4.1 醇和酚（第2课时 酚）-【帮课堂】2024-2025学年高二化学同步学与练（苏教版2019选择性必修3）

专题4 生活中常用的有机化合物——烃的含氧衍生物 第一单元 醇和酚 第2课时 酚 版块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．认识酚的组成和结构特点； 2．认识苯酚的性质和检验方法； 3．了解酚在生产、生活中的重要应用。 重难点：酚的结构特点；苯酚的性质。 一、酚类 苯酚的物理性质 1．酚的概念 酚是分子中的羟基与________（或___________）碳原子直接相连的有机化合物。酚的官能团是________________。最简单的酚是________。 2．苯酚的结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 3．苯酚的物理性质 (1)实验探究苯酚的溶解性 【实验1】观察苯酚的颜色、状态，闻一闻苯酚的气味。 实现现象：纯净的苯酚为___________，在空气中部分被氧化略带_______色，具有________的气味。 【实验2】在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管。继续加入苯酚晶体至有较多晶体不溶解，不断振荡试管。 实验现象：少量晶体______溶于水，形成__________溶液，加入较多晶体形成浊液，不断振荡试管，静置后________。 实验结论：苯酚_____溶于水，较多量时振荡可形成_________，静置后会________。 【实验3】将上述试管放在热水浴中加热。从热水浴中拿出试管，冷却静置。 实验现象：加热时________________，取出试管冷却静置后底部__________。 实验结论：苯酚易溶于________。 【实验4】将苯酚晶体分别加入苯和煤油中，并与实验2作比较。 实验现象：苯酚溶解。 实验结论：苯酚_____溶于有机溶剂。 (2)苯酚的物理性质 ①苯酚是_____色、有________气味的无色晶体，熔点40.9℃。苯酚晶体会因为________________而略显红色。 ②常温下，苯酚能溶于水并与之相互形成溶液（苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是_______ _________，下层是________________）。温度高于65℃时，苯酚能与水________________。苯酚_____溶于有机溶剂。 ③苯酚_____毒，其浓溶液对皮肤有强的腐蚀性，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用________洗涤，再用________冲洗。 二、苯酚的化学性质及应用 1．苯酚的弱酸性 (1)实验探究苯酚的酸性 实验步骤：取苯酚的浊液2 mL于试管中，向其中逐滴加入氢氧化钠溶液。将得到的澄清液分到两支试管中，向其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，观察实验现象。 实验现象：加入NaOH溶液，________________，加入盐酸或通入二氧化碳，________________。 实验结论：苯酚钠________于水，向苯酚的浊液中加入氢氧化钠溶液后，溶液变________。 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳或者加入稀盐酸，生成了________。 (2)苯酚的弱酸性 ①苯酚是一种酸性比碳酸________的酸。 ②有关化学方程式： 苯酚与NaOH溶液反应：________________________________________ 向苯酚钠溶液中加二氧化碳或盐酸： ________________________________________________ ________________________________________________ 2．苯酚的检验 (1)实验探究苯酚与溴水的反应 实验操作：①向稀苯酚溶液中滴加少量浓溴水。②测定反应前后溶液的导电性变化或溶液的pH。 实验现象：①有____________生成；②反应后液导电性________（溶液pH________）。 实验结论：苯酚与溴水发生了________反应。 化学方程式：________________________________________________ 应用：常用于对溶液中苯酚进行________________测定。 【特别提示】苯酚分子中羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。 (2)显色反应： 向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液显_____色。常用于酚类物质的________。 3．氧化反应 (1)在空气中：缓慢氧化而略带_____色。 (2)酸性KMnO4溶液：苯酚可以使其________。 (3)燃烧：________________________________。 4．加成反应 ________________________________________________________ 4．酚类物质的应用 苯酚是重要的化工原料，用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。可作______剂和______剂。 许多酚类物质具有杀菌能力，甲酚(C7H8O)的肥皂溶液俗称“来苏儿”，是医院常用的________剂。 三、含酚废水的处理 1．含酚废水的存在 在炼油、煤加工和药物、油漆、橡胶等生产过程排放的废水中含有较多的酚类物质。 2．酚类的危害 大多数酚类化合物________，酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。含酚废水会产生________的气味，使鱼肉带有酚的气味，浓度再高，鱼类就会死亡。 3．含酚废水的处理 (1)回收利用：含酚量在1g·L-1以上的废水采用________、________________等物理方法； (2)降解处理：含酚浓度低的废水采用________和微________________等方法，常用二氧化氯、臭氧等氧化，或用大量微生物的活性污泥对废水中的苯酚进行氧化分解。 