6.2.3　常见有机物的水解、检验和分离提纯 学案 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019） 选择性必修3

第3课时　常见有机物的水解、检验和分离提纯 [核心素养发展目标]　1.掌握常见有机物水解反应的条件并会判断其水解产物。2.会辨析有机物性质的区别，掌握有机物的检验、鉴别和分离的常用方法。 一、常见有机物的水解反应 1.卤代烃的水解(碱性介质中) CH3CH2Br+NaOH_____________________________； +2NaOH+NaCl+H2O； +2NaOH+2NaCl+H2O。 2.酯类的水解 (1)在酸性介质中生成酸和醇 RCOOCH2R'+H2ORCOOH+HOCH2R'。 (2)在碱性介质中生成盐和醇 RCOOCH2R'+NaOHRCOONa+HOCH2R'。 (3)油脂的水解 ①油脂+3H2O______________________； ②油脂+3NaOH______________________。 3.酰胺的水解 (1)在酸性介质中生成羧酸和铵盐 RCONH2+H2O+HCl______________________。 (2)在碱性介质中生成羧酸盐和氨 RCONH2+NaOH______________________。 4.糖类的水解 (1)二糖的水解 +H2O_____________________； +H2O_____________________。 (2)多糖的水解 ()n+nH2O_____________________； ()n+nH2O_____________________。 5.多肽、蛋白质的水解 在酸、碱或酶的作用下最终水解得到________。天然蛋白质水解的最终产物都是________。 6.核酸的水解 核酸在酶的作用下水解生成________。若在强酸或强碱条件下加热，可水解生成________、________和________(________)。 1.下列说法不正确的是(　　) A.溴乙烷与氢氧化钠溶液混合，加热，可发生水解反应 B.有机物的水解反应都属于取代反应 C.麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物相同 D.乙酸乙酯和油脂在碱溶液中的水解都是皂化反应 2.(2024·厦门高二质检)向淀粉溶液中加少量稀H2SO4，加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是(　　) ①NaOH溶液　②银氨溶液　③新制Cu(OH)2　④碘水 A.④　B.②④　C.①③④　D.③④ 3.是一种由三种α⁃氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式，这种五肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是(　　) A. B. C. D. 二、有机物检验或鉴别的常用方法 1.利用有机物的物理性质 (1)利用液态有机物的密度 烃(烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物)的密度一般小于水，而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水，故它们在水中的分层情况不同，可以加水鉴别。 (2)利用有机物的溶解性 通常加水观察有机物是否溶于水，例如可用水鉴别乙酸和乙酸乙酯等。另外液态烷烃、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯、四氯化碳还能把Br2(或I2)从溴水(或碘水)中萃取出来，使液体分层，这一性质也常用于有机物的鉴别或检验。 2.利用有机物中所含官能团的性质 思维方式：官能团→性质→方法的选择 物质 试剂与方法 现象或结论 饱和烃与不饱和烃 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃 与 加酸性KMnO4溶液 褪色的是 含醛基的化合物 加银氨溶液，水浴加热 有银镜产生 加新制Cu(OH)2，加热 有红色沉淀生成 醇 加入活泼金属钠 有气体放出 羧酸 加紫色石蕊溶液 显红色 加Na2CO3或NaHCO3溶液 有气体逸出 酯 闻气味 有芳香气味 加稀NaOH溶液，加热 开始分层，一段时间后溶液不再分层 酚类 加FeCl3溶液 显紫色 加浓溴水 有白色沉淀 淀粉 加碘水 显蓝色 蛋白质 加浓硝酸微热 (含苯环的)显黄色 灼烧 有烧焦羽毛气味 1.(2024·杭州高二质检)只用水就能鉴别的一组物质是(　　) A.乙醇、乙酸、四氯化碳 B.苯、己烷、乙酸 C.乙醇、甘油、乙酸 D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳 2.乙醇、甘油、苯酚及醛类物质是重要的有机物。下列有关说法正确的是(　　) A.不能用溴水检验中是否含有碳碳双键 B.乙醇、甘油和苯酚都能与NaOH溶液反应 C.只用水就能鉴别乙醇、乙酸、苯酚 D.对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基 3.物质的检验、鉴别要特别注意共存物质的干扰，否则得到的结论是不可靠的。下列实验设计所得结论可靠的是(　　) A.将电石与水反应产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有乙炔生成 B.