内容正文:
第2课时 石油炼制 乙烯
[素养发展目标] 1.知道石油炼制的方法(分馏、催化裂化、裂解等)、目的、主要产品及在生产生活中的应用。2.认识乙烯的分子组成、结构特征和主要化学性质。3.了解乙炔的结构和性质。4.能识别氧化反应、加成反应等反应类型。
一、石油炼制
1.石油的组成
石油是一种重要的化石燃料,组成元素主要是碳和氢,同时还含有少量的硫、氧、氮等元素,石油中含多种液态烃,并溶有少量的气态和固态烃。
2.石油的分馏
(1)原理:石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同,加热时,沸点低的烃先汽化,经冷凝后收集,随着温度的升高,沸点较高的烃再汽化、冷凝,这样不断操作能使沸点不同的成分(馏分)分离出来。这种方法叫石油的分馏。
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(2)石油的蒸馏实验
(3)工业生产
①设备:分馏塔。
②产品
3.石油的催化裂化
(1)目的:为了提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量。
(2)原理:用石油分馏产品中沸点较高的馏分为原料,在加热、加压和催化剂存在的条件下,使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。
(3)举例(十六烷的裂化)
化学方程式:C16H34C8H18+C8H16。
4.石油的裂解
(1)原理:以比裂化更高的温度使石油分馏产物(包括石油气)中的长链烃断裂为乙烯、丙烯等气态短链烃。
(2)目的:获得乙烯、丙烯等气态短链烃,为石油化工提供原料。
【即学即练】
1.下列叙述中,不正确的是( )
A.石油分馏的产物是一种具有恒定沸点的纯净物
B.石油催化裂化的目的是提高汽油等轻质油的产量和质量
C.石油裂解的原料是石油分馏产物,包括石油气
D.石油炼制过程中发生一系列物理化学变化
A [石油分馏的产物均为沸点处于某一温度范围内的混合物。]
二、乙烯
1.乙烯的分子结构
2.乙烯的物理性质
乙烯是一种无色、稍有气味的气体,密度比空气的密度略小,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。
3.乙烯的化学性质
(1)氧化反应
(2)加成反应
①概念:有机物分子中双键(或三键)连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②乙烯的加成反应:
4.乙烯的用途
(1)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
(2)乙烯是一种植物生长调节剂,可作为果实催熟剂。
(3)乙烯是一种基本化工原料。
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【即学即练】
2.判断正误:正确的打“√”,错误的打“×”
(1)乙烯和乙烷都为碳氢化合物,因此性质相同( )
(2)乙烯的结构简式为CH2CH2( )
(3)乙烯的化学性质比乙烷活泼( )
(4)工业上用乙烯和水发生取代反应制取乙醇( )
(5)乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,反应原理相同( )
(6)乙烷中混有乙烯,可通过与H2在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷( )
答案: (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)×
三、乙炔的结构及性质
1.不饱和烃
碳原子所结合的氢原子数小于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物属于不饱和烃,如烯烃和炔烃,乙炔是最简单的炔烃。
2.乙炔的组成和结构
分子式
电子式
结构式
结构
简式
分子模型
结构特点
球棍
模型
空间填
充模型
C2H2
H—C≡C—H
CH≡CH
4个原子在一条直线上,为直线形分子
3.炔的化学性质
(1)氧化反应
①燃烧方程式为2C2H2+5O24CO2+2H2O。
②酸性高锰酸钾溶液:乙炔气体通入酸性高锰酸钾溶液,现象是溶液褪色。
(2)加成反应
①乙炔通入溴的四氯化碳溶液,溴的四氯化碳溶液褪色。化学反应方程式为CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2。
②乙炔可以与氯化氢发生加成反应,得到氯乙烯。化学反应方程式为CH≡CH+HClCH2==CHCl。
【即学即练】
3.判断正误:正确的打“√”,错误的打“×”
(1)乙烯和乙炔的结构简式分别为CH2===CH2和CH≡CH( )
(2)乙烷、乙烯和乙炔都是碳氢化合物,它们互为同系物( )
(3)甲烷、乙烯、乙炔燃烧的现象完全相同( )
(4)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为乙炔能和酸性KMnO4发生氧化反应( )
(5)乙炔分子中含有碳碳三键,键能大,故乙炔的化学性质非常稳定( )
(6)乙炔和乙烯都能使溴水褪色,两者反应原理相同( )
答案: (1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)√
一、石油的炼制
实验室用下列仪器组装一套蒸馏石油的装置,并进行蒸馏得到汽油和煤油。
1.写出仪器①、②、③的名称。
提示: ①(直形)冷凝管,②蒸馏烧瓶,③锥形瓶。
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2.请将以上仪器按从左到右顺序,用字母a、b、c……进行连接。
提示: e接c、d接a、b接f、f接g。
3.指出冷凝管的进水口和出水口。
提示: 冷凝管的A口是进水口,冷凝管的B口是出水口。
4.蒸馏时,温度计的水银球应在什么位置?
