专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物【A卷·考点卷】-2024-2025学年高二化学同步单元AB卷（河北专用，苏教版2019选择性必修3）

专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 考点1 乙醇的结构与性质 考点2 醇类的结构与性质 考点3 酚的结构与性质 考点4 醇和酚的性质综合 考点5 乙醛的性质 考点6 醛的结构与性质 考点7 酮的结构与性质 考点8 羧酸的结构与性质 考点9 烃的含氧衍生物综合应用 考点10 多官能团有机物的综合考查 考点1 乙醇的结构与性质 1．乙醇分子中不同的化学键如图所示，对乙醇在各种反应中应断裂的键说明不正确的是 A．和金属钠作用时，键①断裂 B．和浓H2SO4共热至170℃时，键②和⑤断裂 C．和乙酸、浓H2SO4共热时，键②断裂 D．在Ag催化剂下和O2反应时，键①和③断裂 【答案】C 【解析】A．和金属钠反应：，①断裂，A正确； B．和浓H2SO4共热至170℃时，发生消去反应，反应方程式为，②和⑤化学键断裂，B正确； C．和乙酸、浓H2SO4共热时发生酯化反应，乙醇中羟基的H-O键断裂，故①键断裂，C错误； D．在Ag催化剂下和O2反应时，发生催化氧化反应，生成乙醛，①和③键断裂，D正确；故选C。 2．乙醇氧化制乙醛的实验装置如图所示(夹持仪器和加热仪器均未画出)，下列叙述错误的是 A．a中所盛的固体可以是CuO B．d中乙醇可用沸水浴加热 C．c处具支试管b中有无色液体产生 D．c处具支试管b可换成带塞的普通试管 【答案】D 【解析】A．乙醇和氧化铜反应生成乙醛和水，所以a中所盛的固体可以是CuO，故A正确； B．直接加热时，生成乙醇蒸汽的速率较大，乙醇和氧化铜反应不完全，为了使a中的乙醇平稳气化成蒸气，d中乙醇可用沸水浴加热的方法，故B正确； C．乙醇和氧化铜反应生成乙醛和水，冷凝后c处具支试管b中有无色液体产生，故C正确； D．C中的试管应保持与外界相通，所以C中的具支试管不可换成带塞的普通试管，故D错误；故选D。 3．某同学设计实验探究乙醇与钠反应，并将生成的气体通过灼热的CuO，探究反应产物。 已知：①②，实验装置如图所示(夹持仪器已省略，干燥管内的试剂均足量)。下列说法不正确的是    A．装置乙中的试剂不能与装置丁中的试剂互换 B．开始探究实验时，应先向烧瓶中加入乙醇，再点燃酒精灯 C．由加入乙醇的质量和装置丙减少的质量可推知乙醇中羟基上的氢能与钠反应 D．将丙中生成的红色固体溶于稀硝酸，溶液变蓝，不能说明红色固体中含有 【答案】C 【解析】A．乙中的CaCl2的作用为除去生成H2中的乙醇，丁中无水CuSO4作用是验证丙中生成水，不能互换，A正确； B．将甲中生成过量的H2通入丙中，除去丙中的空气后，再点燃酒精灯，B正确； C．乙醇与钠反应生成的H2先排尽装置中的空气，当除去丙中的空气后H2再与CuO反应生成水，不能用于计算确定，C错误； D．H2与CuO反应生成红色固体Cu，Cu与稀硝酸可以反应生成蓝色Cu(NO3)2溶液，故红色固体可以为Cu，D错误；故选C。 考点2 醇类的结构与性质 4．下列物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是 A．HOCH2C(CH3)3 B． C．(CH3)3CCH2CH2OH D．(CH3)2CHOH 【答案】C 【分析】能够发生消去反应，需要—OH所连碳原子的相邻碳上有H，能够发生氧化且生成醛，则要求—OH所连接的碳原子上至少有两个H，据此分析； 【解析】A．HOCH2C(CH3)3不能发生消去反应，A错误； B．不能发生消去反应，B错误； C．(CH3)3CCH2CH2OH既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛，符合题意，C正确； D．(CH3)2CHOH不能发生催化氧化反应生成醛，D错误； 故选C。 5．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为 A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3 【答案】D 【解析】不同物质的量的三种醇与足量Na反应生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等物质的量的羟基。设A、B、C三种醇内的-OH数分别为a、b、c，则，得a:b:c=2:1:3；故选D。 6．芳樟醇结构如下图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是 A．芳樟醇存在顺反异构体 B．芳樟醇中含有1个手性碳原子 C．芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯 D．芳樟醇不能发生消去反应 【答案】B 【解析】A．碳碳双键的碳原子上连接不同基团时，存在顺反异构，可知芳樟醇不存在顺反异构体，选项A错误； B．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则芳樟醇中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，选项B正确； C．醇与水形成氢键，则芳樟醇在水中溶解度大于芳樟烯，选项C错误； D．与羟基相连碳原子的邻位碳原子有2个，则芳樟醇能发生消去反应生成两种有机产物，D错误；故选B。 考点3 酚的结构与性质 7．苯酚常用于医疗器械的消毒，实验小组用苯酚进行了如下实验。下列说法不正确的是 实验1：向装有苯酚固体的试管中加入少量水，充分振荡，得到悬浊液。加热试管，液体变澄清，冷却后溶液变浑浊。 实验2：取少量实验1中的浑浊液，向其中边振荡边滴加溶液，溶液变澄清。 实验3：向实验2的溶液中通入少量，溶液变浑浊。 实验4：向苯酚溶液中，滴加少量稀溴水，无现象。 A．由实验1可知苯酚在热水中的溶解度大于在冷水中 B．实验2中苯酚与溶液反应生成苯酚钠溶液 C．实验3中反应的离子方程式为 D．由实验4可知苯酚与稀溴水不反应 【答案】D 【解析】A．在常温下得到的是悬浊液，说明溶解度较小，而加热之后变澄清则说明温度升高溶解度增大，即苯酚在热水中的溶解度大于在冷水中，故A正确； B．苯酚具有弱酸性，加入溶液后发生反应生成苯酚钠，钠盐易溶于水，故B正确； C．苯酚钠溶液中通入二氧化碳，由于酸性：碳酸>苯酚>碳酸氢根，则苯酚钠溶液中通入少量CO2生成苯酚和NaHCO3，故C正确； D．步骤4中使用稀溴水，浓度太小导致反应速率过慢，很难看到现象，因此实验操作应为：加入足量浓溴水，生成白色沉淀，故D错误；故选D。 8．下列关于胡椒酚的说法中正确的是 ①该化合物属于芳香烃 ②分子中至少有7个碳原子处于同一平面 ③它的部分同分异构体能发生银镜反应 ④与溴水反应时，该化合物最多可与发生反应。 A．①③ B．②④ C．②③ D．②③④ 【答案】D 【解析】①该化合物中含有苯环且除了C、H元素外还含有O元素，所以不属于芳香烃，属于芳香族化合物，故①错误； ②乙烯、苯分子中所有原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，该分子相当于甲烷中的氢原子被苯环和乙烯基取代，该分子中最少有7个原子共平面，故②正确； ③该有机物的不饱和度是5，醛基的不饱和度是1，根据不饱和度及氧元素知，它的同分异构体中可能含有醛基，所以它的部分同分异构体能发生银镜反应，故③正确； ④碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位氢原子能和溴以1：1发生取代反应，1mol该物质最多消耗3mol溴，故④正确；故选D。 9．一种对乙酰氨基酚的合成路线如下。下列说法正确的是 A．a至少有12个原子共平面 B．b→c的反应类型为取代反应 C．c苯环上的二氯代物有4种 D．1mol b最多能与3mol反应 【答案】A 【解析】A．与苯环直接相连的原子共面，故a至少有12个原子共平面，故A项正确； B．反应为硝基被还原为氨基的反应，属于还原反应，故B项错误； C．c苯环上有2种等效氢，则其二氯代物有3种，故C项错误； D．b分子中，苯环上有一个羟基和一个硝基，溴代反应主要发生在羟基的邻位和对位，因此最多能与反应，故D项错误；故选A。 考点4 醇和酚的性质综合 10．下列试剂能鉴别苯酚与环己醇的是 A．NaOH溶液 B．Na2CO3溶液 C．NaHCO3溶液 D．FeCl3溶液 【答案】D 【解析】A．环己醇和NaOH溶液互溶，苯酚和NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，但没有明显现象，现象相似，无法鉴别，故A错误； B．环己醇和Na2CO3溶液互溶，苯酚和Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和NaHCO3，但没有明显现象，现象相似，无法鉴别，故B错误； C．NaHCO3溶液和环己醇、苯酚都不反应，现象相同，无法鉴别，故C错误； D．氯化铁溶液和环己醇不反应，和苯酚发生显色反应，现象不同，可以鉴别，故D正确；故选D。 11．某种重要的药物中间体结构如图所示，下列说法不正确的是 A．分子中两种羟基化学性质不同 B．分子中存在1个手性碳原子 C．该物质与足量反应，最多可消耗 D．该物质与足量溴水反应，最多可消耗 【答案】B 【分析】该有机物含有官能团醇羟基、酚羟基、酰胺基，其中酚羟基、酰胺基可以与氢氧化钠反应，酚羟基的邻对位可以与溴水发生取代反应，据此回答。 