3.1 醇和酚（四大题型）-【举一反三】2024-2025学年高二化学同步讲与练（沪科版2020选必3）

3.1 醇和酚 题型01 醇的分类、组成与物理性质 题型02 醇的化学性质(以乙醇为例) 题型03 苯酚的结构、物理性质及用途 题型04 醇和酚的结构比较 题型01 醇的分类、组成与物理性质 知识积累 (1)醇是指羟基与饱和碳原子相连的化合物。如1­丙醇CH3CH2CH2OH，苯甲醇，可命名为3­甲基­2­戊醇。 (2)酚是指羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如苯酚。 微点拨：醇的命名步骤：①选主链：含—OH的最长碳链，称“某醇”；②编号码：从离羟基最近的一端的碳原子依次编号；③写名称：醇的名称前用阿拉伯数字标出羟基位置，用汉字数字标出羟基个数。如命名为1,2­丙二醇。 2．醇的分类与组成 按羟基数目分为一元醇、二元醇和多元醇，其中饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分别为C2H6O2、C3H8O3，结构简式分别为、。 3．醇的物理性质 (1)甲醇、乙二醇与丙三醇(又叫甘油)及应用 甲醇(CH3OH)是无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65 ℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 (2)溶解性：①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大。 ②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。 (3)熔沸点：①随分子中碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高。 ②醇的沸点远远高于相对分子质量相近的烃、卤代烃等的沸点，原因是醇分子之间形成了氢键(醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着氢键)。 微点拨：多元醇分子中存在多个羟基，彼此形成分子间氢键的概率增加，分子间作用力增强，故碳原子数相同的醇，随着羟基数的增多，其沸点逐渐升高；此外，与水分子间形成氢键的概率也增大，从而使多元醇具有易溶于水的性质。 【典例1】下列化学用语使用正确的是 A．一氯甲烷的电子式： B．乙烯的球棍模型 C．聚丙烯的结构简式： D．甲醇的结构简式为： 【变式1-1】生活中有各式各样的油，下列油为醇类物质的是 A．煤油 B．汽油 C．柴油 D．甘油 【变式1-2】以下方法中，可以区别与的是 A．利用核磁共振氢谱 B．加入灼热氧化铜，看固体是否变红 C．检验消去反应的产物 D．加入金属钠，看是否产生气泡 【变式1-3】《神农本草经》中记载了五味子具有收敛固涩、益气生津和补肾宁心的功效，其活性成分是木脂素，结构如图所示。已知：与四个互不相同的原子或基团连接的碳原子叫手性碳原子。下列关于“木脂素”的叙述正确的是 A．属于芳香烃 B．分子式为 C．分子中含有1个手性碳原子 D．能发生催化氧化生成醛基 题型02 醇的化学性质(以乙醇为例) 知识积累 醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即。 1．置换反应 与活泼金属(如Na)发生置换反应，其反应方程式为 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑，反应时乙醇分子断裂的化学键为O—H。 2．取代反应 (1)酯化反应：与乙酸发生反应的方程式为 。 (2)与氢卤酸反应 与HBr反应的化学方程式为 C2H5OH＋HBrC2H5—Br＋H2O，反应时，乙醇分子断裂的键为C—O。 (3)分子间脱水生成醚 乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时，生成乙醚，其反应方程式为CH3CH2OH＋CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3＋H2O。 注意：①乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。 ②醚的官能团叫醚键，表示为，醚的结构可用R—O—R′表示，R、R′都是烃基，可以相同也可以不同。 3．消去反应 乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170_℃时生成乙烯，反应方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂。反应时乙醇分子断的键是C—H与C—O。 4．氧化反应 (1)实例： ②乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为 (2)有机反应中的氧化、还原反应 ①有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应。如乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛，乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸。 ②有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应。如烯烃与H2的加成反应，也属于还原反应。 【典例2】有关下列两种物质的说法正确的是(　　) A．二者都能发生消去反应 B．二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应 C．相同物质的量的①和②分别与足量Na反应，产生H2的量：①>② D．二者在一定条件下可与乙酸、氢溴酸发生取代反应 　 【变式2-1】下列物质中与苯酚互为同系物的是(　　) 　 【变式2-2】 【变式2-3】 题型03 苯酚的结构、物理性质及用途 知识积累 一、苯酚的组成、结构与物理性质 1．组成与结构 苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，分子式为C6H6O，结构可表示为或，官能团为羟基(—OH)。 2．物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶，苯酚易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 二、苯酚的化学性质及应用 1．