3.2.1 苯的结构和性质 学案 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019） 选择性必修3

第二单元　芳香烃

第1课时　苯的结构和性质

[核心素养发展目标]　1.能运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构，了解其化学键的特殊性。2.能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系，能通过实验探究苯的化学性质。3.能根据苯分子的平面结构模型，判断含苯环的有机物分子中原子间的空间位置关系。

一、芳香烃及苯的结构

1.芳香烃

(1)概念：分子中含有_________的碳氢化合物。在芳香烃中，_________的结构最简单。

(2)常见类别

①苯及苯的同系物：苯的同系物指苯环上的氢原子被_________取代后的产物。

②多环芳烃

a.多苯代脂肪烃：多个苯环通过_________连接在一起，如二苯甲烷(__________________)。

b.联苯(联多苯)：苯环之间通过_________直接相连，如联苯(__________________)。

c.稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的，如萘()，蒽(_________)。

2.苯的分子组成及结构特点

(1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(　　)

(2)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式(　　)

(3)香烟的烟雾中含有稠环芳烃，具有致癌、致突变的作用，故稠环芳烃在生活中应禁止使用(　　)

(4)二苯甲烷()和联苯()互为同系物(　　)

1.苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是　　　(填序号)。 

①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色　③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷　④苯中碳碳键的键长完全相等　⑤邻二氯苯只有一种　⑥间二氯苯只有一种

2.(2024·郑州高二期末)下列关于苯分子结构的说法错误的是(　　)

A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构

B.苯环中含有3个C—C、3个C==C

C.苯分子中6个碳碳键完全相同

D.苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键

3.下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是　　　　　(填字母，下同)，属于芳香烃的是　　　　　，属于苯的同系物的是　　　　　。 

A.　B.　C.　D.

E.　　　F.　G.

二、苯的化学性质

1.取代反应

(1)苯的溴化反应

 

实验问题探究：

①直形冷凝管中冷凝水的流向为_________(填“上口”或“下口”，下同)进，_________出，冷凝管除导气外还兼起_________的作用。

②导气管末端应接近液面而不能伸入液面以下，原因为____________________________________。

③碱石灰的作用为____________________________________。

④溴苯为无色油状液体，但生成的液体呈红褐色，原因是什么？加入NaOH溶液的主要目的是什么？写出相关反应的化学方程式。

 

 

⑤经NaOH溶液洗涤的溴苯还要经过水洗、干燥、蒸馏才能获取纯净的溴苯，最后水洗的目的是什么？

 

 

(2)苯的硝化反应

实验装置如图：

反应原理：____________________________________。

现象：加热几分钟，反应完毕，将混合液倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现_________，是由于溶解了_________的缘故，同时可以闻到一股_________气味。

注意　①硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味。

②长导管作用：平衡气压，冷凝回流挥发的苯和硝酸。

③水浴加热的原因：a.使反应物受热均匀，便于控制温度。b.防止温度过高，导致反应物挥发和硝酸分解。

④如温度升高至100~110 ℃时，会生成间二硝基苯，反应的化学方程式为+2HNO3+2H2O。