【解析】A．分子中两种羟基化学性质不同，一个为酚羟基，一个为醇羟基，A正确； B．分子中不存在手性碳原子，B错误； C．1mol该物质与足量NaOH反应，最多可消耗5molNaOH，分别为酚羟基1mol，酰胺基4mol，C正确； D．酚羟基邻、对位上只有1个H原子能被取代，故1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗1molBr2，D正确；故选B。 12．北京大学肿瘤医院季加孚课题组在ScienceChinaLifeSciences发表了的研究论文，揭示了白皮杉醇抗胃癌的机制，并且基于网络药理学层面探讨新型药物联合治疗策略，对发现新的天然小分子药物及胃癌治疗靶点具有重要的意义。下列关于白皮杉醇说法的不正确的是 A．白皮杉醇分子中存在顺反异构现象 B．1mol白皮杉醇与浓溴水反应，最多消耗7molBr2 C．白皮杉醇分子在空气中不能稳定存在 D．可与NH4HCO3溶液反应产生气体 【答案】D 【解析】A．分子中碳碳双键连接2个不同的原子或原子团，所以存在顺反异构，A正确； B．苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成，1mol白皮杉醇与浓溴水反应，最多消耗7molBr2，6mol溴发生取代反应，1mol溴发生加成反应，B正确； C．分子中酚羟基易被氧化，所以白皮杉醇分子在空气中不能稳定存在，C正确； D．酚的酸性弱于碳酸，所以分子中的酚羟基和NH4HCO3不反应，D错误；故选D。 考点5 乙醛的性质 13．现有：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸、甲酸甲酯、苯、四氯化碳七种失去标签的试剂，只用一种试剂进行鉴别(可以加热)，这种试剂是 A．溴水 B．新制的Cu(OH)2悬浊液 C．酸性高锰酸钾溶液 D．FeCl3溶液 【答案】B 【解析】A．乙醛、甲酸和甲酸甲酯都能与溴水反应而使溴水褪色，不能鉴别，故不选A； B．新制的Cu(OH)2悬浊液与乙醇不反应，但乙醇与水互溶，因此不分层；新制的Cu(OH)2悬浊液与乙醛常温不反应且不分层，加热发生反应生成砖红色Cu2O沉淀；新制的Cu(OH)2悬浊液与乙酸发生中和反应生成蓝色溶液；新制的Cu(OH)2悬浊液与甲酸常温发生中和反应生成蓝色溶液，加热时生成砖红色Cu2O沉淀；新制的Cu(OH)2悬浊液与甲酸甲酯常温下不反应且分层，加热时反应生成砖红色Cu2O沉淀；新制的Cu(OH)2悬浊液与苯不反应且分层，苯在上层；新制的Cu(OH)2悬浊液与四氯化碳不反应且分层，四氯化碳在下层；新制的Cu(OH)2悬浊液能鉴别，故选B； C．乙醇、乙醛、甲酸和甲酸甲酯都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，故不选C； D．FeCl3溶液与上述七种物质都不反应，不能鉴别，故不选D；故选 B。 14．乙醛的银镜反应实验如下： 步骤1：向试管中加入1mL2%AgNO3溶液，边振荡边滴加2%氨水，观察到有白色沉淀产生并迅速转化为灰褐色。 步骤2：向试管中继续滴加2%氨水，观察到沉淀完全溶解。 步骤3：再向试管中加入3滴乙醛溶液，振荡，在60~70°C水浴中加热，观察到试管内壁形成了光亮银镜。 下列说法不正确的是 A．步骤1中观察到的白色沉淀为AgOH B．步骤2中沉淀溶解是因为生成了银氨配合物 C．步骤3中产生银镜说明乙醛具有还原性 D．实验结束后试管壁上的银可以用稀硫酸洗涤除去 【答案】D 【解析】A．氨水少量时，氨水中一水合氨电离出氢氧根离子和银离子结合成白色的AgOH沉淀，因此步骤1中观察到的白色沉淀为AgOH，A正确； B．AgOH与NH3·H2O反应生成 Ag(NH3)2OH而溶解，AgOH转变成[Ag(NH3)2]+，B正确； C．[Ag(NH3)2]OH和乙醛发生银镜反应生成Ag，Ag元素化合价降低，被还原，而乙醛发生氧化反应，具有还原性，被氧化，C正确； D．可以用具有强氧化性的硝酸溶解Ag，试管内壁的银镜，可用稀硝酸洗去， D错误；故选D。 15．对于无色液体甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液选用一种试剂即可区分鉴别，该试剂为 A．溶液 B．浓溴水 C．新制悬浊液 D．溶液 【答案】B 【解析】A．甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液都能被溶液氧化，从而使溶液褪色，A不符合题意； B．甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液中分别加入浓溴水，产生的现象依次为：分层、上层橙红色，形成橙色溶液，褪色、且上下层都呈无色，溶液褪色，有白色沉淀生成，则使用浓溴水能进行鉴别，B符合题意； C．