提示: 蒸馏烧瓶支管口处。
5.在②中注入原油后,加几片碎瓷片的目的是什么?进行实验后,忘记加碎瓷片应如何操作?
提示: 加几片碎瓷片的目的是防止暴沸。冷却后补加。
1.实验室石油蒸馏实验时的注意事项
(1)一定要垫石棉网加热,防止烧瓶受热不均匀而炸裂引起火灾。
(2)必须在加热前加入碎瓷片,若不加碎瓷片或在加热过程中加入都有可能引起暴沸。若忘加碎瓷片时,应停止加热,冷却后补加。
(3)烧瓶中的石油量不要超过烧瓶容积的。
(4)冷凝管内的冷却水要从下口入、上口出,这样的冷却效果最好。
(5)汽油、柴油等对橡胶有较强的腐蚀性,实验中所用的橡胶塞要用锡箔包起来,防止被腐蚀。
(6)温度计的最大量程要不低于300 ℃,温度计的水银球与蒸馏烧瓶支管口在同一水平线上。
2.石油炼制方法的比较
方法
比较
分馏
催化裂化
裂解
原理
用不断加热和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的产物
在加热、加压和催化剂存在下,把相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃
采用比裂化更高的温度,使长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃
目的
将石油分离成不同沸点范围的产品
提高汽油等轻质油的产量和质量
获得乙烯、丙烯等短链烃
主要原料
石油
石油分馏产物如重油
石油分馏产品(包括石油气)
主要产品
石油气、汽油、煤油、柴油、重油及润滑油等
高质量的汽油
乙烯、丙烯等小分子烃
变化类型
物理变化
化学变化
化学变化
1.近期我国冀东渤海湾发现储量达10亿吨的大型油田,下列有关说法正确的是( )
①石油裂化得到的汽油可与溴水反应
②石油的分馏是化学变化
③石油的蒸馏实验中,温度计的水银球插入液面以下,因为它测的是混合液的温度
④石油分馏得到的汽油仍是混合物
A.①③ B.②④ C.①④ D.②③
C [石油的分馏是依据各物质的沸点不同经加热汽化和冷凝而达到分离目的的操作,故为物理变化,②错误;石油的蒸馏实验中,温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处,以测量蒸气的温度,故③错误。]
2.下列说法错误的是( )
A.石油中含有C5~C12的烷烃,可以通过石油的分馏得到汽油
B.含C20以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油
C.石油裂解产物中含有乙烯、丙烯等
D.石油裂解是为了得到高质量的轻质油
D [石油裂解的目的是得到所需纯度的乙烯、丙烯等气态短链烃。而催化裂化的目的是提高汽油等轻质油的产量和质量,二者不能混为一谈。]
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二、乙烯、乙炔的结构与性质探究
1.对比乙烷、乙烯的分子式和结构式,你能得出什么结论?
提示: 在烃分子中,每增加一个碳碳双键,氢原子数比相同碳原子数的饱和烃少2个。
2.等质量的乙烯和乙炔完全燃烧时,哪个消耗氧气的物质的量多?等物质的量的乙烯和乙炔完全燃烧时,哪个消耗氧气的物质的量大?