1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类(　　) (2)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类(　　) (3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(　　) (4)苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面内(　　) (5)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚(　　) (6)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚(　　) (7)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色(　　) (8)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3(　　) (9)因酸性：H2CO3＞＞HCO，所以与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和 (　　) (10)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去(　　) (11)可用浓溴水和FeCl3溶液检验苯酚的存在(　　) 2．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚，应如何处理？ 3．C7H8O属于酚的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________，其系统命名为____________。 4．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式：A__________；B__________。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_______________________。 5．原花青素是一种天然的超强抗氧化剂。从葡萄籽中提取的原花青素结构如图，具有生物活性，有抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。 (1)1 mol原花青素可与　　　　mol Br2反应。  (2)1 mol原花青素可与　　　mol NaOH反应。  (3)1 mol原花青素与足量金属钠反应，产生氢气在标准状况下体积为　　　　L。  ►问题一 酚类 【典例1】下列说法正确的是(　　) A．苯酚和乙醇的官能团都是羟基，它们的化学性质相同 B．分子式为C7H8O的属于酚的同分异构体有3种 C．纯净的苯酚是粉红色晶体 D．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏 【解题必备】脂肪醇、芳香醇与苯酚的结构特点 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环碳原子直接相连 【变式1-1】下列物质与苯酚互为同系物的是(　　) A． B． C． D． 【变式1-2】异丙酚是一种镇静剂，其结构简式如图所示，下列关于异丙酚的说法中不正确的是(　　) A．异丙酚与苯酚互为同系物 B．异丙酚能与氢氧化钠溶液反应 C．异丙酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．异丙酚中所有碳原子都在同一平面上 ►问题二 苯酚的化学性质 【典例2】下列关于苯酚的叙述中，正确的是(　　) A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊试液显浅红色 B．向少量苯酚溶液中滴加饱和溴水，可观察到白色沉淀 C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤 D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 【解题必备】脂肪醇、芳香醇与苯酚的性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 主要化学性质 ①与钠反应；②取代反应；③消去反应；④氧化反应；⑤酯化反应 ①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成（醛或酮） 与FeCl3溶液 反应显紫色 电离出H＋能力的强弱顺序 CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>CH3CH2OH 【变式2-1】能证明苯酚具有酸性的方法是(　　) ①苯酚溶液加热变澄清　②苯酚浊液中加NaOH溶液后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水　③苯酚可与FeCl3溶液反应　④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀　⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应 A．②⑤　　B．①②⑤　　C．③④　　D．③④⑤ 【变式2-2】甲、乙、丙三种有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是 (　　) 　　　　 A．乙能使溴水褪色，且存在顺反异构体 B．甲能与浓溴水反应，发生的化学反应属于加成反应 C．甲、乙、丙都能发生加成反应、取代反应，但是甲不能发生氧化反应 D．甲和丙不属于同系物，可用过量的饱和溴水鉴别 ►问题三 有机物分子中基团的相互影响 【典例3】比较苯和苯酚分别与溴的取代反应 (1)填写下表： 苯 苯酚 ①反应物 ②反应条件 ③被取代氢原子个数 ④反应速率 (2)结合上述分析比较，说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。 【解题必备】基团间的相互影响 (1)苯环对支链的影响 ①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而某些苯的同系物可被其氧化成苯甲酸。 ②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。 (2)支链对苯环的影响 ①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯。 ②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。 【变式3-1】甲苯中的侧链甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键的化学活泼性具有较大影响，下列关于甲苯或苯酚的实验事实中，能说明侧链或羟基对苯环有影响的是 (　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT C．苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应 D．苯酚具有酸性，能与碳酸钠溶液发生反应 【变式3-2】下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是(　　) 选项 Ⅰ Ⅱ A 2 ＋2Na―→2 ＋H2↑ 苯环使羟基活泼 B ＋3Br2―→↓＋3HBr 羟基使苯环活泼 C ＋NaOH―→＋H2O 苯环使羟基活泼 D ＋3HNO3 ＋3H2O 甲基使苯环活泼 1．下列各组物质的关系正确的是(　　) A．、：同系物 B．、：同分异构体 C．、：酚类物质 D．、：同类物质 2．下列有关苯酚的实验事实中，能说明羟基对苯环性质有影响的是(　　) A．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 B．苯酚能和NaOH溶液反应生成盐和水 C．苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚 D．1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应 3．下列有关苯酚的叙述正确的是(　　) A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上 C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗 D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化 4．下列说法正确的是(　　) A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀 B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，属于同系物 C．、、互为同分异构体 D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 5．三百多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式如图所示)的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。 与制造蓝黑墨水相关的基团可能是(　　) A．苯环　　　　　B．羧基 C．羧基中的羟基　　 D．酚羟基 6．下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是(　　) A．溴水　　　　　 B．新制Cu(OH)2悬浊液 C．NaOH溶液 D．水 7．已知有抗癌作用的有机物白藜芦醇的结构简式为，1 mol该有机物分别与浓溴水和H2反应，消耗Br2和H2的物质的量最多分别为(　　) A．1 mol、1 mol B．3.5 mol、7 mol C．6 mol、6 mol D．6 mol、7 mol 8．已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO，下列化学方程式正确的是(　　) A．＋NaHCO3―→＋Na2CO3 B．2＋H2O＋CO2―→2＋Na2CO3 C．＋NaHCO3―→＋H2CO3 D．＋Na2CO3―→＋NaHCO3 9．我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是(　　) A．分子中有3种官能团 B．能与Na2CO3溶液反应 C．在空气中可发生氧化反应 D．能和Br2发生取代反应和加成反应 10．化工厂的含酚废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。对于高浓度的酚类废水，可以通过萃取或吸附等方法对酚类物质进行提取回收，浓度非常小没有回收价值的废水，可以使用生物处理法或化学法进行处理。苯酚在芳香烃和酯类溶剂中的分配系数分别为1.2～2.0，27～50(分配系数指苯酚在萃取剂和水中的浓度比)，下列说法不正确的是(　　) A．用活性炭也可以吸附回收废水中的苯酚 B．苯酚有毒，不小心沾在皮肤上时要立即用乙醇冲洗 C．可用FeCl3溶液对废水中是否含苯酚进行定性检验 D．萃取回收废水中的苯酚时用苯比乙酸乙酯的回收率高 1．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　　) ①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚 ②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层 ③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚 ④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚 A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部 2．苯酚常用于医疗器械的消毒，实验小组用苯酚进行了如下实验。 步骤1：常温下，分别取1 g苯酚晶体于3支试管中，分别向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体均变浑浊。 步骤2：向第一支试管中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3－显紫色}。 步骤3：取第二支试管中的上层清液，向其中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀产生。 步骤4：向第三支试管中加入足量5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入足量CO2，溶液又变浑浊。 下列说法不正确的是(　　) A．步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g B．步骤2说明基团结合在一起时会产生相互影响 C．步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学反应 D．步骤4中CO2与苯酚钠溶液反应生成苯酚和NaHCO3 3．一种兴奋剂的结构如图，关于它的说法中正确的是(　　) A．该物质的分子式为C15H12ClO3 B．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗5 mol Br2 C．该分子中最多有15个碳原子共平面 D．