新制悬浊液只能与乙醛溶液反应，不能进行鉴别，C不符合题意； D．溶液只能与苯酚溶液反应，不能进行鉴别，D不符合题意；故选B。 考点6 醛的结构与性质 16．某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO，则 A．该有机物的分子式为C7H10O B．若醛基为平面结构，该有机物分子里最多有12个原子在同一平面上 C．检验分子中含有的官能团的方法是加入溴水或酸性高锰酸钾溶液 D．实验操作中应先检验碳碳双键，再检验醛基 【答案】B 【解析】A．根据物质结构可知，其分子式：，A错误； B．乙烯为平面结构，若醛基为平面结构，则该有机物分子里最多有12个原子在同一平面上，B正确； C．溴水或酸性高锰酸钾均可氧化碳碳双键和醛基，不能检验分子中含有的官能团，C错误； D．检验醛基一般用银氨溶液或新制氢氧化铜，检验碳碳双键一般用溴水或酸性高锰酸钾溶液，则实操中应先检验醛基，在检验碳碳双键，D错误；故选B。 17．β-苯基丙烯醛(结构简式如丁所示)可用于水果保鲜或制作食用香料，合成路线如图所示。下列说法正确的是    A．反应①为加成反应，反应②为消去反应 B．甲与乙互为同系物 C．1mol丁可被1mol新制完全氧化 D．1mol丙与足量金属钠反应放出 【答案】A 【解析】A．甲和乙发生加成反应生成丙，丙中醇羟基发生消去反应生成丁，所以反应①为加成反应，反应②为消去反应，故A正确； B．甲中含有苯环，乙中不含苯环，甲、乙结构不相似，二者不互为同系物，故B错误； C．醛基和氢氧化铜悬浊液反应的比例关系为-CHO～2Cu(OH)2，丁中含有1个醛基，所以1mol丁可被2mol新制Cu(OH)2完全氧化，故C错误； D．醇羟基和Na反应生成氢气，且醇羟基和氢气的比例关系为2：1，则1mol丙与足量Na反应生成0.5mol氢气，生成氢气的质量=0.5mol×2g/mol=1g，故D错误；故选A。 18．苯乙醛可用于制备工业香料，工业上通过以下途径制备苯乙醛。下列说法正确的是 A．向2mL10%的硫酸铜溶液中滴加5滴2%的氢氧化钠溶液，再加入0.5mL苯乙醛溶液，加热，有砖红色沉淀出现 B．环氧乙烷与二甲醚互为同分异构体 C．反应①、②和③符合绿色化学的原则 D．预测可以发生反应 【答案】D 【解析】A．向2mL10%的硫酸铜溶液中滴加5滴2%的氢氧化钠溶液，硫酸铜过量，溶液显酸性，再加入0.5mL苯乙醛溶液，加热，不会有砖红色沉淀出现，故A错误； B．环氧乙烷的分子式是C2H4O，二甲醚的分子式是C2H6O，二者分子式不相同，不互为同分异构体，故B错误； C．反应①是乙烯被氧化为环氧乙烷，原子利用率为100%，而反应②是先加成后取代，反应③是取代反应，加成反应的原子利用率为100%，取代反应的原子利用率不是100%，反应②和③不符合绿色化学的原则，故C错误； D．根据环氧乙烷和苯发生取代反应生成苯乙醇，可预测发生反应，故D正确；故选D。 考点7 酮的结构与性质 19．辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关的说法不正确的是 A．Q10中含有3种官能团 B．分子中含有13个甲基 C．分子中的四个氧原子及六元环上的碳原子在同一平面 D．Q10可发生取代反应和加成反应 【答案】B 【解析】A．由题干Q10的结构简式可知，Q10中含有醚键、酮羰基和碳碳双键等3种官能团，A正确； B．由题干Q10的结构简式可知，分子中含有14个甲基其中最右端上仍然是甲基，B错误； C．由题干Q10的结构简式可知，碳碳双键和酮羰基均为平面结构，则分子中的四个氧原子及六元环上的碳原子在同一平面，C正确； D．由题干Q10的结构简式可知，Q10中含有烃基则可发生取代反应，含有碳碳双键和酮羰基则可发生加成反应，D正确；故选B。 20．如图所示的分子酷似企鹅，下列有关该分子的说法正确的是 A．该分子是一种芳香酮 B．该分子中所有原子可能共平面 C．该分子中存在与乙烯相同的官能团，所以与乙烯互为同系物 D．如果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol氢气发生反应 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，有机物分子中的六元环不是苯环，不是芳香族化合物，故A错误； B．由结构简式可知，有机物分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能共平面，故B错误； C．同系物必须是含有相同数目官能团的同类物质，由结构简式可知，有机物分子中含有的官能团碳碳双键和酮羰基，与乙烯不是同类物质，不可能互为同系物，故C错误； D．