内容正文:
第二章
烃
第二节 烯烃 炔烃
烯烃和炔烃是含有不饱和键的烃类化合物,烯烃含有碳碳双键,炔烃含有碳碳三键。
一、烯烃
1. 烯烃的结构和性质
烯烃的官能团是碳碳双键。烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为 CnH2n 。
乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取 sp2 杂化,碳原子与氢原子之间均以单键(σ 键)相连接,碳原子与碳原子之间以双键(1 个 σ 键和 1 个 π 键)相连接,相邻两个键之间的夹角约为 120°,分子中的所有原子都位于同一平面(如图 1-2、图 2-2)。纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气的略小。乙烯不仅具有可燃性,而且能被酸性高锰酸钾溶液氧化,还能与溴发生加成反应,在一定条件下能发生加聚反应生成聚合物。
烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似,沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。烯烃的结构和性质与乙烯的相似,能发生加成反应和氧化反应。
2. 烯烃的立体异构
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。例如,2-丁烯的每个双键碳原子都连接了不同的原子和原子团,2-丁烯就有两种不同的结构:一种是相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构;另一种是相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构。这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体,它们的化学性质基本相同,而物理性质有一定的差异。
二、炔烃
炔烃的官能团是碳碳三键。炔烃分子中只含有一个碳碳三键时,其通式一般表示为CnH2n-2。炔烃物理性质的递变与烷烃和烯烃的相似,沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
乙炔(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。下面以乙炔为例来学习炔烃的分子结构和化学性质。
1. 乙炔的结构
乙炔的分子式为 C2H2,结构简式为 CHCH,其分子为直线形结构,相邻两个键之间的夹角为 180°(如图 2-4)。乙炔分子中的碳原子均采取 sp 杂化,碳原子和氢原子之间均以单键(σ 键)相连接,碳原子和碳原子之间以三键(1 个 σ 键和 2 个 π 键)相连接(如图 2-5)。
2. 乙炔的化学性质
反应剧烈,放热,有气体产生
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
火焰明亮,并伴有黑烟
由于乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键,乙炔能与溴发生加成反应。反应过程可分步表示如下:
乙炔在一定条件下能与氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。
过去很长一段时间内,人们没有制得乙炔的聚合物。后来,化学家找到了合适的催化剂和反应条件,终于合成了聚乙炔。聚乙炔可用于制备导电高分子材料。
炔烃的结构和性质与乙炔的相似,都含有碳碳三键官能团,能发生加成反应和氧化反应。
当堂练习
1. 1mol丙烯与Cl2发生加成反应,得到的产物再与Cl2发生取代反应,两个过程最多消耗Cl2的物质的量为( )
A.2 mol B.4 mol C.7 mol D.8 mol
2. 下列烯烃中存在顺反异构体的是( )
A.丙烯 B.1-丁烯
C.2-戊烯 D.2-甲基-2-丁烯
C
C
3、下列物质中,不可能是炔烃的加成产物的是( )
A.乙烷 B.2,3-二甲基戊烷
C.异戊烷 D.异丁烷
D
4、某气态烃0.5mol能与1mol HCl完全加成,加成后产物分子中的氢原子又可被3mol Cl2完全取代,则此气态烃可能是( )
A.CH3C≡CCH3 B.CH2==CH2
C.CH≡CCH3 D.CH2==CHCH3
C
5、下列关于炔烃的描述正确的是 ( )
A.分子里含有碳碳三键的饱和脂肪烃属于炔烃
B.炔烃分子中的所有碳原子均采取sp杂化
C.炔烃易发生加成反应,难发生取代反应
D.炔烃可以使溴的四氯化碳溶液褪色,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C
6.块状固体电石遇水会剧烈反应生成乙炔气体。实验室若用此法制取乙炔,选择的装置最好是图中的
√
7、用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是 ( )
A.先加Cl2,再加Br2 B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加HBr D.先加HCl,再加Br2
D
8. 25℃、101.3kPa时,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32mL与过量氧气混合并完全燃烧,除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,气体总体积缩小了72 mL,原混合烃中乙炔的体积分数为( )
A.12.5% B.25%
C.50% D.75%
B
完成课后相关练习
课后作业
谢谢观看
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