专题8 第1单元 第3课时 煤的综合利用 苯（Word教参）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学必修第二册（苏教版）河北专版

本高中化学讲义聚焦煤的综合利用与苯两大核心知识点，系统梳理煤的干馏、气化、液化原理及产物比较，衔接苯的组成结构、特殊碳碳键及取代、加成反应等性质，以“结构决定性质”为学习支架，涵盖定义解析、实验探究与例题应用。 资料通过实验验证（如苯不能使酸性高锰酸钾褪色）、对比表格（煤三种利用方式对比）及问题驱动设计，培养科学思维与探究能力，课中辅助教师演示讲解，课后例题助学生巩固“结构决定性质”化学观念，有效查漏补缺。

第3课时　煤的综合利用　苯 课程目标 核心素养 1．认识煤综合利用的意义。 2．会书写苯的分子式、结构式、结构简式，知道苯分子中碳碳键的特殊性。 3．知道苯能够发生取代反应、加成反应，并会书写相应的化学方程式。 1．宏观辨识和微观探析 能从元素、原子、分子角度认识乙苯的组成、结构、性质的变化，形成“结构决定性质”的观念。 2．证据推理与模型认知 通过苯的结构特点，推测可能具有的性质。 [对应学生用书P61] 知识点一　煤的综合利用 1．煤的组成 2．煤的综合利用 1．煤的气化和液化是物理变化还是化学变化？ 提示　化学变化。 2．煤干馏得到的产品有哪些？煤干馏时为什么要隔绝空气？ 提示　煤干馏得到的产品主要有焦炭、煤焦油、粗苯、焦炉气、粗氨水等。煤干馏时若有空气，则煤会燃烧。 3．煤经过怎样的步骤获得苯、甲苯、二甲苯等有机物？ 提示　煤经过干馏得到煤焦油、粗苯，煤焦油、粗苯经过分馏得到苯、甲苯、二甲苯等有机物。 1．煤的干馏、气化、液化的比较 干馏 气化 液化 原理 将煤隔绝空气加强热使其分解的过程 把煤中的有机物转化成可燃性气体的过程 把煤转化为液体燃料的过程 反应 条件 隔绝空气加强热 高温下与水蒸气作用 高温、高压、催化剂 产品 焦炭、煤焦油、粗苯、粗氨水、焦炉气等 H2、CO、CH4 液体燃料 2．“五气”的成分与来源 1．下列有关煤的叙述正确的是(　　) A．煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物，主要含碳、氢、氧元素 B．煤在空气中加强热可得焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气 C．推广使用煤的液化和气化技术，可减少二氧化碳等温室气体的排放 D．煤的气化的主要反应是C(s)＋2H2O(g)CO2(g)＋2H2(g) 解析　煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物，煤中含量最高的元素是碳，其次是氢和氧，另外还有少量的氮、硫、磷等元素，A正确；煤在空气中加强热会燃烧，要想得焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气，需隔绝空气加强热将煤干馏，B错误；煤的液化和气化，不能减少二氧化碳等温室气体的排放，C错误；煤的气化主要是煤与水蒸气发生置换反应生成水煤气：C(s)＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)，D错误。 答案　A 2．把下列各物质的制取、加工方法或反应类型填写在各题后的括号中。 (1)煤―→焦炭(　　　　) (2)煤焦油―→苯(　　　　) (3)石蜡―→汽油(　　　　) (4)煤―→水煤气(　　　　) (5)石油―→汽油、煤油、柴油(　　　　) 解析　(1)煤干馏可得到焦炭；(2)煤焦油是苯与其他芳香烃组成的混合物，可利用分馏法从中获取苯；(3)石蜡是由相对分子质量大的固态烃和液态烃组成的混合物，可利用裂化方法制得汽油；(4)将煤气化可得到水煤气；(5)将石油分馏可得到汽油、煤油、柴油等轻质油。 答案　(1)煤的干馏　(2)分馏　(3)催化裂化 (4)煤的气化　(5)石油的分馏 知识点二　苯的分子结构 1．组成与结构 分子式 结构式 结构简式 分子模型 __C6H6__ 2．结构特点 (1)苯分子为__平面正六边__形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。 (2)6个碳碳键完全相同，是一种介于__碳碳单键__和__碳碳双键__之间的特殊共价键。 [特别提醒]　苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构。 1．苯能使溴水层褪色，能否说明苯分子结构中含有碳碳双键？ 提示　不能；原因是苯能萃取溴水中的溴而使溴水层褪色，而不是苯与溴发生化学反应。 2．苯的结构简式为或，苯分子结构中是否含有典型的碳碳双键或碳碳单键？