2.3.2 分子间的作用力 分子的手性(学案)-【成才之路】2024-2025学年高中新课程化学选择性必修第二册同步学习指导(人教版2019)

　 　 二、 深度思考 １．由于氟的电负性大于氯的电负性，Ｆ—Ｃ的极性大于Ｃｌ—Ｃ的 极性，使Ｆ３Ｃ—的极性大于Ｃｌ３Ｃ—的极性，导致三氟乙酸的羧 基中的羟基的极性更大，更易电离出氢离子。 ２．由于Ｃｌ３Ｃ—比Ｃｌ２ＣＨ—多一个氯原子，使Ｃｌ３Ｃ—的极性大于 Ｃｌ２ＣＨ—的极性，导致三氯乙酸的羧基中的羟基的极性更大， 更易电离出氢离子。 ３．烃基（Ｒ—）是推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基 中的羟基的极性越小，羧酸的酸性越弱。 ４．水与钠反应更剧烈，是由于Ｃ的电负性略大于Ｈ的电负性， 烷基是推电子基团，使醇分子中的氢氧键的极性小于水分子 中的氢氧键的极性。 应用体验 １． Ｂ　 烃基是推电子基团，导致羧基中Ｏ—Ｈ的极性减小，电离 氢离子能力减弱，酸性减小，故酸性ＨＣＯＯＨ ＞ ＣＨ３ＣＯＯＨ；Ｃｌ 的电负性比Ｈ大，Ｃ—Ｃｌ的极性大于Ｃ—Ｈ，导致羧基中Ｏ—Ｈ 的极性增大，电离氢离子能力增强，酸性增强，Ｃ原子数相同 时，Ｃｌ原子越多，酸性越强，故酸性ＣＨＣｌ２ＣＯＯＨ ＞ ＣＨ２ＣｌＣＯＯＨ ＞ ＣＨ３ＣＯＯＨ，故酸性最弱的是ＣＨ３ＣＯＯＨ，Ｂ符合题意。故 选Ｂ。 ２． Ｄ 　 由表可知电离平衡常数Ｋａ ＣＨ３( )ＣＯＯＨ ＝ １０ －４． ７６， Ｋａ ＣＨ２( )ＣｌＣＯＯＨ ＝ １０ －２． ８６，电离平衡常数越大电离程度越 大，则相同浓度下，氯乙酸的酸性强于乙酸，Ａ错误；烃基为推 电子基团，碳原子数越多，推电子能力越强，则酸性越弱，故酸 性有：甲酸＞乙酸＞丙酸，Ｂ错误；卤素原子为吸电子基团，卤 素元素电负性越大，吸电子能力越强，故酸性：二氯乙酸＞一 氯乙酸，Ｃ错误；电负性越大吸引电子能力越强，Ｆ的电负性 大于Ｃｌ，则Ｆ—Ｃ极性大于Ｃｌ—Ｃ的极性，Ｆ元素吸引电子能 力较大导致Ｆ３Ｃ—Ｃ极性大于Ｃｌ３Ｃ—Ｃ的极性，则三氟乙酸的 羧基中的羟基的极性更大，更易电离出氢离子，所以三氟乙酸 的酸性较强，Ｄ正确。故选Ｄ。 ３．（１）吸　 —ＣＨＯ　 （２）斥　 —ＣＨ３ 　 （３）强　 （４）ＣＦ３ＣＯＯＨ 解析：（１）ＨＣＯＯＨ显酸性，Ｈ２Ｏ呈中性，说明甲酸分子中存在 强吸电子基团，能使—ＯＨ上的Ｈ原子活泼性增强，甲酸中含 有醛基，故醛基属于强吸电子基团。（２）ＣＨ３ＣＯＯＨ酸性弱于 ＨＣＯＯＨ，说明乙酸分子中存在斥电子基团，能减弱—ＯＨ上Ｈ 原子的活泼性而使该物质的酸性减弱，乙酸中含有—ＣＨ３， 故—ＣＨ３属于斥电子基团，导致乙酸的酸性小于甲酸。（３）由 题给信息可知，—Ｃ６Ｈ５属于吸电子基团，—ＣＨ３属于斥电子基 团，故Ｃ６ Ｈ５ ＣＯＯＨ的酸性比ＣＨ３ＣＯＯＨ的酸性强。（４）—Ｆ、 —Ｃｌ、—Ｈ的吸电子的能力由大到小的顺序为—Ｆ ＞—Ｃｌ ＞ —Ｈ，故酸性最强的是ＣＦ３ＣＯＯＨ。 随堂演练·知识落实 １． Ｃ　 二氧化硫是含有极性键的极性分子，Ａ不符合题意；四氯 化碳是含有极性键的非极性分子，Ｂ不符合题意；过氧化氢是 含有极性键和非极性键的极性分子，Ｃ符合题意；乙炔是含有 极性键和非极性键的非极性分子，Ｄ不符合题意。