4.1 醇和酚（第1课时 醇）-【帮课堂】2024-2025学年高二化学同步学与练（苏教版2019选择性必修3）

专题4 生活中常用的有机化合物——烃的含氧衍生物 第一单元 醇和酚 第1课时 醇 版块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律； 2．通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质； 3．列举醇在日常生活中的重要应用， 认识醇类物质对现代社会可持续发展的影响。 重难点：乙醇的化学性质；醇类的结构和性质。 一、醇的结构与性质 1．醇的概念 烃分子中______碳原子上的氢原子被______取代所形成的化合物称为醇。 2．乙醇的分子组成和结构 从结构上看，乙醇是______分子中的氢原子被______原子团取代。 分子式 结构式 结构简式 官能团 空间填充模型 C2H6O ___________或__________ 3．醇的化学性质 (1)实验探究乙醇中羟基氢原子的活泼性 实验操作 实验现象 ①钠粒沉到烧杯______，有无色气体产生； ②点燃气体，火焰呈______色，干燥的烧杯内壁出现______； ③钠与水______反应，而不与乙醚反应 实验结论 a.乙醇与钠反应生成______，钠的密度比乙醇的______； b.乙醇中羟基氢原子比烃基氢原子______ 化学方程式 乙醇与钠反应：____________________________________ (2)醇的催化氧化 醇在__________等催化剂存在下，可被氧气氧化为__________。写出下列化学方程式： 乙醇被氧气氧化：______________________________________________________ 2-丙醇被氧气氧化：________________________________________________。 【特别提示】醇的催化氧化规律 (1)醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。 (2)醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： (3)实验探究乙醇与氢卤酸的反应 实验装置图 实验现象 Ⅱ中产生____________ 实验结论 化学方程式 醇不仅可以与氢溴酸反应，还可以与其他氢卤酸反应。在反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。 R—OH＋HX―→________＋H2O 在实验室和工业中，卤代烷烃常用______和______的反应来制备。 (4)脱水反应 乙醇可以在浓H2SO4、磷酸、Al2O3(400 ℃左右)或P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应。 ①乙醇的脱水反应实验(P2O5作催化剂) 实验装置图 实验现象 实验结论 实验室中经常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚。化学方程式分别为 __________________________________________、__________________________________________。 ②消去反应的概念 在一定条件下，一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。 【特别提示】醇的消去反应规律 醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置： (1)醇发生消去反应的必备条件：有β-C原子，且β-C原子上必须连有氢原子，否则不能发生消去反应。 例如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、不能发生消去反应生成烯烃。 (2)若醇分子中α-C原子连接两个或三个β-C原子，且β-C原子上均有氢原子时，发生消去反应时可能生成不同的产物。 例如：发生消去反应的产物为或。 (3)二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 例如：发生消去反应可生成HC≡CH。 二、醇的重要应用 1．醇的分类 (1)按分子中含羟基数目可分为 一元醇，如乙醇，结构简式为：__________ 二元醇，如乙二醇，结构简式为：____________ 多元醇，如丙三醇，俗称______，结构简式为：____________ (2)饱和一元醇的通式为____________，简写为____________。如甲醇、乙醇。 2．三种重要的醇 名称 俗名 结构简式 色、态 毒性 水溶性 主要用途 甲醇 与水互溶 化工原料、绿色燃料 乙二醇 无色、黏稠、有甜味的液体 无毒 _________、化工原料 丙三醇 制日用化妆品和硝化甘油等 3．醇的物理性质 (1)溶解度：饱和一元醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而______，甲醇、乙醇和丙醇均可与水______，因为醇分子与水分子间形成了______。 (2)沸点：醇的沸点随碳原子数的增加而______。 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远______烷烃，这是因为醇分子之间存在______。 (3)多元醇分子中的羟基较多，增加了分子间形成氢键的概率，因此表现出高沸点、低凝固点和易溶于水的特性。 1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验(　　) (2)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应(　　) (3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应将温度计插在反应液中并迅速升温至170 ℃(　　) (4)检验乙醇消去反应的产物时，可将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中，观察其是否褪色(　　) (5)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同(　　) (6)乙醇与甲醚(CH3—O—CH3)互为碳架异构(　　) (7)分子中含有—OH的有机物是醇(　　) (8)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂(　　) (9)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇(　　) (10)沸点由高到低的顺序为>CH3CH2OH>CH3CH2CH3(　　) (11) 与互为同系物(　　) 2．从微观结构分析醇的化学性质(以乙醇为例，如图) 总结乙醇所能发生的化学反应： 乙醇发生反应的化学方程式 反应类型 断裂的共价键 (1) (2) (3) (4) (5) (6) 3．分析以下几种醇的结构并回答下列问题。 ①　②CH3CH2CH2OH ③　④ ⑤ (1)能被氧化生成醛的是____________(填序号，下同)。 (2)能被氧化生成酮的是____________。 (3)能发生消去反应的是____________。 (4)写出①发生消去反应生成有机物的结构简式：____________________________________。 