有机物分子中含有的碳碳双键和酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，所以如果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol氢气发生反应，故D正确；故选D。 21．土克甾酮是一种利尿剂和抗血压药物，其结构简式如图，下列说法错误的是 A．土克甾酮不属于芳香族化合物 B．土克甾酮消耗的物质的量为 C．土克甾酮能使酸性溶液和溴水褪色 D．土克甾酮能发生酯化、氧化、加成等反应 【答案】B 【解析】A．土克甾酮没有苯环，不属于芳香族化合物，A正确； A．土克甾酮没有羧基不能与反应，B错误； A．土克甾酮含有碳碳双键，能使酸性溶液和溴水褪色，C正确； A．土克甾酮能发生酯化、氧化、加成等反应，D正确。故选B。 考点8 羧酸的结构与性质 22．对苯二甲酸()是合成涤纶的原料，下列说法正确的是 A．1mol对苯二甲酸与2mol可完全反应生成2mol水 B．分子碳原子的杂化方式均为 C．与氢气发生加成反应所得产物的分子式是 D．对苯二甲酸的同分异构体中苯环上只有二个取代基的有5种 【答案】B 【解析】A．酯化反应是可逆反应，故1mol对苯二甲酸与2mol不能完全反应，生成水的物质的量小于2mol，A项错误； B．分子中苯环上及连接双键的碳原子采用sp2杂化，故碳原子的杂化方式均为，B项正确； C．对苯二甲酸结构中能与氢气发生加成反应的是苯环部分，则与氢气发生加成反应所得产物的分子式是C8H12O4，C项错误； D．对苯二甲酸的同分异构体，除了邻位还有间位，且取代基不是羧基的二元取代物还有 、，每种都有邻、间、对三种，D项错误；故选B。 23．咖啡酸具有抗菌、抗病毒作用，可通过下列反应制得。 下列说法正确的是 A．X和咖啡酸分子都存在顺反异构体，与足量的H2加成后的产物都存在对映异构体 B．咖啡酸分子中所有原子不可能在同一平面上 C．可用溴水检验咖啡酸中是否含有X D．一定条件下，咖啡酸只能发生加聚反应，不能发生缩聚反应 【答案】A 【解析】A．X和咖啡酸中都含有碳碳双键，且双键的两端都连接了不同的原子和原子团，都存在顺反异构体，与足量的H2加成后的产物都含有手性碳原子，都存在对映异构体，A正确； B．咖啡酸中碳原子都采取sp2杂化，单键可以旋转，咖啡酸分子中所有原子可能在同一平面上，B错误； C．咖啡酸和X中均含有碳碳双键，均能使溴水褪色，故不能用溴水检验咖啡酸中是否含有X，C错误； D．咖啡酸中含有碳碳双键、羧基和羟基，故一定条件下，碳碳双键能发生加聚反应，羧基和羟基能发生缩聚反应，D错误； 故选A。 24．京尼平苷酸具有抗氧化、抗衰老等作用，其结构简式如图所示。下列有关京尼平苷酸的说法错误的是 A．属于烃的衍生物 B．能与FeCl3溶液发生显色反应 C．与Na和均能反应 D．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 【答案】B 【解析】A．该物质分子中含有C、H、O三种元素，故其属于烃的衍生物，A正确； B．根据物质分子结构可知：物质分子中无苯环，也不含有酚结构单元，因此不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误； C．该物质分子含有醇羟基、羧基，能与Na发生反应；含有羧基，还可以和NaOH溶液发生中和反应，C正确； D．该物质分子中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应；也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；分子中含有羟基，由于羟基连接的C原子上有H原子，因此羟基能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，D正确；故选B。 考点9 烃的含氧衍生物综合应用 25．某有机物的结构如图所示，则下列说法正确的是 A．该有机物能与反应 B．该有机物中有4种官能团 C．该有机物中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的官能团有2种 D．该有机物能发生加成反应和氧化反应，不能发生取代反应 【答案】C 【解析】A．只有羧基与氢氧化钠反应，所以该有机物能与反应，故A错误； B．该有机物有碳碳双键、羧基和羟基3种官能团，故B错误； C．该有机物中含有的碳碳双键和羟基可被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确； D．该有机物中含有亚甲基、羟基和羧基等，均可发生取代反应，故D错误；故选C。 26．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其分子结构如图所示，下列叙述错误的是 A．迷迭香酸的分子式为 B．