该物质在一定条件下可发生取代反应、消去反应和加成反应 4．麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图。 (1)该有机物的分子式为　　　　　　　　。  (2)1 mol该有机物跟足量饱和溴水反应，最多消耗　　　　 mol Br2。  (3)1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗　　　　 mol NaOH。反应的化学方程式为 __________________________________________。  5．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法： 回答下列问题： (1)A的名称__________，D中的官能团名称为______________。 (2)Heck反应的反应类型为________________。 (3)W的分子式为__________。  (4)写出反应③的化学方程式________________________________________________。 (5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式____________。  ①含有苯环 ②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1 ③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题4 生活中常用的有机化合物——烃的含氧衍生物 第一单元 醇和酚 第2课时 酚 版块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．认识酚的组成和结构特点； 2．认识苯酚的性质和检验方法； 3．了解酚在生产、生活中的重要应用。 重难点：酚的结构特点；苯酚的性质。 一、酚类 苯酚的物理性质 1．酚的概念 酚是分子中的羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物。酚的官能团是羟基（—OH）。最简单的酚是苯酚。 2．苯酚的结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C6H6O 或C6H5OH 3．苯酚的物理性质 (1)实验探究苯酚的溶解性 【实验1】观察苯酚的颜色、状态，闻一闻苯酚的气味。 实现现象：纯净的苯酚为无色晶体，在空气中部分被氧化略带红色，具有特殊的气味。 【实验2】在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管。继续加入苯酚晶体至有较多晶体不溶解，不断振荡试管。 实验现象：少量晶体能溶于水，形成无色透明溶液，加入较多晶体形成浊液，不断振荡试管，静置后分层。 实验结论：苯酚能溶于水，较多量时振荡可形成悬浊液，静置后会分层。 【实验3】将上述试管放在热水浴中加热。从热水浴中拿出试管，冷却静置。 实验现象：加热时分层现象消失，取出试管冷却静置后底部出现晶体。 实验结论：苯酚易溶于热水。 【实验4】将苯酚晶体分别加入苯和煤油中，并与实验2作比较。 实验现象：苯酚溶解。 实验结论：苯酚易溶于有机溶剂。 (2)苯酚的物理性质 ①苯酚是无色、有特殊气味的无色晶体，熔点40.9℃。苯酚晶体会因为部分被氧化而略显红色。 ②常温下，苯酚能溶于水并与之相互形成溶液（苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层）。温度高于65℃时，苯酚能与水以任意比例互溶。苯酚易溶于有机溶剂。 ③苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强的腐蚀性，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。 二、苯酚的化学性质及应用 1．苯酚的弱酸性 (1)实验探究苯酚的酸性 实验步骤：取苯酚的浊液2 mL于试管中，向其中逐滴加入氢氧化钠溶液，浊液将变澄清。将得到的澄清液分到两支试管中，向其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，观察实验现象。 实验现象：加入NaOH溶液，浊液变澄清，加入盐酸或通入二氧化碳，澄清液又变浑浊。 实验结论：苯酚钠易溶于水，向苯酚的浊液中加入氢氧化钠溶液后，溶液变澄清。 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳或者加入稀盐酸，生成了苯酚。 (2)苯酚的弱酸性 ①苯酚是一种酸性比碳酸还弱的酸。 ②有关化学方程式： 苯酚与NaOH溶液反应： 向苯酚钠溶液中加二氧化碳或盐酸： 2．苯酚的检验 (1)实验探究苯酚与溴水的反应 实验操作：①向稀苯酚溶液中滴加少量浓溴水。②测定反应前后溶液的导电性变化或溶液的pH。 实验现象：①有白色沉淀生成；②反应后液导电性增强（溶液pH减小）。 实验结论：苯酚与溴水发生了取代反应。 化学方程式： 应用：常用于对溶液中苯酚进行定性或定量测定。 【特别提示】苯酚分子中羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。 (2)显色反应： 向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液显紫色。常用于酚类物质的检验。 3．氧化反应 (1)在空气中：缓慢氧化而略带红色。 (2)酸性KMnO4溶液：苯酚可以使其褪色。 (3)燃烧：C6H6O＋7O26CO2＋3H2O。 4．加成反应 ＋3H2 (环己醇)。 4．酚类物质的应用 苯酚是重要的化工原料，用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。可作防腐剂和消毒剂。 许多酚类物质具有杀菌能力，甲酚(C7H8O)的肥皂溶液俗称“来苏儿”，是医院常用的杀菌剂。 三、含酚废水的处理 1．含酚废水的存在 在炼油、煤加工和药物、油漆、橡胶等生产过程排放的废水中含有较多的酚类物质。 2．酚类的危害 大多数酚类化合物有毒，酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。含酚废水会产生难闻的气味，使鱼肉带有酚的气味，浓度再高，鱼类就会死亡。 3．含酚废水的处理 (1)回收利用：含酚量在1g·L-1以上的废水采用萃取、活性炭吸附等物理方法； (2)降解处理：含酚浓度低的废水采用氧化和微生物处理等方法，常用二氧化氯、臭氧等氧化，或用大量微生物的活性污泥对废水中的苯酚进行氧化分解。 