B说法正确； C．反应后的混合物中含有二氧化锰固体，应该先过滤，然后再酸化、过滤，故C说法错误； D．苯甲酸易溶于乙醇，不能用乙醇洗涤，故D说法错误； 答案为CD。 14．青蒿素是高效的抗疟疾药，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，甲醇、乙醇、乙醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157℃，热稳定性差。已知：乙醚沸点为35℃。提取青蒿素的主要工艺如图所示： 下列有关此工艺操作错误的是 A．破碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素浸取率 B．操作Ⅰ需要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯 C．操作Ⅱ是蒸馏，利用了乙醚与青蒿素的沸点相差较大 D．操作Ⅲ的主要过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 【答案】BD 【分析】对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醇的接触面积，提高青蒿素的浸出率，用乙醚对青蒿素进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗产品，对粗产品可加95%的乙醇，浓缩、冷却结晶、过滤可得精品。 【详解】A．将青蒿素干燥粉碎增大了与乙醚的接触面积，可提高青蒿素浸取率，A正确； B．操作I为过滤，需要用到的玻璃仪器有漏斗、玻璃棒、烧杯，B错误； C．操作Ⅱ是蒸馏，利用了乙醚与青蒿素的沸点相差较大，乙醚沸点低可回收利用，C正确； D．由题意可知，青蒿素在水中几乎不溶，故操作Ⅲ的主要过程不是加水溶解，而是加入95%的乙醇溶解，再进行蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，D错误； 答案选BD。 15．下列有关实验的说法错误的是 A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点 B．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用过滤法分离水和硝基苯的混合物 C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失 D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大 【答案】BD 【详解】A．蒸馏时使用温度计测量馏分蒸气的温度，则温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，A正确； B．硝酸钾和氯化钠的溶解度受温度影响不同，可选结晶法分离；而水和硝基苯是互不相溶的两层液体物质，二者分层，应该用分液法分离，B错误； C．重结晶的实验中，因温度降低被提纯物质的溶解度减小，则使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失，C正确； D．杂质在此溶液中的溶解度受温度影响小易重结晶分离，被提纯物质的溶解度受温度影响很大，D错误； 选BD。 三、填空题 16．研究有机物的一般方法，先对有机物进行分离、提纯，分离、提纯有机物的常用方法有蒸馏、萃取、重结晶等。 (1)蒸馏 ①蒸馏操作，加碎瓷片的目的是 。 ②温度计水银球应处于什么位置 。 ③冷却水的流动方向是 。 (2)在萃取实验操作中，如图，仪器A的名称是 。 (3)咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时升华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因： 在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是________。 A．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥 C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏 (4)已知碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是________。 A．分子式为C3H4O3 B．分子中σ键与π键个数之比为10∶1 C．分子中既有极性键也有非极性键 D．分子中碳原子的杂化方式全部为sp2杂化 【答案】(1) 防止液体暴沸 温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处 下口进、上口出 (2)分液漏斗 (3)A (4)D 【分析】（3）咖啡因易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚，则步骤1可加入乙醇等有机溶剂进行萃取，然后进行蒸馏、升华，可得到咖啡因粗产品，以此解答。 【详解】（1）①蒸馏操作，加碎瓷片的目的是防止液体暴沸； ②温度计测量烧瓶内馏分的温度，液体气化后进入冷凝管被冷凝，故水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处以测定蒸汽的温度； ③为获得更好的冷凝效果，水流方向为下进上出； （2）仪器A的名称是分液漏斗； （3）在步骤1中加入了乙醇，下面要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华，故选A； （4）A．由其结构简式可知其分子式为C3H4O3，故A正确； B．单键为σ键，双键中有1条σ键，1条π键，分子中σ键与π键个数之比为10∶1，故B正确； C．