3.2.1 苯的结构和性质 学案 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019） 选择性必修3

第二单元　芳香烃 第1课时　苯的结构和性质 [核心素养发展目标]　1.能运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构，了解其化学键的特殊性。2.能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系，能通过实验探究苯的化学性质。3.能根据苯分子的平面结构模型，判断含苯环的有机物分子中原子间的空间位置关系。 一、芳香烃及苯的结构 1.芳香烃 (1)概念：分子中含有_________的碳氢化合物。在芳香烃中，_________的结构最简单。 (2)常见类别 ①苯及苯的同系物：苯的同系物指苯环上的氢原子被_________取代后的产物。 ②多环芳烃 a.多苯代脂肪烃：多个苯环通过_________连接在一起，如二苯甲烷(__________________)。 b.联苯(联多苯)：苯环之间通过_________直接相连，如联苯(__________________)。 c.稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的，如萘()，蒽(_________)。 2.苯的分子组成及结构特点 (1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(　　) (2)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式(　　) (3)香烟的烟雾中含有稠环芳烃，具有致癌、致突变的作用，故稠环芳烃在生活中应禁止使用(　　) (4)二苯甲烷()和联苯()互为同系物(　　) 1.苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是　　　(填序号)。  ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色　③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷　④苯中碳碳键的键长完全相等　⑤邻二氯苯只有一种　⑥间二氯苯只有一种 2.(2024·郑州高二期末)下列关于苯分子结构的说法错误的是(　　) A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构 B.苯环中含有3个C—C、3个C==C C.苯分子中6个碳碳键完全相同 D.苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键 3.下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是　　　　　(填字母，下同)，属于芳香烃的是　　　　　，属于苯的同系物的是　　　　　。  A.　B.　C.　D. E.　　　F.　G. 二、苯的化学性质 1.取代反应 (1)苯的溴化反应 实验 装置 实验 现象 将苯和液溴加入三颈烧瓶，_________反应，出现沸腾现象，烧瓶中充满_________气体，导管口有_________冒出，反应完毕，加入NaOH溶液，下层_________油状液体变为_________油状液体 结论 在FeBr3作催化剂时，苯和溴单质发生取代反应，生成_________和_________，反应的化学方程式：___________________________ 实验问题探究： ①直形冷凝管中冷凝水的流向为_________(填“上口”或“下口”，下同)进，_________出，冷凝管除导气外还兼起_________的作用。 ②导气管末端应接近液面而不能伸入液面以下，原因为____________________________________。 ③碱石灰的作用为____________________________________。 ④溴苯为无色油状液体，但生成的液体呈红褐色，原因是什么？加入NaOH溶液的主要目的是什么？写出相关反应的化学方程式。 ⑤经NaOH溶液洗涤的溴苯还要经过水洗、干燥、蒸馏才能获取纯净的溴苯，最后水洗的目的是什么？ (2)苯的硝化反应 实验装置如图： 反应原理：____________________________________。 现象：加热几分钟，反应完毕，将混合液倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现_________，是由于溶解了_________的缘故，同时可以闻到一股_________气味。 注意　①硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味。 ②长导管作用：平衡气压，冷凝回流挥发的苯和硝酸。 ③水浴加热的原因：a.使反应物受热均匀，便于控制温度。b.防止温度过高，导致反应物挥发和硝酸分解。 ④如温度升高至100~110 ℃时，会生成间二硝基苯，反应的化学方程式为+2HNO3+2H2O。 ⑤温度计的位置：温度计应放在水浴中，监控水浴温度。 2.加成反应 在催化剂镍的作用下，苯和H2在180~250 ℃、压强为18 MPa条件下，发生加成反应，化学方程式为____________________________________。 3.氧化反应 (1)苯有可燃性：___________________________(火焰明亮，带有黑烟)。 (2)苯_________(填“能”或“不能”)使酸性KMnO4溶液褪色。 (1)苯易取代，难加成，原因在于苯分子结构稳定，加成反应需破坏苯环结构，取代反应不需要破坏苯环结构。 (2)苯的取代反应只要在催化剂存在的条件下即可发生，苯的加成则需要较高温度、高压和催化剂，其本质源于苯的分子结构。 (1)苯易发生加成反应，难发生取代反应，本质是由苯的结构决定的(　　) (2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) (3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应(　　) (4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法(　　) (5)苯在一定条件下可以和液溴及浓HNO3反应，反应类型相同(　　) 1.下列关于苯的叙述正确的是(　　) A.反应①为取代反应，有机产物与水混合后浮在上层 B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟 C.反应③为取代反应，只生成一种产物 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有3个碳碳双键 2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是(　　) A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯 B.实验时，水浴温度需控制在50~60 ℃ C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的转化率 D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯 3.(2024·广西柳州高二期中)溴苯是一种有机合成原料，广泛应用于药物合成，实验室中用苯和液溴制备溴苯的装置如图所示。下列说法错误的是(　　) A.该反应不需要在加热条件下进行 B.乙中试剂可为CCl4 C.反应前后铁粉质量不变 D.装置丙中有淡黄色沉淀生成，说明反应为取代反应 苯的磺化反应：+HO—SO3H+H2O；苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 答案精析 一、 1.(1)苯环　苯　(2)①烷基　②a.脂肪烃基　　b.碳碳单键　　c. 2.　　C6H6　平面正六边　共平面　sp2　120° 相等　大π 正误判断 (1)×　(2)×　(3)×　(4)× 思考交流 1.①②④⑤ 2.B 3.ABCDEFG　ABCEFG　CG 解析　芳香族化合物：含有苯环的化合物，组成元素不限；芳香烃：含一个或多个苯环的化合物，组成元素仅含C、H两种；苯的同系物：仅含一个苯环，且侧链为烷基。 二、 1.(1)剧烈　红棕色　白雾　红褐色　无色　溴苯　溴化氢　+Br2+HBr　①下口　上口　冷凝回流　②吸收HBr，防止液体倒吸　③吸收尾气，防止污染空气　④溴苯呈红褐色是因为溶解了单质溴，加入NaOH溶液的目的为除去溴苯中的溴，反应的化学方程式为Br2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2O或3Br2+6NaOH5NaBr+NaBrO3+3H2O　⑤除去溴苯中溶解的少量NaOH及NaBr、NaBrO或NaBrO3 (2)+HNO3+H2O　黄色液体　二氧化氮　苦杏仁 2.+3H2 3.(1)2C6H6+15O212CO2+6H2O　(2)不能 正误判断 (1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√ 应用体验 1.B　[反应①是苯的卤代反应，生成的溴苯不溶于水，密度比水大，故在下层，A错误；反应②为苯的燃烧反应，因苯含碳量高，故燃烧时伴有浓烟，B正确；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，得到硝基苯和水，C错误；反应④是苯的加成反应，但苯中不含有碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，D错误。] 2.D　[通过蒸馏的方法得到硝基苯。] 3.C　[该反应为放热反应，不需要加热，A正确；由于HBr中可能混有挥发的溴，故要使混合气体通入苯或四氯化碳，除去溴，防止对HBr的检验造成干扰，B正确；该反应中催化剂为溴化铁，故反应的铁粉质量减少，C错误；淡黄色沉淀是生成的HBr与硝酸银反应的产物，故生成淡黄色沉淀就能证明该反应是取代反应，D正确。] 学科网（北京）股份有限公司 $$