化学性质 (1)酸性——弱酸性，俗称石炭酸 实验步骤 实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 反应方程式 结论 室温下，苯酚在水中溶解度较小 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性 酸性： <H2CO3 解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示酸性 微点拨：①苯酚与活泼金属(如Na)也反应生成H2。 ②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3，酸性比HCO强。 (2)取代反应 实验操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学方程式 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代 　1 mol与浓溴水发生反应，最多消耗Br2多少mol? [提示]　2 mol (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 2．应用 (1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。 3．危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 【典例3】已知酸性强弱顺序为H2CO3＞C6H5OH>HCO，下列化学方程式正确的是(　　) A．2C6H5ONa＋H2O＋CO2―→2C6H5OH＋Na2CO3 B．C6H5OH＋NaHCO3―→C6H5ONa＋H2O＋CO2↑ C．2C6H5OH＋Na2CO3―→2C6H5ONa＋H2O＋CO2↑ D．C6H5OH＋Na2CO3―→C6H5ONa＋NaHCO3 　 【变式3-1】下列关于苯酚的叙述中，不正确的是(　　) A．其浓溶液如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗 B．其水溶液显强酸性，俗称石炭酸 C．超过65 ℃可以与水以任意比互溶 D．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色 【变式3-2】下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下列有关说法中正确的是(　　) A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C．1 mol③最多能与3 mol Br2发生苯环上的取代反应 D．④可以发生消去反应 　 【变式3-3】含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1 g·L－1以上的工业废水应回收苯酚。某研究性学习小组设计下列流程，探究废水中苯酚的回收方法。 (1)可用________为试剂检验水样中是否含有苯酚。 (2)操作Ⅰ的名称为________，试剂a为________。 (3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为 _______________________________________________________ _____________________________________________________。 题型04 醇和酚的结构比较 知识积累 1．的化学性质有哪些？并给予解释。 [提示](1)弱酸性：—OH受苯环的影响在水中可以发生微弱电离，表现酸性。 (2)与Br2的取代反应：苯环分子中相对于—OH的邻、对位碳上氢原子受—OH的影响，易发生取代反应。 (3)显色反应：与FeCl3溶液生成有色结合物而显紫色。 (4)氧化反应：苯环上受—OH的影响，易被氧化。 2．的化学性质有哪些？请具体说明。 [提示](1)与活泼金属(Na)反应，(2)与羧酸的酯化反应，(3)催化氧化为醛，(4)被酸性KMnO4氧化为，(5)与HX的取代反应，(6)分子间的取代反应生成醚。 3．共性有哪些？ [提示](1)均与活泼金属Na反应，(2)均可以燃烧和被酸性KMnO4溶液氧化，(3)均可以发生取代反应。 1．醇和酚的化学性质比较 醇 酚 共性 ①与Na反应 ②取代反应 ③氧化反应(燃烧)和被酸性KMnO4溶液氧化 特性 ①某些醇消去反应 ②某些醇催化氧化生成醛(或酮) ①显色反应(遇FeCl3溶液显紫色) ②弱酸性 ③与饱和溴水反应产生白色沉淀 2.酚类分子中羟基与苯环的相互影响 (1)苯环对羟基的影响 醇不与NaOH溶液反应，而苯酚呈弱酸性能与NaOH溶液反应，说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响，使羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。 (2)羟基对苯环的影响：苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。 3．苯的同系物中烃基与苯环的相互影响 (1)苯的硝化反应生成—硝基苯，而苯的同系物的硝化反应受烃基影响，使烃基所连碳的邻、对位上的C—H易发生取代，生成多硝基化合物。 (2)烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物中受苯环的影响，当连接苯环的第一个碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色。 【典例4】关于的说法中，不正确的是(　　) A．都能与金属钠反应放出氢气 B．三者互为同系物 C．都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．都能在一定条件下发生取代反应 【变式4-1】下列说法正确的是(　　) A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀 B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物 C．互为同分异构体 D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 　 【变式4-2】漆酚是我国特产漆的主要成分，结构如下所示，苯环侧链烃基为链状结构，则下列说法错误的是 (　　) A．