5.2.1　胺和酰胺 学案 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019） 选择性必修3

第二单元　胺和酰胺 第1课时　胺和酰胺 [核心素养发展目标］　1.能从氨基和酰胺基成键方式的角度，了解胺和酰胺的结构特点和分类，理解胺和酰胺的化学性质。2.能与酯类比说明酰胺发生水解反应的原理，能推理出酰胺水解后的产物。 一、胺的结构与应用 1.胺的概念与分子结构 (1)概念：氨分子中的氢原子被________取代而形成的一系列的________称为胺。 (2)结构特征：三甲胺的分子结构与氨气相似，都是________形。如图： 2.胺的分类 (1)根据氢原子被烃基取代的数目分为________(伯胺)、________(仲胺)、________(叔胺)。 胺的结构与分类如表所示： 类别 结构特点 举例 通式 一级胺 一个氮原子连接着________个氢原子和________个烃基 CH3NH2(甲胺)、C6H5NH2(苯胺) 二级胺 一个氮原子连接着________个氢原子和________个烃基 (CH3)2NH(二甲胺)、(吡咯烷) 三级胺 一个氮原子连接着________个烃基 (CH3)3N(三甲胺)、十二烷基二甲基叔胺 (2)根据胺分子中含有氨基的数目分为________、________、________等。 (3)根据胺中的烃基不同分为________，代表物：乙胺(________)；________，代表物：________(C6H5NH2)。 3.胺的命名 (1)结构简单的胺：普通命名法。 在烃基后直接加“胺”，如乙胺、二甲胺、苯胺等。 (2)结构复杂的胺：系统命名法。 以烃基为母体，氨基作为取代基。 如：4⁃甲基⁃2⁃氨基庚烷。 注意：命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。 ①表示基团时用“________”，如CH3NH—叫做________； ②表示氨的烃类衍生物时用“________”； ③表示胺的盐时用“________”。 伯胺、仲胺、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—)和次氨基()。 4.胺的化学性质与应用 (1)与氨气结构相似，也具有________，可以与酸反应生成类似的铵盐。例如，乙胺与盐酸反应： CH3CH2NH2+HCl―→_______________。 在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、________的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。 (2)胺易溶于________，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；向铵盐溶液中加强碱，又转化为胺： CH3CH2NCl-+NaOH―→______________________。 借助上述过程，实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。 (3)_______________为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与________作用，生成乙二胺四乙酸，简称________，它是重要的分析试剂。 (4)________是一种在高分子合成中广泛应用的________，它是合成化学纤维“________”的主要原料。 (5)________是染料工业中最重要的原料之一。 (1)三甲胺的分子结构为三角锥形(　　) (2)苯胺属于二级胺(　　) (3)胺的碱性较强，能与酸反应生成铵盐(　　) (4)己二胺属于二元胺，是合成高聚物的主要原料(　　) (5)所有的胺均不溶于水，易溶于有机溶剂(　　) 1.下列物质中为叔胺的是(　　) A.CH3CH2—NH2 B.(CH3CH2)2NH C.(CH3CH2)3N D.C6H5—NH2 2.下列命名错误的是(　　) A.(CH3CH2)3N　三乙胺 B.　对甲基苯胺 C.　3⁃丁胺 D.H2NCH2CH2NH2　乙二胺 3.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是(　　) A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的 B.胺类化合物含有的官能团均只有一个—NH2 C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl―→ D.三聚氰胺()具有碱性 二、酰胺的结构与应用 1.酰胺的结构和分类 (1)酰胺是另一种含氮的烃的衍生物，是羧酸中的羟基被________或________(—NHR或—NR2)取代而成。________官能团相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。 在如图乙酰胺分子结构中，其左边实线框中的部分称为________，右边虚线框中的部分称为________。 (2)分类及命名 ①根据氮原子上________的多少，酰胺可以分为________酰胺三类。 ②简单酰胺，根据氨基所连的________名称来命名。 2.酰胺的物理性质 (1)状态：除甲酰胺(无色油状液体)外，大部分是________。 (2)熔、沸点 ①酰胺的熔、沸点均比相应的羧酸的熔、沸点________。 ②解释：酰胺分子间氢键缔合能力较强，且酰胺分子的极性较大，因此酰胺的熔、沸点均比相应羧酸的高。 (3)水溶性：低级的酰胺________溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度________。 3.常见含酰胺基的物质及其应用 (1)N，N⁃二甲基甲酰胺 ①结构简式：______________________。 ②用途 a.作溶剂 液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。