4．(1)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为__________________________。 (2)醇比同碳原子烃的沸点高的原因为____________________________________________。 5．请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。 6．生活中的有机物种类丰富，在衣食住行等多方面应用广泛，其中乙醇是比较常见的有机物。 (1)乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水的　　　　　。  (2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的反应类型是　　　　　。  (3)下列属于乙醇的同系物的是　　　　　，属于乙醇的同分异构体的是　　　　　(填编号)。  A． B． C．乙醚(CH3CH2OCH2CH3)　　 D．甲醇 E．CH3—O—CH3 F．HO—CH2CH2—OH (4)乙醇能够发生氧化反应： ①46 g乙醇完全燃烧消耗　　　　mol氧气。  ②乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为 　 。  ►问题一 醇的结构和性质 【典例1】分子式为C2H6O的有机物结构可能有两种 (Ⅰ)　 (Ⅱ)。可以确定乙醇的分子结构是(Ⅱ)而不是(Ⅰ)的是(　　) A．乙醇可以用来制饮料 B．1 mol乙醇完全燃烧时生成3 mol水 C．1 mol乙醇与足量的钠作用生成1 g H2 D．物质的量相同的乙醇和二甲醚气体完全燃烧，耗氧量相同 【解题必备】乙醇的化学反应类型和化学键的断裂 反应类型 断裂的价键 乙醇与金属钠反应 置换反应 e 乙醇Cu、加热反应 氧化反应（催化氧化） c、e 乙醇与HX反应 取代反应 d 乙醇在浓硫酸、170℃反应 消去反应（分子内脱水） a、d 乙醇在浓硫酸、140℃反应 取代反应（分子间脱水） d、e 乙醇与乙酸在浓硫酸、加热反应 取代反应（酯化反应） e 【变式1-1】由得到HCHO，反应条件和断键位置是 (　　) A．Cu、加热；①② B．Cu、加热；①③ C．浓H2SO4、加热；①② D．浓H2SO4、加热；①③ 【变式1-2】下列有关乙醇的性质、用途的说法中正确的是(　　) A．无水乙醇常用于皮肤表面的消毒杀菌 B．将a g铜丝灼烧后立即插入乙醇中，最终铜丝的质量大于a g C．乙醇与钠反应不如与水反应剧烈，是因为烃基影响了羟基的活性 D．乙醇可直接被氧化为乙醛但不能直接被氧化为乙酸 ►问题二 醇的消去反应和取代反应 【典例2】下列醇能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是(　　) A． B． C． D． 【解题必备】(1)醇的消去反应 ①醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 ②若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 ③有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如，发生消去反应的产物为CH3—CH=CH—CH3、CH2=CH—CH2—CH3。 ④二元醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如， CH3—CH(OH)—CH2(OH)生成CH3C≡CH。 (2)醇的取代反应 醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。 ①)酯化反应： ②醇分子间脱水： ③与氢卤酸反应： 【变式2-1】下列属于消去反应的是(　　) A．乙醇与氢溴酸反应 B．乙醇与氧气反应生成乙醛 C．乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯 D．乙醇与浓硫酸共热到170 ℃ 【变式2-2】下列物质能发生消去反应且消去产物不止一种的是(　　) A．CH3CHBrCH3 B．(CH3)3COH C． D．CH3CHBrCH2CH3 ►问题三 醇的催化氧化 【典例3】分子式为C4H10O且不能被催化氧化为醛的有机物有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【解题必备】醇的氧化反应   (1)乙醇的氧化反应 (2)醇的催化氧化 ①反应机理 2Cu+O22CuO 总反应式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ②醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。 a．与羟基（-OH）相连的碳原子上有2个氢原子的醇（R-CH2OH，伯醇）被氧化成醛。 2R—CH2OH+O22R—CHO+2H2O b．与羟基（—OH）相连的碳原子上有1个氢原子的醇（，仲醇）被氧化成酮。 2+O2+2H2O c．与羟基（—OH）相连的碳原子上没有氢原子的醇（，叔醇）不能被催化氧化。 【变式3-1】下列既能发生消去反应，又能被氧化成含醛基的物质是(　　) A． B．(CH3)3CCH2OH C． D． 【变式3-2】下列物质，不能在铜或银催化的条件下与氧气反应的是(　　) A． B．(CH3)3COH C． D． ►问题四 醇的重要应用 【典例4】下列关于醇类的说法中错误的是(　　) A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇 B．醇的同分异构体中一定有酚类物质 C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品 D．甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体，常用作车用燃料 【解题必备】醇的分类 (1)按羟基数目，可以将醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。如CH3OH、CH3CH2OH属于一元醇，属于二元醇，属于三元醇。 (2)按烃基是否饱和，可以将醇分为饱和醇和不饱和醇。如CH3CH2OH属于饱和醇，CH2=CH—CH2OH为不饱和醇。 (3)按是否含有苯环，可以将醇分为芳香醇和脂肪醇。如属于芳香醇，CH3CH2OH、属于脂肪醇。 【变式4-1】下列关于醇类的说法中错误的是 (　　) A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇 B．醇的同分异构体中一定有酚类物质 C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品 D．甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体，常用作车用燃料 【变式4-2】二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述中正确的是(　　) A．能发生消去反应　　 B．不能发生取代反应 C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3 1．醇是一类非常重要的有机化合物，下列关于醇的说法不正确的是(　　) A．醇的官能团为羟基(—OH)，它与氢氧根离子(OH－)具有相同的结构 B．