迷迭香酸可以发生氧化、还原、取代、加聚等反应 C．1mol迷迭香酸与烧碱溶液共热反应时最多消耗6mol D．迷迭香酸分子中碳原子的杂化方式有、两种杂化 【答案】A 【解析】A．迷迭香酸的分子式为，A错误； B．迷迭香酸含有羟基、酯基、羧基、碳碳双键，可以发生氧化、还原、取代、加聚等反应，B正确； C．1mol迷迭香酸含4个酚羟基，1个酯基，1个羧基，与烧碱溶液共热反应时最多消耗6mol，C正确； D．迷迭香酸分子中碳原子的杂化方式有(苯环中的碳、形成双键的碳)、(亚甲基、次甲基中的碳)两种杂化，D正确； 故选A。 27．山药素具有抗菌消炎作用，合成山药素的一种中间体(M)的结构如图所示，下列关于M的说法错误的是 A．含有4种官能团 B．存在顺反异构体 C．与NaOH溶液反应时，1mol最多消耗2mol氢氧化钠 D．酸性条件下的水解产物之一可发生加聚和缩聚反应 【答案】C 【解析】A．分子中含有醚键、羧基、酯基、碳碳双键4种官能团，故A正确； B．碳碳双键的两个碳原子上连有4个不同的原子或原子团，双键两侧的基团不同，存在顺反异构体，故B正确； C．与NaOH溶液反应时，1mol最多消耗3mol氢氧化钠，酚酯需要2mol，羧基需要1mol，生成和醋酸钠，故C错误； D．酸性条件下的水解产物之一为，碳碳双键可发生加聚，羧基、羟基可发生缩聚反应，故D正确；故选C。 考点10 多官能团有机物的综合考查 28．车叶草苷酸是传统消炎药材闭花耳草的活性成分之一，其结构简式如下图所示。下列有关车叶草苷酸的说法正确的是 A．分子中有3种含氧官能团 B．分子中所有原子在同一平面上 C．存在分子中含有苯环的同分异构体 D．该物质与足量钠反应可生成 【答案】C 【解析】A．车叶草苷酸分子中含氧官能团有酯基、羟基、醚键、羧基，共4种，A项错误； B．分子中含有饱和碳原子，这些碳原子都形成4个σ键，发生sp3杂化，则所有原子不可能在同一平面上，B项错误； C．该分子中含有2个碳碳双键和3个环，还有羧基和酯基，不饱和度为7，而苯环的不饱和度为4，则可以构成苯环结构，存在分子中含有苯环的同分异构体，C项正确； D．醚键和酯基与钠不反应，只有羟基和羧基与钠反应，该分子中含有5个羟基和1个羧基，所以该物质与足量钠反应可生成，D项错误；故选C。 29．中药密蒙花具有抗氧化应激、肝脏保护作用、抗炎和神经保护功能，在临床被广泛用于治疗各类眼科疾病，其中一种活性成分的结构简式如图，下列说法正确的是 A．该分子不能与酸反应 B．可能发生取代反应，加成反应、缩聚反应 C．一定条件下，与足量Na反应，1mol该分子最多消耗4molNa D．分子中所有碳原子可能共平面 【答案】B 【解析】A．该活性成分中含有醇羟基，能与酸发生酯化反应，A项错误； B．该分子含有羟基，能发生取代反应，能与醛发生缩聚反应，含有苯环，能发生加成反应，B项正确； C．羟基能与Na反应，1mol该分子含5mol羟基，则1mol最多消耗5molNa，C项错误； D．由题干有机物的结构简式可知，分子中左侧环上的碳原子均采用sp3杂化，则所有碳原子不可能共平面，D项错误；故选B。 30．下面是某有机化合物的结构简式，有关它的叙述正确的是 A．该有机物可以与发生反应 B．该有机物中最多有6个碳原子共直线 C．该有机物可以和发生反应 D．该有机物分别与足量或反应，产生的气体在相同条件下体积相等 【答案】D 【解析】A．该有机物中含有1mol酯基、1mol羧基，可以与2molNaOH发生反应，故A错误； B．该有机物中最多有4个碳原子共直线，故B错误； C．苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，该有机物可以和4molH2发生反应，故C错误； D．钠与羟基、羧基反应放出氢气，该有机物与足量反应放出1molH2， 与羧基反应，该有机物与足量反应产生1molCO2气体，生成的气体在相同条件下体积相等，故D正确；故选D。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 考点1 乙醇的结构与性质 考点2 醇类的结构与性质 考点3 酚的结构与性质 考点4 醇和酚的性质综合 考点5 乙醛的性质 考点6 醛的结构与性质 考点7 酮的结构与性质 考点8 羧酸的结构与性质 考点9 烃的含氧衍生物综合应用 考点10 多官能团有机物的综合考查 考点1 乙醇的结构与性质 1．乙醇分子中不同的化学键如图所示，对乙醇在各种反应中应断裂的键说明不正确的是 A．和金属钠作用时，键①断裂 B．和浓H2SO4共热至170℃时，键②和⑤断裂 C．和乙酸、浓H2SO4共热时，键②断裂 D．在Ag催化剂下和O2反应时，键①和③断裂 2．乙醇氧化制乙醛的实验装置如图所示(夹持仪器和加热仪器均未画出)，下列叙述错误的是 A．a中所盛的固体可以是CuO B．d中乙醇可用沸水浴加热 C．c处具支试管b中有无色液体产生 D．