7.2.2 烃 有机高分子材料(第2课时)-【帮课堂】2024-2025学年高一化学同步学与练(人教版2019必修第二册)
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内容正文:
第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
7.2.2 烃 有机高分子材料
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01/学习目标 明确内容要求,落实学习任务
02/思维导图 构建知识体系,加强学习记忆
03/知识导学 梳理教材内容,掌握基础知识
04/效果检测 课堂自我检测,发现知识盲点
05/问题探究 探究重点难点,突破学习任务
06/分层训练 课后训练巩固,提升能力素养
1.了解烃的概念及分类。
2.了解常见烃的组成及结构。
3.初步认识有机高分子材料的组成、性能,了解塑料、橡胶、纤维的性能及其在生活和生产中的应用。
重点:掌握烃的分子结构、分类及有机高分子材料的结构与性质。
难点:有机高分子材料合成过程及在生活中的应用。
一、烃
1.烃的概念:仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃。
2.烃的分类
(1)分类依据:烃分子中碳原子间成键方式的不同及碳骨架的不同
①依据烃分子中碳原子间成键方式的不同分为饱和烃和不饱和烃。
a.饱和烃:碳原子之间只以单键结合,剩余价键均被氢原子“饱和”的烃,即烷烃。
b.不饱和烃:碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃,其中分子中含有碳碳双键的称为烯烃,含有碳碳三键的称为炔烃。
②依据烃分子中碳骨架的不同分为链状烃和环状烃,含有苯环的称为“芳香烃”。
(2)烃的分类
3.常见烃分子结构及性质比较
类别
链状烷烃
链状单烯烃
链状单炔烃
代表物
结构简式
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
电子式
结构式
H—C≡C—H
分子空间结构特点
正四面体
6个原子共平面
4个原子共直线
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
结构特点
含碳碳双键
含碳碳三键
化学性质
取代反应
光照卤代
—
—
加成反应
—
与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮,伴有黑烟
燃烧火焰明亮,伴有浓烈黑烟
与KMnO4溶液不反应
使KMnO4溶液褪色
使KMnO4溶液褪色
加聚反应
—
能发生
能发生
鉴别
KMnO4溶液和溴水均不褪色
KMnO4溶液和溴水均褪色
注意:对烃分类时要抓住烃中碳原子的价键特点和碳骨架的形状,结合各类烃的有关概念即能正确分类。
4、芳香族化合物与苯
(1)芳香族化合物:分子中含有苯环的有机物。
(2)苯的组成与结构
分子式
结构式
结构简式
空间形状
C6H6
或
平面正六边形
其中,苯环中的碳碳之间的键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,即苯分子不存在碳碳双键,苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
(3)苯的用途:苯是一种重要的有机化工原料和有机溶剂,广泛用于生产医药、农药、香料、染料、洗涤剂和合成高分子材料等。
【探究——烃的分子结构p70】【活动】(2)参考答案:
烃
甲烷
乙烯
乙炔
电子式
H:C┇┇C:H
化学键
C-H
C-H和C=C
C-H和C≡C
分子结构特点
正四面体
平面
直线
【探究——烃的分子结构p70】【问题与讨论】参考答案:
(1)乙烯分子中有碳碳双键,甲烷分子中没有,故乙烯能发生加成反应、加聚反应和被酸性KMO,溶液氧化的反应,甲汽不能。
(2)不是,因为同象物是指结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物,而乙炔与甲烷、乙炔与乙烯在分子结构和分子组成上都不符合上述条件。
二、有机高分子材料
1.有机高分子材料的分类
根据来源不同可将有机高分子材料分为天然有机高分子材料和合成有机高分子材料。
(1)天然有机高分子材料:如棉花、羊毛、天然橡胶、蛋白质等。
(2)合成有机高分子材料:如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等。
2.三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维
(1)塑料
①成分
主要成分
合成树脂
添加剂
增塑剂,提高塑性
防老剂,防止塑料老化
着色剂,使塑料着色
增强材料,增大塑料强度
②主要性能
塑料具有强度大、密度小、耐腐蚀,易加工等优良的性能。
③常用塑料用途
名称
结构简式
用途
聚乙烯(PE)
制成薄膜、用于食品、药物的包装材料
聚氯乙烯(PVC)
制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料
聚苯乙烯(PS)
制成泡沫塑料、日常用品、绝缘材料
聚四氟乙烯(PTFE)
制成化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品
聚丙烯(PP)
制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等
有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)
制成飞机和汽车的风挡、光学仪器、医疗器械、广告牌等
脲醛塑料(电玉(UF))
制电器开关,插座及日常用品等
(2)橡胶
①橡胶是一类具有高弹性的高分子材料,是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,结构简式为,其单体为;天然橡胶分子中含有,易发生加成反应和氧化反应。
②橡胶的结构
注:硫化橡胶:工业上用硫与橡胶作用进行硫化,使线型的高分子链之间通过硫原子形成化学键,产生交联,形成网状结构,从而提高强度、韧性和化学稳定性。
③橡胶的分类
橡胶
④性能:具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。
⑤合成橡胶:以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料合成的橡胶。
⑥橡胶主要用途:制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。特种橡胶在航空、航天和国防等尖端技术领域中发挥着重要作用。
(3)纤维
①分类:纤维可以分为天然纤维和化学纤维
A.天然纤维:植物纤维:棉花、麻等;动物纤维:羊毛 、蚕丝等。
B.化学纤维:又可分为再生纤维和合成纤维,再生纤维是将农林产品中的纤维素、蛋白质等加工处理制成的,如黏胶纤维、大豆蛋白纤维;合成纤维是以石油、天然气和煤等为原料制成有机小分子单体,再经聚合反应制成,如“六大纶”:聚丙烯纤维(丙纶)、聚氯乙烯纤维(氯纶)、聚丙烯腈纤维(腈纶)、聚对苯二甲酸乙二酯纤维(涤纶)、聚酰胺纤维(锦纶、芳纶)等。
②合成纤维性能:强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等。
③主要用途:制衣料、绳索、渔网、工业用滤布,飞机、船舶的结构材料等,广泛应用于工农业领域。
【易错提醒】(1)有机高分子材料中,塑料都是合成的,橡胶与纤维都既有天然的也有人工合成的。
(2)以煤、石油和天然气为原料制成的三大合成材料,可用于生产和生活的各个领域。
(3)高分子材料均为混合物,其聚合度无定值;通过聚合反应可利用小分子物质合成有机高分子材料。
三、加聚反应
1. 概念:不饱和单体间通过加成反应相互结合生成高分子化合物的反应。
2. 特征:①没有小分子的副产物生成;②所生成的高分子的式量是单体的整数倍;③高分子与单体具有相同的元素质量组成;④通过共价键结合,具有特定的结构,因此化学组成并不复杂。
3. 单体的结构条件:含有双键、三键或环状结构的低分子在一定条件下可发生加聚反应, 单体中常含有“C=C”“C≡C”“”等结构。
4. 加聚产物结构简式的书写:将链节写在方括号内,聚合度n在方括号的右下角。由于加聚产物的端基不确定,通常用“-”表示。
①含一个碳碳双键的单体聚合物的写法:断开双键,键分两端,添上括号,n在后面。
②含“C=C—C=C”的单体聚合物的写法:双变单,单变双,括住两头,n在后面。