提示: 等质量的乙烯和乙炔完全燃烧时,乙烯消耗氧气的物质的量多;等物质的量的乙烯和乙炔完全燃烧时,也是乙烯消耗氧气的物质的量多。
3.要除去乙烷中的乙烯时,能不能选用酸性KMnO4溶液?
提示: 要除去乙烷中的乙烯时,只能选用溴水,而不能选用酸性KMnO4溶液,因为酸性KMnO4溶液氧化乙烯生成CO2,又引入了新的杂质。
4.CH2==CHCl、CH2==CHCH3中的所有原子均共面吗?
提示: CH2==CHCl可写为,所有原子共面。CH2==CHCH3可写为,所有原子不共面。
1.乙烷、乙烯和乙炔的比较
名称
比较
乙烷
乙烯
乙炔
结构特点
碳碳单键,碳原子饱和,所有原子不在同一平面上
碳碳双键,碳原子不饱和,所有原子均在同一平面上
碳碳三键,碳原子不饱和,所有原子均在一条直线上
所属烃
类通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
取代
反应
与卤素单质间的反应
—
—
加成
反应
—
能够与H2、X2、HX、H2O(X代表卤素原子)等发生加成反应
能够与H2、X2、HX、H2O(X代表卤素原子)等发生加成反应
氧化
反应
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
燃烧产生淡蓝色火焰
燃烧火焰明亮,且伴有黑烟
燃烧火焰很明亮,且伴有浓烟
鉴别
不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
2.取代反应和加成反应的比较
取代反应
加成反应
反应物特征
含有易被取代的原子或原子团
不饱和有机化合物(含或—C≡C—等)
生成物
两种
一种
碳碳键变化
无变化
或—C≡C—中一个或两个键断裂
反应特点
一上一下
断一加二(或断二加四)
举例
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
CH2===CH2+H2O CH3CH2OH
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1.(2022·盐城市大丰区新丰中学下学期期中)下列关于甲烷和乙烯的说法正确的是( )
A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
B.甲烷和乙烯互为同分异构体
C.甲烷可以使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷和乙烯均易溶于水
A [A.乙烯中含碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化,则乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,故A正确;B.甲烷和乙烯的分子式不同,不是同分异构体,故B错误;C.甲烷与溴的四氯化碳溶液不反应,则甲烷不能使它褪色,故C错误;D.甲烷和乙烯均难溶于水,故D错误;故选A。]
2.(2023·连云港市赣榆区期末)下列属于加成反应的是( )
A.C2H5OH+3O22CO2+3H2O
B.CH2===CH2+H2CH3CH3
C.+HO-NO2+H2O
D.2CH3COOH+Na2CO3===2CH3COONa+CO2↑+H2O
B [A.C2H5OH+3O22CO2+3H2O为乙醇的氧化反应,A不符合题意;B.反应CH2===CH2+H2CH3CH3为乙烯与H2的加成反应,B符合题意;C.反应+HO-NO2+H2O中,苯中H原子被硝基取代,属于取代反应,C不符合题意;D.2CH3COOH+Na2CO3===2CH3COONa+CO2↑+H2O属于复分解反应,D不符合题意;答案选B。]
3.下列说法正确的是( )
A.相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后产生的H2O的质量不相同
B.乙烯能使Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色,二者褪色的原理相同
C.Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液都能鉴别乙烷和乙烯,都能除去乙烷中的乙烯
D.乙烯和乙烷均可与Cl2反应制取纯净的氯乙烷
A [乙烯能使Br2的CCl4溶液褪色为加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色为氧化反应,B错误;不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯,因为乙烯被氧化为CO2,引入新的杂质气体,C错误;可以用乙烯与氯化氢通过加成反应制备纯净的氯乙烷,乙烷与氯气反应,生成一氯乙烷和多氯乙烷,D错误。]