将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有CH2==CH2生成 C.将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入溴水中，溴水褪色，说明有乙烯生成 D.将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入AgNO3溶液中有淡黄色沉淀产生，说明有HBr生成 三、有机物分离、提纯的常用方法 有机物的分离和提纯方法很多。根据沸点的不同，可采用________或________的方法；根据溶解性的不同，可采取________、________、结晶或过滤的方法；有时也可采用水洗、酸洗或碱洗的方法进行有机物的分离、提纯。例如： 被提纯物质 杂质 除杂试剂 除杂方法 甲烷 乙烯或乙炔 溴水 苯 苯酚 NaOH溶液 乙醇 水 CaO 乙酸乙酯 乙醇或乙酸 分液 溴苯 溴 硝基苯 HNO3 乙醇 乙酸 NaOH或CaO 乙酸乙酯 水 无水Na2SO4 苯酚 苯甲酸 NaHCO3 苯 甲苯 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 甲烷 甲醛 H2O 乙炔 H2S CuSO4溶液或NaOH溶液 1.下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法正确的是(　　) A.地沟油经过加工处理，可制成生物柴油(脂肪酸甲酯)，可以使用酸性高锰酸钾溶液鉴别生物柴油与普通柴油 B.苯中溶有少量的苯酚，可先加适量NaOH溶液，再分液除去 C.检验某卤代烃为溴代烃，可采用以下方案：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，通过是否有淡黄色沉淀生成即可判断 D.只用一种试剂不能鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 2.现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液　②乙醇和丁醇　③溴化钠和单质溴的水溶液，其中提纯方法正确的一组是(　　) A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液 C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液 3.下列提纯方法中正确的是(　　) A.溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取 B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液 C.乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶洗气 D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏 答案精析 一、 1.CH3CH2OH+NaBr 2.(3)①甘油+3高级脂肪酸　②甘油+3高级脂肪酸钠 3.(1)RCOOH+NH4Cl　(2)RCOONa+NH3↑ 4.(1)2　+　(2)n　n 5.氨基酸　α⁃氨基酸 6.核苷酸　磷酸　碱基　戊糖　核糖或脱氧核糖 应用体验 1.D　[只有油脂在碱性条件下的水解才称为皂化反应，D项错误。] 2.C　[淀粉的水解程度应分为3种情况：①完全水解，②部分水解，③没有水解。完全水解：证明无淀粉，用碘水；部分水解：证明仍有淀粉，用碘水，证明已有葡萄糖，用银氨溶液或新制Cu(OH)2，在此之前应先用NaOH溶液中和剩余的酸；没有水解：证明无葡萄糖，用银氨溶液或新制Cu(OH)2。] 3.D　[抓住肽键“”的断键规律，即从虚线处断开。接—OH形成—COOH，而—NH—接H形成—NH2。该五肽水解生成的α⁃氨基酸分别为、、。] 二、 应用体验 1.D　2.A　3.C 三、 分馏　蒸馏　萃取　分液　洗气　分液　蒸馏　饱和Na2CO3溶液　NaOH溶液　分液　NaOH溶液　分液　蒸馏　蒸馏　蒸馏　分液　洗气　洗气 应用体验 1.B　[生物柴油属于酯类，普通柴油属于烃类，生物柴油的烃基可能不饱和，普通柴油中也可能含不饱和烃，二者都可能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，A错误；苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠，与苯分层，可分液除去，B正确；卤代烃的消去反应必须满足两点： 一是至少有2个C原子，二是连接卤素原子的C原子的相邻C原子上必须有H原子，如：CH3Br不能消去，不能检验，C错误；加入新制的Cu (OH)2，乙醇不与其反应，乙醛在加热时生成红色沉淀，乙酸和Cu (OH)2发生中和反应，氢氧化铜溶解，甲酸能溶解氢氧化铜，含有醛基，加热时有红色沉淀生成，则用新制Cu(OH)2可鉴别四种物质，D错误。] 2.C　[乙酸乙酯与乙酸钠溶液不互溶，液体分层，故选择分液法；乙醇和丁醇的沸点不同，选择蒸馏法；溴单质易溶于CCl4等有机溶剂，而溴化钠难溶，故选择萃取法。] 3.D　[A项，不满足萃取条件，应加入NaOH溶液后分液；B项，加入NaOH溶液后，乙酸转变为乙酸钠，应使用蒸馏法分离；C项，乙烯被酸性KMnO4氧化生成CO2，引入新杂质，应通过盛有溴水的洗气瓶。] 学科网（北京）股份有限公司 $$