工业酒精中往往含有甲醇，因此不可用来勾兑白酒 C．乙醇能够以任意比溶于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒 D．乙醇、乙二醇、丙三醇分别属于一元醇、二元醇、三元醇 2．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是(　　) A．乙二醇和乙醇 B．和 C．2-丙醇和1-丙醇 D．2-丁醇和2-丙醇 3．下列有关醇的叙述正确的是(　　) A．甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水 B．丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐升高 C．常温常压下，乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体，所以醇均为液体 D．通式为CnH2n＋1OH(n≥1)的醇的密度小于其相应烃的密度 4．下列反应中与其他三种反应类型不同的是(　　) A．CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O B．CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O C．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O D．CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O 5．乙醇分子结构中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断键的说明不正确的是(　　) A．和金属钠反应时①键断裂 B．和浓硫酸共热到170 ℃时②和⑤键断裂 C．和浓硫酸共热到140 ℃时断裂②键，其他键不断 D．在银催化下与O2反应时①和③键断裂 6．实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，下列叙述错误的是(　　) A．铜网表面乙醇发生氧化反应 B．甲、乙烧杯中的水均起冷却作用 C．试管a收集到的液体中至少有两种有机物 D．实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明发生的是放热反应 7．异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如表所示： 异丁醇 叔丁醇 结构简式 沸点/℃ 108 82.3 熔点/℃ －108 25.5 下列说法错误的是(　　) A．在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃 B．异丁醇的1H核磁共振谱图有三组峰，且峰面积之比是1∶2∶6 C．用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来 D．两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃 8．2021年诺贝尔生理学或医学奖表彰了科学家在“发现温度和触觉感受器”方面作出的贡献。薄荷醇(如图)可用来识别TRPM8(一种能被凉爽激活的受体)。下列关于薄荷醇的说法正确的是(　　) A．与乙醇互为同系物 B．可发生消去反应 C．可被氧化为醛 D．与互为同分异构体 9．下列说法错误的是(　　) A．异丙醇的1H核磁共振谱图中有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1 B．乙醇与乙二醇都能使酸性KMnO4溶液褪色 C．分子式为C4H10O的醇(不考虑立体异构)中能发生消去反应又能被催化氧化生成醛的有3种 D．乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇可用于制造化妆品 10．已知化合物甲、乙、丙有如下转化关系。 甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2) 请回答下列问题： (1)甲中官能团的名称是____________，甲属于________，甲可能的结构有________种，其中可被催化氧化为醛的有________种。  (2)甲—→乙的反应类型为__________，反应条件①为__________；乙—→丙的反应类型为__________，反应条件②为___________。  (3)丙的结构简式不可能是________(填序号)。  A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br 1．化合物甲、乙、丙可发生转化：C3H8O(甲)C3H6O(乙)C3H6O2(丙)。下列说法错误的是(　　) A．甲的结构只有1种 B．甲可能为 C．乙的结构简式为CH3CH2CHO D．丙能使紫色石蕊溶液变红色 2．茶叶经过高温“杀青”生成有清香味的反式青叶醇，转化过程为 下列说法正确的是(　　) A．青叶醇的分子式为C6H18O B．青叶醇分子中含有极性键、非极性键和氢键等化学键 C．反式青叶醇能与Br2发生加成反应，且产物中手性碳原子个数为2 D．反式青叶醇分子中共平面的原子数目最多为15 3．莲花清瘟胶囊(或颗粒)是治疗新冠肺炎有效的中药，含有多种药物成分，广藿香醇是其中一种，其结构如图所示(分子式为C15H26O)。下列关于广藿香醇的叙述正确的是(　　) A．属于环己醇的同系物 B．存在酚类或芳香醇类的同分异构体 C．能发生酯化反应，也容易被催化氧化生成酮 D．分子中含有六元环和甲基的数目均为4 4．松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得： (1)α-松油醇完全燃烧时，消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比为______________。 (2)A物质不具有的性质是__________(填字母)。 a．使酸性KMnO4溶液褪色 b．能转化为卤代烃 c．能发生加成反应 d．能发生取代反应 (3)β-松油醇与羧酸反应转化为酯的反应条件是______________。 (4)写出生成γ-松油醇的化学方程式：____________________________________，该反应的反应类型是______________。 5．苏合香醇可用于调配日化香精，其结构简式为。有机物丙(分子式为C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56,1H核磁共振谱图显示只有两组峰；乙与苏合香醇互为同系物；丙分子中含有两个—CH3。 已知：R—CH==CH2R—CH2CH2OH。 (1)苏合香醇的分子式为____________，它不能发生的有机反应类型有______(填序号)。 ①取代反应　②加成反应　③氧化反应 ④加聚反应　⑤水解反应 (2)甲中官能团的名称是____________；甲与乙反应生成丙的反应类型为_________________。 (3)B与O2反应生成C的化学方程式为______________________________________________。 (4)在催化剂作用下，1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成乙。则D的结构简式为____________。 (5)写出符合下列条件的乙的同分异构体的结构简式：_________________________________。 ①苯环上有两个取代基，其中一个是—OH ②苯环上的一氯代物只有两种 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题4 生活中常用的有机化合物——烃的含氧衍生物 第一单元 醇和酚 第1课时 醇 版块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律； 2．通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质； 3．列举醇在日常生活中的重要应用， 认识醇类物质对现代社会可持续发展的影响。 重难点：乙醇的化学性质；醇类的结构和性质。 一、醇的结构与性质 1．醇的概念 烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物称为醇。 2．乙醇的分子组成和结构 从结构上看，乙醇是乙烷分子中的氢原子被—OH原子团取代。 分子式 结构式 结构简式 官能团 空间填充模型 C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH —OH(羟基) 3．醇的化学性质 (1)实验探究乙醇中羟基氢原子的活泼性 实验操作 实验现象 ①钠粒沉到烧杯底部，有无色气体产生； ②点燃气体，火焰呈淡蓝色，干燥的烧杯内壁出现液滴； ③钠与水剧烈反应，而不与乙醚反应 实验结论 a.乙醇与钠反应生成氢气，钠的密度比乙醇的大； b.乙醇中羟基氢原子比烃基氢原子活泼 化学方程式 乙醇与钠反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ (2)醇的催化氧化 醇在铜或银等催化剂存在下，可被氧气氧化为醛或酮。写出下列化学方程式： 乙醇被氧气氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 2-丙醇被氧气氧化：＋O2 ＋2H2O。 【特别提示】醇的催化氧化规律 (1)醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。 (2)醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： (3)实验探究乙醇与氢卤酸的反应 实验装置图 实验现象 Ⅱ中产生油状液体 实验结论 乙醇与氢溴酸发生了反应，生成油状液体CH3CH2Br 化学方程式 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O 醇不仅可以与氢溴酸反应，还可以与其他氢卤酸反应。在反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。 R—OH＋HX―→R—X＋H2O 在实验室和工业中，卤代烷烃常用醇和氢卤酸的反应来制备。 (4)脱水反应 乙醇可以在浓H2SO4、磷酸、Al2O3(400 ℃左右)或P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应。 ①乙醇的脱水反应实验(P2O5作催化剂) 实验装置图 实验现象 稀酸性高锰酸钾溶液褪色 实验结论 乙醇发生了分子内脱水，生成了乙烯 实验室中经常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚。化学方程式分别为 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O、2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。 ②消去反应的概念 在一定条件下，一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。 【特别提示】醇的消去反应规律 醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置： (1)醇发生消去反应的必备条件：有β-C原子，且β-C原子上必须连有氢原子，否则不能发生消去反应。 例如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、不能发生消去反应生成烯烃。 (2)若醇分子中α-C原子连接两个或三个β-C原子，且β-C原子上均有氢原子时，发生消去反应时可能生成不同的产物。 例如：发生消去反应的产物为或。 (3)二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 例如：发生消去反应可生成HC≡CH。 二、醇的重要应用 1．醇的分类 (1)按分子中含羟基数目可分为 一元醇，如乙醇，结构简式为：CH3CH2OH 二元醇，如乙二醇，结构简式为： 多元醇，如丙三醇，俗称甘油，结构简式为： (2)饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH，简写为R—OH。如甲醇、乙醇。 2．三种重要的醇 名称 俗名 结构简式 色、态 毒性 水溶性 主要用途 甲醇 木精或木醇 CH3OH 无色透明的液体 剧毒 与水互溶 化工原料、绿色燃料 乙二醇 HOCH2CH2OH 无色、黏稠、有甜味的液体 无毒 抗冻剂、化工原料 丙三醇 甘油 制日用化妆品和硝化甘油等 3．醇的物理性质 (1)溶解度：饱和一元醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而降低，甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为醇分子与水分子间形成了氢键。 (2)沸点：醇的沸点随碳原子数的增加而升高。 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，这是因为醇分子之间存在氢键。 (3)多元醇分子中的羟基较多，增加了分子间形成氢键的概率，因此表现出高沸点、低凝固点和易溶于水的特性。 1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验(　　) (2)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应(　　) (3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应将温度计插在反应液中并迅速升温至170 ℃(　　) (4)检验乙醇消去反应的产物时，可将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中，观察其是否褪色(　　) (5)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同(　　) (6)乙醇与甲醚(CH3—O—CH3)互为碳架异构(　　) (7)分子中含有—OH的有机物是醇(　　) (8)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂(　　) (9)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇(　　) (10)沸点由高到低的顺序为>CH3CH2OH>CH3CH2CH3(　　) (11) 与互为同系物(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√ (6)×　(7)×　(8)×　(9)√　(10)√　(11)× 2．