如何通过实验证明？ 提示　不含碳碳双键或碳碳单键。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子结构中不存在碳碳双键。 3．苯分子为平面形分子，若其分子中的一个氢原子被溴原子取代后得到溴苯()，溴苯分子中的所有原子是否处于同一平面上？ 提示　处于同一平面上。 1．苯分子结构的特殊性归纳 2．苯分子中不存在单、双键交替结构的实验设计 操作 现象 结论 将1滴管苯与1滴管溴的四氯化碳溶液混合于试管中，振荡，静置 溴的四氯化碳溶液不褪色 苯与溴的四氯化碳溶液不反应，苯分子中不存在碳碳双键 将1滴管苯与1滴管酸性高锰酸钾溶液混合于试管中，振荡，静置 液体分为两层，上层为无色，下层为紫色 苯不溶于水，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯分子中不存在碳碳双键 1．关于苯分子结构的叙述正确的是(　　) A．苯分子中含有3个碳碳双键和3个碳碳单键 B．苯分子中碳原子之间的键完全相同 C．苯分子中所有碳原子都在同一平面上，而氢原子不在该平面上 D．苯分子中相邻碳碳键之间的夹角都为60° 解析　苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键，A错误；苯分子中碳原子之间的键完全相同，B正确；苯分子是平面正六边形结构，所有原子共平面，C错误；苯分子中相邻碳碳键之间的夹角均为120°，D错误。 答案　B 2．如图是网络热传的“苯宝宝表情包”，它是由苯及其衍生物配以相应的文字组成的。下列关于苯的说法正确的是(　　) A．苯通常是无色、有特殊气味的气体 B．苯环中含有单双键交替的化学键 C．苯环上12个原子都在同一平面内 D．苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析　苯通常是无色、有特殊气味的液体，而不是气体，A错误；苯环中碳碳键是介于单键和双键之间的特殊的键，不存在单双键交替结构，B错误；苯是平面形分子，分子式为C6H6，12个原子都在同一平面内，C正确；苯分子中不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。 答案　C [方法规律] 苯分子中不存在单、双键交替结构的证据 (1)苯分子是平面正六边形结构。 (2)苯分子中所有碳碳键完全等同。 (3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。 (4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色。 知识点三　苯的性质 1．实验探究 实验操作 实现现象 实验结论 向试管中滴入3～5滴苯，再加入少量水，振荡静置 苯为无色液体，加水后分层 __苯难溶于水__ 试管中加入2 mL苯，再加入几滴酸性高锰酸钾溶液 分层，上层为无色，下层为紫色 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯中没有或__—C≡C—键__ 试管中加入2 mL苯，再加入1 mL溴水 分层，上层呈橙红色，下层接近无色 苯将溴从溴水中萃取出来，苯中没有或__—C≡C—键__ 用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃 火焰明亮，并伴有浓烟 __苯中含碳质量分数较大__ 2．物理性质 颜色 状态 气味 毒性 在水中的 溶解性 熔、沸点 密度 (与水相比) 无色 液体 特殊 气味 有毒 __难__溶于水 较低 比水__小__ 3．化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧 化学方程式为2＋15O212CO2＋6H2O。 ②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)取代反应 ①制取硝基苯 ②制取氯苯： ③制取溴苯 ④制取苯磺酸 (3)加成反应 苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍作催化剂和加热的条件下，苯可以与H2发生加成反应，化学方程式是 (环己烷) [特别提醒]　硝基苯写成，不能写成，即硝基(—NO2)中的短线不能连在氧原子上。 4．有机化合物分子中的基团 (1)定义 有机化合物分子失去一个原子或原子团剩余的部分被称为基团。基团不带电，不能独立存在。要注意基团和离子的区别，如羟基的符号为—OH，其电子式为，一个羟基中含有9个电子、9个质子，不带电；而氢氧根离子的符号为OH－，其电子式为，一个氢氧根离子中含有10个电子、9个质子，带一个单位负电荷。 (2)常见的基团 名称 甲基 乙基 苯基 硝基 结构简式 —CH3 —C2H5 —C6H5 —NO2 名称 羟基 羧基 醛基 氨基 结构简式 —OH —COOH —CHO —NH2 1．试管中有明显分层的两种无色液体，一种是水，另一种是无色的有机物，可能是CCl4，也可能是苯，请设计一个简便的方法鉴别该有机物液体是CCl4还是苯？ 提示　取出少量上层液体放入试管中，再加入水，若液体分层，则该层液体是苯，若不分层，则下层液体是CCl4。或再向试管中加入水，若下层液体的厚度增加，则上层液体是苯；若上层液体的厚度增加，则下层液体是CCl4。 2．做苯的硝化反应实验时，需用浓硫酸和浓硝酸的混合物，配制时能将浓硝酸注入浓硫酸中吗？ 提示　不能，因为浓硫酸的密度大于浓硝酸，浓硫酸在稀释过程中会放出大量的热，易发生液体飞溅，故配制二者的混合物时，应将浓硫酸沿容器壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌。 3．由苯制取溴苯时是用苯与溴水反应还是与液溴反应？ 提示　苯与溴水不反应，苯与液溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应生成。 1．苯的硝化反应 (1)反应物：苯和浓硝酸。 反应物是苯和浓硝酸，实验操作时将混合酸倒入苯中，而两种酸混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。 (2)反应条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂；使用水浴加热，其优点是受热均匀，便于控制温度。 (3)产物：硝基苯和水。 硝基苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。 2．苯的溴代反应 (1)反应物：苯与液溴。 苯与溴水不反应，但苯与溴水混合时，通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色。 (2)反应条件：使用催化剂FeBr3。 反应时通常加入铁粉，但实际上起催化作用的是FeBr3，发生反应2Fe＋3Br2===2FeBr3。 (3)产物：溴苯和溴化氢。 溴苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体；除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液。 1．下列物质可与苯发生化学反应的是(　　) ①浓硝酸　②溴水　③溴的四氯化碳溶液　④酸性KMnO4溶液　⑤氧气 A．①⑤ B．②④ C．②③⑤ D．③④⑤ 解析　①苯在浓硫酸作用下能够与浓硝酸发生硝化反应；②苯分子中不含碳碳双键，不能与溴水发生化学反应；③苯分子中不含碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液发生化学反应；④苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤苯能够在氧气中燃烧，被氧气氧化。综上所述，能够与苯发生反应的有①⑤，A正确。 答案　A 2．下列关于苯的叙述正确的是(　　) A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，浓硫酸是反应物 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键 解析　A项，反应①苯与Br2发生取代反应生成溴苯，但溴苯的密度大于水，所以有机产物与水混合沉在下层，错误；B项，燃烧反应是氧化反应，苯燃烧时火焰明亮并带有浓烟，正确；C项，反应③为苯的硝化反应，浓硫酸作催化剂，错误；D项，苯分子中的碳碳键既不是碳碳双键也不是碳碳单键，而是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，错误。 答案　B [对应学生用书P65] 1．有关煤的下列叙述中不正确的是(　　) A．煤是由有机物组成的复杂混合物 B．煤是工业上获得苯、甲苯、二甲苯的一种重要来源 C．煤的干馏属于化学变化 D．通过煤的干馏，可以得到焦炭、煤焦油、粗氨水、焦炉气等产品 解析　煤是由无机物和有机物组成的复杂混合物，A错误；煤的干馏可以获得洁净的燃料和多种化工原料，B、D正确；煤的干馏是煤在隔绝空气条件下加强热，使其发生复杂变化的过程，C正确。 答案　A 2．(2025·黑吉辽内蒙古卷)东北三省及内蒙古资源丰富，下列资源转化的主要过程不属于化学变化的是(　　) A．石灰石煅烧　　　 B．