③含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法:双键打开,彼此相连,括住两头,n在后面。
5. 常见的加聚反应:
(1)自聚反应:单体分子中只含一个不饱和键的加聚反应,一般是单体分子中的碳碳双键或三键断裂,单体间相互结合成链状高分子化合物。如:
n CH≡CH
催化剂
-CH2=CH-
n
nCH2=CHCH3
催化剂
-CH2-CH-
n
CH3
(2)共轭双键的加聚反应,分子中含双键、单键交替结构的烯烃称为共轭烯烃,其中的双键为共轭双键。此类烯烃在加聚时,原来的两个双键断裂,在形成的高分子化合物中又生成一个新的双键,单体相互结合成链状。如:
n H2C=C-CH=CH2
CH3
-H2C-C=CH-CH2-
n
CH3
催化剂
(3)共聚反应:不同烯烃之间的共聚即发生反应的单体有两种或多种。如:
n CH2=CH2 + n CH3CH=CH2
催化剂
-H2C-CH-CH2-CH2-
n
CH3
催化剂
n CH2=CH2 + n CH2=CH-CH=CH2
-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-
n
6、由加聚产物推单体的方法
①由加聚高聚物推单体是聚合反应的逆过程,方法是:高聚物链节半键还原→双键重现→正推验证。
②在上述过程中,若半键还原无法形成完整双键,可考虑再断裂单键构成完整双键(不是一种单体)或断裂双键构成完整双键(二烯烃)。
例如:a.凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体必为一种,将两个半键闭合即可。
如: ,其单体是。
b.凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的高聚物,其单体必为两种,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。
如:的单体为和两种。
c.凡链节主键中只有碳原子,并存在结构的高聚物,其规律是:“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”划线断开,然后将半键闭合即单双键互换。
如:的单体是:,
的单体是:和。
【问题与讨论p75】参考答案:
1.请判断下列说法的正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)制作五星红旗用的芳纶为合成纤维。( )
(2) 和 都属于芳香烃。( )
(3)有机高分子材料是一类结构非常复杂的有机物。( )
(4)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色。( )
(5)属于烃的有机化合物分子中的氢原子数一定为偶数个。( )
(6)天然橡胶硫化的过程没有发生化学变化。( )
(7)聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同。( )
(8)天然纤维耐高温。( )
(9)高分子物质可作为生产化学纤维的原料。( )
(10)乙烯分子中所有原子共平面,可推断丙稀(CH2=CH—CH3)所有原子也共平面。( )
(11)燃烧等质量的乙烯和聚乙烯耗氧量相同。( )
(12)乙烯聚合生成聚乙烯,本质是每个乙烯分子中的碳碳双键的一个键断裂,相互结合生成聚乙烯,因此也称为加聚反应。( )
(13)超高分子量聚乙烯纤维材料具有优良的力学性能、耐磨性能、耐化学腐蚀性能等。( )
(14)在有机化合物中,碳原子间所成的骨架只能为直链状。( )
(15)纯净的聚乙烯塑料为纯净物。( )
【答案】(1)√(2)×(3)×(4)×(5)√(6)×(7)√(8)√(9)√(10)×(11)√(12)√(13)√(14)×(15)×
2.聚氯乙烯英文缩写为PVC,是当今世界上产量最大、应用最广的热塑性塑料之一。
(1)工业上以乙烯和氯气为原料合成PVC的流程如下:
乙烯
①氯乙烯的分子式为 。
②乙烯生成二氯乙烷的化学方程式为 ,反应类型是 。
③氯乙烯生成PVC的化学方程式为 。
(2)一定条件下,乙炔()经两步反应也可以得到聚氯乙烯,写出反应的化学方程式: 、 。
(3)下列有关PVC的说法正确的是 (填字母)。
a.能使溴的四氯化碳溶液褪色 b.在空气中燃烧,但产物易引起环境污染
c.能使酸性溶液褪色
(4)下列物质不可能是丙烯加成产物的是 。
a.CH3CH2CH3 b.CH3CHClCH3 c.CH3CH2CH2Cl d.CH2ClCH=CH2
【答案】(1) ①C2H3Cl ②+Cl2CH2ClCH2Cl 加成反应 ③
(2) +HCl n
(3)b
(4)d
【解析】(1)氯乙烯的结构简式为,则其分子式为C2H3Cl。乙烯与Cl2不饱和C=C加成生成1,2−二氯乙烷,反应为+Cl2CH2ClCH2Cl。氯乙烯中有C=C可发生加聚形成高分子PVC,反应为。答案为C2H3Cl;+Cl2CH2ClCH2Cl;加成反应;;
(2)一定条件下,乙炔()经两步反应也可以得到聚氯乙烯,反应的化学方程式: +HCl、 n。故答案为: +HCl; n;
(3)a.PVC为氯乙烯加聚而成,PVC中不存在不饱和的C=C不能使溴水褪色,故错误; b.在空气中燃烧,但产物易引起环境污染,故正确;c.PVC为氯乙烯加聚而成,PVC中不存在不饱和的C=C只有单键不能被高锰酸钾氧化,故错误;故答案为:b;
(4)a.丙烯与氢气加成产物的是CH3CH2CH3 ,故不选;b.丙烯与HCl加成产物的是CH3CHClCH3,故不选; c.丙烯与HCl加成产物的是CH3CH2CH2Cl ,故不选;d.丙烯与氯气等的取代产物CH2ClCH=CH2,故选;故答案为:d。
►问题一 如何对烃进行分类并认识不同类型的烃?
【典例1】烃在自然界中广泛存在。下列对烃的分类不正确的是( )
A.CH4、CH2==CH2、CH2==CHCH==CH2均属于饱和烃
B.CH3CH2CH3、CH3CH==CH2、CH3CH==CHCH2CH==CH2均属于链状烃
C.CH3CH3、、C18H38均属于饱和烃
D.、、均属于芳香烃
【答案】A
【解析】CH2=CH2、CH2=CHCH=CH2分子中含有碳碳双键,属于不饱和烃,CH4是饱和烃,错误,A选;CH3CH2CH3、CH3CH=CH2、CH3CH=CHCH2CH=CH2无环状结构,属于链状烃,正确,B不选;CH3CH3、、C18H38三种分子中每个C原子均达到饱和状态,属于饱和烃,正确,C不选;含苯环的烃属于芳香烃,、、均属于芳香烃,正确,D不选,答案选A。
【解题必备】烃是仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物,根据碳原子间成键方式的不同可分为饱和烃和不饱和烃;根据碳骨架是否含有碳环可分为链状烃(无碳环)和环状烃(有碳环)。
(1)饱和烃:分子中碳原子之间只以单键结合,剩余价键均被氢原子“饱和”的烃。包括烷烃和环烷烃。
(2)不饱和烃:分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃。其中含有碳碳双键的称烯烃,含有碳碳三键的称为炔烃,含有苯环的称为芳香烃。
(2)链状烃:分子中碳原子排列成链状的烃,包括烷烃、烯烃和炔烃。
(3)环状烃:分子中碳原子排列成环状的烃,包括环烷烃和芳香烃。
【变式1-1】下列关于烃的说法中正确的是
A.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应
B.烷烃中含饱和键,烯烃、炔烃中含不饱和键
C.能发生加成反应的一定是烯烃
D.符合通式CnH2n+2的一定是链状烷烃,符合通式CnH2n的一定是烯烃
【答案】B
【解析】A.烯烃的代表性质是加成反应,烯烃中-H原子较活泼,烯烃在一定条件下也能能发生取代反应,故A错误;B.烷烃中只含有单键,不存在不饱和键,而烯烃和炔烃中分别含有碳碳双键、碳碳三键,故B正确;C.含有不饱和键(除了羧基和酯基以外)的化合物都能发生加成反应,如烯烃、炔烃等,所以能发生加成反应的不一定是烯烃,故C错误;D.通式CnH2n+2是饱和链烃(烷烃),而通式CnH2n可能是环烷烃,不一定是烯烃,故D错误;答案选B。
【变式1-2】C3H6一定属于
A.不饱和烃 B.烯烃 C.环状烷烃 D.有机物
【答案】D
【解析】A.C3H6为环丙烷时,属于饱和烃,A不符题意;B.C3H6为环丙烷时,属于环烷烃,B不符题意;C.C3H6可能为丙烯,即可能为链状烯烃,C不符题意;D.C3H6由C、H组成,一定属于烃,一定属于有机物,D符合题意;答案选D。
►问题二 如何理解常见烃的结构、性质及用途?
