5.2.2　有机物中常见官能团的结构与性质及定量计算 学案 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019） 选择性必修3

第2课时　有机物中常见官能团的结构与性质及定量计算 [核心素养发展目标]　1.能对有机物中常见官能团进行辨析，对多官能团化合物的结构和性质进行分析。 2.加强理解有机物性质由官能团决定的这一本质，能从宏观辨识与微观探析的视角分析与解决实际问题。 一、常见官能团的结构与性质 从官能团的视角认识有机物的分类，认识官能团与有机物特征性质的关系 官能团符号 有机物类别 代表物 特征反应 烯 乙烯CH2==CH2 烯、炔烃均含有不饱和键，性质相似。 (1)加成反应：与H2、H2O、HX、X2等试剂反应，如使溴水________； (2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液________； (3)加聚反应：如生成聚乙烯、聚乙炔 炔 乙炔CH≡CH 溴乙烷C2H5Br (1)取代反应：在强碱的水溶液中发生水解生成________； (2)消去反应：与________溶液共热，脱去________，生成不饱和化合物 —OH 乙醇C2H5OH (1)取代反应：与________反应生成卤代烃；与羧酸、浓硫酸共热生成________；与浓H2SO4共热生成________； (2)________反应：与浓H2SO4共热，脱去H2O，生成不饱和化合物； (3)氧化反应：①催化氧化生成________或________；②被酸性KMnO4溶液氧化；③燃烧 苯酚 (1)弱酸性：能与________等物质反应； (2)取代反应：与浓溴水反应，生成________沉淀； (3)氧化反应：易被________、________溶液氧化； (4)显色反应：酚类物质遇到________显紫色 说明：常用________、________检验酚羟基 —CHO 乙醛CH3CHO (1)还原反应：与________在催化剂、加热条件下反应生成醇； (2)氧化反应：与________悬浊液、________在加热条件下生成羧酸盐；被________溶液氧化 说明：常用________悬浊液、________检验醛基 —COOH 乙酸CH3COOH (1)________：与Na、NaOH、NaHCO3等反应； (2)________：与醇、浓硫酸共热生成酯 —COO— 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 ________：在酸(或碱)作用下，加热可水解生成酸(或盐)和醇 —NH2 胺 乙胺CH3CH2NH2 具有________：与酸反应生成盐 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 水解反应：在酸(或碱)作用下，酰胺水解生成羧酸和铵盐[或羧酸盐和氨气(或胺)] 1.阿魏酸的化学名称为4⁃羟基⁃3⁃甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适的试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是(　　) 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 2.分析CH2==CHCOOH中官能团的特点，写出其与下列物质反应的化学方程式。 (1)溴的四氯化碳溶液：________________________________________。 (2)自身聚合成高分子化合物：________________________________________。 (3)与碳酸氢钠溶液反应：________________________________________________。 (4)在浓硫酸存在条件下与乙醇共热：________________________________。 3.咖啡酸(如图)存在于许多中药中，如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦、木半夏等。咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好。 (1)咖啡酸的分子式是　　　　　，其中含氧官能团的名称为　　　　　、　　　　　。  (2)咖啡酸可以发生的反应是　　　　　(填序号)。  ①水解反应　②加成反应　③酯化反应　④中和反应 (3)1 mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗　　　mol Br2。  (4)咖啡酸与NaHCO3溶液反应的化学方程式为  　。  (5)蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C17H16O4，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，此芳香醇的结构简式为　　　　　　　。  二、多官能团有机物化学反应的定量计算 　　　　　　　　　　　　　　　　 1.与H2的加成反应 (1)~H2。 (2)~2H2。 (3)~3H2。 (4)~H2。 (5)~H2。 注意　、不与H2加成。 2.烯、炔及酚类化合物与溴水的反应 (1)~Br2(________反应)。 (2)~2Br2(________反应)。 (3)酚羟基邻、对位氢原子与浓溴水发生________反应，每有1个H原子被________，需消耗________个Br2。 3.与金属钠的反应 (1)—OH~Na~H2。 (2)—COOH~Na~H2。 4.与NaOH溶液的反应 (1)~NaOH。 (2)—COOH~NaOH。 (3)~NaOH。 (4)~2NaOH。 (5)~NaOH。 (6)R—X~NaOH。 5.与Na2CO3溶液的反应 (1)~Na2CO3~HC。 (2)2—COOH~Na2CO3~CO2。 6.与NaHCO3溶液的反应 —COOH~NaHCO3~CO2。 7.醛基与银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液的反应 1.某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与足量金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为(　　) A.1∶1∶1 B.2∶4∶1 C.1∶2∶1 D.1∶2∶2 2.(2023·广州高二质检)合成药物异搏定路线中某一步骤如图： 下列说法不正确的是(　　) A.物质X的分子式为C8H8O2 B.可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X C.等物质的量的X、Z分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为4∶5 D.等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶1 3.(2024·山东日照月考)一种具有除草功效的有机物的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是(　　) A.该有机物在空气中能稳定存在 B.分子中含有2个手性碳原子 C.1 mol该化合物与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2 D.1 mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH 答案精析 一、 褪色　褪色　卤代烃　醇　强碱的乙醇　卤化氢　醇　氢卤酸　酯　醚　消去　醛　酮　酚　Na、NaOH、Na2CO3　2，4，6⁃三溴苯酚　O2　酸性KMnO4　FeCl3溶液　浓溴水 FeCl3溶液　醛　H2　新制Cu(OH)2悬浊液　银氨溶液　酸性KMnO4　新制Cu(OH)2悬浊液　银氨溶液　羧酸　弱酸性　酯化反应　酯　水解反应　碱性 应用体验 1.C　[根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液发生显色反应，显紫色不是蓝色，A项错误；阿魏酸分子中不含醛基，B项错误；阿魏酸分子中含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。] 2.(1)CH2CHCOOH+Br2 (2)nCH2CHCOOH (3)CH2CHCOOH+NaHCO3CH2CHCOONa+CO2↑+H2O　(4)CH2CHCOOH+CH3CH2OHCH2CHCOOCH2CH3+H2O 3.(1)C9H8O4　羧基　(酚)羟基　(2)②③④　(3)4 (4)+NaHCO3+CO2↑+H2O (5) 解析　(2)含有碳碳双键和苯环，可发生加成反应，含有羧基，可发生酯化反应和中和反应，不能发生水解反应。(3)碳碳双键可与Br2发生加成反应，酚羟基邻、对位氢原子可被溴取代，则1 mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗4 mol Br2。(4)只有羧基与NaHCO3溶液反应。 二、 2.(1)加成　(2)加成　(3)取代　取代　1 应用体验 1.B　[金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基水解、溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1 mol M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2 mol、4 mol、1 mol。] 2.D 3.D　[该有机物中含有碳碳双键、酚羟基，容易被空气中的O2氧化，故在空气中不能稳定存在，A错误；由图可知该有机物中只有1个手性碳原子，即五元环上连有苯环的碳原子，B错误；酚羟基的邻、对位可以与Br2发生取代反应，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，因此1 mol该化合物与足量浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2，C错误；1 mol该有机物中含有3 mol酚羟基、1 mol酯基，因此最多可以消耗4 mol NaOH，D正确。] 学科网（北京）股份有限公司 $$