15 专题8 第一单元 第3课时 煤的综合利用 苯-【金版新学案】2024-2025学年高中化学必修第二册同步课堂高效讲义教师用书（苏教版2019）

第3课时　煤的综合利用　苯 [素养发展目标]　1.了解煤的气化、液化和干馏的原理及主要产物，认识煤综合利用的意义。2.会书写苯的分子式、结构式、结构简式，知道苯分子中碳碳键的特殊性。3.知道苯能够发生取代反应、加成反应，并会书写相应的化学方程式。 一、煤的综合利用 1．煤的组成 煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物，含量最高的元素为碳，其次是氢、氧，还有少量的硫、磷、氮等元素。 2．煤的综合利用 煤的综合利用 概念 原理及产品 应用 煤的气化 把煤转化为可燃性气体的过程 原理：C＋H2O(g)CO＋H2 产品：水煤气 制备燃料或化工原料气 煤的液化 把煤转化为液体燃料的过程 原理：煤＋H2液体燃料 CO(g)＋2H2(g) CH3OH(l) 产品：液态碳氢化合物和含氧有机化合物 制备洁净的燃料油和化工原料 煤的干馏 将煤隔绝空气加强热，使其发生复杂的变化的过程 原理：隔绝空气加强热，发生复杂反应 产品：焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗氨水、粗苯等 获得苯、甲苯和二甲苯等有机化合物 【即学即练】 1．判断正误：正确的打“√”，错误的打“×” (1)煤俗称煤炭，因此可看作碳元素形成的单质(　　) (2)煤的气化、液化均是物理变化(　　) (3)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物(　　) (4)水煤气主要成分有CH4和H2(　　) (5)在一定条件下，煤可以和氢气直接反应生成液体燃料(　　) 答案：　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√ 二、苯 1．组成与结构 (1)表示方法： 分子式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C6H6 (2)结构特点：在苯分子中，六个碳原子连接成平面正六边形，每个碳原子分别结合一个氢原子，分子中六个碳原子和六个氢原子完全等价。不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，苯分子中碳原子间的化学键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键。 学生用书↓第69页 2．苯的性质 (1)物理性质 苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。 (2)化学性质 ①氧化反应 a．苯可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时火焰明亮伴有浓烟。 b．苯很难被强氧化剂氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②取代反应 a．硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为。 b．苯在催化剂作用下可以和氯气、液溴发生取代反应生成及，写出反应的化学方程式：、。 c．苯和浓硫酸在加热条件下可生成，反应的化学方程式为 。 ③加成反应 在一定条件下苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷，反应的化学方程式为。 3．苯的用途 (1)一种重要的有机化工原料，广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等。 (2)常用作有机溶剂。 【即学即练】 2．判断正误：正确的打“√”，错误的打“×” (1)苯是一种重要的化工原料，主要来源于石油(　　) (2)苯的结构简式可写成，但分子结构中不存在碳碳单键和碳碳双键(　　) (3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含有碳碳双键(　　) (4)将苯加入溴水中，振荡，水层呈无色，说明苯和溴发生了加成反应(　　) (5)苯、浓硫酸和浓硝酸共热制硝基苯(　　) (6)苯中含碳碳双键，所以苯能与H2发生加成反应(　　) 答案：　(1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)√　(6)× 苯的结构与性质探究 [实验一]　向试管中滴入3～5滴苯，再加入少量水，振荡静置 [实验二]　试管中加入2 mL苯，再加入几滴酸性高锰酸钾溶液 [实验三]　试管中加入2 mL苯，再加入1 mL溴水 [实验四]　用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃 1．苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中的所有的碳原子是否共平面？若其分子中的一个氢原子被溴原子取代后得到溴苯()，溴苯分子中的所有原子是否处于同一平面上？ 提示：　环己烷中的碳原子成键情况类似于烷烃中的碳原子，故环己烷中的所有碳原子不共平面　溴苯分子中的所有原子处于同一平面上。 学生用书↓第70页 2．写出[实验一]的现象与结论。 提示：　现象：分层，上下层都为无色。 结论：苯难溶于水。 3．