从微观结构分析醇的化学性质(以乙醇为例，如图) 总结乙醇所能发生的化学反应： 乙醇发生反应的化学方程式 反应类型 断裂的共价键 (1) 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 置换反应 e (2) CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O 取代反应 d (3) 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 氧化反应 ce (4) CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O 消去反应 ad (5) 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O 取代反应 de (6) CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O 取代反应 (酯化)反应 e 3．分析以下几种醇的结构并回答下列问题。 ①　②CH3CH2CH2OH ③　④ ⑤ (1)能被氧化生成醛的是②③⑤(填序号，下同)。 (2)能被氧化生成酮的是①。 (3)能发生消去反应的是①②④⑤。 (4)写出①发生消去反应生成有机物的结构简式：CH3—CH==CH—CH3、CH3CH2CH==CH2。 4．(1)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为__________________________。 (2)醇比同碳原子烃的沸点高的原因为____________________________________________。 答案　(1)它们均与水分子间形成氢键 (2)醇分子间形成了氢键 5．请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。 提示　CH3—CH2—CH2—OH、、CH3—CH2—O—CH3。 6．生活中的有机物种类丰富，在衣食住行等多方面应用广泛，其中乙醇是比较常见的有机物。 (1)乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水的　　　　　。  (2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的反应类型是　　　　　。  (3)下列属于乙醇的同系物的是　　　　　，属于乙醇的同分异构体的是　　　　　(填编号)。  A． B． C．乙醚(CH3CH2OCH2CH3)　　 D．甲醇 E．CH3—O—CH3 F．HO—CH2CH2—OH (4)乙醇能够发生氧化反应： ①46 g乙醇完全燃烧消耗　　　　mol氧气。  ②乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为 　 。  答案 (1)小　(2)加成反应　(3)D　E (4)①3　② 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 解析 (1)乙醇的密度比水的密度小。 (2)乙烯与水发生加成反应生成乙醇，方程式为CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH。 (3)同系物满足两个条件：结构相似，组成相差n个CH2原子团，故甲醇与乙醇互为同系物；同分异构体满足两个条件：分子式相同，不同的空间结构，故CH3—O—CH3与乙醇互为同分异构体。 (4)①乙醇燃烧方程式：C2H5OH + 3O22CO2 + 3H2O，46 g 乙醇的物质的量是1 mol，故1 mol乙醇完全燃烧消耗3 mol O2。②乙醇催化氧化生成乙醛和水，化学方程式为2CH3CH2OH + O22CH3CHO+2H2O。 ►问题一 醇的结构和性质 【典例1】分子式为C2H6O的有机物结构可能有两种 (Ⅰ)　 (Ⅱ)。可以确定乙醇的分子结构是(Ⅱ)而不是(Ⅰ)的是(　　) A．乙醇可以用来制饮料 B．1 mol乙醇完全燃烧时生成3 mol水 C．1 mol乙醇与足量的钠作用生成1 g H2 D．物质的量相同的乙醇和二甲醚气体完全燃烧，耗氧量相同 答案　C 解析　乙醇可以用来制饮料，不能说明乙醇的结构，故A错误；由H原子守恒可知，1 mol(Ⅰ)与1 mol(Ⅱ)完全燃烧均生成3 mol水，不能说明乙醇的结构，故B错误；1 mol乙醇与足量的钠作用生成1 gH2，物质的量为0.5 mol，说明分子中含有羟基，故C正确；(Ⅰ)与(Ⅱ)互为同分异构体，1 mol(Ⅰ)与(Ⅱ)耗氧量相同，不能说明乙醇的结构，故D错误。 【解题必备】乙醇的化学反应类型和化学键的断裂 反应类型 断裂的价键 乙醇与金属钠反应 置换反应 e 乙醇Cu、加热反应 氧化反应（催化氧化） c、e 乙醇与HX反应 取代反应 d 乙醇在浓硫酸、170℃反应 消去反应（分子内脱水） a、d 乙醇在浓硫酸、140℃反应 取代反应（分子间脱水） d、e 乙醇与乙酸在浓硫酸、加热反应 取代反应（酯化反应） e 【变式1-1】由得到HCHO，反应条件和断键位置是 (　　) A．Cu、加热；①② B．Cu、加热；①③ C．浓H2SO4、加热；①② D．浓H2SO4、加热；①③ 答案 B 解析 CH3OH催化氧化可生成HCHO，需要的条件是Cu作催化剂并加热，断键位置是①和③，故选B。 【变式1-2】下列有关乙醇的性质、用途的说法中正确的是(　　) A．无水乙醇常用于皮肤表面的消毒杀菌 B．将a g铜丝灼烧后立即插入乙醇中，最终铜丝的质量大于a g C．乙醇与钠反应不如与水反应剧烈，是因为烃基影响了羟基的活性 D．乙醇可直接被氧化为乙醛但不能直接被氧化为乙酸 答案 C 解析 A．消毒杀菌用的酒精是体积分数为75%的乙醇溶液，不是无水乙醇，故A错误；B．铜丝灼烧时被空气中的氧气氧化生成CuO，灼热的CuO与乙醇发生氧化还原反应生成单质铜、乙醛和水，反应中铜的质量不变，起催化的作用，故B错误；C．乙醇与钠的反应剧烈程度不如水是因为羟基受乙基影响活性降低，故C正确；D．乙醇可被酸性KMnO4溶液直接氧化为乙酸，故D错误。 ►问题二 醇的消去反应和取代反应 【典例2】下列醇能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是(　　) A． B． C． D． 答案 A 解析 A项中与羟基相连的相邻碳原子上只有1种类型氢原子，B项中与羟基相连的相邻碳原子上有2种类型氢原子，C项中与羟基相连的相邻碳原子上有3种类型氢原子，D项中与羟基相连的相邻碳原子上没有氢原子。 【解题必备】 (1)醇的消去反应 ①醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 ②若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 ③有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如，发生消去反应的产物为CH3—CH=CH—CH3、CH2=CH—CH2—CH3。 ④二元醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如， CH3—CH(OH)—CH2(OH)生成CH3C≡CH。 (2)醇的取代反应 醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。 ①)酯化反应： ②醇分子间脱水： ③与氢卤酸反应： 【变式2-1】下列属于消去反应的是(　　) A．