【典例2】下列关于烃性质的说法中正确的是
A.乙烯可以与酸性高锰酸钾溶液反应,因此可以用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的乙烯
B.一氯乙烷可以通过乙烯与氯化氢加成反应得到,也可以通过乙烷与氯气光照条件下发生取代反应制备
C.区分己烯和甲苯,不可以用溴的四氯化碳溶液
D.区分甲苯和苯可以使用酸性高锰酸钾溶液
【答案】D
【解析】A.乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳,引入新杂质,不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的乙烯,应选溴水、洗气,故A错误;B.乙烷与氯气发生取代反应为链锁反应,产物复杂,不能制备一氯乙烷,应通过乙烯与氯化氢加成得到一氯乙烷,故B错误;C.己烯含碳碳双键,能与溴发生加成反应使溴的四氯化碳褪色,而甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,因此可以区分,故C错误;D.甲苯能被高锰酸钾氧化导致酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,则区分甲苯和苯可以使用酸性高锰酸钾溶液,故D正确;故选D。【解题必备】1.常见烃的结构和性质
(1)烷烃:烷烃的分子中碳原子之间以单键相连,具有高度的对称性和稳定性。烷烃的化学性质较为稳定,主要反应类型包括燃烧反应和取代反应。
(2)烯烃:烯烃分子中含有一个或多个碳碳双键,具有不饱和性,容易发生加成反应和氧化反应。
(3)炔烃:炔烃分子中含有一个或多个碳碳三键,具有高度的化学反应性,尤其是碳碳三键。
(4)芳香烃:芳香烃具有环状结构,通常包含苯环。芳香烃的化学性质具有独特性,如亲电取代反应和加成反应。
2.常见烃的用途
(1)烷烃:烷烃是重要的化工原料,用于生产塑料、合成橡胶、燃料等产品。在燃料领域,烷烃主要用于生产汽油、柴油等。
(2)烯烃:烯烃是重要的化工原料,可用于生产塑料、合成橡胶、合成纤维等高分子材料,也可用于生产溶剂、燃料添加剂等。
(3)炔烃:炔烃在工业中有广泛的应用,如合成橡胶、塑料、纤维和药物等。
(4)芳香烃:芳香烃主要来源于石油和煤的加工,用途广泛,可以用于制造塑料、合成纤维、染料、农药、炸药等许多重要的化工产品。
3.烷烃、烯烃和炔烃的化学性质比较
烷烃
烯烃
炔烃
活泼性
较稳定
较活泼
较活泼
取代反应
与卤素发生取代反应
——
——
加成反应
不发生
能与H2、X2、HX、H2O等加成(X—卤原子)
燃烧反应
淡蓝色火焰
火焰明亮,有黑烟
火焰明亮,有浓烟
与酸性高锰酸钾反应
不反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【变式2-1】下列关于乙烯、乙烷、乙炔、苯的说法中,不正确的是
A.乙烯、苯属于不饱和烃,乙烷属于饱和烃
B.乙烯、苯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不在同一平面上
C.书写结构简式时,乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键中的短线均可省略不写
D.乙炔中的四个原子在同一个平面上
【答案】C
【解析】A.乙烯含有碳碳双键,属于不饱和烃,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键,所以苯属于不饱和烃,乙烷属于饱和烃,A正确;B.乙烯、苯分子为平面结构,所有原子都处在同一平面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不在同一平面上,B正确;C.书写结构简式时,表示碳碳双键的短线不能省略,C错误;D.乙炔是直线形分子,所有原子均在同一直线上,故在同一平面上,D正确;故选C。
【变式2-2】柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用,其结构如图所示。下列关于柠檬烯的说法正确的是( )
A.1 mol柠檬烯只能与1 mol Br2发生加成反应
B.能发生取代反应、加成反应和氧化反应
C.属于乙烯的同系物
D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】B
【解析】A项,1 mol柠檬烯能与2 mol Br2发生加成反应,错误;B项,柠檬烯能与气态卤素单质在光照条件下发生取代反应,分子中含有碳碳双键,能与H2发生加成反应,也可以被O2、酸性KMnO4溶液氧化,正确;C项,一个柠檬烯分子中有两个碳碳双键,且分子中含有环状结构,与乙烯的结构不相同,故其不属于乙烯的同系物,错误;D项,柠檬烯分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误,答案选B。
►问题三 如何判断加聚产物的单体?
【典例3】某高分子化合物结构如图:其单体可能是
①CH2=CH-CN②CH2=CH2③CH2=CH-CH=CH2④苯乙炔 ⑤苯乙烯;
A.①③⑤ B.②③⑤ C.①②③ D.①③④
【答案】A
【解析】根据加聚反应规律,由CH2=CH-CN、CH2=CH-CH=CH2、苯乙烯发生加聚反应得到,所以的单体是CH2=CH-CN、CH2=CH-CH=CH2、苯乙烯,故选A。
【解题必备】加聚产物单体的判断方法
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其单体必为一种,将两个半键闭合即得对应单体。如的单体为CH2==CH-CH3。
(2)凡链节的主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,以两个碳原子为一个单元划线断开,然后分别将两个半键闭合即得对应单体。如的单体为和CH2==CH2。
(3)凡链节的主链上只有碳原子,并存在碳碳双键结构的聚合物,其断键规律是“见双键,四个碳;无双键,两个碳”,划线断开,然后将单键变双键,双键变单键即得对应单体。如
①CH2-CH==CH-CH2的单体为CH2==CH-CH==CH2;
②的单体为CH2==CH-CH==CH2和。
【变式3-1】国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是( )
A.ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式
B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为CF2—CF2—CF2—CF—CF3
D.四氟乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键
【答案】C
【解析】CF2==CF2与CH2==CH2发生加聚反应生成ETFE,其分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式,A项正确;CF3CF==CF2与CF2==CF2发生加聚反应生成聚全氟乙丙烯,B项正确;结构简式中—CF3—中碳原子超过4个键,其链节为—CF2—CF2—CF2—CF(CF3)—或—CF2—CF2—CF(CF3)—CF2—,C项错误;CF2==CF2中C—F为极性共价键,—C==C—为非极性共价键,D项正确,答案选C。
【变式3-2】乙烯、丙烯和1,3—丁二烯是常见的合成高分子化合物的基础原料,由此三种有机物合成的高分子化合物可能为
A.
B.
C.
D.
【答案】C
【分析】乙烯、丙烯和1,3—丁二烯按照如下顺序发生加聚反应可能得到,
nCH2=CH2+nCH2=CH-CH=CH2+ n;
【解析】A.1,3—丁二烯参与加聚反应以1,4加成为基础,故链接中有双键存在,并且不可能在链端,A错误;B.1,3—丁二烯参与加聚反应以1,4加成为基础,故链接中有双键存在,B错误;C.根据分析由此三种有机物合成的高分子化合物可能为,C正确;D.丙烯参与加聚反应,甲基应作为支链写出,D错误;故选C。
►问题四 如何对高分子材料进行分类及理解各类高分子材料的结构、性能及用途?