磁铁矿炼铁 C．煤的液化 D．石油分馏 解析　石灰石煅烧是碳酸钙分解生成氧化钙和二氧化碳，有新物质生成，属于化学变化，A不符合题意；磁铁矿炼铁是四氧化三铁被还原为铁单质，有新物质生成，属于化学变化，B不符合题意；煤的液化是通过化学反应将煤转化为液态燃料，生成新物质，属于化学变化，C不符合题意；石油分馏是利用沸点差异分离混合物，未生成新物质，属于物理变化，D符合题意。 答案　D 3．经科学实验证实，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的共价键，苯分子中不是单双键交替的结构，支持该结论的实验事实是(　　) ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②苯中碳碳键的长度均相等，是平面正六边形结构；③苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷()；④经实验测得邻二甲苯()只有一种结构；⑤苯在FeBr3存在条件下同液溴可发生取代反应，但不能与溴水发生加成反应 A．②③④⑤ B．①②④⑤ C．①③④⑤ D．①②③④ 解析　苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含有碳碳双键，即苯分子不是单双键交替结构，①符合题意；苯中碳碳键的长度均相等，是平面正六边形结构，说明苯分子中不是单双键交替的结构，②符合题意；若苯分子为单双键交替结构，则其在一定条件下跟氢气发生加成反应也会生成环己烷()，③不符合题意；若苯分子为单双键交替结构，则邻二甲苯有两种结构，而经实验测得邻二甲苯()只有一种结构，说明苯分子不是单双键交替结构，④符合题意；苯在FeBr3存在条件下同液溴可发生取代反应，但不能与溴水发生加成反应，说明苯分子中没有碳碳双键，⑤符合题意；选B。 答案　B 4．下列有关苯与乙烯的比较中，正确的是(　　) A．等质量的苯和乙烯完全燃烧时，乙烯耗氧多 B．都能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C．都能与溴水反应使溴水褪色 D．苯分子与乙烯分子中都存在典型的碳碳双键 解析　等质量的烃充分燃烧时，含氢量越高，耗氧量越大，苯的含氢量小于乙烯，则等质量的苯和乙烯完全燃烧时，乙烯耗氧多，A正确；苯性质稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B错误；苯性质稳定，不能与溴水反应，但能萃取溴水中的溴单质使水层褪色，C错误；苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键，D错误。 答案　A 5．通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。 提出问题：苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗？ (1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性； 从看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使____________________褪色。 (2)实验验证： ①苯不能使____________________褪色。 ②经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键 ________________________________________________________________________； 6个碳原子和6个氢原子都在同一____________上。 (3)结论：苯结构简式中的双键跟烯烃的双键____________，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子____________一般的碳碳单、双键交替的环状结构。 (4)应用：为了表示苯分子的结构特点，结构式用____________表示，用表示苯分子结构式是不确切的。 解析　若苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构，就应该具有碳碳双键的典型反应：能与Br2加成而使溴水褪色，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色。 答案　(1)酸性KMnO4溶液或溴水 (2)①酸性KMnO4溶液或溴水　②完全相同　平面 (3)不同　不同于 (4) 学科网（北京）股份有限公司 $