1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类(　　) (2)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类(　　) (3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(　　) (4)苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面内(　　) (5)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚(　　) (6)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚(　　) (7)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色(　　) (8)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3(　　) (9)因酸性：H2CO3＞＞HCO，所以与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和 (　　) (10)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去(　　) (11)可用浓溴水和FeCl3溶液检验苯酚的存在(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)√　(4)√　(5)× (6)√　(7)√　(8)×　(9)√　(10)×　(11)√ 2．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚，应如何处理？ 提示　应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。 3．C7H8O属于酚的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________，其系统命名为____________。 答案　3　 　4-甲基苯酚 4．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式：A__________；B__________。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_______________________。 答案 (1)　 (2)+NaOH+H2O 解析 根据分子式：C7H8O可知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有一个—OH，为醇或酚。A不溶于NaOH，且不能使溴水褪色，故A为。B溶于NaOH，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，B为甲基苯酚，它有三种结构：、、，其中苯环上的一溴代物有两种结构的只有。 5．原花青素是一种天然的超强抗氧化剂。从葡萄籽中提取的原花青素结构如图，具有生物活性，有抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。 (1)1 mol原花青素可与　　　　mol Br2反应。  (2)1 mol原花青素可与　　　mol NaOH反应。  (3)1 mol原花青素与足量金属钠反应，产生氢气在标准状况下体积为　　　　L。  答案 (1)4　(2)5　(3)78.4 解析 (1)与酚羟基相连的碳原子，有4个邻位碳原子上有氢原子，1 mol原花青素可与4 mol Br2反应。(2)1 mol原花青素含有5 mol酚羟基，能与5 mol NaOH反应。(3)1 mol原花青素含有7 mol羟基，与足量金属钠反应，产生3.5 mol氢气，在标准状况下体积为22．4 L·mol-1×3.5 mol=78.4 L。 ►问题一 酚类 【典例1】下列说法正确的是(　　) A．苯酚和乙醇的官能团都是羟基，它们的化学性质相同 B．分子式为C7H8O的属于酚的同分异构体有3种 C．纯净的苯酚是粉红色晶体 D．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏 答案 　B 【解题必备】脂肪醇、芳香醇与苯酚的结构特点 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环碳原子直接相连 【变式1-1】下列物质与苯酚互为同系物的是(　　) A． B． C． D． 答案　B 解析　为苯甲醇，官能团为醇羟基，与苯酚的结构不同，二者一定不互为同系物，故A错误；为邻甲基苯酚，与苯酚结构相似，分子组成相差1个CH2原子团，二者互为同系物，故B正确；分子中存在苯环和两个酚羟基，与苯酚结构不同，二者不互为同系物，故C错误；官能团为酚羟基和碳碳双键，与苯酚的结构不同，二者不互为同系物，故D错误。 【变式1-2】异丙酚是一种镇静剂，其结构简式如图所示，下列关于异丙酚的说法中不正确的是(　　) A．异丙酚与苯酚互为同系物 B．异丙酚能与氢氧化钠溶液反应 C．异丙酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．异丙酚中所有碳原子都在同一平面上 答案 D 解析 异丙酚与苯酚均只含一个酚羟基，组成上相差6个CH2，互为同系物，A正确；异丙酚中的羟基具有弱酸性，能与氢氧化钠溶液反应，B正确；异丙酚中的酚羟基和与苯环直接相连的烷基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；烷基上的两个碳原子与苯环一定不共平面，D错误。 ►问题二 苯酚的化学性质 【典例2】下列关于苯酚的叙述中，正确的是(　　) A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊试液显浅红色 B．向少量苯酚溶液中滴加饱和溴水，可观察到白色沉淀 C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤 D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 答案 B 解析 A．苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变色，A错误；B．苯酚与饱和溴水反应生成难溶于水的2，4，6-三溴苯酚，可观察到白色沉淀，B正确；C．苯酚有毒，难溶于水，可溶于酒精，则沾在皮肤上可用酒精洗涤，不能用水冲洗，C错误；D．苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应，溶液为紫色，无沉淀产生，D错误。 