分子中既有C-H、碳氧极性键，也有C-C非极性键，故C正确； D．分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，故D错误； 故选D。 17．青蒿素(分子结构如图所示)是我国科学家从传统中药中发现的治疗疟疾的有机化合物。 (1)东晋葛洪《肘后备急方》中记载“青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之”。其中涉及到的操作是 (填字母)。 A．过滤                    B．煮沸                    C．分液 (2)青蒿素的分子式为 。 (3)下列关于青蒿素的说法正确的是 (填字母)。 a.属于芳香族化合物                                 b.属于有机高分子化合物 c.在一定条件下，青蒿素能与NaOH溶液发生反应 (4)屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，相关结果如下： ①根据图1，A的相对分子质量为 。根据图2，推测A可能所属的有机物类别为 ，其分子式为 。 ②根据以上结果和图3，推测A的结构简式为 。 ③A的同分异构体还有 种(不包括A本身，且不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有两组峰，面积比为9∶1的分子的结构简式 ，系统法命名名称为 。 ④青蒿素用有机溶剂A浸取前，需要对青蒿进行干燥破碎，其目的是 。 【答案】(1)A (2) (3)c (4) 74 醚 6 2-甲基2-丙醇 增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率 【详解】（1）“以水升渍”属于萃取，“绞取汁”属于过滤的过程，故答案为：A； （2）由结构简式可知，青蒿素分子中含有15个碳原子、22个氢原子、5个氧原子，其分子式为； （3）a.青蒿素没有苯环，不属于芳香族化合物，故a错误； b.青蒿素的相对分子质量比较小，不是高分子化合物，故b错误， c.青蒿素含有酯基，在一定条件下，青蒿素能与NaOH溶液发生反应，故c正确； 故答案为c； （4）①根据图1质谱图可知，A的相对分子质量为74；根据图2红外光谱图可知含有碳氢单键和碳氧单键，推测A可能所属的有机物类别为醚类，A中碳原子个数为=4…10，故其分子式为。 ②A的分子式为C4H10O，由图3可知，A的核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种不同环境的氢原子，且吸收峰面积之比为2：3，则两种氢原子个数之比为2：3，A存在对称结构，含有两个甲基和两个亚甲基，则A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。 ③A的同分异构体还有甲基和正丙基或异丙基形成的醚类。如果是一元醇，相当于是丁烷分子中的1个氢原子被羟基取代，正丁烷有两类氢原子，异丁烷有两类氢原子，共计有6种(不包括A本身，且不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有两组峰，面积比为9∶1的分子的结构简式，系统法命名名称为2-甲基2-丙醇。 ④青蒿素用有机溶剂A浸取前，需要对青蒿进行干燥破碎，其目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率。 18．有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)可用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精，其沸点为。某化学兴趣小组欲从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、实验仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。 (1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是 ，图中虚线框内应选用图中的 (填“仪器x”或“仪器y”)。 步骤二：确定M的实验式和分子式。 (2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。 ①M的实验式为 。 ②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的分子式为 。 步骤三：确定M的结构简式。 (3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。 M中官能团的名称为 ，M的结构简式为 。 【答案】(1) 蒸馏烧瓶 仪器y (2) (3) 羟基、羰基 【详解】（1）由蒸馏装置构造可知，图中a为蒸馏烧瓶，蒸发逸出的气态物质需要冷凝，但球形冷凝管有凹槽，会导致冷凝液残留在凹处，故不适于蒸馏装置中冷却蒸发逸出的气态物质，则虚线框内应选用右侧的直形冷凝管，即仪器y。 （2）①有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%，则氧的质量分数为1-54.5%-9.1%=36.4%，则有机物中n(C)：n(H)：n(O)=≈2:4:1，所以M实验式为C2H4O。 ②M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，即有机物M的相对分子质量为44×2=88，有机物M的实验式为C2H4O，式量为44，则M的分子式为(C2H4O)2，即M的分子式为C4H8O2。 （3） 有机物M的分子式为C4H8O2，由核磁共振氢谱图和红外光谱图可知，M中有4种环境的H原子，4种H原子数之比为1:3:1:3，并且含有O-H键、C-H键和C=O双键，则结构中含两个不同化学环境的-CH3，M的结构简式为，官能团的名称为羟基和羰基。 