【典例4】下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是( )
①高分子化合物没有固定的熔点
②纯净的淀粉属于纯净物
③合成高分子化合物的结构大致分为线型结构、支链型结构和体型结构
④线型高分子化合物具有热固性
⑤高分子材料一般不易燃烧
⑥高分子化合物的相对分子质量都很大
⑦体型高分子化合物具有热塑性
A.②④⑤⑥ B.①③⑥ C.①⑤⑦ D.②④⑤⑦
【答案】D
【解析】①高分子化合物是由链节相同但聚合度不同的分子构成,属于混合物,没有固定的熔点,①正确;②纯净的淀粉为高分子化合物,由直链淀粉和支链淀粉混合而成,属于混合物,②错误;③合成高分子化合物的结构有的呈链状,有的呈网状,大致分为线型结构、支链型结构和体型结构,③正确;④线型高分子化合物具有热塑性,④错误;⑤高分子材料具有可燃性,都能燃烧,⑤错误;⑥高分子化合物的相对分子质量都很大,都在1万以上,有的高达上百万,⑥正确;⑦体型高分子化合物具有热固性,⑦错误;综合以上分析,②④⑤⑦错误,故选D。
【解题必备】1.高分子材料的分类
(1)按来源分类:高分子材料可以分为天然高分子材料和合成高分子材料。天然高分子材料如纤维素、淀粉、蛋白质等,而合成高分子材料则包括塑料、合成橡胶和合成纤维等。
(2)按应用功能分类:高分子材料可以分为通用高分子材料、特种高分子材料和功能高分子材料。通用高分子材料如塑料、橡胶、纤维等,广泛应用于日常生活;特种高分子材料如聚碳酸酯、聚酰亚胺等,具有优良的机械强度和耐热性能;功能高分子材料如导电高分子、医用高分子等,具有特定的功能作用。
(3)按结构分类:高分子材料可以分为线型高聚物、支链型高聚物和体型高聚物。线型高聚物具有热塑性,可以反复加热熔融加工;支链型高聚物的分子链上有支链,分子排列松散;体型高聚物通过化学键交联形成网状结构,具有较高的刚性和耐热性。
2.各类高分子材料的结构、性能及用途
(1)通用高分子材料:包括塑料、合成纤维、合成橡胶等。这些材料通常具有较好的机械性能和加工性能,广泛应用于包装、建筑、交通等领域。
(2)特种高分子材料:如聚碳酸酯、聚酰亚胺等,这些材料具有优异的机械强度和耐热性能,常用于工程材料上。
(3)功能高分子材料:如导电高分子、医用高分子等,这些材料具有特定的功能作用,如导电性、生物相容性等,广泛应用于电子电器、医疗卫生等领域。
【变式4-1】下列关于有机高分子化合物的说法中,不正确的是
A.有机高分子化合物的相对分子质量很大
B.有机高分子化合物与生成它的小分子有机化合物在物理和化学性质上都有较大的差异
C.一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯,是纯净物,有固定的相对分子质量
D.有机高分子化合物被称为聚合物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而得到的
【答案】C
【解析】A.有机高分子化合物的相对分子质量很大,一般在一万以上,故A正确;B.有机高分子化合物由相对分子质量较小的有机化合物发生聚合反应生成,有机高分子化合物与生成它的小分子有机物在结构上差别很大导致物理和化学性质上都有较大差别,故B正确;C.聚乙烯的聚合度n值为不确定值,没有固定的相对分子质量,没有固定的熔沸点,属于混合物,故 C错误;D.有机高分子化合物大部分是由小分子通过聚合反应得到的,相对分子质量一般在一万以上,简称高分子或聚合物,故D正确;故选C。
【变式4-2】有关高分子化合物性质的描述不正确的是
A.一般有良好的绝缘性
B.有些不耐热,受热后会熔化并改变原有的形状
C.高分子化合物通常难溶于水
D.高分子化合物是指相对分子质量大于1000的有机物
【答案】D
【解析】A.高分子中的原子之间一般是以共价键结合的,因此高分子化合物一般有良好的绝缘性,A项正确;B.有些高分子(如聚乙烯)具有热塑性,受热时会变形,B项正确;C.高分子化合物通常难溶于水,即使在适当的有机溶剂中溶解得也很缓慢,或者只有一定程度的溶胀,C项正确;D.把相对分子质量从几万到几百万甚至上千万的物质称为高分子化合物,D项错误。故答案选:D。
1.下列叙述正确的是
A.聚乙烯的分子中含有碳碳双键
B.石油和煤是制备高分子化合物的重要原料
C.橡胶硫化的过程中发生了物理变化
D.高分子化合物的分子一定是链状结构
【答案】B
【解析】A.聚乙烯是乙烯发生加聚反应得到的高分子化合物,聚乙烯的分子中不含有碳碳双键,故A错误;B.石油裂化、裂解得到烯烃可以生产高分子化合物,煤的主要成分是碳,干馏后得到合成高分子化合物的原料,所以石油和煤是制备高分子化合物的重要原料,故B正确;C.橡胶硫化的过程中,使橡胶分子间产生交联形成网状结构,交联过程中发生了化学变化,故C错误;D.高分子材料中的有机物分子有的呈链状结构,有的呈体形结构,故D错误;答案选B。
2.以a.、b.、c.为原料可合成有机物M(如图)。下列说法错误的是
A.a、b、c为有机物M的单体
B.有机物M为高分子化合物
C.a、b、c合成有机物M的反应类型为加聚反应
D.有机物M的链节为、、
【答案】D
【解析】A.不同种不饱和烃(或含双键有机物)发生加聚反应一般称为混聚,根据题目描述,三种不饱和卤代烃混聚得到高聚物M,所以三种不饱和卤代烃是该高聚物单体,描述正确,不符题意;B.有机物M是三种不饱和卤代烃加聚生成,生成的聚合分子一般分子量都会超过一万,所以是高分子化合物,描述正确,不符题意;C.不饱和卤代烃拆双键,相互连接形成长链,属于加聚反应,描述正确,不符题意;D.链节表达不当,中间一个链节应是—CHF—CF2—,描述错误,符合题意;综上,本题选D。
3.已知有机物a:,有机物b:,下列说法中正确的是
A.苯是a的同分异构体
B.a中6个碳原子都在同一平面内
C.b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,且反应类型相同
D.b和氢气完全加成后产物的一氯代物有3种
【答案】B
【解析】A.苯的分子式为,a的分子式为,分子式不同,二者不是同分异构体,A错误;B.乙烯中两个C原子和4个H原子在同一平面内,与碳碳双键直接相连的2个C原子也全部在同一平面内,所以a中6个碳原子都在同一平面内,B正确;C.b的碳碳双键与Br2发生加成反应导致溴水褪色,与酸性KMnO4溶液发生氧化反应导致其褪色,二者反应类型不同,C错误;D.b和氢气完全加成后产物为,有4种不同的氢,一氯代物有4种,D错误;故选B。
4.下列关于苯的叙述中正确的是
A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中6个碳碳键完全相同
D.苯可以使溴水褪色是因为发生了取代反应
【答案】C
【解析】A.苯是煤干馏产物中获得的液态化工原料,苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料,A错误;B.苯不含碳碳双键,苯分子中6个碳碳化学键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键间的特殊键,不属于烯烃,B错误;C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键间的特殊键,C正确;D.苯使溴水褪色是发生了萃取过程,属于物理变化,没有发生化学反应,D错误;故选C。
5.下列有关有机物的说法不正确的是
A.橡胶硫化过程中发生了化学变化
B.在通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应
C.甲烷在光照条件下最多可以和发生取代反应
D.苯具有闭合的环状结构,碳原子之间以单、双键相互交替结合而成
【答案】D
【解析】A.橡胶硫化的过程中,使橡胶分子间产生交联形成网状结构,交联过程中发生了化学反应,A正确;B.烷烃中碳均形成单键,在通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应,B正确;C.甲烷分子中含有4个氢原子,则1 mol甲烷在光照条件下最多可以和4 mol Cl2发生取代反应,C正确;D.苯具有闭合的环状结构,碳原子之间的共价键是介于单键和双键之间的一种特殊的键,D错误;故选D。
6.下列分子中所有碳原子一定不共面的是
A. B.СH3СН=СH2 C.(CH3)3CH D.
【答案】C
【解析】A.苯为平面结构,单键可以旋转,则所有碳原子可能共面,A不符合题意;B.乙烯为平面结构,甲基的碳原子处于乙烯中H原子位置,所有碳原子都处在同一平面上,B不符合题意;C.饱和碳原子四面体结构,则(CH3)3CH中碳原子不共面,C符合题意;D.苯为平面结构,单键可以旋转,则苯环和乙基中所有碳原子可能共面,D不符合题意;故选C。
7.化学与生活、生产、科技、环境等密切相,下列说法正确的是
A.烷烃的分子组成都满足,且都互为同系物
B.纤维素、合成纤维、光导纤维都是有机高分子
C.塑料、合成橡胶、黏合剂、涂料都属于有机高分子材料
D.乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使溴水褪色
【答案】C
【解析】A.烷烃的分子组成都满足CnH2n+2(n≥1),但是彼此不都是同系物,如正戊烷、新戊烷,二者互为同分异构体,故A错误;B.光导纤维主要成分是SiO2,不是有机高分子,故B错误;C.相对分子质量在10000以上分子是高分子,塑料、合成橡胶、粘合剂、涂料都属于有机高分子材料,故C正确;D.乙烯、氯乙烯均可使溴水溶液褪色,聚乙烯中不含碳碳双键,不能使溴水褪色,故D错误;答案选C。
8.聚氯乙烯简称 PVC,是当今世界上产量最大、应用最广的热塑性塑料之一、工业上以乙烯和氯气为原料合成 PVC 的流程如下:
乙烯1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)氯乙烯(CH2=CHCl)PVC
回答下列问题:
(1)下列物质与乙烯一定可以互称为同系物的是___________(填字母)
A.C2H5Cl B.C4H8 C. D.