如N，N⁃二甲基甲酰胺(简称DMF)是优良的溶剂，可以溶解很多有机物和无机物。 b.化工原料 如N，N⁃二甲基甲酰胺是有机合成的重要中间体，可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。 (2)扑热息痛 “扑热息痛”又叫_______________，其结构简式为，是重要的解热镇痛药。 (3)高分子材料“尼龙⁃66”其结构简式为，属于高分子化合物。 (4)二肽、多肽及蛋白质中也含有酰胺基，又称_______________。 4.酰胺的化学性质与制备 (1)酰胺与酯类有机化合物一样，都是________，两者的结构类似，决定了它们具有相似的性质。在________、________作用下，它们都能发生水解反应。 酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐，在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。 2CH3CONH2+2H2O+H2SO4______________________； CH3CONH2+NaOH______________________。 (2)胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。 (3)酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。如乙酰胺可以通过以下反应合成： CH3COOH+NH3______________________。 1.高温油炸食品中常含有害物质丙烯酰胺()。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是(　　) A.属于羧酸 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能发生加聚反应生成高分子化合物 D.与H2N—CH==CHCHO互为同分异构体 2.科学家合成了一种高能量密度材料，合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如图)，下列有关草酰二肼的说法不正确的是(　　) A.具有碱性 B.完全水解可得3种化合物 C.含有的官能团也存在于蛋白质分子中 D.与联二脲()互为同分异构体 3.下列关于家庭常备药物阿司匹林和扑热息痛的描述不正确的是(　　) A.FeCl3溶液可鉴别阿司匹林和扑热息痛 B.1 mol阿司匹林最多消耗3 mol NaOH C.一定条件下，扑热息痛可与HCHO发生加聚反应 D.二者都能发生水解反应 氨、胺、酰胺和铵盐的比较 组成 结构 性质 用途 氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药 胺 C、N、H R—NH2 具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料 酰胺 C、N、O、H 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料 铵盐 N、H等 N和酸根阴离子 受热易分解，可与碱反应产生氨气 工、农业及日常生活中都有用途 答案精析 一、 1.(1)烃基　衍生物　(2)三角锥 2.(1)一级胺　二级胺　三级胺　两　一　RNH2　一　两　R2NH　三　R3N　(2)一元胺　二元胺　三元胺 (3)脂肪胺　CH3CH2NH2　芳香胺　苯胺 3.(2)①氨　甲氨基　②胺　③铵 4.(1)碱性　CH3CH2NCl-　易被氧化　(2)有机溶剂　CH3CH2NH2+NaCl+H2O　(3)乙二胺(H2NCH2CH2NH2) 氯乙酸　EDTA　(4)己二胺[H2N(CH2)6NH2]　二元胺　尼龙⁃66　(5)苯胺 正误判断 (1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)× 应用体验 1.C　[叔胺又为三级胺，一个氮原子连接着三个烃基。] 2.C　[名称为2⁃丁胺或2⁃氨基丁烷。] 3.B　[胺可看作氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物，胺类化合物中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团，A正确、B错误；胺类化合物具有碱性，C、D正确。] 二、 1.(1)氨基　烃氨基　酰胺　乙酰基　酰胺基(键) (2)①取代基　伯、仲、叔　②酰基 2.(1)白色晶体　(2)①高　(3)能　逐渐减小 3.(1)①　(2)对乙酰氨基酚　(4)肽键 4.(1)羧酸衍生物　酸　碱　2CH3COOH+(NH4)2SO4　CH3COONa+NH3↑　(3)CH3CONH2+H2O 应用体验 1.A　[丙烯酰胺()分子中不含羧基，不属于羧酸，故A错误；丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应生成高分子化合物，故B、C正确；丙烯酰胺与H2N—CHCHCHO的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，故D正确。] 2.B　[A项，草酰二肼中含有氨基，所以能结合H+体现碱性，正确；B项，草酰二肼中能水解的基团是两个对称的酰胺基，水解产物有2种，错误；D项，草酰二肼与联二脲的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，正确。] 3.C　[扑热息痛中含酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，可鉴别，A项正确；阿司匹林中羧基、酯基及酯基水解生成的酚羟基均能与NaOH反应，则1 mol阿司匹林最多消耗3 mol NaOH，B项正确；苯酚与甲醛可发生酚醛缩合反应，则扑热息痛含酚羟基(邻位含H)也可与HCHO发生缩聚反应，C项错误；阿司匹林中含酯基，扑热息痛中含—CONH—，均可发生水解反应，D项正确。] 学科网（北京）股份有限公司 $$