故选Ｃ。 ２． Ａ　 卤素中非金属性越强，键的极性越大，热稳定性也越强，Ａ 项正确；以极性键结合的双原子分子一定是极性分子，但以极 性键结合形成的多原子分子，也可能是非极性分子，如ＣＯ２，Ｂ 项错误；Ａ２Ｂ型如Ｈ２Ｏ、Ｈ２Ｓ等，ＡＢ２ 型如ＣＯ２、ＣＳ２ 等，判断其 是否是极性分子的依据是看分子中是否含有极性键及分子的 空间结构是否对称。如ＣＯ２、ＣＳ２ 为直线形，分子的空间结构 对称，为非极性分子；如Ｈ２Ｏ，有极性键，分子的空间结构不对 称，为极性分子，Ｃ项错误；多原子分子，其分子的空间结构对 称，这样的非极性分子中可能含有极性键，Ｄ项错误。 ３． Ｄ　 水分子空间结构为Ｖ形，正负电荷中心不能重合，是极性 分子，极性分子在电场中会发生偏转，当电场方向改变时，分 子运动方向改变，因此在高频改变方向的电场中水分子会迅 速摆动，Ｄ符合题意。故选Ｄ。 ４． Ｃ　 Ｓ２Ｃｌ２ 是展开书页型结构，Ｃｌ—Ｓ位于两个书页面内，该物 质结构不对称，正负电荷重心不重合，为极性分子，故Ａ错误； Ｓ２Ｃｌ２分子中Ｓ—Ｓ为非极性键，Ｓ—Ｃｌ键为极性键，故Ｂ错误； Ｓ２Ｂｒ２与Ｓ２Ｃｌ２结构相似，相对分子质量Ｓ２Ｂｒ２ ＞ Ｓ２Ｃｌ２，则分子 间作用力Ｓ２Ｂｒ２ ＞ Ｓ２Ｃｌ２，故沸点：Ｓ２Ｂｒ２ ＞ Ｓ２Ｃｌ２，故Ｃ正确；Ｃｌ 的电负性强于Ｓ，故Ｓ与Ｃｌ间的共用电子对偏向于Ｃｌ，故Ｄ错 误。故选Ｃ。 ５．（１）非极性　 （２）相似　 极性　 极性　 （３）ａ 解析：（１）由图中可知，Ｎ４呈正四面体形，结构对称，是一种含 有非极性键的非极性分子。 （２）ＮＨ３与ＰＨ３是同主族元素形成的氢化物，结构相似，Ｐ—Ｈ 为不同种元素原子之间形成的共价键，为极性键，ＰＨ３ 的空间 结构为三角锥形，正、负电荷重心不重合，为极性分子。 （３）ＮＣｌ３中Ｎ原子的价层电子对数为３ ＋ １２ ×（５ － ３ × １）＝ ４，孤电子对数为１，该分子呈三角锥形，ａ不正确；Ｎ—Ｃｌ由不 同元素形成，为极性键，ｂ正确；该分子呈三角锥形，结构不对 称，为极性分子，ｃ正确；综合以上分析，ａ符合题意，故选ａ。 第２课时　 分子间的作用力　 分子的手性 　 　 一、１．（１）分子　 相互作用力　 （２）弱　 （３）越大　 越大　 （４）物理　 越高　 ２．（１）电负性　 氢原子　 电负性　 （２）Ａ—Ｈ…Ｂ Ｎ、Ｏ、Ｆ　 共价键　 氢键　 （４）分子间　 分子内　 分子内　 分子 间　 低于　 ３．（１）非极性　 极性　 易　 难　 易　 难　 （２）①温 度、压强　 ②好　 ③好　 互溶 正误判断 １．√　 ２．√　 ３． × 　 ４． × 　 ５． × 　 ６． × 　 ７． × 　 ８．√ 深度思考 １．卤素单质分子（都是非极性分子）的结构相似，Ｆ２ ～ Ｉ２ 相对分 子质量依次增大，范德华力依次增大，其熔、沸点依次升高。 ２．（１）Ｆ—Ｈ…Ｆ、Ｏ—Ｈ…Ｆ、Ｆ—Ｈ…Ｏ、Ｏ—Ｈ…Ｏ。 （２） Ｏ  ＣＨ  Ｏ Ｈ… …Ｈ Ｏ  Ｃ  Ｏ Ｈ 　 　 Ｈ···  Ｏ Ｎ Ｏ Ｏ ３． ＮＨ３为极性分子，ＣＨ４ 为非极性分子，而水是极性分子，根据 “相似相溶”规律，ＮＨ３易溶于水，而ＣＨ４ 不易溶于水，且ＮＨ３ 与水分子之间可形成氢键，使得氨更易溶于水。 ４．“相似相溶”也适用于分子结构的相似性。低碳醇中的烃基 较小，分子中的—ＯＨ与水分子中的—ＯＨ相近，因而低碳醇能 与水互溶；而高碳醇的烃基较大，其分子中的—ＯＨ与水分子 的—ＯＨ相似因素少，因而高碳醇在水中的溶解度明显减小                                                                      。 —１６９— 应用体验 １． Ｂ　 分子间作用力越大，分子晶体的熔沸点越高，分子稳定性 与分子间作用力无关，故Ａ错误，Ｂ正确；组成和结构相似的 分子晶体，相对分子质量越大，其分子间作用力越大，故Ｃ错 误；分子间存在范德华力，也可能存在氢键，如水中分子间存 在范德华力和氢键，故Ｄ错误。故选Ｂ。 ２． Ｂ　 氯气中不含有氢原子，与氢键无关，故Ａ不符合题意；水 存在分子间氢键，因此水的沸点高于Ｈ２Ｓ，故Ｂ符合题意；水 中氧氢键键能大，因此水加热到很高温度都难分解，故Ｃ不符 合题意；ＨＩ是强酸，ＨＦ是弱酸，因此ＨＦ比ＨＩ的酸性弱，与氢 键无关，故Ｄ不符合题意。故选Ｂ。 ３． Ｂ　 ⅤＡ族中，Ｎ的非金属性最强，ＮＨ３ 中分子之间存在氢键， 则ＮＨ３的熔、沸点比ＰＨ３的熔、沸点高，故①正确；乙醇、醋酸 和水分子间形成氢键，乙醇、醋酸可以和水以任意比互溶，故 ②正确；冰中存在氢键，其体积变大，则相同质量时冰的密度 比液态水的密度小，故③正确；ＨＣｌ比ＨＩ相对分子质量小， ＨＣｌ比ＨＩ的沸点低，与氢键无关，故④错误；对羟基苯甲酸易 形成分子之间氢键，而邻羟基苯甲酸形成分子内氢键，所以邻 羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低，故⑤正确；稳定 性与化学键有关，水分子中Ｏ—Ｈ键能大，水分子即使加热至 较高温度下也很难分解，与氢键无关，故⑥错误；综上所述，① ②③⑤正确。故选Ｂ。 ４． Ｄ　 甲烷是非极性分子，水是极性分子，甲烷不溶于水可以利 用“相似相溶”规律解释，故Ａ不符合题意；氯化氢、水都是极 性分子，氯化氢易溶于水可以利用“相似相溶”规律解释，故Ｂ 不符合题意；单质碘、苯都是非极性分子，单质碘易溶于苯可 以利用“相似相溶”规律解释，故Ｃ不符合题意；氯气是非极 性分子，ＮａＯＨ是碱，氯气易溶于ＮａＯＨ溶液，是两者发生反 应，不能利用“相似相溶”规律解释，Ｄ符合题意。综上所述， 答案为Ｄ。 　 　 二、１．（１）组成　 原子排列　 （２）手性异构体　 ２．（１）手性 碳原子 深度思考 １．只有一个手性碳原子： ＣＣＨ ３  Ｈ  ＯＨ ＣＯＯＨ 。 ２．该有机物与Ｈ２加成的产物是 ＣＣＨ３ＣＨ ２  ＯＨ ＣＨ２ＣＨ  ３ ＣＯＯＨ ，该物质 不存在手性碳原子，无手性。 应用体验 １． Ｃ　 由题干信息可知，Ｒ中含有５个连有四个互不相同的原子 或原子团的碳原子，如图所示：   Ｏ ３ ２ １ ４ ５ＨＯ ＨＯ ＯＨ ＮＨ ＣＨ  ３  Ｏ ＯＨ ，故 选Ｃ。 ２． Ｂ　 手性碳必须是一个碳原子连四个不同的原子或原子团，该 分子中无这样的碳原子，Ａ错误；分子的碳碳双键是非极性 键，其他键都是极性键，Ｂ正确；一个单键为一个σ，一个双键 中含有一个σ键和一个π键，故一共有９个σ键和３个π键， Ｃ错误；醛基是亲水基，能在水中形成氢键，溶解度比２丁烯 大，Ｄ错误。故选Ｂ。 随堂演练·知识落实 １． Ａ　 关于氢键的形成需要注意，电负性大而原子半径较小的非 金属原子与Ｈ原子结合才能形成氢键，氢键结合的通式，可用 Ｘ—Ｈ…Ｙ表示，式中Ｘ和Ｙ代表Ｆ、Ｏ、Ｎ等电负性大而原子 半径较小的非金属原子，Ｘ和Ｙ可以是两种相同的元素，也可 以是两种不同的元素。ＨＣｌＯ４ 和Ｈ２ＳＯ４ 可形成分子间氢键， 可表示为Ｏ—Ｈ…Ｏ，Ａ正确；Ｓｅ的电负性弱，ＣＨ３ＣＯＯＨ和 Ｈ２Ｓｅ不能形成分子间氢键，Ｂ错误；ＮａＯＨ是离子化合物，不 能形成分子间氢键，Ｃ错误；Ｉ的电负性弱，Ｈ２Ｏ２ 和ＨＩ不能形 成分子间氢键，Ｄ错误。故选Ａ。 ２． Ｂ　 乙醇含有氢键，沸点较高，故Ａ错误；分子式相同的有机 物，支链越多，沸点越低，则异丁烷沸点比正丁烷的低，故Ｂ正 确；对羟基苯甲醛含有分子间氢键，邻羟基苯甲醛含有分子内 氢键，分子间氢键作用力较强，沸点较高，故Ｃ错误；ＮＨ３ 分子 间会形成氢键，沸点较高，故Ｄ错误。故选Ｂ。 ３． Ｂ　 Ｈ２、ＣＯ２、Ｃｌ２都为非极性分子，水为极性分子，ＨＣｌ为极性 分子，根据相似相溶原理，ＨＣｌ在水中溶解度最大，故Ｂ符合 题意。故选Ｂ。 ４． Ａ　 稳定性为物质的化学性质，而氢键影响物质的物理性质， Ａ错误；人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性 碳原子，ＣＨ３ＣＨＣＯＯＨ  ＯＨ  中含１个手性碳原子（所示），Ｂ正 确；碘、四氯化碳、甲烷均为非极性分子，水为极性分子，碘易 溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释，Ｃ 正确；氟的电负性大于氯的电负性，使得Ｆ３Ｃ—的极性大于 Ｃｌ３Ｃ—的极性，三氟乙酸中的—ＣＯＯＨ 比三氯乙酸中的 —ＣＯＯＨ更容易电离出氢离子，三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸 的酸性，Ｄ正确。故选Ａ。 ５． Ｂ　 二甘醇中不存在连接４个不同原子或者原子团的碳原子， 故分子中没有手性碳原子，Ａ错误；通过二甘醇结构可知，分 子中含有氢氧键，故分子之间能形成氢键，Ｂ正确；二甘醇属 于分子晶体，故其分子间存在范德华力，Ｃ错误；二甘醇属于 极性分子，水和乙醇也属于极性分子，由“相似相溶”规律可 知，二甘醇能溶于水和乙醇，Ｄ错误。故选Ｂ。 ６． Ａ　 Ｄ　 组成和结构相似的物质，随着相对分子质量增大，范 德华力增大，沸点升高　 分子间存在氢键 解析：每个Ｈ２Ｏ能形成四个氢键，沸点最高，故Ａ为ⅥＡ族 氢化物沸点曲线；ⅣＡ族的氢化物都为非极性分子，沸点 较低，第二周期碳元素的氢化物间不存在氢键，故为曲线 Ｄ；由于同一主族中第三、四、五周期元素的气态氢化物间 不存在氢键，且结构相似，所以它们的沸点与范德华力有 关，而范德华力与相对分子质量有关，故随着相对分子质 量的增大，沸点随之升高；曲线中第二周期元素的气态氢 化物的沸点显著高于第三周期元素气态氢化物的沸点，原 因是第二周期氮、氧、氟元素氢化物分子间存在氢键，使分 子间作用力增大，沸点升高                                                                      。 —１７０— ! " # $ % & ' ( ２ ) * + , - . & + # # # # # # # 第２课时　 分子间的作用力　 分子的手性 核心素养发展目标 １．掌握范德华力、氢键的概念。 ２．通过范德华力、氢键对物质性质影响的探析，形成“结构决定性质”的认知模型。 ３．能从微观角度理解分子的手性，形成判断手性分子的思维模型。 一、分子间的作用力 　 　 １．范德华力及其对物质性质的影响 （１）概念：是　 分子　 间普遍存在的　 相 互作用力　 ，它使得许多物质能以一定的凝聚态 （固态和液态）存在。 （２）特征：很　 弱　 ，比化学键的键能小 １ ～ ２个数量级。 （３）影响因素：分子的极性越大，范德华力 　 越大　 ；组成和结构相似的物质，相对分子质 量越大，范德华力　 越大　 。 （４）对物质性质的影响：范德华力主要影响 物质的物理　 性质，如熔、沸点，组成和结构相似 的物质，范德华力越大，物质熔、沸点　 越高　 。 　 　 １．范德华力的正确理解 范德华力很弱，比化学键的键能小１ ～ ２个 数量级，分子间作用力的实质是电性引力，其主 要特征有以下几个方面： （１）广泛存在于分子之间。 （２）只有分子间充分接近时才有分子间的 相互作用力（范德华力），如固体和液体物质中。 （３）范德华力无方向性和饱和性。只要分 子周围空间允许，分子总是尽可能多地吸引其 他分子。 ２．键能大小影响分子的热稳定性，范德华 力的大小影响物质的熔、沸点。 ３．相对分子质量接近时，分子的极性越大， 范德华力越大。 ４．相对分子质量、极性相似的分子，分子的 对称性越强，范德华力越弱，如正丁烷＞异丁 烷，邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 　 　 ２．氢键及其对物质性质的影响 （１）概念：由已经与　 电负性　 很大的原子 形成共价键的　 氢原子　 （如水分子中的氢）与 另一个　 电负性　 很大的原子（如水分子中的 氧）之间的作用力。 （２）表示方法：氢键通常用　 Ａ—Ｈ…Ｂ　 表示，其中Ａ、Ｂ为　 Ｎ、Ｏ、Ｆ　 ，“—”表示　 共 价键　 ，“…”表示形成的　 氢键　 。 （３）氢键的本质和性质 氢键的本质是静电相互作用，它比化学键 弱得多，通常把氢键看作是一种比较强的分子 间作用力。 氢键具有方向性和饱和性，但本质上与共 价键的方向性和饱和性不同。 ①方向性：Ａ—Ｈ…Ｂ三个原子一般在同一 方向上。原因是在这样的方向上成键两原子电 子云之间的排斥力最小，形成的氢键最强，体系 最稳定（如图）。 ②饱和性：每一个Ａ—Ｈ只能与一个Ｂ原 子形成氢键，原因是Ｈ原子半径很小，再有一个 原子接近时，会受到Ａ、Ｂ原子电子云的排斥。 （４）分类：氢键可分为　 分子间　 氢键和 　 分子内　 氢键两类 師 師 帪 。 ＯＨ ＣＨＯ 存在　 分子内　 氢键 師 師 帩 ，  ＨＯ ＣＨＯ 存在　 分子间　 氢键。 