【解题必备】脂肪醇、芳香醇与苯酚的性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 主要化学性质 ①与钠反应；②取代反应；③消去反应；④氧化反应；⑤酯化反应 ①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成（醛或酮） 与FeCl3溶液 反应显紫色 电离出H＋能力的强弱顺序 CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>CH3CH2OH 【变式2-1】能证明苯酚具有酸性的方法是(　　) ①苯酚溶液加热变澄清　②苯酚浊液中加NaOH溶液后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水　③苯酚可与FeCl3溶液反应　④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀　⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应 A．②⑤　　B．①②⑤　　C．③④　　D．③④⑤ 答案 A 解析 苯酚的酸性比碳酸弱，但苯酚分子中的—OH比HC O易电离出H+，即苯酚的酸性是介于碳酸和HC O之间，所以苯酚能与碳酸钠发生反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。 【变式2-2】甲、乙、丙三种有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是 (　　) 　　　　 A．乙能使溴水褪色，且存在顺反异构体 B．甲能与浓溴水反应，发生的化学反应属于加成反应 C．甲、乙、丙都能发生加成反应、取代反应，但是甲不能发生氧化反应 D．甲和丙不属于同系物，可用过量的饱和溴水鉴别 答案 D 解析 乙中含碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴水褪色，乙中碳碳双键中有一个C原子连接相同的H原子，则不存在顺反异构，故A错误；甲能与浓溴水发生取代反应，故B错误；苯环、碳碳双键都可发生加成反应，含有苯环可发生取代反应，但是甲可以被氧化，故C错误；甲中官能团为酚羟基和羧基，丙中官能团为醇羟基，两者结构不相似，不属于同系物，甲含酚羟基，丙中不含酚羟基，可用过量饱和溴水鉴别甲和丙，故D正确。 ►问题三 有机物分子中基团的相互影响 【典例3】比较苯和苯酚分别与溴的取代反应 (1)填写下表： 苯 苯酚 ①反应物 苯、液溴 苯酚溶液、浓溴水 ②反应条件 FeBr3作催化剂 无催化剂 ③被取代氢原子个数 1 3 ④反应速率 慢 快 (2)结合上述分析比较，说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。 答案　苯酚分子中羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。 【解题必备】基团间的相互影响 (1)苯环对支链的影响 ①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而某些苯的同系物可被其氧化成苯甲酸。 ②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。 (2)支链对苯环的影响 ①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯。 ②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。 【变式3-1】甲苯中的侧链甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键的化学活泼性具有较大影响，下列关于甲苯或苯酚的实验事实中，能说明侧链或羟基对苯环有影响的是 (　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT C．苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应 D．苯酚具有酸性，能与碳酸钠溶液发生反应 答案 B 解析 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环对侧链有影响，A错误；甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但产物不同，说明侧链对苯环有影响，使苯环变得活泼，更容易发生取代反应，B正确；苯酚发生显色反应与苯环上的氢原子无关，不能说明羟基对苯环有影响，C错误；苯酚具有酸性，说明苯环对羟基有影响，D错误。 【变式3-2】下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是(　　) 选项 Ⅰ Ⅱ A 2 ＋2Na―→2 ＋H2↑ 苯环使羟基活泼 B ＋3Br2―→↓＋3HBr 羟基使苯环活泼 C ＋NaOH―→＋H2O 苯环使羟基活泼 D ＋3HNO3 ＋3H2O 甲基使苯环活泼 答案　A 解析　无论是醇还是酚，羟基都能与钠反应，不能说明苯环使羟基活泼，A项错误；苯酚比苯容易发生取代反应，说明羟基使苯环活泼，B项正确；醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性是由于苯环的影响，C项正确；苯发生硝化反应时，在50～60 ℃时生成一硝基苯， 100～110 ℃时，生成二硝基苯，而甲苯发生硝化反应时，在100 ℃时硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是由于甲基的作用，使苯环上的氢原子活泼，D项正确。 1．下列各组物质的关系正确的是(　　) A．、：同系物 B．、：同分异构体 C．、：酚类物质 D．、：同类物质 答案　B 解析　A项，前者是酚，后者是醇，不互为同系物；B项，二者分子式相同但结构不同，互为同分异构体；D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不是同类物质。 2．下列有关苯酚的实验事实中，能说明羟基对苯环性质有影响的是(　　) A．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 B．苯酚能和NaOH溶液反应生成盐和水 C．苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚 D．