写出[实验二]的现象与结论。 提示：　现象：分层，上层为无色，下层为紫色。 结论：苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯中没有或—C≡C—。 4．写出[实验三]的现象与结论。 提示：　现象：分层，上层呈橙红色，下层接近无色。结论：苯将Br2从水中萃取出来，苯中没有或—C≡C—。 5．写出[实验四]的现象与结论。 提示：　现象：火焰明亮，并伴有浓烟。　 结论：苯中含碳量较大。 甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构与性质比较 物质 甲烷 乙烯 乙炔 苯 分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 碳碳键类型 —C≡C— 特殊共价键 球棍 模型 结构简式 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 空间结构 正四面体形 平面结构 直线形 平面正六边形 结构 特点 单键， 饱和烃 碳碳双键， 不饱和烃 碳碳三键， 不饱和烃 碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键　　 氧化 反应 燃烧 淡蓝色火焰 火焰明亮， 伴有黑烟 火焰明亮，伴有浓烟 火焰明亮，伴有浓烟 酸性 KMnO4 溶液 不反应，不褪色 反应，褪色 反应，褪色 不反应，分层，不褪色 特征 反应 取代 反应 Cl2，光照 —— —— 如苯与浓硝酸在加热和浓硫酸作催化剂条件下反应 加成 反应 —— 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素) 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素) 能与H2发生加成反应生成环己烷 1．(2022·台州市三门启超中学下学期期中)探究苯环的结构一直是科学家研究的热门问题，经科学实验证实，苯的结构中的化学键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的共价键，而不是单双键交替结构，支持该结构的实验事实是(　　) ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②苯中碳碳键的长度均相等，是平面正六边形；③苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷()；④经实验测得邻二甲苯()只有一种结构；⑤苯在FeBr3存在条件下同液溴可发生取代反应，但不能使溴水因加成反应而褪色。 A．②③④⑤ B．①②④⑤ C．①③④⑤ D．①②③④ B　[①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明不含有碳碳双键，不是单双键交替结构，碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的共价键，故①符合题意；②苯中碳碳键的长度均相等，是平面正六边形，说明碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的共价键，故②符合题意；③苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷()，可能含有双键，因此不能说明碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的共价键，故③不符合题意；④若存在单双键交替结构，则邻二甲苯有两种结构，而经实验测得邻二甲苯()只有一种结构，说明碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的共价键，故④符合题意；⑤苯在FeBr3存在条件下同液溴可发生取代反应，但不能使溴水因加成反应而褪色，说明碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的共价键，故⑤符合题意；因此①②④⑤能说明碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的共价键，故B符合题意。综上所述，答案为B。] 学生用书↓第71页 2．(2022·西北工业大学附属中学下学期期中)下列关于苯的说法中正确的有(　　) ①用苯、溴水和铁粉混合制溴苯； ②78 g苯中含有碳碳双键的数目为3NA； ③实验室制得的溴苯显棕褐色是因为溴苯中溶有Br2，可用NaOH溶液洗涤除去； ④制溴苯的实验中导出的气体可以使HNO3酸化的AgNO3溶液产生浅黄色沉淀； ⑤制硝基苯的实验装置上方的长导管的作用是冷凝回流和导气； ⑥苯分子中所有原子在一个平面上。 A．①②③④ B．①③⑤⑥ C．③④⑤⑥ D．②③⑤⑥ C　[①苯和溴水不反应，苯和液溴在铁的催化下才能取代，故①错误；②苯环中不含有碳碳双键，故②错误；③溴可以和NaOH溶液反应生成易溶于水的盐，而溴苯不和NaOH溶液反应，故③正确；④制溴苯的实验中导出的气体为溴化氢，遇HNO3酸化的AgNO3溶液产生浅黄色沉淀溴化银，故④正确；⑤反应过程中有硝酸和苯蒸气，长导管不但可以导气，还可以将蒸气冷凝并回流下来，故⑤正确；⑥苯是平面结构，所有原子共平面，故⑥正确；故选C。] 3．