前者的沸点　 低于　 后者。 （５）氢键对物质性质的影响 ①对物质熔、沸点的影响 ａ．某些氢化物分子间存在氢键，如Ｈ２Ｏ、 ＮＨ３、ＨＦ等，使其熔、沸点高于同族元素氢化物。 ｂ．同分异构体中分子间形成氢键的物 质比分子内形成氢键的物质熔、沸点高，                                                      如 !&* # # # # / 0 1 2 # 3 4 5 6 7 " 8 9 : 熔、沸点：邻羟基苯甲酸 師 師 帪（ ＯＨＣＯＯＨ）＜ 对羟基苯甲酸 師  師 帩 （  ＨＯ ＣＯＯＨ）。 ②对物质溶解度的影响 溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度 增大，如氨、甲醇、甲醛、甲酸等易溶于水。 ③对物质密度的影响 如图所示，在冰中水分子间以氢键互相联 结，形成相当疏松的晶体，从而在结构中有许多 空隙，造成体积膨胀，密度减小。 Ｏ Ｈ Ｈ  Ｈ  Ｏ  Ｈ Ｏ  Ｈ  Ｈ  Ｏ Ｈ Ｈ  Ｏ  Ｈ Ｈ 　 　 ３．溶解性 （１）“相似相溶”规律 非极性溶质一般能溶于　 非极性　 溶剂， 极性溶质一般能溶于　 极性　 溶剂，如蔗糖和 氨　 易　 溶于水，　 难　 溶于四氯化碳；萘和碘 　 易　 溶于四氯化碳，　 难　 溶于水。 （２）影响物质溶解性的因素 ①外界因素：主要有　 温度、压强　 等。 ②氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越 大，溶解性越　 好　 （填“好”或“差”）。 ③分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结 构相似程度越大，其溶解性越　 　 好　 ，如乙醇与 水　 互溶　 ，而戊醇在水中的溶解度明显减小。 正误判断 １． ＨＩ分子间的范德华力大于ＨＣｌ分子间的范 德华力，故ＨＩ的沸点比ＨＣｌ的高。 （√ ） ２． ＣＯ的沸点大于Ｎ２。 （√ ） ３．氢键的键长是指“Ｘ—Ｈ…Ｙ”中“Ｈ…Ｙ”的长 度。 （ × ） ４． Ｈ２Ｏ的热稳定性大于Ｈ２Ｓ，是因为Ｈ２Ｏ分子 间存在氢键。 （ × ） ５．冰融化成水，仅仅破坏氢键。 （ × ） ６．氢键均能使物质的熔、沸点升高。 （ × ） ７． Ｉ２在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的 碘。 （ × ） ８．配制碘水时，为了增大碘的溶解性，常加入ＫＩ 溶液。 （√ ） 深度思考 　 　 １．根据下表，怎样解释卤素单质从Ｆ２ ～ Ｉ２ 的熔点和沸点越来越高？ 单质 熔点／ ℃ 沸点／ ℃ Ｆ２ － ２１９． ６ － １８８． １ Ｃｌ２ － １０１ － ３４． ６ Ｂｒ２ － ７． ２ ５８． ７８ Ｉ２ １１３． ５ １８４． ４ ２．（１）试表示ＨＦ水溶液中的氢键。 　 　 （２）甲酸可通过氢键形成二聚物，ＨＮＯ３ 可 形成分子内氢键。试在下图中画出氢键。 ＣＨ   Ｏ ＯＨ 　 Ｃ  ＯＨ  Ｏ Ｈ 　 Ｏ  Ｈ Ｎ Ｏ Ｏ ３．比较ＮＨ３和ＣＨ４在水中的溶解度。