(2)氯乙烯的分子式为 。
(3)乙烯生成 1,2-二氯乙烷的反应类型是 。
(4)氯乙烯生成 PVC 的化学方程式为 。
(5)下列有关 PVC 的说法正确的是___________(填字母)。
A.PVC 的单体是 CH3CH2Cl
B.PVC 是高分子化合物
C.PVC 能够使溴的四氯化碳溶液褪色
D.PVC 易降解
【答案】(1)D (2) (3)加成反应 (4)
(5)B
【分析】乙烯和氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl),CH2ClCH2Cl发生消去反应生成氯乙烯(CH2=CHCl),CH2=CHCl发生加聚反应生成PVC。
【解析】(1)同系物必须是同一类物质。A.C2H5Cl为卤代烃和乙烯不是同系物;B.C4H8可能是烯烃也可能是环烷烃,故和乙烯不是同系物;C.为炔烃,含有碳碳三键,和乙烯不是同系物;D.为丙烯,和乙烯互为同系物;故选D。
(2)氯乙烯的分子式为。
(3)乙烯生成1,2-二氯乙烷为加成反应。
(4)氯乙烯生成PVC的化学方程式为。
(5)PVC为,其单体为:CH2=CHCl,A错误;PVC是高分子化合物,B正确;PVC中不含不饱和键,不能够使溴的四氯化碳溶液褪色,C错误;PVC不易降解,D错误;故选B。
1.乙烯、丙烯和1,3—丁二烯()是常见的合成高分子化合物的基础原料,由此三种有机物合成的高分子化合物可能为
A.
B.
C.
D.
【答案】D
【分析】乙烯、丙烯和1,3—丁二烯按照如下顺序发生加聚反应可能得到,nCH2=CH2+nCH2=CH-CH=CH2+ n。
【解析】A.1,3—丁二烯参与加聚反应以1,4加成为基础,故链节中有碳碳双键存在,并且碳碳双键不可能在链端,故A错误;B.1,3—丁二烯参与加聚反应以1,4加成为基础,故链节中应有碳碳双键存在,故B错误;C.丙烯参与加聚反应,加聚产物链节的主链上不可能有甲基,甲基只能作为支链,故C错误;D.根据分析由此三种有机物合成的高分子化合物可能为,故D正确;故答案为:D。
2.下列说法正确的是
A.羊毛、蚕丝、塑料、橡胶都属于天然有机高分子材料
B.单体是
C.乙烯分子中所有原子都在同一平面上
D.乙烯合成聚乙烯,原子利用率未达到100%,不符合“绿色化学”
【答案】C
【解析】A.羊毛、蚕丝、天然橡胶都属于天然有机高分子材料,但塑料和合成橡胶不是,故A错误;B.的单体是CH2=CH2,—CH2—CH2-是链节,故B错误;C.乙烯中含碳碳双键,为平面结构,则所有原子都在同一平面上,故C正确;D.乙烯合成聚乙烯是加聚反应,原子利用率达到100%,符合“绿色化学”,故D错误;答案选C。
3.下列说法不正确的是
A.所有原子可能在同一平面上
B.C4H9Cl有4种同分异构体
C.1 mol乙烯与氯气完全加成后,产物再与氯气彻底取代,两个过程共消耗氯气5 mol
D.高分子的单体是CH2=CH-CH=CH2
【答案】D
【解析】A.苯分子是平面分子,乙烯分子是平面分子,在苯乙烯分子中含有的苯基及乙烯基两个平面结构结构,两个平面通过C-C单键结合,由于碳碳单键可以旋转,因此两个平面可能共平面,故苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上,A正确;B.C4H9Cl可看作是C4H10分子中的一个H原子被Cl原子取代产生的物质。C4H10有正丁烷、异丁烷两种不同结构,每种结构中都含有两种不同位置的H原子,故C4H9Cl有4种同分异构体,B正确;C.乙烯分子结构简式是CH2=CH2,1个分子中含有一个不饱和的碳碳双键,能够与1个氯气分子发生加成反应产生CH2ClCH2Cl,该物质分子中含有4个H原子,可以再与4个Cl2分子发生完全取代反应产生CCl3CCl3,因此1 mol乙烯与氯气完全加成后,产物再与氯气彻底取代,两个过程共消耗氯气的物质的量为(1+4)mol=5 mol,C正确;D.该高分子链节上含有不饱和的碳碳双键,在双键两侧各一个C原子处断裂碳碳单键,然后单键变双键,双键变单键,分别形成1个碳碳双键,则说明原单体分子中含有2个不饱和的碳碳双键,其单体为CH2=CH-CH=CH2、CH2=CH-CH3,D错误;故合理选项是D。
4.下列说法正确的是
A.通常所说的三大合成材料是指塑料、合成纤维和合成橡胶
B.用木材等经过加工制成的黏胶纤维属于合成纤维
C.腈纶、维尼纶属于再生纤维
D.棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O
【答案】A
【解析】A.通常所说的三大合成材料是指塑料、合成纤维和合成橡胶,A正确;B.黏胶纤维属于再生纤维,不是属于合成纤维,B错误;C.腈纶、维尼纶属于合成纤维,C错误;D.棉、麻的主要成分是纤维素,完全燃烧只生成CO2和H2O,而羊毛的主要成分是蛋白质,蛋白质为含氮元素的化合物,完全燃烧不只生成CO2和H2O,还有N2生成;合成纤维的成分一定含有C和H元素,还可能含有其他元素,如腈纶含N元素、氯纶含Cl元素等,它们完全燃烧时不都只生成CO2和H2O,D错误;故合理选项是A。
5.下列关于有机物的结构及性质的说法错误的是
A.烯烃含有不饱和健,能发生加成反应
B.烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此,烷烃不能发生氧化反应
C.物质的沸点:甲烷乙烷丙烷
D.甲烷的空间结构为正四面体,其一氯代物只有一种结构
【答案】B
【解析】A.烯烃含有碳碳双键,为不饱和键,能发生加成反应,A正确;B.烷烃能燃烧,能发生氧化反应,B错误;C.烷烃碳原子个数越多,熔沸点越高,则物质的沸点:甲烷<乙烷<丙烷,C正确;D.甲烷的空间结构为正四面体,其4个氢原子为等效氢,因此甲烷的一氯代物只有一种结构,D正确;故选B。