(2022·江苏省下学期百校联考)实验室用浓硝酸、浓硫酸和苯制取硝基苯，在制备和纯化硝基苯的实验中，下列操作未涉及的是(已知硝基苯为油状液体，难溶于水，密度比水大，易溶于乙醇、乙醚、苯和油)(　　) D　[A.制取硝酸苯是混酸在50～60 ℃时硝化，采取水浴加热，A正确；B.50～60 ℃时硝化后氢氧化钠洗涤除去混酸，B正确；C.水洗后静置，有机层与水层分层，有机层在下层，分液得硝基苯，C正确；D.分液后再经干燥和蒸馏得纯净的硝基苯，故用不到过滤装置，D错误；答案选D。] 1．有关苯的说法正确的是(　　) A．苯分子中既有碳碳单键又有碳碳双键 B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯属于饱和烃 C．向苯中加入溴水，发生的变化是物理变化 D．苯分子中所有的原子和化学键都是等价的 C　[A.苯分子中的碳碳之间化学键是介于单键和双键之间特殊的键，A错误；B.苯中的碳碳之间的化学键介于单键和双键之间特殊的键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于不饱和烃，B错误；C.往苯中加入溴水，二者发生萃取，一段时间后，发现原溴水层变无色，不是发生化学反应，属于物理萃取，C正确；D.苯中存在碳碳键和C－H键，化学键键长、键能不同，D错误；故选C。] 2．(2022·福州市下学期期中)甲、乙、丙、丁四种烃分子的空间结构如图所示，下列说法错误的是(　　) A．甲能发生加成反应 B．乙中所有原子共面 C．丙分子式为C6H6 D．丁是乙炔的球棍模型 A　[A.由图可知，甲为甲烷，甲烷的碳原子已经饱和，不能发生加成反应，故A错误；B.由图可知，乙为乙烯，乙烯为平面结构，分子中所有原子共面，故B正确；C.由图可知，丙为苯，苯的分子式为C6H6，故C正确；D.由图可知，丁是乙炔的球棍模型，故D正确；答案选A。] 3．(2022·常州市礼嘉中学下学期第二次段考)下列反应中属于取代反应的是(　　) A．乙烯转变为二氧化碳的反应 B．乙烯在一定条件和氢气反应 C．苯在一定条件下和氢气反应 D．甲烷在光照的条件下和氯气反应 D　[A.乙烯转变为二氧化碳的反应，属于氧化反应，即CH2＝CH2＋3O22CO2＋2H2O，故A不符合题意；B.乙烯在一定条件和氢气发生反应，生成乙烷，属于加成反应，即CH2＝CH2＋H2CH3—CH3，故B不符合题意；C.苯在一定条件下和氢气发生反应，生成环己烷，属于加成反应，即＋3H2，故C不符合题意；D.甲烷在光照的条件下和氯气发生反应，即甲烷中H原子被Cl原子取代，分别生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢，属于取代反应，反应方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl，故D符合题意；答案为D。] 4．图(1)是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置，下列说法不正确的是(　　) A．除去溴苯中混有的溴可以加入NaOH溶液，然后分液 B．实验中装置C中的液体苯逐渐变为浅红色，是因为溴具有挥发性。 学生用书↓第72页 C．装置D、E、F均具有防倒吸的作用，其中装置F不可以用图(2)所示装置代替 D．装置D中石蕊试液慢慢变红，装置E中产生浅黄色沉淀 C　[A.溴能与氢氧化钠溶液反应，溴苯常温下不能与氢氧化钠溶液反应，所以除去溴苯中混有的溴可以加入氢氧化钠溶液，然后分液，故A正确；B.由分析可知，装置C中盛有的苯用于吸收挥发出的溴，溴溶于苯使苯逐渐变为浅红色，故B正确；C.反应生成的溴化氢通入四氯化碳中，隔绝了溴化氢直接与水接触，可以起到防倒吸的作用，所以装置F可以用图(2)所示装置代替，故C错误；D.由分析可知，装置D、E用于检验溴化氢的生成，其中D中石蕊试液慢慢变红、E中产生浅黄色沉淀，故D正确；故选C。] 5．(2022·宿迁市宿豫中学下学期调研)某烃A不能使溴水褪色，0.25 mol A完全燃烧时，得到0.75 mol H2O和33.6 L CO2(标准状况)。 (1)通过计算确定A的结构简式为________________________________________。 (2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式： ①在催化剂FeCl3的作用下，A与Cl2反应生成B： ________________________________________________________________________。 ②A与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热的条件下反应生成C：________________________________________________________________________。 解析：　由题意可知，1 mol A完全燃烧时，得到0.75 mol×4＝3 mol H2O和＝6 mol CO2，则1 mol A中含有6 mol C原子和6 mol H原子，即A的分子式为C6H6，又知A不能使溴水褪色，故A为苯，其结构简式为。 (1)根据分析，该烃为苯，结构简式为； (2)①在催化剂FeCl3的作用下，苯与Cl2发生取代反应：； ②苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热的条件下发生硝化反应：＋HNO3。 答案：　(1) 学科网（北京）股份有限公司 $$