怎样 用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同？ ４．怎样理解低碳醇与水互溶，而高碳醇在 水中的溶解度却很小？ 应用体验 １．下列说法中正确的是 （Ｂ ） Ａ．分子间作用力越大，分子越稳定 Ｂ．分子间作用力越大，物质的熔、沸点越高 Ｃ．相对分子质量越大，其分子间作用力越大 Ｄ．分子间只存在范德华力，不存在其他作 用力 ２．氢键可以影响物质的性质，下列事实可用氢 键解释的是 （Ｂ ） Ａ．氯气易液化 Ｂ．水的沸点高于Ｈ２Ｓ Ｃ．水加热到很高温度都难分解 Ｄ． ＨＦ比ＨＩ                                                                        的酸性弱 !'! ! " # $ % & ' ( ２ ) * + , - . & + # # # # # # # ３．下列事实与氢键有关的是 （Ｂ ） ①ＮＨ３的熔、沸点比ＰＨ３的熔、沸点高 ②乙醇、醋酸可以和水以任意比互溶 ③冰的密度比液态水的密度小 ④ＨＣｌ比ＨＩ的沸点高 ⑤邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸 的低 ⑥水分子即使加热至较高温度下也很难分解 Ａ．①②③④⑤ Ｂ．①②③⑤ Ｃ．①②③④⑤⑥ Ｄ．①②③⑤⑥ ４．下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是 （Ｄ ） Ａ．甲烷不溶于水 Ｂ．氯化氢易溶于水 Ｃ．单质碘易溶于苯 Ｄ．氯气易溶于ＮａＯＨ溶液 　 　 影响物质溶解性的因素 （１）外界条件——温度、压强等。 （２）分子结构——“相似相溶”规律。 （３）如果溶剂和溶质间存在氢键，其溶解度 增大。 （４）溶质与溶剂发生反应可增大其溶解度。                   二、分子的手性 　 　 １．概念 （１）手性异构体：具有完全相同的　 组成　 和　 原子排列　 的一对分子，如同左手与右手 一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称 手性异构体（或对映异构体）。 　 　 （２）手性分子：具有　 手性异构体　 的 分子。 ２．手性分子的判断 （１）判断方法：有机物分子中是否存在　 手 性碳原子　 。 （２）手性碳原子：有机物分子中连有四个各 不相同的原子或基团的碳原子。如 ＣＲ １  Ｒ  ２ Ｒ  ４ Ｒ ３ ， Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４互不相同，即Ｃ 是手性碳原子。 深度思考 　 　 １．乳酸的结构式为ＣＨ   Ｈ Ｈ Ｃ  Ｈ  ＯＨ Ｃ  Ｏ ＯＨ ， 其分子结构中有几个手性碳原子？用将手性 碳原子标出来。 　 　 ２．有机物ＣＨ２ ＣＨ Ｃ  ＯＨ ＣＨ２ＣＨ  ３ ＣＯＯＨ 具有手 性，若它与Ｈ２ 发生加成反应后，其产物还有手 性吗？ 应用体验 １．某有机物Ｒ的结构简式如图所示，Ｒ分子中 的手性碳原子（连有四个不同原子或基团的 碳原子）个数为 （Ｃ ）   Ｏ ＨＯ ＨＯ ＯＨ ＮＨ ＣＨ  ３  Ｏ ＯＨ Ａ． ３ Ｂ． ４ Ｃ． ５ Ｄ． ６ ２．