c处具支试管b可换成带塞的普通试管 3．某同学设计实验探究乙醇与钠反应，并将生成的气体通过灼热的CuO，探究反应产物。 已知：①②，实验装置如图所示(夹持仪器已省略，干燥管内的试剂均足量)。下列说法不正确的是    A．装置乙中的试剂不能与装置丁中的试剂互换 B．开始探究实验时，应先向烧瓶中加入乙醇，再点燃酒精灯 C．由加入乙醇的质量和装置丙减少的质量可推知乙醇中羟基上的氢能与钠反应 D．将丙中生成的红色固体溶于稀硝酸，溶液变蓝，不能说明红色固体中含有 考点2 醇类的结构与性质 4．下列物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是 A．HOCH2C(CH3)3 B． C．(CH3)3CCH2CH2OH D．(CH3)2CHOH 5．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为 A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3 6．芳樟醇结构如下图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是 A．芳樟醇存在顺反异构体 B．芳樟醇中含有1个手性碳原子 C．芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯 D．芳樟醇不能发生消去反应 考点3 酚的结构与性质 7．苯酚常用于医疗器械的消毒，实验小组用苯酚进行了如下实验。下列说法不正确的是 实验1：向装有苯酚固体的试管中加入少量水，充分振荡，得到悬浊液。加热试管，液体变澄清，冷却后溶液变浑浊。 实验2：取少量实验1中的浑浊液，向其中边振荡边滴加溶液，溶液变澄清。 实验3：向实验2的溶液中通入少量，溶液变浑浊。 实验4：向苯酚溶液中，滴加少量稀溴水，无现象。 A．由实验1可知苯酚在热水中的溶解度大于在冷水中 B．实验2中苯酚与溶液反应生成苯酚钠溶液 C．实验3中反应的离子方程式为 D．由实验4可知苯酚与稀溴水不反应 8．下列关于胡椒酚的说法中正确的是 ①该化合物属于芳香烃 ②分子中至少有7个碳原子处于同一平面 ③它的部分同分异构体能发生银镜反应 ④与溴水反应时，该化合物最多可与发生反应。 A．①③ B．②④ C．②③ D．②③④ 9．一种对乙酰氨基酚的合成路线如下。下列说法正确的是 A．a至少有12个原子共平面 B．b→c的反应类型为取代反应 C．c苯环上的二氯代物有4种 D．1mol b最多能与3mol反应 考点4 醇和酚的性质综合 10．下列试剂能鉴别苯酚与环己醇的是 A．NaOH溶液 B．Na2CO3溶液 C．NaHCO3溶液 D．FeCl3溶液 11．某种重要的药物中间体结构如图所示，下列说法不正确的是 A．分子中两种羟基化学性质不同 B．分子中存在1个手性碳原子 C．该物质与足量反应，最多可消耗 D．该物质与足量溴水反应，最多可消耗 12．北京大学肿瘤医院季加孚课题组在ScienceChinaLifeSciences发表了的研究论文，揭示了白皮杉醇抗胃癌的机制，并且基于网络药理学层面探讨新型药物联合治疗策略，对发现新的天然小分子药物及胃癌治疗靶点具有重要的意义。下列关于白皮杉醇说法的不正确的是 A．白皮杉醇分子中存在顺反异构现象 B．1mol白皮杉醇与浓溴水反应，最多消耗7molBr2 C．白皮杉醇分子在空气中不能稳定存在 D．可与NH4HCO3溶液反应产生气体 考点5 乙醛的性质 13．现有：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸、甲酸甲酯、苯、四氯化碳七种失去标签的试剂，只用一种试剂进行鉴别(可以加热)，这种试剂是 A．溴水 B．新制的Cu(OH)2悬浊液 C．酸性高锰酸钾溶液 D．FeCl3溶液 14．乙醛的银镜反应实验如下： 步骤1：向试管中加入1mL2%AgNO3溶液，边振荡边滴加2%氨水，观察到有白色沉淀产生并迅速转化为灰褐色。 步骤2：向试管中继续滴加2%氨水，观察到沉淀完全溶解。 步骤3：再向试管中加入3滴乙醛溶液，振荡，在60~70°C水浴中加热，观察到试管内壁形成了光亮银镜。 下列说法不正确的是 A．步骤1中观察到的白色沉淀为AgOH B．步骤2中沉淀溶解是因为生成了银氨配合物 C．步骤3中产生银镜说明乙醛具有还原性 D．实验结束后试管壁上的银可以用稀硫酸洗涤除去 15．对于无色液体甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液选用一种试剂即可区分鉴别，该试剂为 A．溶液 B．浓溴水 C．新制悬浊液 D．溶液 考点6 醛的结构与性质 16．某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO，则 A．