能与FeCl3溶液发生显色反应 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2 D．1 mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5 molBr2 【变式4-3】有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 (　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 　 1 / 24 学科网（北京）股份有限公司 $$ 3.1 醇和酚 题型01 醇的分类、组成与物理性质 题型02 醇的化学性质(以乙醇为例) 题型03 苯酚的结构、物理性质及用途 题型04 醇和酚的结构比较 题型01 醇的分类、组成与物理性质 知识积累 (1)醇是指羟基与饱和碳原子相连的化合物。如1­丙醇CH3CH2CH2OH，苯甲醇，可命名为3­甲基­2­戊醇。 (2)酚是指羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如苯酚。 微点拨：醇的命名步骤：①选主链：含—OH的最长碳链，称“某醇”；②编号码：从离羟基最近的一端的碳原子依次编号；③写名称：醇的名称前用阿拉伯数字标出羟基位置，用汉字数字标出羟基个数。如命名为1,2­丙二醇。 2．醇的分类与组成 按羟基数目分为一元醇、二元醇和多元醇，其中饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分别为C2H6O2、C3H8O3，结构简式分别为、。 3．醇的物理性质 (1)甲醇、乙二醇与丙三醇(又叫甘油)及应用 甲醇(CH3OH)是无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65 ℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 (2)溶解性：①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大。 ②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。 (3)熔沸点：①随分子中碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高。 ②醇的沸点远远高于相对分子质量相近的烃、卤代烃等的沸点，原因是醇分子之间形成了氢键(醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着氢键)。 微点拨：多元醇分子中存在多个羟基，彼此形成分子间氢键的概率增加，分子间作用力增强，故碳原子数相同的醇，随着羟基数的增多，其沸点逐渐升高；此外，与水分子间形成氢键的概率也增大，从而使多元醇具有易溶于水的性质。 【典例1】下列化学用语使用正确的是 A．一氯甲烷的电子式： B．乙烯的球棍模型 C．聚丙烯的结构简式： D．甲醇的结构简式为： 【答案】B 【解析】 A．电子式要表示出原子最外层的电子，则一氯甲烷的电子式：，A错误； B．乙烯的结构简式为CH2=CH2，乙烯的球棍模型为，B正确； C．聚丙烯的结构简式：，C错误； D．甲醇的结构简式为：CH3OH，D错误； 答案选B。 【变式1-1】生活中有各式各样的油，下列油为醇类物质的是 A．煤油 B．汽油 C．柴油 D．甘油 【答案】D 【解析】A．煤油是石油分馏的产品，主要成分仍为烃类物质，故A错误； B．汽油是石油分馏的产品，主要成分仍为烃类物质，故B错误； C．柴油是石油分馏的产品，主要成分仍为烃类物质，故C错误； D．甘油是丙三醇，为醇类物质，故D正确； 故选D。 【变式1-2】以下方法中，可以区别与的是 A．利用核磁共振氢谱 B．加入灼热氧化铜，看固体是否变红 C．检验消去反应的产物 D．加入金属钠，看是否产生气泡 【答案】A 【解析】 A．与中H原子种类分别为4、3，则利用核磁共振氢谱可区别，故A正确； B．二者均含-OH，都具有还原性，均与CuO反应生成Cu，则加入灼热氧化铜，固体均变红，不能区别，故B错误 C．与的消去反应产物均为，无法区别，故C错误； D．二者均含-OH，加金属钠都会产生气泡，故D错误； 故选A。 【变式1-3】《神农本草经》中记载了五味子具有收敛固涩、益气生津和补肾宁心的功效，其活性成分是木脂素，结构如图所示。已知：与四个互不相同的原子或基团连接的碳原子叫手性碳原子。下列关于“木脂素”的叙述正确的是 A．属于芳香烃 B．分子式为 C．分子中含有1个手性碳原子 D．能发生催化氧化生成醛基 【答案】D 【解析】A．分子中含有氧，不是烃类，A错误； B．由结构，木脂素分子式为，B错误； C．含有2个手性碳原子，C错误； D．分子中存在醇羟基，圈中羟基可以被氧化为醛基，D正确； 故选D。 题型02 醇的化学性质(以乙醇为例) 知识积累 醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即。 1．置换反应 与活泼金属(如Na)发生置换反应，其反应方程式为 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑，反应时乙醇分子断裂的化学键为O—H。 2．取代反应 (1)酯化反应：与乙酸发生反应的方程式为 。 (2)与氢卤酸反应 与HBr反应的化学方程式为 C2H5OH＋HBrC2H5—Br＋H2O，反应时，乙醇分子断裂的键为C—O。 (3)分子间脱水生成醚 乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时，生成乙醚，其反应方程式为CH3CH2OH＋CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3＋H2O。 注意：①乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。 ②醚的官能团叫醚键，表示为，醚的结构可用R—O—R′表示，R、R′都是烃基，可以相同也可以不同。 3．消去反应 乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170_℃时生成乙烯，反应方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂。反应时乙醇分子断的键是C—H与C—O。 4．氧化反应 (1)实例： ②乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为 (2)有机反应中的氧化、还原反应 ①有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应。如乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛，乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸。 ②有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应。如烯烃与H2的加成反应，也属于还原反应。 【典例2】有关下列两种物质的说法正确的是(　　) A．二者都能发生消去反应 B．二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应 C．相同物质的量的①和②分别与足量Na反应，产生H2的量：①>② D．二者在一定条件下可与乙酸、氢溴酸发生取代反应 【答案】D　 【解析】由两种物质的结构简式可知，①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化；相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时，产生H2的量相等。 【变式2-1】下列物质中与苯酚互为同系物的是(　　) 【答案】C　 【解析】互为同系物的物质首先要结构相似。苯酚的同系物应是—OH与苯环上的碳原子直接相连，其次是与苯酚在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，所以与苯酚互为同系物。 【变式2-2】 【变式2-3】 题型03 苯酚的结构、物理性质及用途 知识积累 一、苯酚的组成、结构与物理性质 1．组成与结构 苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，分子式为C6H6O，结构可表示为或，官能团为羟基(—OH)。 2．物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶，苯酚易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 二、苯酚的化学性质及应用 1．化学性质 (1)酸性——弱酸性，俗称石炭酸 实验步骤 实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 反应方程式 结论 室温下，苯酚在水中溶解度较小 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性 酸性： <H2CO3 解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示酸性 微点拨：①苯酚与活泼金属(如Na)也反应生成H2。 ②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3，酸性比HCO强。 (2)取代反应 实验操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学方程式 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代 　1 mol与浓溴水发生反应，最多消耗Br2多少mol? [提示]　2 mol (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 2．应用 (1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。 3．危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 【典例3】已知酸性强弱顺序为H2CO3＞C6H5OH>HCO，下列化学方程式正确的是(　　) A．2C6H5ONa＋H2O＋CO2―→2C6H5OH＋Na2CO3 B．C6H5OH＋NaHCO3―→C6H5ONa＋H2O＋CO2↑ C．2C6H5OH＋Na2CO3―→2C6H5ONa＋H2O＋CO2↑ D．C6H5OH＋Na2CO3―→C6H5ONa＋NaHCO3 【答案】D　 【解析】酸性强弱顺序为H2CO3＞C6H5OH>HCO，所以C6H5ONa能与CO2、H2O反应生成NaHCO3和C6H5OH，化学方程式为C6H5ONa＋H2O＋CO2―→C6H5OH＋NaHCO3，A错误；酸性：H2CO3>C6H5OH，因此C6H5OH与NaHCO3不反应，B错误；酸性：H2CO3＞C6H5OH>HCO，所以C6H5OH能与Na2CO3反应生成C6H5ONa和NaHCO3，化学方程式为C6H5OH＋Na2CO3―→C6H5ONa＋NaHCO3，C错误、D正确。 【变式3-1】下列关于苯酚的叙述中，不正确的是(　　) A．其浓溶液如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗 B．其水溶液显强酸性，俗称石炭酸 C．超过65 ℃可以与水以任意比互溶 D．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色 【答案】B　 【解析】苯酚为弱酸，水溶液显弱酸性，B错误。 【变式3-2】下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下列有关说法中正确的是(　　) A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C．1 mol③最多能与3 mol Br2发生苯环上的取代反应 D．④可以发生消去反应 【答案】D　 【解析】A项有机物属于酚类，具有一定的酸性，但是酸性比碳酸弱，故其不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，错误；B项有机物分子中没有酚羟基，故其不属于酚类，不能使FeCl3溶液显紫色，错误；C项有机物苯环上只有2个氢原子，且处于酚羟基邻位，故1 mol③最多能与2 mol Br2发生苯环上的取代反应，错误；D项有机物分子中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，故其可以发生消去反应，正确。 