1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应 答案　C 解析　有机物大多是可以燃烧的，苯酚燃烧产生带浓烟的火焰是因为苯酚的含碳量高不能完全燃烧，A错误；苯酚能和NaOH溶液反应，说明苯酚具有弱酸性，体现了苯环对侧链的影响，B错误；苯酚和浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚，体现了酚羟基的邻、对位氢原子活泼，能说明侧链对苯环性质有影响，C正确；苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己醇，体现了苯酚中苯环的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，D错误。 3．下列有关苯酚的叙述正确的是(　　) A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上 C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗 D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化 答案　C 解析　苯酚的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色，A项错误；苯酚中除酚羟基上的H外，其余12个原子一定处于同一平面上，当旋转H—O使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚分子中的13个原子处在同一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，B项错误；苯酚在空气中易被氧化，D项错误。 4．下列说法正确的是(　　) A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀 B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，属于同系物 C．、、互为同分异构体 D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 答案 C 解析 苯甲醇不能与饱和溴水反应，A错；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D错。 5．三百多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式如图所示)的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。 与制造蓝黑墨水相关的基团可能是(　　) A．苯环　　　　　B．羧基 C．羧基中的羟基　　 D．酚羟基 答案 D 解析 与Fe3+发生显色反应的是酚羟基，故D正确。 6．下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是(　　) A．溴水　　　　　 B．新制Cu(OH)2悬浊液 C．NaOH溶液 D．水 答案 A 解析 溴水分别加入四种液体的现象：苯酚中会有白色沉淀(2，4，6-三溴苯酚)生成；戊烯会使溴水褪色；己烷没有反应，但溶液会分层；乙醇与溴不反应，且乙醇能溶于溴水，不会分层。 7．已知有抗癌作用的有机物白藜芦醇的结构简式为，1 mol该有机物分别与浓溴水和H2反应，消耗Br2和H2的物质的量最多分别为(　　) A．1 mol、1 mol B．3.5 mol、7 mol C．6 mol、6 mol D．6 mol、7 mol 答案　D 解析　浓溴水与酚类物质发生苯环上羟基的邻、对位的取代反应，与碳碳双键发生加成反应。白藜芦醇与Br2反应的位置用“*”表示为，共6个位置；苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol H2，故D正确。 8．已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO，下列化学方程式正确的是(　　) A．＋NaHCO3―→＋Na2CO3 B．2＋H2O＋CO2―→2＋Na2CO3 C．＋NaHCO3―→＋H2CO3 D．＋Na2CO3―→＋NaHCO3 答案　D 解析　根据“强制弱”的反应规律及H2CO3、、HCO的酸性强弱顺序知可发生反应：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3、＋Na2CO3―→＋NaHCO3，D项正确。 9．我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是(　　) A．分子中有3种官能团 B．能与Na2CO3溶液反应 C．在空气中可发生氧化反应 D．能和Br2发生取代反应和加成反应 答案　A 解析　根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键4种官能团，A错误；黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，D正确。 10．化工厂的含酚废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。对于高浓度的酚类废水，可以通过萃取或吸附等方法对酚类物质进行提取回收，浓度非常小没有回收价值的废水，可以使用生物处理法或化学法进行处理。苯酚在芳香烃和酯类溶剂中的分配系数分别为1.2～2.0，27～50(分配系数指苯酚在萃取剂和水中的浓度比)，下列说法不正确的是(　　) A．用活性炭也可以吸附回收废水中的苯酚 B．苯酚有毒，不小心沾在皮肤上时要立即用乙醇冲洗 C．可用FeCl3溶液对废水中是否含苯酚进行定性检验 D．萃取回收废水中的苯酚时用苯比乙酸乙酯的回收率高 答案　D 解析　活性炭的表面积大，吸附能力强，所以可以用活性炭吸附回收废水中的苯酚，故A正确；苯酚有毒，不小心沾在皮肤上时应立即用乙醇反复冲洗，防止苯酚灼烧皮肤，故B正确；苯酚能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液变紫色，所以可用氯化铁溶液对废水中是否含苯酚进行定性检验，故C正确；由苯酚在芳香烃和酯类溶剂中的分配系数可知，萃取回收废水中的苯酚时用乙酸乙酯比苯的回收率高，故D错误。 1．