该有机物的分子式为C7H10O B．若醛基为平面结构，该有机物分子里最多有12个原子在同一平面上 C．检验分子中含有的官能团的方法是加入溴水或酸性高锰酸钾溶液 D．实验操作中应先检验碳碳双键，再检验醛基 17．β-苯基丙烯醛(结构简式如丁所示)可用于水果保鲜或制作食用香料，合成路线如图所示。下列说法正确的是    A．反应①为加成反应，反应②为消去反应 B．甲与乙互为同系物 C．1mol丁可被1mol新制完全氧化 D．1mol丙与足量金属钠反应放出 18．苯乙醛可用于制备工业香料，工业上通过以下途径制备苯乙醛。下列说法正确的是 A．向2mL10%的硫酸铜溶液中滴加5滴2%的氢氧化钠溶液，再加入0.5mL苯乙醛溶液，加热，有砖红色沉淀出现 B．环氧乙烷与二甲醚互为同分异构体 C．反应①、②和③符合绿色化学的原则 D．预测可以发生反应 考点7 酮的结构与性质 19．辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关的说法不正确的是 A．Q10中含有3种官能团 B．分子中含有13个甲基 C．分子中的四个氧原子及六元环上的碳原子在同一平面 D．Q10可发生取代反应和加成反应 20．如图所示的分子酷似企鹅，下列有关该分子的说法正确的是 A．该分子是一种芳香酮 B．该分子中所有原子可能共平面 C．该分子中存在与乙烯相同的官能团，所以与乙烯互为同系物 D．如果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol氢气发生反应 21．土克甾酮是一种利尿剂和抗血压药物，其结构简式如图，下列说法错误的是 A．土克甾酮不属于芳香族化合物 B．土克甾酮消耗的物质的量为 C．土克甾酮能使酸性溶液和溴水褪色 D．土克甾酮能发生酯化、氧化、加成等反应 考点8 羧酸的结构与性质 22．对苯二甲酸()是合成涤纶的原料，下列说法正确的是 A．1mol对苯二甲酸与2mol可完全反应生成2mol水 B．分子碳原子的杂化方式均为 C．与氢气发生加成反应所得产物的分子式是 D．对苯二甲酸的同分异构体中苯环上只有二个取代基的有5种 23．咖啡酸具有抗菌、抗病毒作用，可通过下列反应制得。 下列说法正确的是 A．X和咖啡酸分子都存在顺反异构体，与足量的H2加成后的产物都存在对映异构体 B．咖啡酸分子中所有原子不可能在同一平面上 C．可用溴水检验咖啡酸中是否含有X D．一定条件下，咖啡酸只能发生加聚反应，不能发生缩聚反应 24．京尼平苷酸具有抗氧化、抗衰老等作用，其结构简式如图所示。下列有关京尼平苷酸的说法错误的是 A．属于烃的衍生物 B．能与FeCl3溶液发生显色反应 C．与Na和均能反应 D．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 考点9 烃的含氧衍生物综合应用 25．某有机物的结构如图所示，则下列说法正确的是 A．该有机物能与反应 B．该有机物中有4种官能团 C．该有机物中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的官能团有2种 D．该有机物能发生加成反应和氧化反应，不能发生取代反应 26．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其分子结构如图所示，下列叙述错误的是 A．迷迭香酸的分子式为 B．迷迭香酸可以发生氧化、还原、取代、加聚等反应 C．1mol迷迭香酸与烧碱溶液共热反应时最多消耗6mol D．迷迭香酸分子中碳原子的杂化方式有、两种杂化 27．山药素具有抗菌消炎作用，合成山药素的一种中间体(M)的结构如图所示，下列关于M的说法错误的是 A．含有4种官能团 B．存在顺反异构体 C．与NaOH溶液反应时，1mol最多消耗2mol氢氧化钠 D．酸性条件下的水解产物之一可发生加聚和缩聚反应 考点10 多官能团有机物的综合考查 28．车叶草苷酸是传统消炎药材闭花耳草的活性成分之一，其结构简式如下图所示。下列有关车叶草苷酸的说法正确的是 A．分子中有3种含氧官能团 B．分子中所有原子在同一平面上 C．存在分子中含有苯环的同分异构体 D．该物质与足量钠反应可生成 29．中药密蒙花具有抗氧化应激、肝脏保护作用、抗炎和神经保护功能，在临床被广泛用于治疗各类眼科疾病，其中一种活性成分的结构简式如图，下列说法正确的是 A．该分子不能与酸反应 B．可能发生取代反应，加成反应、缩聚反应 C．一定条件下，与足量Na反应，1mol该分子最多消耗4molNa D．分子中所有碳原子可能共平面 30．下面是某有机化合物的结构简式，有关它的叙述正确的是 A．该有机物可以与发生反应 B．该有机物中最多有6个碳原子共直线 C．该有机物可以和发生反应 D．该有机物分别与足量或反应，产生的气体在相同条件下体积相等 / 学科网（北京）股份有限公司 $$