19．将6.1g某有机物A(仅含C、H、O元素)样品置于燃烧器中充分燃烧，将燃烧产物依次通过浓硫酸和碱石灰，待燃烧产物被完全吸收后测得前者增重2.7g，后者增重15.4g，请回答： (1)该有机物的实验式 。 (2)若该有机物A的相对分子量为122，属于芳香族化合物，分子中含有4种类型不同的氢原子，能与金属钠反应产生氢气，也能和新制Cu(OH)2加热后产生砖红色沉淀，该有机物的结构简式是 ，请写出该有机物与足量新制Cu(OH)2加热后反应的化学方程式 。 (3)有机物A的某种同分异构体B，可用作食品防腐剂，能和碳酸氢钠溶液反应产生气泡。B是无色结晶，熔点122℃，沸点249℃，在水中溶解度如下图： 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 B中混有KCl固体和泥沙，若要提纯B，在下列选项中选取合适的操作并正确排序 。 ①热水溶解   ②趁热过滤 ③过滤   ④冷却结晶 ⑤蒸发结晶    ⑥蒸馏        ⑦洗涤    ⑧干燥 【答案】(1)C7H6O2 (2) (3)①②(⑦)④③⑦⑧ 【解析】（1）浓硫酸增重为水的质量，，碱石灰增重为二氧化碳的质量，，有机物中含O元素物质的量为，则n(C):n(H):n(O)=0.35：0.3：0.1=7：6：2，该有机物的实验式C7H6O2； （2）该有机物的实验式C7H6O2，若该有机物A的相对分子量为122，则A的分子式为C7H6O2，属于芳香族化合物说明含有苯环，分子中含有4种类型不同的氢原子，能与金属钠反应产生氢气说明含有羟基，也能和新制Cu(OH)2加热后产生砖红色沉淀说明含有醛基，该有机物的结构简式是；该有机物与足量新制Cu(OH)2加热后是醛基被氧化生成羧基，新制Cu(OH)2溶液含NaOH，生成羧酸盐，酚羟基具有弱酸性，也能与NaOH反应，反应的化学方程式； （3）能和碳酸氢钠溶液反应产生气泡说明含有羧基-COOH，B为苯甲酸，由表知溶解度受温度升高而增大，则先用热水溶解、趁热过滤除去泥沙、洗涤、冷却结晶得到苯甲酸晶体，将KCl留在溶液中、过滤、洗涤、干燥；正确排序为①②(⑦)④③⑦⑧。 20．环己烯是一种重要的化工原料。 (1)实验室可由环己醇制备环己烯，反应的化学方程式是 。 (2)实验装置如下图所示，将10 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。 环己醇和环己烯的部分物理性质如下： 密度 （g/cm3） 熔点 （℃） 沸点 （℃） 溶解性 环己醇 0.96 25 161 能溶于水 环己烯 0.81 －103 83 难溶于水 ① A中碎瓷片的作用是 ；导管B除了导气外还具有的作用是 。 ② 试管A置于水浴中的目的是 ；    试管C置于冰水浴中的目的是 。 (3)环己烯粗品中含有少量环己醇和酸性杂质。精制环己烯的方法是： ① 向环己烯粗品中加入 （填入编号），充分振荡后， （填操作名称）。 A．Br2的CCl4溶液       B．稀H2SO4        C．Na2CO3溶液 ② 再对初步除杂后的环己烯进行蒸馏，得到环己烯精品。蒸馏时，蒸馏烧瓶中要加入少量生石灰，目的是 。 ③ 实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是 。 A．蒸馏时从70℃开始收集产品          B．环己醇实际用量多了 C．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出 (4)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是 。 A．加入水观察实验现象 B．加入金属钠观察实验现象 C．加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察实验现象 【答案】(1) (2) 防暴沸 冷凝 受热均匀，便于控温 防止环己烯挥发 (3) C 分液 除去产品中少量的水 C (4)B 【详解】（1） 实验室用环己醇在浓硫酸加热到85℃发生消去反应制备环己烯，反应的方程式为； （2）①根据制乙烯实验的知识，发生装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，由于生成的环己烯的沸点为83℃，要得到液态环己烯，导管B除了导气外还具有冷凝作用，便于环己烯冷凝； ②由于制取环己烯的反应条件是85℃，所以用水浴加热，水浴加热能使受热均匀，且便于控制温度；冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化； （3）①环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，环己烯中含有碳碳双键，可以被KMnO 4溶液氧化，稀H2SO4不能除去，反而能引入新的酸性杂质，只有Na2CO 3溶液，不能与环己烯反应，可以与酸性杂质反应，可选C，充分振荡后，再分液； ②生石灰能与水反应生成氢氧化钙，除去了残留的水，得到纯净的环己烯； ③根据表中数据可知，馏分环己烯的沸点为83℃，故收集产品应控制温度在83℃左右； A．蒸馏时从70℃开始收集产品，提前收集，产品中混有杂质，实际产量高于理论产量，选项A错误； B．环己醇实际用量多了，制取的环己烯的物质的量增大，实验制得的环己烯精品质量高于理论产量，选项B错误； C．若粗产品中混有环己醇，导致测定消耗的环己醇量增大，制得的环己烯精品质量低于理论产量，选项C正确； 答案为C； （4）环己烯粗品中含有环己醇，根据环己醇能与钠产生氢气，而环己稀不能，加入水观察实验现象，环己烯精品和粗品没有区别，环己烯精品和粗品都能使高锰酸钾褪色，答案选B。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 $$