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　　) ①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚 ②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层 ③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚 ④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚 A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部 答案　C 解析　①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，错误；③产生的少量2,4，6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，错误；④苯酚遇到氯化铁溶液显紫色，但是苯不能，正确。 2．苯酚常用于医疗器械的消毒，实验小组用苯酚进行了如下实验。 步骤1：常温下，分别取1 g苯酚晶体于3支试管中，分别向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体均变浑浊。 步骤2：向第一支试管中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3－显紫色}。 步骤3：取第二支试管中的上层清液，向其中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀产生。 步骤4：向第三支试管中加入足量5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入足量CO2，溶液又变浑浊。 下列说法不正确的是(　　) A．步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g B．步骤2说明基团结合在一起时会产生相互影响 C．步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学反应 D．步骤4中CO2与苯酚钠溶液反应生成苯酚和NaHCO3 答案　C 解析　常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，加入5 mL蒸馏水，振荡后溶液变浑浊，则100 mL(即100 g)水中溶解的苯酚小于20 g，A正确；苯和醇与FeCl3溶液均不反应，苯酚遇FeCl3溶液显紫色，说明基团结合在一起时会产生相互影响，B正确；苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚，2,4,6-三溴苯酚易溶于苯酚，不溶于水，苯酚过量，浓溴水少量，看不到白色沉淀，应加入过量的浓溴水才可以看到白色沉淀，C错误；苯酚显酸性，与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，酸性：碳酸>苯酚>HCO，则再通入足量CO2可生成苯酚和NaHCO3，D正确。 3．一种兴奋剂的结构如图，关于它的说法中正确的是(　　) A．该物质的分子式为C15H12ClO3 B．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗5 mol Br2 C．该分子中最多有15个碳原子共平面 D．该物质在一定条件下可发生取代反应、消去反应和加成反应 答案 C 解析 A．根据结构简式可知，该物质的分子式为C15H13ClO3，故A错误；B．1 mol该物质与溴水反应时，三个酚羟基的邻对位氢原子被取代，一个碳碳双键发生加成反应，最多消耗4 mol Br2，故B错误；C．苯环上碳原子处于同一个平面，与苯环相连的碳原子处于同一个平面，碳碳单键可以旋转，至少有9个碳原子共平面，最多有15个碳原子共平面，故C正确；D．该物质在一定条件下可发生取代反应和加成反应，因为没有醇羟基，不能发生消去反应，故D错误。 4．麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图。 (1)该有机物的分子式为　　　　　　　　。  (2)1 mol该有机物跟足量饱和溴水反应，最多消耗　　　　 mol Br2。  (3)1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗　　　　 mol NaOH。反应的化学方程式为 __________________________________________。  答案 (1)C15H14O6　(2)5　(3)4 +4NaOH+4H2O 解析 (1)分子式为C15H14O6；(2)1 mol该有机物跟足量饱和溴水发生取代反应，酚羟基邻位、对位的氢被取代，最多消耗5 mol Br2；(3)有机物中含有的4个酚羟基与NaOH反应，1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH。 5．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法： 回答下列问题： (1)A的名称__________，D中的官能团名称为______________。 (2)Heck反应的反应类型为________________。 (3)W的分子式为__________。  (4)写出反应③的化学方程式________________________________________________。 (5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式____________。  ①含有苯环 ②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1 ③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2 答案 (1)间苯二酚(1，3-苯二酚)　醚键、碳碘键 (2)取代反应　(3)C14H12O4 (4)+ 2HI+2 CH3I (5)、 解析 苯环上的1个氢原子被I原子代替生成，和丙烯酸反应，中的I原子被—CH=CH2代替生成；和HI发生取代反应生成；与发生Heck反应生成。 (1)A是，名称是间苯二酚，D是，含有的官能团名称为醚键、碳碘键； (2)Heck反应是中的I原子被代替生成，反应类型是取代反应； (3)根据W的结构简式，可知分子式为C14H12O4； (4)反应③是和HI发生取代反应生成，反应的化学方程式是+ 2HI+2 CH3I； (5) 的同分异构体，①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1，则分子中含有对称的2个甲基；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2，说明含有2个羟基，符合条件的有、。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 $$