6.下列分子中所有原子不可能共同处在同一平面上的是
A. B.
C. D.
【答案】A
【解析】A.中含有甲基,具有四面体结构,所有原子不可能处于同一平面,A正确;B.中碳碳双键和苯环都是平面结构,所有原子可以在同一个平面,B错误;C.乙烯是平面结构,CH2=CHCl可看作是1个氯原子取代乙烯中的1个氢原子,所有原子在同一个平面,C错误;D.乙炔具有直线结构,则HC≡C—C≡CH所有原子在同一个平面,D错误;故选A。
7.黏合剂是生活中常见的合成高分子材料,下列关于黏合剂的相关说法正确的是
A.聚乙酸乙烯酯()通过缩聚反应制得
B.脲醛树脂()的单体之一为
C.医用胶的单体α-氰基丙烯酸异丁酯()中所有原子共面
D.医用黏合剂M()可降解为小分子
【答案】B
【解析】A.由结构简式可知,乙酸乙烯酯一定条件下发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯,故A错误;B.由结构简式可知,脲醛树脂为尿素与甲醛一定条件下发生缩聚反应制得,则甲醛为脲醛树脂的单体之一,故B正确;C.由结构简式可知,α-氰基丙烯酸异丁酯分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子,分子中所有原子不可能共平面,故C错误;D.由结构简式可知,医用黏合剂M一定条件下发生水解反应生成,所以医用黏合剂M不可能降解为小分子,故D错误;故选B。
8.有机物种类繁多,请以你对有机物的认识填空:
(1)下列几组物质中,互为同系物的是 ,互为同分异构体的是 。
①氯气和液氯;②D和T;③和 ;④和;⑤和; ⑥和。
(2)按系统命名法,的名称为 。
(3)有机物的结构简式为,分子中最多有 个碳原子共平面。
(4)将铜丝加热后,快速伸入乙醇中,写出化学方程式 。
(5)的单体是 。
【答案】(1)③ ⑤⑥ (2)2,2,7-三甲基-6-乙基辛烷 (3)14
(4) (5)和
【解析】(1)①氯气和液氯表示氯气的两种状态,属于同一种物质;②D和T表示H元素的不同原子,二者互为同位素;③和结构相似,在分子组成上相差2个CH2原子团,二者互为同系物;④和均为CO,属于同一种物质;⑤和的分子式均为C8H8,结构不同,互为同分异构体;⑥和的分子式均为C4H8,结构不同,互为同分异构体;因此互为同系物的是③,互为同分异构体的是⑤⑥。
(2) 中最长碳链含有8个碳原子,2号碳原子上连有2个甲基,7号碳原子上连有1个甲基,6号碳原子上连有1个乙基,因此按系统命名法可命名为2,2,7-三甲基-6-乙基辛烷。
(3)分子中,与苯环和碳碳双键相连接的碳原子共平面,碳碳三键两端的所有原子共平面,单键可以旋转,因此该分子中最多有14个碳原子共平面。
(4)将铜丝加热后,快速伸入乙醇中,乙醇催化氧化生成乙醛和水,化学方程式为。
(5)根据加聚反应的原理可知,聚合物可由和共聚生成,因此单体为和。
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第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
7.2.2 烃 有机高分子材料
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01/学习目标 明确内容要求,落实学习任务
02/思维导图 构建知识体系,加强学习记忆
03/知识导学 梳理教材内容,掌握基础知识
04/效果检测 课堂自我检测,发现知识盲点
05/问题探究 探究重点难点,突破学习任务
06/分层训练 课后训练巩固,提升能力素养
1.了解烃的概念及分类。
2.了解常见烃的组成及结构。
3.初步认识有机高分子材料的组成、性能,了解塑料、橡胶、纤维的性能及其在生活和生产中的应用。
重点:掌握烃的分子结构、分类及有机高分子材料的结构与性质。
难点:有机高分子材料合成过程及在生活中的应用。
一、烃
1.烃的概念:仅含 两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃。
2.烃的分类
(1)分类依据:烃分子中碳原子间成键方式的不同及碳骨架的不同
①依据烃分子中碳原子间成键方式的不同分为 烃和 烃。
a.饱和烃:碳原子之间只以 结合,剩余价键均被氢原子“饱和”的烃,即烷烃。
b.不饱和烃:碳原子的价键 全部被氢原子“饱和”的烃,其中分子中含有 的称为烯烃,含有 的称为炔烃。
②依据烃分子中 的不同分为 烃和 烃,含有 的称为“芳香烃”。
(2)烃的分类
3.常见烃分子结构及性质比较
类别
链状烷烃
链状单烯烃
链状单炔烃
代表物
结构简式
电子式
结构式
分子空间结构特点
通式
结构特点
化学性质
取代反应
加成反应
氧化反应
加聚反应
鉴别
注意:对烃分类时要抓住烃中碳原子的价键特点和碳骨架的形状,结合各类烃的有关概念即能正确分类。
4、芳香族化合物与苯
(1)芳香族化合物:分子中含有 的有机物。
(2)苯的组成与结构
分子式
结构式
结构简式
空间形状
其中,苯环中的碳碳之间的键是一种介于碳碳 键和碳碳 键之间的独特的键,即苯分子不存在碳碳双键,苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在 内。
(3)苯的用途:苯是一种重要的有机 和有机 ,广泛用于生产医药、农药、香料、染料、洗涤剂和合成高分子材料等。
【探究——烃的分子结构p70】【活动】(2)参考答案:
烃
甲烷
乙烯
乙炔
电子式
H:C┇┇C:H
化学键
C-H
C-H和C=C
C-H和C≡C
分子结构特点
正四面体
平面
直线
【探究——烃的分子结构p70】【问题与讨论】参考答案:
(1)乙烯分子中有碳碳双键,甲烷分子中没有,故乙烯能发生加成反应、加聚反应和被酸性KMO,溶液氧化的反应,甲汽不能。
(2)不是,因为同象物是指结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物,而乙炔与甲烷、乙炔与乙烯在分子结构和分子组成上都不符合上述条件。
二、有机高分子材料
1.有机高分子材料的分类
根据来源不同可将有机高分子材料分为天然有机高分子材料和合成有机高分子材料。
(1)天然有机高分子材料:如 、 、 、蛋白质等。
(2)合成有机高分子材料:如 、 、 、黏合剂、涂料等。
2.三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维
(1)塑料
①成分
主要成分
添加剂
剂,提高塑性
剂,防止塑料老化
剂,使塑料着色
增强材料,增大塑料强度
②主要性能
塑料具有强度 、密度 、耐 ,易 等优良的性能。
③常用塑料用途
名称
结构简式
用途
聚乙烯(PE)
制成薄膜、用于食品、药物的包装材料
聚氯乙烯(PVC)
制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料
聚苯乙烯(PS)
制成泡沫塑料、日常用品、绝缘材料
聚四氟乙烯(PTFE)
制成化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品
聚丙烯(PP)
制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等
有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)
制成飞机和汽车的风挡、光学仪器、医疗器械、广告牌等
脲醛塑料(电玉(UF))
制电器开关,插座及日常用品等
(2)橡胶
①橡胶是一类具有高弹性的高分子材料,是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是 ,结构简式为 ,其单体为 ;天然橡胶分子中含有,易发生 反应和 反应。
②橡胶的结构
注:硫化橡胶:工业上用硫与橡胶作用进行硫化,使线型的高分子链之间通过 形成化学键,产生 ,形成 ,从而提高强度、韧性和化学稳定性。
③橡胶的分类
橡胶
④性能:具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。
⑤合成橡胶:以 为原料合成的橡胶。
⑥橡胶主要用途:制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。特种橡胶在航空、航天和国防等尖端技术领域中发挥着重要作用。
(3)纤维
①分类:纤维可以分为天然纤维和化学纤维
A.天然纤维:植物纤维: 、麻等;动物纤维: 、蚕丝等。
B.化学纤维:又可分为再生纤维和合成纤维,再生纤维是将农林产品中的 、 等加工处理制成的,如黏胶纤维、大豆蛋白纤维;合成纤维是以 为原料制成有机小分子单体,再经 制成,如“六大纶”:聚丙烯纤维( 纶)、聚氯乙烯纤维( 纶)、聚丙烯腈纤维( 纶)、聚对苯二甲酸乙二酯纤维( 纶)、聚酰胺纤维( 纶、 纶)等。
②合成纤维性能:强度 、弹性 、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等。
③主要用途:制 、绳索、渔网、工业用滤布,飞机、船舶的结构材料等,广泛应用于工农业领域。
【易错提醒】(1)有机高分子材料中,塑料都是合成的,橡胶与纤维都既有天然的也有人工合成的。
(2)以煤、石油和天然气为原料制成的三大合成材料,可用于生产和生活的各个领域。
(3)高分子材料均为混合物,其聚合度无定值;通过聚合反应可利用小分子物质合成有机高分子材料。
三、加聚反应
1. 概念:不饱和单体间通过 反应相互结合生成 的反应。
2. 特征:①没有小分子的 生成;②所生成的高分子的式量是单体的 倍;③高分子与单体具有相同的 ;④通过共价键结合,具有特定的结构,因此化学组成并不复杂。