【变式3-3】含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1 g·L－1以上的工业废水应回收苯酚。某研究性学习小组设计下列流程，探究废水中苯酚的回收方法。 (1)可用________为试剂检验水样中是否含有苯酚。 (2)操作Ⅰ的名称为________，试剂a为________。 (3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为 _______________________________________________________ _____________________________________________________。 【答案】 (1)FeCl3溶液或浓溴水　(2)萃取(或萃取、分液)　NaOH溶液　(3) ＋NaHCO3 【解析】(1)苯酚遇氯化铁溶液发生显色反应，苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀，则可选择的检验试剂为FeCl3溶液或浓溴水。 (2)由分离流程可知，加苯是为了萃取苯酚，操作I为萃取，然后分液得到有机层；苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水，则试剂a为NaOH溶液。 (3)苯酚钠与二氧化碳、水反应生成苯酚、碳酸氢钠，该化学方程式为 题型04 醇和酚的结构比较 知识积累 1．的化学性质有哪些？并给予解释。 [提示](1)弱酸性：—OH受苯环的影响在水中可以发生微弱电离，表现酸性。 (2)与Br2的取代反应：苯环分子中相对于—OH的邻、对位碳上氢原子受—OH的影响，易发生取代反应。 (3)显色反应：与FeCl3溶液生成有色结合物而显紫色。 (4)氧化反应：苯环上受—OH的影响，易被氧化。 2．的化学性质有哪些？请具体说明。 [提示](1)与活泼金属(Na)反应，(2)与羧酸的酯化反应，(3)催化氧化为醛，(4)被酸性KMnO4氧化为，(5)与HX的取代反应，(6)分子间的取代反应生成醚。 3．共性有哪些？ [提示](1)均与活泼金属Na反应，(2)均可以燃烧和被酸性KMnO4溶液氧化，(3)均可以发生取代反应。 1．醇和酚的化学性质比较 醇 酚 共性 ①与Na反应 ②取代反应 ③氧化反应(燃烧)和被酸性KMnO4溶液氧化 特性 ①某些醇消去反应 ②某些醇催化氧化生成醛(或酮) ①显色反应(遇FeCl3溶液显紫色) ②弱酸性 ③与饱和溴水反应产生白色沉淀 2.酚类分子中羟基与苯环的相互影响 (1)苯环对羟基的影响 醇不与NaOH溶液反应，而苯酚呈弱酸性能与NaOH溶液反应，说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响，使羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。 (2)羟基对苯环的影响：苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。 3．苯的同系物中烃基与苯环的相互影响 (1)苯的硝化反应生成—硝基苯，而苯的同系物的硝化反应受烃基影响，使烃基所连碳的邻、对位上的C—H易发生取代，生成多硝基化合物。 (2)烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物中受苯环的影响，当连接苯环的第一个碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色。 【典例4】关于的说法中，不正确的是(　　) A．都能与金属钠反应放出氢气 B．三者互为同系物 C．都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．都能在一定条件下发生取代反应 【答案】B　 【解析】三者不是同类有机物，结构不相似，组成也不相差若干个CH2基团，三者不互为同系物。 【变式4-1】下列说法正确的是(　　) A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀 B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物 C．互为同分异构体 D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 【答案】C　 【解析】苯甲醇不能与饱和溴水反应，A项错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故两者不互为同系物，B项错误；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C项正确；乙醇、苯甲醇都不与NaOH反应，D项错误 【变式4-2】漆酚是我国特产漆的主要成分，结构如下所示，苯环侧链烃基为链状结构，则下列说法错误的是 (　　) A．能与FeCl3溶液发生显色反应 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2 D．1 mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5 molBr2 【答案】C　 【解析】漆酚分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液能发生显色反应，A项正确；酚羟基及—C15H27均能被酸性KMnO4溶液氧化，漆酚能使KMnO4溶液褪色，B项正确；酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，C项错误；酚羟基邻位和对位氢原子可以和浓溴水发生取代反应，—C15H27中含2个碳碳双键或1个三键，可以和溴发生加成反应，即1 mol漆酚最多消耗5 molBr2，D项正确。 【变式4-3】有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 (　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 【答案】B　 【解析】甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被酸性KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。 1 / 24 学科网（北京）股份有限公司 $$