下列关于化合物 Ｃ Ｈ ＯＨＣ  Ｃ ＣＨＯ Ｈ 的叙述 正确的是 （Ｂ ） Ａ．该分子是手性分子 Ｂ．分子中既有极性键又有非极性键 Ｃ． １分子中有７个σ键和３个π键 Ｄ．该分子在水中的溶解度小于２                                                  丁烯 !'" # # # # / 0 1 2 # 3 4 5 6 7 " 8 9 : !"#$%&'() 对应学生用书学案Ｐ １．下列各组物质能形成分子间氢键的是（Ａ ） Ａ． ＨＣｌＯ４和Ｈ２ＳＯ４ Ｂ． ＣＨ３ＣＯＯＨ和Ｈ２Ｓｅ Ｃ． Ｃ２Ｈ５ＯＨ和ＮａＯＨ Ｄ． Ｈ２Ｏ２和ＨＩ ２．下列化合物的沸点前者低于后者的是（Ｂ ） Ａ．乙醇与乙烷 Ｂ． ＣＨＣＨ ３ ＣＨ  ３ ＣＨ ３ 与ＣＨ３（ＣＨ２）２ＣＨ３ Ｃ．对羟基苯甲醛与邻羟基苯甲醛 Ｄ． ＮＨ３与ＰＨ３ ３．下列各气体在水中溶解度最大的是（Ｂ ） Ａ． Ｈ２ Ｂ． ＨＣｌ Ｃ． ＣＯ２ Ｄ． Ｃｌ２ ４．下列关于分子的结构和性质的描述中，不正 确的是 （Ａ ） Ａ．水很稳定（１ ０００ ℃以上才会部分分解）是 水中含有大量氢键所致 Ｂ．乳酸（ＣＨ３ＣＨＣＯＯＨ  ＯＨ ）分子中含有一个手 性碳原子 Ｃ．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用 “相似相溶”原理解释 Ｄ．氟的电负性大于氯的电负性，导致三氟乙 酸的酸性大于三氯乙酸的酸性 ５． 二甘醇的结构简式是ＨＯ—ＣＨ２ＣＨ２—Ｏ— ＣＨ２ＣＨ２—ＯＨ。下列有关二甘醇的叙述正确 的是 （Ｂ ） Ａ．二甘醇分子中有一个手性碳原子 Ｂ．分子间能形成氢键 Ｃ．分子间不存在范德华力 Ｄ．能溶于水，不溶于乙醇 ６．下图中Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ四条曲线分别表示第ⅣＡ、 ⅤＡ、ⅥＡ、ⅦＡ族元素的气态氢化物的沸点， 其中表示第ⅥＡ族元素气态氢化物的沸点的 是曲线　 Ａ　 ；表示第ⅣＡ族元素气态氢化物 的沸点的是曲线　 Ｄ　 ；同一主族中第三、 四、五周期元素的气态氢化物的沸点依次升 高，其原因是　 和结构相似的物质，随着相 对分子质量增大，范德华力增大，沸点升高　 。 Ａ、Ｂ、Ｃ曲线中第二周期元素的气态氢化物的 沸点显著高于第三周期元素气态氢化物的沸 点，其原因是　 分子间存在氢键　 。 请同学们认真完成练案［１１                                         ］ 章末总结 *+,-%./01 对应学生用书学案Ｐ 　 　 １．共价键和分子的空间结构 　 　 ２．分子结构与物质的性质 （１）共价键的极性 极性键 非极性键{键的极性对化学性质的影响 （２）分子极性 决定因素共价键的极性{分子的空间结构 极性判断：正负电中心是否重合 极性应用：“相似相溶”{ 规律 （３）分子间的作用力范德华力{ }氢键 →对其物质性质的影响 （４）溶解性“相似相溶”规律{氢键 （５）分子的手性 手性异构体 手性分子{                    手性原子 !'#