1.(2022·前黄高级中学下学期期末)石油是一种重要的化石燃料,通过石油的炼制,我们可以获得多种有机化合物。乙烯是石油炼制的重要产物,下列关于乙烯的说法中错误的是( )
A.乙烯是一种植物生长调节剂
B.乙烯分子中的六个原子在同一平面上
C.可用于生产聚乙烯塑料
D.乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色原理相同
D [A.乙烯是一种植物生长调节剂,可作催熟剂,A正确;B.乙烯是平面形分子,六个原子在同一平面上,B正确;C.乙烯发生加聚反应得聚乙烯,可用于生产聚乙烯塑料,C正确;D.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应,使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应,原理不相同,D错误;选D。]
2.(2022·承德第一中学下学期第三次月考)下列属于甲烷、乙烯、乙炔的共性的是( )
A.点燃后都有黑烟生成
B.密度都比空气小
C.都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.都能使溴的四氯化碳溶液褪色
B [A.甲烷燃烧火焰呈淡蓝色,无黑烟产生,A不符合题意;B.甲烷、乙烯、乙炔的相对分子质量分别是16、28、26,都小于空气的平均相对分子质量29,因此甲烷、乙烯、乙炔的密度都比空气小,B正确;C.甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化,因此不能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;D.甲烷分子中不含不饱和键碳碳双键或碳碳三键,因此不能使溴的四氯化碳溶液褪色,D错误;故合理选项是B。]
3.(2022·江苏省南航苏州附中下学期期中)下列叙述错误的是( )
A.1 mol 乙烯先与HCl发生加成反应,再与Cl2发生取代反应,最多消耗Cl2 2.5 mol
B.实验室中可用如上图所示方法除去乙烷气体中少量的乙烯
C.实验室中可用酸性的KMnO4溶液鉴别乙烷和乙烯
D.工业上可利用乙烯与HCl的加成反应制得较纯净的CH3CH2Cl
A [A.乙烯的结构简式为CH2==CH2,1 mol 乙烯先与HCl发生加成反应生成1 mol CH3CH2Cl,1 mol CH3CH2Cl再与Cl2发生取代反应,最多消耗Cl2 5 mol,A错误;B.乙烯可与溴水发生加成反应,而乙烷与溴水不反应,可以将乙烷和乙烯的混合气体通入溴水中除去乙烯,B正确;C.乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不可以,因此可用酸性KMnO4溶液鉴别乙烷和乙烯,C正确;D.乙烯与HCl的加成反应几乎没有副反应,可以制得较纯净的CH3CH2Cl,D正确;答案选A。]
4.角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物,最初是从鲨鱼的肝脏中发现的,分子中含有多个双键,分子式为C30H50,具有生物氧化还原作用,从而增强机体的耐力与改善心脏功能,可用于癌症的防治,是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质,下列叙述正确的是( )
①角鲨烯能使酸性KMnO4溶液褪色 ②角鲨烯能与氢气发生加成反应 ③角鲨烯只含碳、氢两种元素 ④角鲨烯易被氧化
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A.①②③ B.①③④
C.②③④ D.①②③④
D [角鲨烯含双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,能与氢气发生加成反应,易被氧化;由分子式可知,角鲨烯只含碳、氢两种元素。]
5.分析CH4、C2H4、C2H2分子的空间结构:
(1)①CH4是________形,C2H4是________形,C2H2是________形。
②CH3CH==CH2中三个碳原子是共直线还是共平面________。
(2)以上三种气体中能使溴水褪色的是C2H4与______________,其中C2H4使溴水褪色的化学方程式为________________________________。产物中所有原子________(填“共”或“不共”)平面。
解析: (1)CH4是正四面体形,C2H4是平面形,C2H2是直线形,据C2H4分子空间结构知CH3CH==CH2中三个碳原子共平面。
(2)C2H4与C2H2能与Br2发生加成反应而使溴水褪色,但C2H4与Br2的加成产物中所有原子不共平面。
答案: (1)①正四面体 平面 直线 ②共平面
(2)C2H2 不共
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