乙醇与氢溴酸反应 B．乙醇与氧气反应生成乙醛 C．乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯 D．乙醇与浓硫酸共热到170 ℃ 答案 D 解析 A项属于取代反应，B项属于氧化反应，C项属于酯化反应，D项属于消去反应。 【变式2-2】下列物质能发生消去反应且消去产物不止一种的是(　　) A．CH3CHBrCH3 B．(CH3)3COH C． D．CH3CHBrCH2CH3 答案 D 解析 CH3CHBrCH3发生消去反应生成丙烯，产物只有一种，故A错误；(CH3)3COH发生消去反应可生成CH2＝C(CH3)2，故B错误；不能发生消去反应，故C错误；CH3CHBrCH2CH3发生消去反应，生成CH3CH＝CHCH3或CH3CH2CH＝CH2，故D正确。 ►问题三 醇的催化氧化 【典例3】分子式为C4H10O且不能被催化氧化为醛的有机物有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案 C 解析 分子式为C4H10O的通式为CnH2n+2O，符合饱和一元醇、醚的通式，由于醚不能催化氧化为醛，符合条件的醚有CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3共3种；其中属于饱和一元醇的，符合不能被催化氧化为醛类的有2种，结构简式：CH3CH2CH(OH)CH3、C(CH3)3OH，故符合条件的有机物有5种。 【解题必备】醇的氧化反应   (1)乙醇的氧化反应 (2)醇的催化氧化 ①反应机理 2Cu+O22CuO 总反应式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ②醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。 a．与羟基（-OH）相连的碳原子上有2个氢原子的醇（R-CH2OH，伯醇）被氧化成醛。 2R—CH2OH+O22R—CHO+2H2O b．与羟基（—OH）相连的碳原子上有1个氢原子的醇（，仲醇）被氧化成酮。 2+O2+2H2O c．与羟基（—OH）相连的碳原子上没有氢原子的醇（，叔醇）不能被催化氧化。 【变式3-1】下列既能发生消去反应，又能被氧化成含醛基的物质是(　　) A． B．(CH3)3CCH2OH C． D． 答案 C 解析 A．该物质中与羟基相连的碳原子上只有一个氢原子，被氧化不能生成醛基，A错误；B．该物质中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，B错误；C．该物质中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，可以被氧化成醛基，碳溴键、羟基均可以发生消去反应，C正确；D．该物质中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，D错误。 【变式3-2】下列物质，不能在铜或银催化的条件下与氧气反应的是(　　) A． B．(CH3)3COH C． D． 答案 B 解析 根据醇催化氧化的机理可知，醇催化氧化的规律为与羟基相连的碳原子上含有2个或3个H，可以被氧化为醛，与羟基相连的碳原子上含有1个H，可以被氧化为酮，若与羟基相连的碳原子上不含H，则不能被催化氧化，分析题目只有B项结构中与羟基相连的碳原子上不含H，故不能被催化氧化。 ►问题四 醇的重要应用 【典例4】下列关于醇类的说法中错误的是(　　) A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇 B．醇的同分异构体中一定有酚类物质 C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品 D．甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体，常用作车用燃料 答案：B 解析：A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，A正确；B．羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，醇的同分异构体中不一定含苯环，所以醇的同分异构体中不一定有酚类物质，B错误；C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，其分子中分别有2个羟基和3个羟基，可与水及乙醇分子形成氢键，故易溶于水和乙醇；其中丙三醇有护肤作用，故可用于配制化妆品，C正确；D．甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体，其含氧量高，具有较高的燃烧效率和热效率，故常用作车用燃料，D正确。 【解题必备】醇的分类 (1)按羟基数目，可以将醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。如CH3OH、CH3CH2OH属于一元醇，属于二元醇，属于三元醇。 (2)按烃基是否饱和，可以将醇分为饱和醇和不饱和醇。如CH3CH2OH属于饱和醇，CH2=CH—CH2OH为不饱和醇。 (3)按是否含有苯环，可以将醇分为芳香醇和脂肪醇。如属于芳香醇，CH3CH2OH、属于脂肪醇。 【变式4-1】下列关于醇类的说法中错误的是 (　　) A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇 B．醇的同分异构体中一定有酚类物质 C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品 D．甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体，常用作车用燃料 答案：B 解析：A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，A正确；B．羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，醇的同分异构体中不一定含苯环，所以醇的同分异构体中不一定有酚类物质，B错误；C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，其分子中分别有2个羟基和3个羟基，可与水及乙醇分子形成氢键，故易溶于水和乙醇；其中丙三醇有护肤作用，故可用于配制化妆品，C正确；D．甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体，其含氧量高，具有较高的燃烧效率和热效率，故常用作车用燃料，D正确。 【变式4-2】二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述中正确的是(　　) A．能发生消去反应　　 B．不能发生取代反应 C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3 答案 A 解析 A．二甘醇中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，故A正确；B．二甘醇能与氢溴酸发生取代反应，故B错误；C．二甘醇能溶于水，能溶于乙醇，故C错误；二甘醇的分子式为C4H10O3，不符合CnH2nO3，故D错误。 1．醇是一类非常重要的有机化合物，下列关于醇的说法不正确的是(　　) A．醇的官能团为羟基(—OH)，它与氢氧根离子(OH－)具有相同的结构 B．