3. 单体的结构条件:含有 键、 键或 结构的低分子在一定条件下可发生加聚反应, 单体中常含有“C=C”“C≡C”“”等结构。
4. 加聚产物结构简式的书写:将 写在方括号内,聚合度n在方括号的 。由于加聚产物的端基不确定,通常用“-”表示。
①含一个碳碳双键的单体聚合物的写法:断开双键,键分两端,添上括号,n在后面。
②含“C=C—C=C”的单体聚合物的写法:双变单,单变双,括住两头,n在后面。
③含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法:双键打开,彼此相连,括住两头,n在后面。
5. 常见的加聚反应:
(1)自聚反应:单体分子中只含一个不饱和键的加聚反应,一般是单体分子中的碳碳双键或三键断裂,单体间相互结合成链状高分子化合物。如:
n CH≡CH
催化剂
-CH2=CH-
n
nCH2=CHCH3
催化剂
-CH2-CH-
n
CH3
(2)共轭双键的加聚反应,分子中含双键、单键交替结构的烯烃称为共轭烯烃,其中的双键为共轭双键。此类烯烃在加聚时,原来的两个双键断裂,在形成的高分子化合物中又生成一个新的双键,单体相互结合成链状。如:
n H2C=C-CH=CH2
CH3
-H2C-C=CH-CH2-
n
CH3
催化剂
(3)共聚反应:不同烯烃之间的共聚即发生反应的单体有两种或多种。如:
n CH2=CH2 + n CH3CH=CH2
催化剂
-H2C-CH-CH2-CH2-
n
CH3
催化剂
n CH2=CH2 + n CH2=CH-CH=CH2
-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-
n
6、由加聚产物推单体的方法
①由加聚高聚物推单体是聚合反应的逆过程,方法是:高聚物链节半键还原→双键重现→正推验证。
②在上述过程中,若半键还原无法形成完整双键,可考虑再断裂单键构成完整双键(不是一种单体)或断裂双键构成完整双键(二烯烃)。
例如:a.凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体必为一种,将两个半键闭合即可。
如: ,其单体是。
b.凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的高聚物,其单体必为两种,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。
如:的单体为和两种。
c.凡链节主键中只有碳原子,并存在结构的高聚物,其规律是:“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”划线断开,然后将半键闭合即单双键互换。
如:的单体是:,
的单体是:和。
【问题与讨论p75】参考答案:
1.请判断下列说法的正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)制作五星红旗用的芳纶为合成纤维。( )
(2) 和 都属于芳香烃。( )
(3)有机高分子材料是一类结构非常复杂的有机物。( )
(4)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色。( )
(5)属于烃的有机化合物分子中的氢原子数一定为偶数个。( )
(6)天然橡胶硫化的过程没有发生化学变化。( )
(7)聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同。( )
(8)天然纤维耐高温。( )
(9)高分子物质可作为生产化学纤维的原料。( )
(10)乙烯分子中所有原子共平面,可推断丙稀(CH2=CH—CH3)所有原子也共平面。( )
(11)燃烧等质量的乙烯和聚乙烯耗氧量相同。( )
(12)乙烯聚合生成聚乙烯,本质是每个乙烯分子中的碳碳双键的一个键断裂,相互结合生成聚乙烯,因此也称为加聚反应。( )
(13)超高分子量聚乙烯纤维材料具有优良的力学性能、耐磨性能、耐化学腐蚀性能等。( )
(14)在有机化合物中,碳原子间所成的骨架只能为直链状。( )
(15)纯净的聚乙烯塑料为纯净物。( )
2.聚氯乙烯英文缩写为PVC,是当今世界上产量最大、应用最广的热塑性塑料之一。
(1)工业上以乙烯和氯气为原料合成PVC的流程如下:
乙烯
①氯乙烯的分子式为 。
②乙烯生成二氯乙烷的化学方程式为 ,反应类型是 。
③氯乙烯生成PVC的化学方程式为 。
(2)一定条件下,乙炔()经两步反应也可以得到聚氯乙烯,写出反应的化学方程式: 、 。
(3)下列有关PVC的说法正确的是 (填字母)。
a.能使溴的四氯化碳溶液褪色 b.在空气中燃烧,但产物易引起环境污染
c.能使酸性溶液褪色
(4)下列物质不可能是丙烯加成产物的是 。
a.CH3CH2CH3 b.CH3CHClCH3 c.CH3CH2CH2Cl d.CH2ClCH=CH2
►问题一 如何对烃进行分类并认识不同类型的烃?
【典例1】烃在自然界中广泛存在。下列对烃的分类不正确的是( )
A.CH4、CH2==CH2、CH2==CHCH==CH2均属于饱和烃
B.CH3CH2CH3、CH3CH==CH2、CH3CH==CHCH2CH==CH2均属于链状烃
C.CH3CH3、、C18H38均属于饱和烃
D.、、均属于芳香烃
【解题必备】烃是仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物,根据碳原子间成键方式的不同可分为饱和烃和不饱和烃;根据碳骨架是否含有碳环可分为链状烃(无碳环)和环状烃(有碳环)。
(1)饱和烃:分子中碳原子之间只以单键结合,剩余价键均被氢原子“饱和”的烃。包括烷烃和环烷烃。
(2)不饱和烃:分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃。其中含有碳碳双键的称烯烃,含有碳碳三键的称为炔烃,含有苯环的称为芳香烃。
(2)链状烃:分子中碳原子排列成链状的烃,包括烷烃、烯烃和炔烃。
(3)环状烃:分子中碳原子排列成环状的烃,包括环烷烃和芳香烃。
【变式1-1】下列关于烃的说法中正确的是
A.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应
B.烷烃中含饱和键,烯烃、炔烃中含不饱和键
C.能发生加成反应的一定是烯烃
D.符合通式CnH2n+2的一定是链状烷烃,符合通式CnH2n的一定是烯烃
【变式1-2】C3H6一定属于
A.不饱和烃 B.烯烃 C.环状烷烃 D.有机物
►问题二 如何理解常见烃的结构、性质及用途?
【典例2】下列关于烃性质的说法中正确的是
A.乙烯可以与酸性高锰酸钾溶液反应,因此可以用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的乙烯
B.一氯乙烷可以通过乙烯与氯化氢加成反应得到,也可以通过乙烷与氯气光照条件下发生取代反应制备
C.区分己烯和甲苯,不可以用溴的四氯化碳溶液
D.区分甲苯和苯可以使用酸性高锰酸钾溶液
【解题必备】1.常见烃的结构和性质
(1)烷烃:烷烃的分子中碳原子之间以单键相连,具有高度的对称性和稳定性。烷烃的化学性质较为稳定,主要反应类型包括燃烧反应和取代反应。
(2)烯烃:烯烃分子中含有一个或多个碳碳双键,具有不饱和性,容易发生加成反应和氧化反应。
(3)炔烃:炔烃分子中含有一个或多个碳碳三键,具有高度的化学反应性,尤其是碳碳三键。
(4)芳香烃:芳香烃具有环状结构,通常包含苯环。芳香烃的化学性质具有独特性,如亲电取代反应和加成反应。
2.常见烃的用途
(1)烷烃:烷烃是重要的化工原料,用于生产塑料、合成橡胶、燃料等产品。在燃料领域,烷烃主要用于生产汽油、柴油等。
(2)烯烃:烯烃是重要的化工原料,可用于生产塑料、合成橡胶、合成纤维等高分子材料,也可用于生产溶剂、燃料添加剂等。
(3)炔烃:炔烃在工业中有广泛的应用,如合成橡胶、塑料、纤维和药物等。
(4)芳香烃:芳香烃主要来源于石油和煤的加工,用途广泛,可以用于制造塑料、合成纤维、染料、农药、炸药等许多重要的化工产品。
3.烷烃、烯烃和炔烃的化学性质比较
烷烃
烯烃
炔烃
活泼性
较稳定
较活泼
较活泼
取代反应
与卤素发生取代反应
——
——
加成反应
不发生
能与H2、X2、HX、H2O等加成(X—卤原子)
燃烧反应
淡蓝色火焰
火焰明亮,有黑烟
火焰明亮,有浓烟
与酸性高锰酸钾反应
不反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【变式2-1】下列关于乙烯、乙烷、乙炔、苯的说法中,不正确的是
A.乙烯、苯属于不饱和烃,乙烷属于饱和烃
B.乙烯、苯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不在同一平面上
C.书写结构简式时,乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键中的短线均可省略不写
D.乙炔中的四个原子在同一个平面上
【变式2-2】柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用,其结构如图所示。下列关于柠檬烯的说法正确的是( )
A.1 mol柠檬烯只能与1 mol Br2发生加成反应
B.能发生取代反应、加成反应和氧化反应
C.属于乙烯的同系物
D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
►问题三 如何判断加聚产物的单体?
【典例3】某高分子化合物结构如图:其单体可能是
①CH2=CH-CN②CH2=CH2③CH2=CH-CH=CH2④苯乙炔 ⑤苯乙烯;
A.①③⑤ B.②③⑤ C.①②③ D.①③④
【解题必备】加聚产物单体的判断方法
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其单体必为一种,将两个半键闭合即得对应单体。如的单体为CH2==CH-CH3。
(2)凡链节的主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,以两个碳原子为一个单元划线断开,然后分别将两个半键闭合即得对应单体。如的单体为和CH2==CH2。
(3)凡链节的主链上只有碳原子,并存在碳碳双键结构的聚合物,其断键规律是“见双键,四个碳;无双键,两个碳”,划线断开,然后将单键变双键,双键变单键即得对应单体。如
①CH2-CH==CH-CH2的单体为CH2==CH-CH==CH2;
②的单体为CH2==CH-CH==CH2和。
【变式3-1】国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是( )
A.ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式
B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为CF2—CF2—CF2—CF—CF3
D.四氟乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键
【变式3-2】乙烯、丙烯和1,3—丁二烯是常见的合成高分子化合物的基础原料,由此三种有机物合成的高分子化合物可能为
A.
B.
C.
D.
►问题四 如何对高分子材料进行分类及理解各类高分子材料的结构、性能及用途?
【典例4】下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是( )
①高分子化合物没有固定的熔点
②纯净的淀粉属于纯净物
③合成高分子化合物的结构大致分为线型结构、支链型结构和体型结构
④线型高分子化合物具有热固性
⑤高分子材料一般不易燃烧
⑥高分子化合物的相对分子质量都很大
⑦体型高分子化合物具有热塑性
A.②④⑤⑥ B.①③⑥ C.①⑤⑦ D.②④⑤⑦
【解题必备】1.高分子材料的分类
(1)按来源分类:高分子材料可以分为天然高分子材料和合成高分子材料。天然高分子材料如纤维素、淀粉、蛋白质等,而合成高分子材料则包括塑料、合成橡胶和合成纤维等。
(2)按应用功能分类:高分子材料可以分为通用高分子材料、特种高分子材料和功能高分子材料。通用高分子材料如塑料、橡胶、纤维等,广泛应用于日常生活;特种高分子材料如聚碳酸酯、聚酰亚胺等,具有优良的机械强度和耐热性能;功能高分子材料如导电高分子、医用高分子等,具有特定的功能作用。
(3)按结构分类:高分子材料可以分为线型高聚物、支链型高聚物和体型高聚物。线型高聚物具有热塑性,可以反复加热熔融加工;支链型高聚物的分子链上有支链,分子排列松散;体型高聚物通过化学键交联形成网状结构,具有较高的刚性和耐热性。
2.各类高分子材料的结构、性能及用途
(1)通用高分子材料:包括塑料、合成纤维、合成橡胶等。这些材料通常具有较好的机械性能和加工性能,广泛应用于包装、建筑、交通等领域。
(2)特种高分子材料:如聚碳酸酯、聚酰亚胺等,这些材料具有优异的机械强度和耐热性能,常用于工程材料上。
(3)功能高分子材料:如导电高分子、医用高分子等,这些材料具有特定的功能作用,如导电性、生物相容性等,广泛应用于电子电器、医疗卫生等领域。
【变式4-1】下列关于有机高分子化合物的说法中,不正确的是
A.有机高分子化合物的相对分子质量很大
B.有机高分子化合物与生成它的小分子有机化合物在物理和化学性质上都有较大的差异
C.一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯,是纯净物,有固定的相对分子质量
D.有机高分子化合物被称为聚合物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而得到的
【变式4-2】有关高分子化合物性质的描述不正确的是
A.一般有良好的绝缘性
B.有些不耐热,受热后会熔化并改变原有的形状
C.高分子化合物通常难溶于水
D.高分子化合物是指相对分子质量大于1000的有机物
1.下列叙述正确的是
A.聚乙烯的分子中含有碳碳双键
B.石油和煤是制备高分子化合物的重要原料
C.橡胶硫化的过程中发生了物理变化
D.高分子化合物的分子一定是链状结构
2.以a.、b.、c.为原料可合成有机物M(如图)。下列说法错误的是
A.a、b、c为有机物M的单体
B.有机物M为高分子化合物
C.a、b、c合成有机物M的反应类型为加聚反应
D.有机物M的链节为、、
3.已知有机物a:,有机物b:,下列说法中正确的是
A.苯是a的同分异构体
B.a中6个碳原子都在同一平面内
C.b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,且反应类型相同
D.b和氢气完全加成后产物的一氯代物有3种
4.下列关于苯的叙述中正确的是
A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中6个碳碳键完全相同
D.苯可以使溴水褪色是因为发生了取代反应
5.下列有关有机物的说法不正确的是
A.橡胶硫化过程中发生了化学变化
B.在通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应
C.甲烷在光照条件下最多可以和发生取代反应
D.苯具有闭合的环状结构,碳原子之间以单、双键相互交替结合而成
6.下列分子中所有碳原子一定不共面的是
A. B.СH3СН=СH2 C.(CH3)3CH D.
7.化学与生活、生产、科技、环境等密切相,下列说法正确的是
A.烷烃的分子组成都满足,且都互为同系物
B.纤维素、合成纤维、光导纤维都是有机高分子
C.塑料、合成橡胶、黏合剂、涂料都属于有机高分子材料
D.乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使溴水褪色
8.聚氯乙烯简称 PVC,是当今世界上产量最大、应用最广的热塑性塑料之一、工业上以乙烯和氯气为原料合成 PVC 的流程如下:
乙烯1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)氯乙烯(CH2=CHCl)PVC
回答下列问题:
(1)下列物质与乙烯一定可以互称为同系物的是___________(填字母)
A.C2H5Cl B.C4H8 C. D.
(2)氯乙烯的分子式为 。
(3)乙烯生成 1,2-二氯乙烷的反应类型是 。
(4)氯乙烯生成 PVC 的化学方程式为 。
(5)下列有关 PVC 的说法正确的是___________(填字母)。
A.PVC 的单体是 CH3CH2Cl
B.PVC 是高分子化合物
C.PVC 能够使溴的四氯化碳溶液褪色
D.PVC 易降解
1.乙烯、丙烯和1,3—丁二烯()是常见的合成高分子化合物的基础原料,由此三种有机物合成的高分子化合物可能为
A.
B.
C.
D.
2.下列说法正确的是
A.羊毛、蚕丝、塑料、橡胶都属于天然有机高分子材料
B.单体是
C.乙烯分子中所有原子都在同一平面上
D.乙烯合成聚乙烯,原子利用率未达到100%,不符合“绿色化学”
3.下列说法不正确的是
A.所有原子可能在同一平面上
B.C4H9Cl有4种同分异构体
C.1 mol乙烯与氯气完全加成后,产物再与氯气彻底取代,两个过程共消耗氯气5 mol
D.高分子的单体是CH2=CH-CH=CH2
4.下列说法正确的是
A.通常所说的三大合成材料是指塑料、合成纤维和合成橡胶
B.用木材等经过加工制成的黏胶纤维属于合成纤维
C.腈纶、维尼纶属于再生纤维
D.棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O
5.下列关于有机物的结构及性质的说法错误的是
A.烯烃含有不饱和健,能发生加成反应
B.烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此,烷烃不能发生氧化反应
C.物质的沸点:甲烷乙烷丙烷
D.甲烷的空间结构为正四面体,其一氯代物只有一种结构
6.下列分子中所有原子不可能共同处在同一平面上的是
A. B.
C. D.
7.黏合剂是生活中常见的合成高分子材料,下列关于黏合剂的相关说法正确的是
A.聚乙酸乙烯酯()通过缩聚反应制得
B.脲醛树脂()的单体之一为
C.医用胶的单体α-氰基丙烯酸异丁酯()中所有原子共面
D.医用黏合剂M()可降解为小分子
8.有机物种类繁多,请以你对有机物的认识填空:
(1)下列几组物质中,互为同系物的是 ,互为同分异构体的是 。
①氯气和液氯;②D和T;③和 ;④和;⑤和; ⑥和。
(2)按系统命名法,的名称为 。
(3)有机物的结构简式为,分子中最多有 个碳原子共平面。
(4)将铜丝加热后,快速伸入乙醇中,写出化学方程式 。
(5)的单体是 。
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