工业酒精中往往含有甲醇，因此不可用来勾兑白酒 C．乙醇能够以任意比溶于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒 D．乙醇、乙二醇、丙三醇分别属于一元醇、二元醇、三元醇 答案　A 解析　羟基是不带电的，而氢氧根离子是带有一个负电荷的阴离子，二者结构不同。 2．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是(　　) A．乙二醇和乙醇 B．和 C．2-丙醇和1-丙醇 D．2-丁醇和2-丙醇 答案　C 解析　A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物互为同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物互为同系物，错误。 3．下列有关醇的叙述正确的是(　　) A．甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水 B．丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐升高 C．常温常压下，乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体，所以醇均为液体 D．通式为CnH2n＋1OH(n≥1)的醇的密度小于其相应烃的密度 答案　B 解析　随着分子中碳原子数的增加，醇在水中的溶解度逐渐降低，A项错误；丙烷与乙醇的相对分子质量相差不大，但乙醇分子间有氢键，所以丙烷的沸点小于乙醇，含相同数目羟基的醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高，B项正确；常温常压下，醇并不都是液体，当分子中碳原子数较多时，可能为固体，C项错误；醇的密度一般大于其相应烃的密度，D项错误。 4．下列反应中与其他三种反应类型不同的是(　　) A．CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O B．CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O C．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O D．CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O 答案　B 解析　A项，为乙醇与乙酸的酯化反应，属于取代反应；B项，为乙醇在浓硫酸作催化剂及加热条件下发生的消去反应；C项，为乙醇分子间脱水生成醚的取代反应；D项，为乙醇与氢溴酸在加热条件下生成溴乙烷的取代反应。 5．乙醇分子结构中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断键的说明不正确的是(　　) A．和金属钠反应时①键断裂 B．和浓硫酸共热到170 ℃时②和⑤键断裂 C．和浓硫酸共热到140 ℃时断裂②键，其他键不断 D．在银催化下与O2反应时①和③键断裂 答案　C 解析　乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，故乙醇断键的位置为①，故A正确；乙醇和浓H2SO4共热至170 ℃时，发生消去反应，生成乙烯，反应的化学方程式为CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O，故乙醇断键的位置为②和⑤，故B正确；乙醇和浓H2SO4共热至140 ℃时，发生分子间脱水：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O，故乙醇断键的位置为①和②，故C错误；乙醇在银催化下与O2反应生成乙醛和水，断开的是羟基上的氢氧键和与羟基所连的碳原子上的碳氢键，即①③断裂，故D正确。 6．实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，下列叙述错误的是(　　) A．铜网表面乙醇发生氧化反应 B．甲、乙烧杯中的水均起冷却作用 C．试管a收集到的液体中至少有两种有机物 D．实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明发生的是放热反应 答案　B 解析　A项，在铜作催化剂的作用下，乙醇与氧气反应生成乙醛，即在铜网表面，乙醇发生氧化反应，正确；B项，甲中为热水，使乙醇形成蒸气挥发，乙中为冷水使乙醛蒸气冷凝，错误；C项，试管a收集到的液体为乙醇和乙醛，乙醛还可能被氧化为乙酸，所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物，正确。 7．异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如表所示： 异丁醇 叔丁醇 结构简式 沸点/℃ 108 82.3 熔点/℃ －108 25.5 下列说法错误的是(　　) A．在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃 B．异丁醇的1H核磁共振谱图有三组峰，且峰面积之比是1∶2∶6 C．用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来 D．两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃 答案　B 解析　异丁醇的1H核磁共振氢图有四组峰，且峰面积之比是1∶1∶2∶6，故B错误；根据两者熔点的不同，降温时叔丁醇优先凝结成固体而析出，故C正确；两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃：(CH3)2C==CH2，故D正确。 8．2021年诺贝尔生理学或医学奖表彰了科学家在“发现温度和触觉感受器”方面作出的贡献。薄荷醇(如图)可用来识别TRPM8(一种能被凉爽激活的受体)。下列关于薄荷醇的说法正确的是(　　) A．与乙醇互为同系物 B．可发生消去反应 C．可被氧化为醛 D．与互为同分异构体 答案　B 解析　薄荷醇含有六元环，与乙醇的结构不相似，不互为同系物，A错误；与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子，可发生消去反应，B正确；与羟基相连的碳上只有一个H原子，可被氧化为酮，C错误；的分子式比薄荷醇的多一个CH2，分子式不同，不互为同分异构体，D错误。 9．下列说法错误的是(　　) A．异丙醇的1H核磁共振谱图中有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1 B．乙醇与乙二醇都能使酸性KMnO4溶液褪色 C．分子式为C4H10O的醇(不考虑立体异构)中能发生消去反应又能被催化氧化生成醛的有3种 D．乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇可用于制造化妆品 答案　C 解析　异丙醇的结构简式为，其分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，个数之比为6∶1∶1，A项正确；乙醇与乙二醇都含有羟基，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B项正确；分子式为C4H10O的醇的结构简式：①CH3CH2CH2CH2OH、②、③、④，只有①③能被催化氧化成醛，C项错误。 10．已知化合物甲、乙、丙有如下转化关系。 甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2) 请回答下列问题： (1)甲中官能团的名称是____________，甲属于________，甲可能的结构有________种，其中可被催化氧化为醛的有________种。  (2)甲—→乙的反应类型为__________，反应条件①为__________；乙—→丙的反应类型为__________，反应条件②为___________。  (3)丙的结构简式不可能是________(填序号)。  A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br 答案 (1)羟基　醇　4　2 (2)消去反应　浓硫酸、加热　加成反应　溴水或溴的CCl4溶液 (3)B 解析 (1)分析甲—→乙—→丙分子式的变化，可推知甲为醇。分子式为C4H10O且可发生消去反应生成烯烃的醇共有4种，分别为CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH、、。其中前两种醇可被催化氧化为醛。 (2)甲—→乙为醇的消去反应，反应条件①为浓硫酸、加热；乙—→丙为烯烃的加成反应，反应条件②为溴水或溴的CCl4溶液。 (3)丙为烯烃与Br2加成的产物，两个溴原子应在相邻的两个碳原子上，所以B项物质不可能。 1．化合物甲、乙、丙可发生转化：C3H8O(甲)C3H6O(乙)C3H6O2(丙)。下列说法错误的是(　　) A．甲的结构只有1种 B．甲可能为 C．乙的结构简式为CH3CH2CHO D．丙能使紫色石蕊溶液变红色 答案　B 解析　由甲、乙、丙的相互转化关系可知，甲是能氧化为醛的醇，则甲为CH3CH2CH2OH，乙为丙醛，丙为丙酸。由上述分析可知，甲只有1种结构能实现上述转化，A项正确、B项错误。 2．茶叶经过高温“杀青”生成有清香味的反式青叶醇，转化过程为 下列说法正确的是(　　) A．青叶醇的分子式为C6H18O B．青叶醇分子中含有极性键、非极性键和氢键等化学键 C．反式青叶醇能与Br2发生加成反应，且产物中手性碳原子个数为2 D．反式青叶醇分子中共平面的原子数目最多为15 答案　C 解析　根据青叶醇的结构简式，该有机物分子式为C6H12O，故A错误；青叶醇中“C—H键”、“C—O键”、“O—H键”为极性键，“C—C键”、“C==C键”为非极性键，1个青叶醇分子中的羟基与另一个青叶醇分子中的羟基可以形成氢键，分子内不存在氢键，且氢键不是化学键，故B错误；反式青叶醇与Br2发生加成反应后产物是，含有手性碳原子(标*)如图所示，有2个，故C正确；“C==C”共平面，且不共线的三点共平面，因此反式青叶醇中共平面的原子数目最多不可能为15，故D错误。 3．莲花清瘟胶囊(或颗粒)是治疗新冠肺炎有效的中药，含有多种药物成分，广藿香醇是其中一种，其结构如图所示(分子式为C15H26O)。下列关于广藿香醇的叙述正确的是(　　) A．属于环己醇的同系物 B．存在酚类或芳香醇类的同分异构体 C．能发生酯化反应，也容易被催化氧化生成酮 D．分子中含有六元环和甲基的数目均为4 答案 D 解析 A．环己醇、广藿香醇的分子式分别为C6H12O、C15H26O，分子组成相差C9H14，不是同系物，A错误；B．广藿香醇的不饱和度为3，不能形成酚类或芳香醇类(苯环的不饱和度为4)的同分异构体，B错误；C．与羟基相连的碳原子没有结合氢原子，不能被催化氧化生成酮，C错误；D．观察广藿香醇的分子结构，含有六元环和甲基的数目均为4，D正确。 4．松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得： (1)α-松油醇完全燃烧时，消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比为______________。 (2)A物质不具有的性质是__________(填字母)。 a．使酸性KMnO4溶液褪色 b．能转化为卤代烃 c．能发生加成反应 d．能发生取代反应 (3)β-松油醇与羧酸反应转化为酯的反应条件是______________。 (4)写出生成γ-松油醇的化学方程式：____________________________________，该反应的反应类型是______________。 答案　(1)1∶14　(2)ac　(3)浓硫酸、加热 (4)＋H18O　消去反应 解析　(1)α-松油醇有10个碳原子，不饱和度为2，可确定其分子式为C10H1818O,1 mol C10H818O完全燃烧时消耗O2的物质的量为(10＋－) mol＝14 mol。(2) A分子中羟基所连碳原子上没有氢原子，不能被酸性KMnO4溶液氧化，a符合题意；A分子中含有羟基，能与HX发生取代反应转化为卤代烃，b不符合题意；A分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，c符合题意；A分子中羟基上的氢原子比较活泼，能发生取代反应，d不符合题意。 5．苏合香醇可用于调配日化香精，其结构简式为。有机物丙(分子式为C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56,1H核磁共振谱图显示只有两组峰；乙与苏合香醇互为同系物；丙分子中含有两个—CH3。 已知：R—CH==CH2R—CH2CH2OH。 (1)苏合香醇的分子式为____________，它不能发生的有机反应类型有______(填序号)。 ①取代反应　②加成反应　③氧化反应 ④加聚反应　⑤水解反应 (2)甲中官能团的名称是____________；甲与乙反应生成丙的反应类型为_________________。 (3)B与O2反应生成C的化学方程式为______________________________________________。 (4)在催化剂作用下，1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成乙。则D的结构简式为____________。 (5)写出符合下列条件的乙的同分异构体的结构简式：_________________________________。 ①苯环上有两个取代基，其中一个是—OH ②苯环上的一氯代物只有两种 答案　(1)C8H10O　④⑤　(2)羧基　酯化(或取代)反应 (3)＋O2＋2H2O (4) (5)、 解析　(2)根据题目信息可知，A为烯烃，其分子式为C4H8，因其1H核磁共振谱图显示只有两组峰，故其结构简式为(CH3)2C==CH2或CH3CH==CHCH3，根据已知条件可知A为(CH3)2C==CH2，B为(CH3)2CHCH2OH，C为(CH3)2CHCHO，甲为(CH3)2CHCOOH，故甲的官能团为羧基；乙与苏合香醇互为同系物，含有羟基，故甲与乙的反应类型为酯化(或取代)反应。(4)甲为(CH3)2CHCOOH，含有2个—CH3，甲、乙发生酯化反应生成丙(C13H18O2)，则乙的分子式为C9H12O，因丙中含有2个—CH3，故乙中不含—CH3，又因乙与苏合香醇互为同系物，则乙的结构简式为。1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成乙，可推出D分子中含有碳碳双键；即D的结构简式为。(5)符合条件的乙的同分异构体上的两个取代基位于苯环的对位，其中一个是—OH，另一个是—C3H7；—C3H7的结构有两种：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 $$